Органикалық реакциялардың жіктелуі мен механизмде

Презентация қосу

Химия
Орындаған:
11 “а” сынып
оқушысы:
Байбосинова
Қымбат
Органикалық реакциялардың
жіктелуі мен механизмдері
Мазмұны:
• 1. Реакциялардың жіктелуі
• 2. Химиялық айналымдардың сипаты
• 3. Органикалық реакциялардың
механизмдері:
а) Гомолитті механизм
б) Гетеролитті механизм
• 4. Қорытынды
Органикалық реакциялар бейорганикалық
реакциялардың заңдылықтарына бағынғанымен,
біраз ерекшеліктері бар. Органикалық реакциялар,
негізінен, молекулалардың арасында жүреді.
Сондықтан иондар қатысатын бейорганикалық
реакциялардай емес, органикалық реакциялар баяу
жүреді. Оларды тездету үшін өршіткілер
пайдаланылады және қажетті жағдайда температура
мен қысымды жоғарылатады. Осындай себептерден
органикалық реакциялар өнімінің шығымы төмендеу
болып, қосымша заттар түзе жүреді.
Органикалық реакцияларды теңдеу түрінде емес,
сызбанұсқа түрінде жазып, онда бастапқы заттарды,
реакцияның негізгі өнімдерін және реакцияның жүру
жағдайларын көрсетеді. Теңдік белгісінің (=) орнына
бағдарша (→) қойылады. Кейде бағдаршаның үстінде
реакцияның жүру жағдайы көрсетіледі.
Реакциялардың жіктелуі
Органикалық реакцияларды
жіктеудің бірнеше жолы бар. Оларды
химиялық айналымдардың сипатына
және реакциялардың жүру
механизмдеріне, т.б. белгілеріне
байланысты жіктеу жиі
қолданылады.
Химиялық айпалымдардың
сипаты
Химиялық айпалымдардың
сипатына байланысты
органикалық реакцияларды
орынбасу, қосылу, айырылу,
қайтатоптасу (изомерлену),
тотығу, полимерлену, т.б.
түрлерге бөледі.
1. ОРЫНБАСУ РЕАКЦИЯЛАРЫ.
БАСТАПҚЫ МОЛЕКУЛАДАҒЫ АТОМНЫҢ
(НЕ АТОМДАР ТОБЫНЫҢ) ОРНЫН
БАСҚА АТОМ (НЕ АТОМДАР ТОБЫ)
БАСЫП, ЖАҢА МОЛЕКУЛА ТҮЗІЛЕДІ:

CH4 + HONO2 → CH3 – NO2 +
H2O
2. ҚОСЫЛУ РЕАКЦИЯЛАРЫ. ЕКІ НЕМЕСЕ
ОДАН ДА КӨП ЗАТТАРДАН БІР ЖАҢА ЗАТ
ТҮЗІЛЕДІ. КӨМІРТЕК ҚАҢҚАСЫ БАР
БАСТАПҚЫ МОЛЕКУЛАҒА БАСҚА АТОМ
НЕ АТОМДАР ТОБЫ ҚОСЫЛАДЫ:

CH2 = CH2 + CL → CH2CL –
CH2CL
3. АЙЫРЫЛУ (ЫДЫРАУ ) РЕАКЦИЯЛАРЫ.
БАСТАПҚЫ ОРГАНИКАЛЫҚ
ҚОСЫЛЫСТАН ҚҰРЫЛЫМЫ
ҚАРАПАЙЫМ БІРНЕШЕ ЗАТ ТҮЗІЛЕДІ
(БАСТАПҚЫ МОЛЕКУЛАДАН АТОМДАР
ТОБЫ ҮЗІЛЕДІ):

CH4 → C + 2H2
4. ИЗОМЕРЛЕНУ (ҚАЙТА ТОПТАСУ)
РЕАКЦИЯЛАРЫ. РЕАКЦИЯЛАРДЫҢ БҰЛ
ТҮРЛЕРІНДЕ РЕАКЦИЯҒА ТҮСКЕН ЗАТТЫҢ
МОЛЕКУЛАЛЫҚ ФОРМУЛАСЫ ӨЗГЕРМЕЙДІ,
АТОМДАР МЕН АТОМ ТОПТАРЫНЫҢ
МОЛЕКУЛА ІШІНДЕГІ БАЙЛАНЫСУ РЕТІ
ӨЗГЕРІП, ЖАҢА ЗАТ ТҮЗІЛЕДІ.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH –
CH3
|

CH3
5. ТОТЫҒУ ЖӘНЕ ТОТЫҚСЫЗДАНУ
РЕАКЦИЯЛАРЫ. ТОТЫҒУ РЕАКЦИЯСЫ
КӨМІРТЕКТІҢ ӨЗІНЕН ЭЛЕКТРТЕРІСТІГІ
ҮЛКЕНІРЕК ЭЛЕМЕНТПЕН (ГАЛОГЕН, ОТТЕК,
Т.Б.) ЖАҢА БАЙЛАНЫС ТҮЗУІ АРҚЫЛЫ
ЖҮРЕДІ. РЕАКЦИЯ БАРЫСЫНДА КӨМІРТЕК
АТОМЫНЫҢ ТОТЫҒУ ДӘРЕЖЕСІ ӨСЕДІ.
ТОТЫҚТЫРҒЫШТЫҢ ӘСЕРІНЕН (ОНЫҢ
ФОРМУЛАСЫН ЖАЗБАЙ-АҚ [О] АРҚЫЛЫ
БЕЛГІЛЕУГЕ ДЕ БОЛАДЫ) РЕАГЕНТ ОТТЕК
ҚОСЫП АЛАДЫ НЕМЕСЕ СУТЕК БӨЛІНЕДІ:

CH4 + [O] → CH3OH
Жану реакциясы тотығу реакциясының жиі үшырасатын түрі.
Реакция толық жүрсе, көміртек диоксиді мен су түзіледі:
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O
Тотықсыздану реакциясы барысында көміртек атомының
тотығу дәрежесі кеміп, жаңа С—Н байланыстар түзіледі.
Тотықсыздандырғыштың әсерінен ([H] деп белгілеуге
болады) реагент сутек қосып алады немесе оттектен
айырылады.
Гидрлеу реакциясы тотықсыздану реакциясының жиі
ұшырасатын түрі. Сутек еселі байланысқа қосылады. Реакция
өршіткі (VIII топ металдары: Ni, Pt, Pd) қатысында өтеді:
C2H2 + H2 → C2H4
6. ПОЛИМЕРЛЕНУ РЕАКЦИЯЛАРЫ.
ҚҰРАМЫНДА ЕСЕЛІ БАЙЛАНЫСЫ БАР
ҚАРАПАЙЫМ ЗАТТАР — МОНОМЕРЛЕР
БІР-БІРІМЕН ҚОСЫЛЫП, ҚҰРАМЫ
КҮРДЕЛІ ЖОҒАРЫ МОЛЕКУЛАЛЫ
ҚОСЫЛЫС — ПОЛИМЕР ТҮЗЕДІ:

nCH2 = CH2 → (– CH2 – CH2
–)n
ОРГАНИКАЛЫҚ РЕАКЦИЯЛАРДЫҢ
МЕХАНИЗМДЕРІ

Органикалық реакцияларды олардың жүру механизмдеріне байланысты
жүйелеу қолайлы. Әрбір реакция белгілі бір механизммен жүреді.
Механизм— химиялық реакцияның қарапайым сатылар арқылы жүру
реті. Реакцияның механизмі бастапқы заттардағы химиялық
байланыстың үзілу түріне тәуелді болады.
Коваленттік байланыстың үзілу механизмі екі түрлі өтуі мүмкін:
гомолитті (симметриялы, радикалды) және гетеролитті (ассимметриялы,
ионды).
ГОМОЛИТТІ МЕХАНИЗМ

Симметриялы үзілген жағдайда химиялы қ байланыс т үзген электрон
жұбы (электрон тығыздығы) ажырап бөлініп, радикалдар т үзіледі:
A : B → A . + B.
Жұптаспаған электрондары бар бөлшектер бос радикалдар деп
аталады. Бос радикалдар тұрақсыз ж әне химиялы қ айналулар ға тез
түсетін атомдар немесе бөлшектер.
Молекулаға СХ бос радикалмен (A.) шабуыл жасағанда, жаңа
молекула мен жаңа радикал түзіледі:
X : Y → X : A + Y. (S R)
Мұндай орынбасу реакцияларын радикалды орынбасу деп атап, SR
деп белгілейді. (S лат. substitution — орынбасу). Метанның хлорлану
реакциясы радикалды орынбасу механизмі бойынша ж үреді:
CH4 + CL. → CH3. + HCL
ГЕТЕРОЛИТТІ МЕХАНИЗМ
АВ молекуласының байланысы гетеролиттік үзілген жа ғдайда электрон ж ұбы молекуланы ң бір
бөлігінде қалып қояды да, бұл бөлігі — теріс, ал келесі б өлігі о ң зарядталады:
A |: В → А+ + :В- немесе A: | В → :А- + В+
Оң зарядты бөлшектер электрофильдер ("электрон ға ынты қ" деген ма ғынаны білдіреді) немесе
электронакцепторлар деп аталады. Электрофильді реагенттерге катиондар мен б өлінбеген бос
орбитальдары бар молекулалар жатады, мысалы:
H+, H3O+, CL+, +NO2, +SO3H, R+, ALCL3, ZnCL2
Бұл реагенттер қатысында ж үретін реакциялар электрофилъді реакциялар (орынбасу, қосылу) деп
аталады. Әрекеттесетін молекула электрондонорлы қ қасиет к өрсетеді. Электрофильді орынбасу
(SR) реакциясының мысалы:
C6H6 + CL+ → C6H5CL + H+
Жаңа байланыс түзуге дайын электрон ж ұбы бар реагенттер нуклеофильдер ("ядро ға ынты қ"
деген мағынаны білдіреді) немесе электрондонорлар деп аталады. Б ұндай реагенттерге аниондар
мен бөлінбеген бос электрондары бар молекулалар жатады, мысалы:
OH-, CN-, CL-, HSO3-, R-, RO-, RCOO-, H2N, NH3, H2O, C2H5OH
Мұндай бөлшектердің қатысында жүретін реакциялар нуклеофильді реакциялар деп аталады.
Реакцияға түсетін молекула электрофильді қасиет к өрсетеді. Нуклеофильді орынбасу
реакциясына (SN) мысал келтірейік:
RCL + HO- → ROH + CL- [1]
ҚОРЫТЫНДЫ:

Органикалық реакциялар бейорганикалы қ реакцияларды ң
заңдылықтарына (масса және энергия са қталу за ңы, т.б.)
бағына жүргенімен де,біраз ерекшеліктері бар.
Химиялық реакциялар кезінде молекула екі т үрлі ыдырап
(гомолитті және гетеролитті), радикалдар немесе иондар
түзуі мүмкін. Бұл реагент молекуласында ғы химиялы қ
байланыстың айырылуы түріне (гомолиттік не гетеролиттік)
тәуелді болады. Химиялық реакцияны ң механизмі бастап қы
заттың ыдырау түріне тәуелді болады.
Көңіл
бөлгендеріңізге
көп рахмет...

Ұқсас жұмыстар

Химиядағы органикалық реакциялардың жүру механизмдері

Химиялық реакциялардың кинетикалық жіктелуі

Химиялық реакциялардың кинетикасы

Органикалық емес табиғаттың жіктелуі және номенклатурасы

Ферменттердің әсер ету механизмдері

ПОЛИМЕРЛЕРДІҢ ҚҰРЫЛЫМЫ

Ферментті катализ

Көмірсулардың катаболизмі

Жемістер - ағаштардың жемістері

Ферменттерді бөліп алу

Пәндер