Биологиялық маңызды гетероциклды қосылыстар



Биологиялық маңызды гетероциклды қосылыстар
Жоспары:
Гетероциклды қосылыстар, жіктелуі
Бес және алты мүшелі бір гетероатомды гетероциклды қосылыстар
Бес және алты мүшелі екі гетероатымды гетероциклды қосылыстар
Конденсацияланған гетероциклды қосылыстар

Гетероциклды қосылыстар - сақинасы көміртек атомы-нан басқа бір немесе бірнеше элемент атомдарынан -
- О, N, S т. б. тұратын органикалық қосылыстар.
Гетероциклдердің маңызы өте зор. Олар
• алкалоидтардың;
• витаминдердің;
• пигменттердің;
• аминқышқылдарының;
• антибиотиктердің;
• дәрілік заттардың;
• нуклеин қышқылдарының құрамында кездеседі.
Жіктелуі:Сақинадағы атом санына байланысты жіктеу
1. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероциклдер:
Пиррол Пиран Тиофен

3. Алты мүшелі бір гетероатомды гетероциклдер - азиндер:
Пиразол Имидазол Тиазол
2. Бес мүшелі екі гетероатомды гетероциклдер - азолдар:
4. Алты мүшелі екі гетероатомды гетероциклдер - диазиндер:
Пиримидин
Пиридин Пиран

5. Конденсирленген гетероциклдер:
Бензпиррол - Индол Бензпиридин- Хинолин Пурин
Номенклатурасы: Гетероатомнан бастап сағат тілінің бағытына қарсы белгілейді, ал егер құрамында екі гетероатом болса, онда екінші гетероатомды кіші санмен нөмірлейді. Кейде циклдегі гетероатоммен байланысқан көміртек атомдарын грек алфавитінің әріптерімен α, α1-деп, содан соң β, β1-, γ- және т. б. белгілейді.
Пиррол Имидазол Пиридин Пиримидин

2. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероцикл - Пиррол
Пиррол
Пирролдағы азот атомының бөлінбеген электрон жұбы π-байла-ныстардың 4р-электрондарымен бензолдағыдай 6р-электронды қабысу жүйесін түзеді.
Р-электрондар саны Хюккель ережесі бойынша (4n+2) формула-сына сәйкес келеді, (n - циклдың саны) . Пиррол ароматты қосылыс.
1) Пирролдағы азоттың бос электрон жұбы болмағандықтан протонды Н+ қосып ала алмайды, әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді. Сілтілік металлдармен немесе амидтермен әрекетте-седі:

2) Ароматтылығы - электрофильды орын басу реакциясы - SE:
Тетраиодпиррол
3) Тотықсыздану реакциясы біртіндеп жүреді:
Пиррол Пирролин-3 Пирролидин
Пирролидин күшті негіз - екіншілік аминге жатады. Пиррол және тотықсыздану өнімдері порфиннің құрамында болады.

3. Алты мүшелі бір гетероатомды гетероцикл -Пиридин
Пиридин ароматты қосылысқа жатады. Азоттың бөлінбеген электрон жұбы қабысу жүйесіне қатыспағандықтан протонды қосып ала алады - негіздік қасиет көрсетеді, қышқылдармен тұз түзеді.
Пиридин Пиридиний хлорид
Пиридин жаңа бөлінген атомдық сутекпен жеңіл толық тотықсызданады - пиперидин түзіледі.
Пиридин Пиперидин
Пиридин күшті негіз, өте улы қосылыс.

Пиридин ароматты көмірсутектер сыяқты орын басу
реакциясын береді, бірақ ол бензолмен салыстырғанда
қиындау жүреді, себебі азот атомы сақинаның электрте-
рістігін азайтады. Электрофильдік реагент 3-ші мен 5-ші
орындарға барады
3-Сульфопиридин
Пиридин сақинасы тотығу-тотықсыздану ферменттерінің
коферменті НАД+ () және
оның фосфаты НАДФ+ құрамында болады.
Алкилпиридиний катионында электрон тығыздығының
біркелкі орналасуы өзгерген, электрон тығыздығы артқан
азот нуклеофильді реагентпен Н- әрекеттесіп тотықсыз-
данады:
3-Сульфопиридин

N-алкилпиридиний катионы 1, 4-дигидро- N-алкилпиридин
Бұл реакция ағзада НАД+ пен НАДФ+ - тың қатысуымен жүретін тотығу-тотықсыздану процестерінің негізіне жатады:
Тотыққан түрі Тотықсызданған түрі

Пиридин гомологының тотығуы
Пиридин гомологы 3-метилпиридин тотығып никотин қышқылын береді.
3-метилпиридин Никотин қышқылы Никотинамид
Витамин В5 (вит. РР)
Никотин қышқылының амиді - никотинамид РР-витамині (тері ауруларына қарсы), қазір В5 витамині.
4. Бес мүшелі екі гетероатомды гетероцикл. Имидазол амфотер-лі - қосылыс.
Пирзол Имидазол

Пиримидин Урацил Тимин Цитозин
2, 4-диокси- 2, 4-диокси-5-метил- 2-оксо-4-амино-
-пиримидин -пиримидин -пиримидин
Пиримидин - алты мүшелі екі гетероатомды гетероцикл, оның окси- және амин- туындыларын пиримидин негіздері деп атайды. Пиримидин негіздері - урацил, тимин, цитозин.
Пиримидин негіздеріне лактим-лактам таутомерисы тән:
Урацил
Лактим Лактам

4. Пурин және оның туындылары
Пурин - ароматты қосылыс, пиримидин мен имидазол сақиналарының конденсациялануынан түзілген бициклды гетероцикл.
Пурин туындыларына нуклеин қышқылдарының компо-ненттері - амин туындысы - аденин және оксо- туындысы - гуанин.
Пурин Аденин Гуанин
6-аминопурин 2-амино-6-оксипурин

Пиримидин негіздеріндегі сутектік байланыс:
Урацил

Пуриннің амин туындысына прототропты, ал оксо- туынды-сына пиримидин сыяқты лактим -лактам таутомериясы тән. Олар нуклеин қышқылдарының құрамында тұрақты лактам түрінде кездеседі.
Адениннің прототропты таутомериясы
Аденин және гуанин рибоза, дезоксирибозамен N-гликозид-тері түрінде нуклеозид түзеді.
Гуаниннің лактим-лактам таутомериясы

Гипоксантин Ксантин Несеп қышқылы
Оксипуриндер:
Оксипуриндерге де лактим- лактамді таутомерия тән.
Гипоксантиннің лактим-лактам таутомериясы:
Лактим Лактам

Зәр қышқылы - 2, 6, 8-триоксопурин ағзадағы пурин негіздері метоболизмінің соңғы өнімі.
Зәр қышқылы екі негізді әлсіз қышқыл, суда нашар ериді, сілтілерде еріп орта және қышқыл тұздар - ураттар береді. Сілтілік металдамен (Lі, Na, K) орта тұздары суда жақсы ериді, тек аммоний (NH4+ ) тұзы және қышқыл тұздары суда ерімейді. Ол зәр тасының құрамында кездеседі.
Зәр қышқылы Зәр қышқылының Зәр қышқылының
мононатрий тұзы динатрий тұзы
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.

Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz