Фенол қосылыстарының жалпы сипаттамасы.Жіктелуі.Құрамында фенилпропаноидтары мен лигнандары бар дәрілік өсімдіктер мен шикізаттар




Презентация қосу
Оңтүстік Қазақстан мемлекеттік фармацевтика академиясы
Фармакогнозия және химия кафедрасы

Презентация
Тақырыбы: Фенол қосылыстарының жалпы
сипаттамасы.Жіктелуі.Құрамында
фенилпропаноидтары мен лигнандары бар дәрілік
өсімдіктер мен шикізаттар.

Орындаған:Еркинбаев М.А.
Тобы:502 «А» ФК
Қабылдаған:Ибрагимова
З.Е.
Жоспар
• І.Кіріспе
• ІІ.Негізгі бөлім
• А) Фенол қосылыстарының жалпы сипаттамасы.
Жіктелуі;
• Б) Құрамында фенилпропаноидтары мен лигнандары
бар дәрілік өсімдіктер мен шикізаттар;
• ІІІ.Қорытынды
• ІV. Пайдаланған әдебиеттер
Кіріспе

• Фенолдар – бұл молекулалардағы гидроксил
топтары бензол ядросымен байланысқан
органикалық қосылыстар. Олар ароматты
көмірсутектерінің туындылары.
• Фенолдардың номенклатурасын құрастырғанда
бензол сақинасындағы көмірсутегі
атомдарының гидроксил тобымен байланысқан
көміртегі атомынан бастап 1-ден 6-ға дейінгі
санмен белгілеу қабылданған:
Химиялық қасиеттері бойынща фенолдың және оның
туындылары спирттерден өзгешілігі бар. Бұл айырмашылық
фенол молекуласындағы гидроксил тобы мен фенил
радикалы /С6Н5/ деп аталатын бензол ядросының өзара
әсеріне байланысты.
Бұл әсердің мәні мынада: бензол ядросындағы п-
электрондар өз сферасына гидроксил тобындағы оттегі
атомның бөлінбеген электрондық жұбын тартып,
нәтижесінде оттегі атомындағы электрон тығыздығы
азаяды.

Бұл өзкезегінде он байланысының электрон тығыздығын
сутегіден оттегіне қосымша ығысуына әкеледі, сутегі
қышқылдық қасиетке ие болып жылжығыш және реакцияға
қабілеттілеу болады.

Сондықтан, олар күйдіргіш сілтілермен оңай әрекеттесіп,
сулы ерітінділерде тұрақты фенолдар түзеді.
Олар жай фенолгликозидтерді,
Өсімдіктердің және
лингнандар,
жануарлардың құрамында
антрогликозидтер, илік заттар,
фенолдар туындылары кең
α- және γ- пирон туындылары
таралған. Фенолгликозидтер
(флаваноидтар, кумариндер,
бірнеше топқа бөлінеді.
фенолкарбон қышқылдары).

Фенолгликозидтер суда жақсы
ериді, органикалық
еріткіштерде ерімейді.
Егер сулы қайнатпасына Мор
Агликондар суда ерімейді,
тұзының кристалын қосқанда,
бірақ хлороформда, ацетонда,
сонда қызыл не көк түске
спиртте, этилацетатта,
боялуы және арбутин тұнбаға
бензолда т.б. жақсы ериді.
түседі, ал фосформолибдаттың
Сапалық жағынан анықтауда,
ерітіндісі көк түске боялады.
мысалы арбутинге түрлі-түсті
реакцияларды қолдануға
болады.
Бұл қосылыстар
кейбір өсімдіктер
тұқымдасында
ұшырасады. Олар Адам организмінде
бересектер жай
Қазіргі кезде олардың
(Erecaceae), фенолгликозидтер
түрлі биохимиялық,
шегіргүлділер фенол тұзын түзіп
физиологиялық
(Violfceae), бөлініп шығады. Ол
процестерінде
қаражидектер бактерицидтік
маңызы, активті
(Rosaceae), қасиетке ие және
екендігі анықталған.
лалагүлділер асқазан сөл бездеріне
(Lilieceae), әсер етеді.
тасжарғыштар
(Saxifragaceae) т.б.
болып табылады.
Кәдімгі арктостафилос Аrctostaphylos
(аюжидек) uva-ursi (l.) spreng
Ерикацеа тұқымдасы Еricaceae

Сипаттама. Мәңгі көгеріп тұратын көп бұтақты,
биіктігі 120 см-ге жететін жатаған өсімдік.
Сабақтары тармақты, бұтақты. Жапырақтары ұсақ
алмұрт тәріздес, қабықтары қалың. Алқызыл
гүлдері сабақтарының ұшында шоқталып өседі.
Жемісі домаланған қызыл түсті, жидек тәрізді.

Таралуы. Ресейдің еуропалық бөлігінде, Сібірде
кең таралған, Қазақстанда Алтай өлкесінде
кездеседі.

Дайындалуы. Дәрі жасау үшін өсімдіктің
жапырақтарын, өркендерін (Folia et cormus
Arctostaphylos uvae-ursi), мамыр-маусым
айларында өсімдік гүлдеген кезінде жинап алады.
Химиялық құрам. Өсімдіктің өркенінде
фенолдар және олардың туындылары, арбутин
6,4-8,13 %, 9,4-17%-ке дейін илік заттар,
жапырақтарында фенолдар және оның
туындылары; гидрохинон 0,12-0,32%, арбутин
2,5-25%, метиларбутин 1,17-1,22%, илік заттар
7,2-41,6%, танин 7%, галлотанин 17,1%,
эллаготанин 0,75 %-ке дейін бар.

Бұдан басқа шикізаттың құрамында иридоидтер
(монотропин), үштерпеноидтер, флавоноидтар
0,33-1,55%, органикалық қышқылдар 0,01%,
эфир майы, С витамині, каротин, фенолкарбон
қышқылдары, кумариндер, катехиндер
кездеседі.
Қолданылуы. Ақжидектің дәрі-
дәрмектері залалсыздандыратын
және қуық пен несеп
жолдарының қабынуында
(нефрит, цистит), несеп
шығаратын дәрі ретінде кеңінен
қолданылады. Дәрі-дәрмектер.
Қайнатпа, тұндырма. Несеп
жүргізетін жинақтың құрамына
енеді.

Сақталу мерзімі 5 жыл.
ИТБҮЛДІРГЕН ҚАРАЖИДЕК Vaccinium Vitisidaea L.
ҚАРАЖИДЕКТЕР ТҰҚЫМДАСЫ Vacciniaceae

Сипаттама. Қысы-жазы
Жапырақтары кезектесіп
көгеріп тұратын аласа
орналасқан, қыста да түспей
жартылай бұталы өсімдік.
қар астында жата береді, теріс
Тамыр сабағы жіңішке
қаратып қойған жұмыртқаға
жатаған. Биіктігі 30 см-ден
ұқсайды, төменгі
аспайды. Бұтақтары жұмыр,
жапырақтарында бірнеше қара
сыртында жоғары қараған
дақтары бар.
түктері бар.

Бұтақтарының жоғары Таралуы. Итбүлдірген
жағында орналасқан қылқанды және аралас
гүлдерінің түсі ақ немесе ормандарда өсаді. Көкшетауда,
қызыл, 4 түсті, қоңырау Алтайда кездеседі. Ресейдің
сықылды, 4-5 гүл еуропалық бөлігінде, Қиыр
жапырақшасынан тұрады, гүл Шығыста, Скандинавияда,
сабақтары қысқа. Тұқымы Батыс және Шығыс Сібірде,
қызыл түсті, дөңгелек, шар Кореяда, Солтүстік Қытайда,
тәрізді, дәмі ашылау, 3 мм-ге Солтүстік Америкада
жететін жидек. таралған.
Дайындалуы. Дәрі-дәрмектер алу үшін өркендерін
және жапырақтарды қағаз бетіне жұқалап жайып
кептіреді. Қарайған, қоңырқай тартқан жапырақтарын
алып тастайды.

Химиялық құрам. Жапырақтарың құрамында
фенолгликозидтер арбутин, метиларбутин, сонымен
қатар урсол, аскорбин қышқылдары мен илік заттар
кездеседі.

Қолданылуы. Бұл өсімдіктің препараттары бүйрек
ауруын емдейтін (пиелит, цистит), несеп жүргізетін
дәрі есебіне пайдаланады.

Дәрі-дәрмектер. Тұнба, қайнатпа. Несеп жүргізетін
қоспалар құрамында енеді.Сақталу мерзімі 3 жыл.
Лигнандар

• Лигнандар – табиғи күрделі
органикалық қосылыстар, яғни
фенилпропанның димерлері.
• Олардың химиялық құрылысында екі пропан
қалдықтары С – С бета көміртек атомы арқылы
түзіледі.
• Ароматикалық сақинасының құрамында түрлі оттекті
орынбасарлары (годрокси, метокси, метилендиокси)
болады.
• Лингнандардың молекуласының құрылысында
тетрагидрофуран, лактон шығыршықтары болуы
мүмкін. Мұндай қосылыстар подофилдің
лигнандарында, кубенинде, оливилде кездеседі.
• Ароматикалық сақинасының орналасуына қарай
күрделі лигнандар бірнеше типтерге бөлінеді.
Лигнанның диарилбута түрі гваян сүрегінде,
дигидронафталин тобы подофильдің жер асты
өнімдерінде, ал сезамин лигнандар күбеде
жемістерінде, құнжыт тұқымдарында ұшырасады.

Лигнандар майлы майларда, шайырларда, эфир
майларда жақсы ериді, су буымен ажырамайды. Оларды
майлы майлардан шығарып алу өте қиын.

Лигнандар өсімдік шикізатынан экстракция жолымен
органикалық еріткіштер арқылы (эфир, петролеи эфир,
бензол, хлороформ) алынады.

Табиғатта лингнандар кең таралған. Өсімдіктерде бос
күйінде немесе гликозид түрінде кездесуі ықтимал.
Олардың өсімдіктің барлық мүшелерінде, бірақ көп
мөлшерде тұқымында, тамырында, сүректе және
сүректелген сабақтарында кездеседі.
• Лигнандар биологиялық активті заттар. Подофилдің жер
астындағы бөлігінен алынған лигнандар, кардиолитикалық
қасиетін білдіреді, ал құнжыт майының құрамындағы
лигнандар тромбопения, геморрагиялық диатезді
емдегенде жақсы нәтиже береді. Аралия тұқымдасына
жататын өсімдіктердің (элеутерококк, акантопанакс,
шизандра т.б.) бойындағы лигнандар жақсы стимуляторлар
болып есептелінеді.
Қалқанды подофилл podophyllum peltatum willd.
Бөріқарақаттар тұқымдасы Berberidaceae

Сипаттама. Биіктігі 50-см дейін жететін, тамырсабағының ұзындығы 2 м, ені 3
см, көпжылдық шөптесін өсімдік. Сабағы тұзу. Жапырағы ұзын сағақты, шар
тәрізді, шеңбірі 30 см. Гүлдері жеке-жеке орналасқан, ірі, ақ түсті, хош иісті.
Жемісі сары, жеуге жарамды, хош иісті, қышқыл дәмі бар. Тұқымы қоңырқай,
ұзындығы 7 мм. Маусымда гүлдейді, жемісі тамыз-қыркүйекте піседі.

Таралуы. Шыққан жері Солтүстік Америка, Ресейдің еуропалық бөлігінде,
(Мәскеу, Санкт-Петербург, Львов облыстарында) өсіріледі.

Дайындалуы. Дәріге өсімдіктің тамырлары мен тамырсабақтарын күзде
жинап алады. Тамырын мен тамырсабағын қазып алып, топырақтарынан
тазартады да, салқын сумен жуады, кесінділерге бөліп жұқалап жайып
кептіргішке немесе жақсы желдетілген бөлмелерде кептіреді. Негізінен
кептіргіштерде 400С температурада кептірген жөн.
Химиялық құрам. Өсімдіктің жер астындағы өнімдерінде лигнан
гликозидтер, оның ішінде альфа, бета, гамма-пельтатин,
подофиллотоксин, дезоксиподофиллотоксин,
дегидроподофиллотоксин дегенқажетті заттар бар.

Сонымен бірге, шикізаттың құрамында флавоноидты қосылыстары
микро-, макроэлементтер табылған.

Қолданылуы. Медицинада подофиллдің тамырынан дайындалған
препараттар өт айдайтын, іш жүргізетін, несеп жолдары
қабынғанда, жұтқыншақ, папилломатос аурулары емдеу үшін
қолданады.

Дәрі-дәрмектер. Подофиллин.

Сақталу мерзімі 5 жыл.
Қорытынды
• Фенолгликозидтер бірнеше топқа бөлінеді. Олар жай
фенолгликозидтерді, лингнандар, антрогликозидтер,
илік заттар, α- және γ- пирон туындылары
(флаваноидтар, кумариндер, фенолкарбон
қышқылдары).
• Фенолгликозидтер суда жақсы ериді, органикалық
еріткіштерде ерімейді. Агликондар суда ерімейді,
бірақ хлороформда, ацетонда, спиртте, этилацетатта,
бензолда т.б. жақсы ериді. Сапалық жағынан
анықтауда, мысалы арбутинге түрлі-түсті
реакцияларды қолдануға болады. Егер сулы
қайнатпасына Мор тұзының кристалын қосқанда,
сонда қызыл не көк түске боялуы және арбутин
тұнбаға түседі, ал фосформолибдаттың ерітіндісі көк
түске боялады.
Пайдаланған әдебиеттер
• 1. Лекарственное сырье растительного и животного
происхождения. Фармакогнозия / Под. ред. Г.П. Яковлева. –
СПб.: СпецЛит, 2006. – 845 с.: ил.
• 2. Руководство к практическим занятиям по
фармакогнозии: Анализ фасованной продукции: учеб.
пособие / под ред. И.А. Самылиной. – М. ООО “Медицинское
информационное агентство”, 2008. – 288 с.: ил.
• Қосымша:
• 1. Правила сбора и сушки лекарственных растений
(сборник инструкций). М.: Медицина, 1985. – 328 с., ил.
• 2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. – 15-е изд.,
перераб., испр. и доп. – М.: РИА “Новая волна”: 2008. – 1206
с.: ил.
• 3. Головкин Б.Н., Руденская Р.Н., Трофимова И.А., Шретер
А.И. Биологически активные вещества растительного
происхождения. – М.: Наука, 2001. – 240 с.

Ұқсас жұмыстар
Құрамында витаминдері бар дәрілік шикізаттар
Құрамында май, май тәріздес заттары
Крахмал және крахмалды өсімдіктер
Дәрілік өсімдіктерде эфир майларының түзілуі, жинақталуы
ҚҰРАМЫНДА КУМАРИНДЕР БАР ДӘРІЛІК ӨСІМДІКТЕР МЕН ШИКІЗАТТАР КУМАРИНДЕР МЕН ХРОМОНДАР
Тұтқыр заттар сипаттамасы
МОРФИННІҢ ОРГАНИЗМГЕ ӘСЕРІ
Пестицидтер әсерінен туындайтын уланулар
Дәрілік өсімдіктерден шикізатты дайындау процессінің негізі
Фенолдар топтарының дәрілік заттары
Пәндер