Гексоздардың пираноза түрінің конформациясы. О- және N-гликозидтер. Гликозидтердің гидролизі. Аминді қанттарды ацилдеу

Презентация қосу

Семей Мемлекеттік Медицина Университеті

СӨЖ
Тақырыбы:Гексоздардың пираноза түрінің конформациясы.
О- және N-гликозидтер.Гликозидтердің гидролизі.Аминді
қанттарды ацилдеу

Орындаған:Даниялова Г.Е
102-ЖМФ
Тексерген:Абленова А.Т
Семей 2017 жыл
Жоспар:
Кіріспе.
Негізгі бөлім:
Моносахаридтердің циклдік түрлері (пиранозалық және фуранозалық);
Гексоздардың пиранозалық формаларының конформациялары, олардың
полисахаридтердің кеңістік құрылымы қалыптасуына әсері;
Моносахаридтердің туындылары. О және N гликолиздері, олардың
құрылысы, биологиялық рөлі, гликозидтердің гидролизі;
Аминоқанттар, құрылысы, биологиялық рөлі.
а )глюкозамин, галактозамин;б )нейрамин қышқылы және оның
туындылары - сиал қышқылы;
Қорытынды.
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі.
Кіріспе.
Көмірсулар - химиялық құрамы Сm(H2O)n яғни (көмірсутек+су,
аты осыдан шыққан) формуласымен өрнектелетін табиғи
органикалық қосылыстар класы. Көмірсулар — химиялық
құрамына қарай үлкен екі топқа бөлінеді: мономерлік көмірсулар
немесе моносахаридтер және полимерлік көмірсулар—
молекуладағы моносахаридтік қалдық санына байланысты
олигосахаридтер мен полисахаридтерге бөлінеді.
Негізгі бөлім.
Гидролизге ұшырамайтын карапайым көмірсулар
моносахаридтерге жатады. Моносахаридтер-
гидролиздің нәтижиесінде моносахаридтерді түзетін
органикалық заттарды немесе олардың туындыларын
күрделі көмірсулар деп атайды.
Моносахаридтер қалдықтарының шағын мөлшерінен
тұратын қанттар олигосахаридтерге жатады, олар тиісінше
ди-, три-, тетрасахаридтер деп аталады. Полисахаридтердің
молекуласы моносахаридтердің көптеген мөлшерінің
қалдықтарынан тұрады, мұның үстіне олардың полимерлену
дәрежесі әр түрлі болады.
Себебі олар 4 көміртек атомды фуран және 5 көміртек
атомды пиран шеңберлерінің туындысы болып табылады.
Циклді форма түзуде тағы бір көміртек атомы ассиметриялы
болып шығады, бұдан пайда болатын стереоизомерлер
аномерлер деп аталады да, грек алфавитінің а және р
әріптерімен белгіленеді. Мысалы: а- D -глюкоза, в- D -глюкоза. а-
D -глюкоза в- D -глюкоза Бұл формаларды белгілеу үшін
перспективтік формулалар қолайлы келеді. Олар былайша
жазылады: фруктофүраноза.
Моносахаридтер тізбек түрінде болумен қатар, циклді
формалар түрінде де кездеседі. Карбонил көміртек атомы
гидроксилдердің бірімен эрекеттеседі, осының нәтижесінде
циклді полуацетал түзіледі. Полуацетальды байланыс төртінші
немесе бесінші көміртекпен де түзілуі мүмкін. Бұл жағдайда
құрамында 4 немесе 5 көміртек атомы бар шеңбер түзіледі. Егер
шеңберде 5 көміртек атомы болса, ол пираноза деп аталады, 4
көміртек атомы болса фураноза деп аталады.
Моносахаридтердің конформациясы пиронозды түрлері үшін
идеал емес жағдайда глюкоза үшін проекциялық бейнелерді
қолдану қажет.Циклогексанмен ұқсастырсақ, алтымүшелі
циклді құрылым негізінен орындық түрінде болуы мүмкін.
Шындығында,ренгент құрылымдық анализ көрсеткендей a-D-
глюкозаның кристалды орындық түрінде,ал кристалдық B-D-
глюкоза орынбасарларының барлығы эквоториалды жағдайды
алатын құрылымды түрде кездеседі.
Қантты еріткенде оттек көпірі бар цикл орындық пен астау
түрлері арасында өзара оңай айналатын күйге өтеді.
Бірақ,анықталғандай, гидроксил топтары эфирленгенде
орындық конформациясы үстем болады, мұнымен қоса көлемді
орынбасарлардың мүмкін болатын максимал саны эквоториалды
жағдайда орналасады. Глюкоза тетраацетатының а түріндегі
1ші С атомындағы ОН тобы аксиалды,ал В түрінде
экваториалды.
Моносахаридтердің жартылай ацетальдық гликолиздік
гидроксил тобы О- және N-гликозидтер түзеді.О гликозидтер
дәрілік заттардың емдік негізі болып табылады. Мысалы:жүрек
гликозидтері,кейбір өсімдіктердің жапырақтарында болатын
моносахаридтердің дәрілік туындылары N-гликозидтер
нуклеозидтер мен нуклеотидтердің молекулаларын құрайды.
Гликолиздердің әртүрлі топтары қасиеттері бойынша
айрықшаланады.Гликозидтердің көміртек емес бөлігі
(R) агликон деп аталады.Гликозидтердің көміртек емес
бөлігі бояғыш не бағалы зат болып келетін әртүрлі
гликозидтер кездеседі.Глюкозаның гликолиздері
гликолизидтер,галактоза үшін галктозидтер деп
аталады.
Гликозидтер көптеген дәрілік өсімдіктердің әсер етуші
заттары ретінді белгілі. Мысалы,жүрек гликозидтері,олиго
және полисахаридтер гликозидтер сияқты құралған. О
гликозидтерден басқа агликон көміртек тізбегіне оттек атомы
емес,басқа қандай да бір басқа атом арқылы байланысқан
гликозидтерге агликон С 1 мен азот атомы арқылы қосылған.
Моносахаридтер аминдермен әсерлескенде жартылап
ацеталды гидроксил амин тобына ауысып N-гликозидтер
түзіледі. Ең маңызды N-гликозидтерге рибоза не дезоксирибоза
және гетерециклді аминдерден тұратын нуклеозидтер
жатады.Мысалы,аденозин-аденин және рибозадан құралған
нуклеозид. Нуклеозид-нуклейн қышқылдарының құрамдас бөлігі
болып табылады.
Моносахаридтердің биологиялық маңызды туындысы
аминқанттар, олар екінші орынмен байланысқан -ОН
топ –NH2 топпен алмасқанда түзіледі. Глюкозамин
мен галактозамин күрделі көмірсулар муколисахарид-
тердің құрамына кіреді,ал мукополисахаридтер дәнекер
тканьлі цементтен тұрады,организмге зиянды
микроорганизмдерді кіргізбейді.
Нейрамин қышқылы,оның туындылары сиал қышқылдары
жұлынның сұйықтығының құрамына кіреді, мидың ганглиозид-
терінде болады,нерв импульстарын өткізуге қатысады. Сиал
қышқылдары деп аталатын азот пен оттек бойынша ацилден-
гентуындылар табиғатта кеңінен тараған.Олар құрылымдық
бөлігі ретінде сүт олигосахаридтерінің мукопротеидтер әртүрлі
иммундық реакцияларда,мысалы тұмау вирусымен күресуде
маңызды қызмет атқарады.
Сиал қышқылы тобының өкілі ретінде пирожүзім
қышқылы мен N-ацетил-D-маннозаминнің фермент-
тер қатысында альдолды конденсациялау нәтижиесін-
де түзілетін N-ацетилнейрамин қышқылын атауға
болады. Сиал қышқылдары қанның,тканьдардың ар-
найы заттарын түзеді.
Глюкурон және галактурон қышқылдары бауырда сырттан
енген дәрілік заттармен немесе алмасу процесстері нәтижие-
сінде түзілген улы заттармен әрекеттесіп,олардың улық әсерін
жояды,қорғау рөлін атқарады моносахаридтердің биологиялық
маңызды туындысы аминоқанттар,олар екінші орынмен
байланысқан ОН топ NН2 топпен алмасқанда түзіледі.
Қорытынды.
Сонымен қорыта келе: көмірсулар жануарлар, өсімдіктер, адам
тіршілігінде маңызды қызмет атқарады. Майлар мен
ақсылдармен қоса көмірсулар адам және жануар тағамының
негізгі құрамдас бөлігі болып табылады. Ал өсімдіктерде
тағамдық қор заты ретінде жиналады. Яғни тірі ағза үшін
көмірсудың маңызы зор екенін түсіндік. Менің сіздерге ұсынған
ақпаратым қызықты әрі пайдалы боғанына қуаныштымын!
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі:
Патсаев Ә.Қ., Шитыбаев С.А. «Бейорганикалық және
физколлоидтық химияның тәжірибелік – зертханалық
сабақтарына қалданба», Шымкент, 2006.
Бірімжанов Б. «Жалпы химия», Алматы, «Ана тілі», 1992.
Сейтембетов Т.С. «Химия» Алматы, «Ана тілі», 1993.
Құлажанов Қ.С. «Аналитикалық химия», Алматы, «Білім»
1994.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую
химию М. 1989.
Бабков А.В. Практикум по общей химии с элементами
количественного анализа. М. 1978.

Ұқсас жұмыстар

Стероидты гликозидтер

Құрамында гликозидтері бар өсімдіктерден улану

Өсімдік тектес улы заттардың токсикологиясы

ГЛИКОЗИДТЕР КУМАРИН ТИПТІ ГЛИКОЗИДТЕР

Жануарлардың гликозидтермен улануына токсикологиялық сипаттама

Моносахаридтердің жіктелуі

Қазақстандағы дәрілік өсімдіктер, соның ішінде өзіміздің Жамбыл облыстарында кездесетін дәрілік өсімдіктер

Өсімдік токсикологиясы

Құрамында күкірті бар эфир майлары

Құрамында гликозидтері бар өсімдіктер

Пәндер