Биологиялық маңызды гетероциклдық қосылыстар: жіктелуі, құрылымы, химиялық қасиеттері және биохимиялық маңызы

Биологиялық маңызды гетероциклды қосылыстар

Жоспары:

Гетероциклды қосылыстар, жіктелуі

Бес және алты мүшелі бір гетероатомды гетероциклды қосылыстар

Бес және алты мүшелі екі гетероатымды гетероциклды қосылыстар

Конденсацияланған гетероциклды қосылыстар

Гетероциклды қосылыстар - сақинасы көміртек атомы-нан басқа бір немесе бірнеше элемент атомдарынан -

- О, N, S т. б. тұратын органикалық қосылыстар.

Гетероциклдердің маңызы өте зор. Олар

• алкалоидтардың;

• витаминдердің;

• пигменттердің;

• аминқышқылдарының;

• антибиотиктердің;

• дәрілік заттардың;

• нуклеин қышқылдарының құрамында кездеседі.

Жіктелуі:Сақинадағы атом санына байланысты жіктеу

1. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероциклдер:

Пиррол Пиран Тиофен

3. Алты мүшелі бір гетероатомды гетероциклдер - азиндер:

Пиразол Имидазол Тиазол

2. Бес мүшелі екі гетероатомды гетероциклдер - азолдар:

4. Алты мүшелі екі гетероатомды гетероциклдер - диазиндер:

Пиримидин

Пиридин Пиран

5. Конденсирленген гетероциклдер:

Бензпиррол - Индол Бензпиридин- Хинолин Пурин

Номенклатурасы: Гетероатомнан бастап сағат тілінің бағытына қарсы белгілейді, ал егер құрамында екі гетероатом болса, онда екінші гетероатомды кіші санмен нөмірлейді. Кейде циклдегі гетероатоммен байланысқан көміртек атомдарын грек алфавитінің әріптерімен α, α1-деп, содан соң β, β1-, γ- және т. б. белгілейді.

Пиррол Имидазол Пиридин Пиримидин

2. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероцикл - Пиррол

Пиррол

Пирролдағы азот атомының бөлінбеген электрон жұбы π-байла-ныстардың 4р-электрондарымен бензолдағыдай 6р-электронды қабысу жүйесін түзеді.

Р-электрондар саны Хюккель ережесі бойынша (4n+2) формула-сына сәйкес келеді, (n - циклдың саны) . Пиррол ароматты қосылыс.

1) Пирролдағы азоттың бос электрон жұбы болмағандықтан протонды Н+ қосып ала алмайды, әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді. Сілтілік металлдармен немесе амидтермен әрекетте-седі:

2) Ароматтылығы - электрофильды орын басу реакциясы - SE:

Тетраиодпиррол

3) Тотықсыздану реакциясы біртіндеп жүреді:

Пиррол Пирролин-3 Пирролидин

Пирролидин күшті негіз - екіншілік аминге жатады. Пиррол және тотықсыздану өнімдері порфиннің құрамында болады.

3. Алты мүшелі бір гетероатомды гетероцикл -Пиридин

Пиридин ароматты қосылысқа жатады. Азоттың бөлінбеген электрон жұбы қабысу жүйесіне қатыспағандықтан протонды қосып ала алады - негіздік қасиет көрсетеді, қышқылдармен тұз түзеді.

Пиридин Пиридиний хлорид

Пиридин жаңа бөлінген атомдық сутекпен жеңіл толық тотықсызданады - пиперидин түзіледі.

Пиридин Пиперидин

Пиридин күшті негіз, өте улы қосылыс.

Пиридин ароматты көмірсутектер сыяқты орын басу

реакциясын береді, бірақ ол бензолмен салыстырғанда

қиындау жүреді, себебі азот атомы сақинаның электрте-

рістігін азайтады. Электрофильдік реагент 3-ші мен 5-ші

орындарға барады

3-Сульфопиридин

Пиридин сақинасы тотығу-тотықсыздану ферменттерінің

коферменті НАД+ () және

оның фосфаты НАДФ+ құрамында болады.

Алкилпиридиний катионында электрон тығыздығының

біркелкі орналасуы өзгерген, электрон тығыздығы артқан

азот нуклеофильді реагентпен Н- әрекеттесіп тотықсыз-

данады:

3-Сульфопиридин

N-алкилпиридиний катионы 1, 4-дигидро- N-алкилпиридин

Бұл реакция ағзада НАД+ пен НАДФ+ - тың қатысуымен жүретін тотығу-тотықсыздану процестерінің негізіне жатады:

Тотыққан түрі Тотықсызданған түрі

Пиридин гомологының тотығуы

Пиридин гомологы 3-метилпиридин тотығып никотин қышқылын береді.

3-метилпиридин Никотин қышқылы Никотинамид

Витамин В5 (вит. РР)

Никотин қышқылының амиді - никотинамид РР-витамині (тері ауруларына қарсы), қазір В5 витамині.

4. Бес мүшелі екі гетероатомды гетероцикл. Имидазол амфотер-лі - қосылыс.

Пирзол Имидазол

Пиримидин Урацил Тимин Цитозин

2, 4-диокси- 2, 4-диокси-5-метил- 2-оксо-4-амино-

-пиримидин -пиримидин -пиримидин

Пиримидин - алты мүшелі екі гетероатомды гетероцикл, оның окси- және амин- туындыларын пиримидин негіздері деп атайды. Пиримидин негіздері - урацил, тимин, цитозин.

Пиримидин негіздеріне лактим-лактам таутомерисы тән:

Урацил

Лактим Лактам

4. Пурин және оның туындылары

Пурин - ароматты қосылыс, пиримидин мен имидазол сақиналарының конденсациялануынан түзілген бициклды гетероцикл.

Пурин туындыларына нуклеин қышқылдарының компо-ненттері - амин туындысы - аденин және оксо- туындысы - гуанин.

Пурин Аденин Гуанин

6-аминопурин 2-амино-6-оксипурин

Пиримидин негіздеріндегі сутектік байланыс:

Урацил

Пуриннің амин туындысына прототропты, ал оксо- туынды-сына пиримидин сыяқты лактим -лактам таутомериясы тән. Олар нуклеин қышқылдарының құрамында тұрақты лактам түрінде кездеседі.

Адениннің прототропты таутомериясы

Аденин және гуанин рибоза, дезоксирибозамен N-гликозид-тері түрінде нуклеозид түзеді.

Гуаниннің лактим-лактам таутомериясы

Гипоксантин Ксантин Несеп қышқылы

Оксипуриндер:

Оксипуриндерге де лактим- лактамді таутомерия тән.

Гипоксантиннің лактим-лактам таутомериясы:

Лактим Лактам

Зәр қышқылы - 2, 6, 8-триоксопурин ағзадағы пурин негіздері метоболизмінің соңғы өнімі.

Зәр қышқылы екі негізді әлсіз қышқыл, суда нашар ериді, сілтілерде еріп орта және қышқыл тұздар - ураттар береді. Сілтілік металдамен (Lі, Na, K) орта тұздары суда жақсы ериді, тек аммоний (NH4+ ) тұзы және қышқыл тұздары суда ерімейді. Ол зәр тасының құрамында кездеседі.

Зәр қышқылы Зәр қышқылының Зәр қышқылының

мононатрий тұзы динатрий тұзы

Ұқсас жұмыстар

Комплексті қосылыстар: құрылымы, қасиеттері және биологиялық маңызы

Липидтер: құрылымы, жіктелуі, химиялық қасиеттері және биологиялық маңызы

Алкалоидтар: химиялық құрылымы, жіктелуі және биологиялық-медициналық маңызы

Липидтер: құрылымы, жіктелуі, химиялық қасиеттері және биологиялық рөлі

Оксоқышқылдар: құрылымы, номенклатурасы, химиялық қасиеттері, алынуы және биологиялық маңызы

Кешенді қосылыстар: құрылысы, қасиеттері және медициналық-биологиялық маңызы

Көмірсулар: құрылымы, химиялық қасиеттері және биологиялық маңызы

Глюкоза: құрылымы, химиялық қасиеттері және биологиялық маңызы

Көмірсулар: химиялық құрылымы, жіктелуі және биологиялық маңызы