Диен көміртегі

Презентация қосу

Диен көміртегі

Орындаған:Мекенова Жансая
Тексерген:Кауменова Назгүл
Тобы:ТПРП-109
Жоспар
• І.Кіріспе
• 1.1.Диен көміртегі (Алкадиендер)
• ІІ.Негізгі бөлім
• 2.1.Алкадиеннің құрылысы мен алынуы
• 2.2.Алкадиеннің химиялық және физикалық қасиеттері
• ІІІ.Қорытынды
• ІҮ.Пайдаланылған әдебиеттер
• Диен көміртегі (Алкадиендер) — құрамында екі қос байланысы
бар, жалпы формуласы СnН2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер.
Алкадиендер — қанықпаған көмірсутектердің маңызды түрлерінің
бірі.
• Алкадиендерді кысқартып диен көмірсутектері деп те атайды. Диен
көмірсутектерінің бірінші мүшесі пропадиен (аллен) СН2 = С = СН2.
Диендерде қос байланыстардың өзара орналасуы әр түрлі болуы
мүмкін.
• H2C = C = CH — CH2 — CH3
• Лебедев Сергей Васильевич (1874-
1934) — орыс химигі, академик.
Негізгі ғылыми жұмыстары
қанықпаған көмірсутектердің
полимерлену, изомерлену,
гидрогендену реакцияларын
зерттеуге арналған. Мырыш-
алюминий араласқан катализатор
қатысында этил спиртін
дегидрогендеп және
дегидратациялап бутадиенді
өнеркәсіпте алу жолын тапты.
Металл натрий қатысында
бутадиен-1,3-ті полимерлеп,
синтездік каучук (1928 жылы) алды.
Каучуктан резеңке және резеңкеден
жасалған бұйымдар алу әдісін ашты
(1930 жылы). Дүние жүзіндеалғаш
рет бұрынғы КСРО-да 1932 жылы
Лебедев тәсілі бойынша синтездік
каучук өнеркәсіпте өндіріле бастады
Алкадиендердің құрылысы
• Алкадиендердің құрылысын бутадиен-1,3-тің мысалында
қарастырайық. Зерттеулердің нәтижесінде, бутадиен-1,3-
тің молекуласындағы барлық атомдардың бір жазықтықта
жататыны белгілі болды. С1 мен С2 және С3 пен
С4 көміртектердің арасындағы қос байланыстар этиленнің
қос байланысынан (0,134 нм) гөрі ұзындау (0,136 нм), ал
ортадағы дара байланыстың ұзындығы алкандардың дара
байланысынан (0,154 нм) гөрі қысқалау (0,146 нм)
болатыны анықталды.
Алынуы
• Диен көмірсутектерінің маңызды өкілдері бутадиен-1,3-ті (дивинилді)
және 2-метилбутадиен-1,3-ті (изопренді) алудың негізгі жолдарына
тоқталайық.
• 1. Өнеркәсіпте бутадиен-1,3 пен 2-метилбутадиен-1,3-ті Сr2O3
катализаторы қатысында 600 — 650°С температурада cәйкес
алкандарды дегидрлеп алады:
• H3C - CH2 - CH2 - CH3 → H2OCH - CH=CH2 + 2Н22. Алғаш рет С. В.
Лебедевтің тәсілімен 1932 жылы бутадиен катализатор ретінде
алюминий оксиді мен мырыш оксидтерінің қатысында этил спиртін
дегидратациялап және дегидрогендеп алынды. Кейін бұл әдіс
өнеркәсіпте қолданылды:
• 2С2Н5ОН → Н2С = СН — СН = СН2 + 2Н2О + Н2
• Физикалық қасиеттері

Дивинил ─ қалыпты жағдайда түссіз газ, балқу
температурасы ─4,5оС; изопрен ─ тез қайнайтын
сұйықтық, tқайн═+34oC, суда ерімейді.
• Химиялық қасиеттері
1. Қосылу реакциялары
а) галогендеу
• СН2═СН─СН═СН2 + Br2 →CH─CH═CH─CH2 + Br2 →
• ││
• Br Br

•
1,4 – дибромбутен – 2
• →CH2─CH─CH─CH2
• ││││
• Br Br Br Br

1,2,3,4 – тетрабромбутан
• б) гидрлену:
• СН2═СН─СН═СН2 + Н2 →СН3─СН═СН─СН3
• Бутен – 2
Сутек атомдары мен галогендер шеткі көміртек атомдарына қосылады, ал бос
валенттіліктер жаңа π-байланыс түзеді.
• Қосылу нәтижесінде қос байланыстың жылжуы болады.
• ІІ. Полимерлену реакциялары.

n▪H2C═CH─CH═CH2 → n∙(─CH2─CH═CH═CH2─ )
Na

• бутадиен – 1,3 полибутадиен
n∙H2C═C─CH═CH2 →n∙(─CH2─C═CH─CH2─)
• ││

•
CH3 CH3изопрен

•
(2-метилбутадиен – 1,3) полиизопрен
Кейбір қосарланған (конъюгирленген) байланысты диен
көмірсутектердің полимерлену өнімін каучуктар деп атайды.
Қорытынды
• Қазіргі кезде химиялық өндірісте синтездік көксағыз түрлері
көптеп шығарылады. Әсіресе қосарланған алкадиендерден
алынған резеңкелер суыққа, май мен бензинге төзімділігімен,
беріктігімен, созылғыштығымен, тотықтырғыштар мен
ультракүлгін сөулелердің өсеріне түрақтылығымен
сипатталады. Диен көмірсутектерінде екі қос байланыс
болады, орналасу қарай үш түрге бөлінеді. Ең маңызды диен
көмірсутек — молекуласында екі қос байланыс жай байланыс
арқылы бөлінген қосарланган көмірсутектер. Бүл
көмірсутектердің 1,2- және 1,4- орындарда қосылу реакциясы
жүреді.Полимерленуге бейім келеді, көксағыз өндірісінде
қолданылады
Пайдаланылған әдебиеттер
• 1. Патсаев Ә.Қ., Шитыбаев С.А., Төребекова Г.А.
«физикалық және каллоидтық химия» Шымкент
2010ж.
2. Жайлау С.Ж., Құлажанов Қ.С. «физикалық
каллоидтық химия» Алматы, 1999ж.
3. Өтелбаев Б.Т. «химия» II том, Шымкент 2000ж.
4. www.google.kz

Ұқсас жұмыстар

Алкадиендерді алу

Диен көмірсутектері

Көксағыз(каучук) синтезі

Көміртегі және кремний

Атомдық кристалдық тор

Моносахарид өкілдері

Болаттың тотығу дәрежесі

Бейорганикалық қосылыстар

Фосфоорганикалық қосылыстардың тарихын, жіктелуі мен номенклатурасын игеру

Қаланың атмосфералық ауасының экологиясы

Пәндер