Бактерияға қарсы зат

Химиялық пәндер кафедрасы

ПРЕЗЕНТАЦИЯ
Тақырыбы: α -нитрофурантуындылары: фурациллин,
фуразолидон, фурадонин.

Орындаған:
Тобы:
Қабылдаған:

Шымкент ,2019 ж
Жоспар

Кіріспе
Негізгі бөлім
1.α -нитрофуран туындылары (Фурацилин
2.Фурадонин, Фурагин,Фуразолидон )
3.α -нитрофуран туындылары дәрілік
препараттарының жалпы қасиеттері
4.α -нитрофуранды алу әдістері
5.α -нитрофуран туындыларының
фармацияда қолданылуы
Қорытынды
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі
Кіріспе
Фуран гетероатомды оттегі бар
гетероциклді қосылыс. Ол бензол сияқты
ароматты қасиетке ие. Осы қосылысқа
жататын дәрілік заттарды бактерияға қарсы
зат ретінде қолданылады.
5-нитрофуран туындылары
5-Нитрофуран туындылары екінші
жағдайда әртүрлі орынбасушылар бар:
Furacilinum- Furadoninum-
Фурацилин Фурадонин

Furazolidonum- Furaginum-
Фуразолидон Фурагин
Фурацилин − Furacilinum
Фурацилин − Furacilinum
5-нитрофуролды семикарбазон.
Сары немесе жасылдау – сары ұсақ кристалды ұнтақ. Суда
өте аз ериді, 95% -ті спиртте нашар ериді, эфирде таза
ерімейді, негізде ериді.
Дәрілік түрі: таблеткалар (мөлшерлі қатырылған дәрі),
жақпамай.
Бактерияға қарсы зат.
Фуродонин − Furadonin
Фуродонин − Furadonin
N-(5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.
Сары немесе қызғылт-сары ұсақ кристалды
ұнтақ. 95%-ті спиртте және суда нашар ериді,
ацетонда аз ериді.
Дәрілік түрі: таблеткалар (мөлшерлі қатырылған
дәрі).
Фуразолидон − Furazolidonum
Фуразолидон − Furazolidonum
N-(5-Нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2. Сары
немесе жасыл-сары ұнтақ. Суда және эфирде таза
ерімейді, 95%-ті спиртте нашар ериді.
Дәрілік түрі: таблеткалар (мөлшерлі қатырылған дәрі).
Бактерияға және протозойтқа қарсы зат.
Фурагин − Furaginum

Фурагин − Furaginum
N-(5-Нитро-2-фурил)-аллилденаминогидантоин.
Сары немесе қызғылт-сары ұсақ кристалды
ұнтақ. Суда және 95%-ті спиртте таза ерімейді.
Дәрілік түрі: таблеткалар (мөлшерлі қатырылған
дәрі).
Бактерияға қарсы зат.
Ерігіш Фурагин – Furaginum
solubile
Ерігіш Фурагин – Furaginum solubile
(Солафур)
Фурагиннің калий тұзы.
Дәрілік түрі: таблеткалар, капсулалар. Сыртқы
ортада қолданылатын ертінді дайындау үшін
(құрамында 10%-ті фурагин және 90%-ті натрий
хлориді ерітіндісі болу керек).
Қышқылдық негіздік қасиеттері
5-нитрофуран туындылары қышқылдық қасиет
көрсететін заттар. Фурациллиннің қышқылдық қасиеті
семикарбозид қалдығындағы амид тобының
жылжымалы сутегіне байланысты.
Фурадониннің қышқылдық қасиетін гидантоин
фрагментіндегі кето-енолды және лактим – лактам
таутомериясына байланысты көрсетеді:
Физико-химиялық қасиеттері
Иіссіз, сарғыш-жасыл түсті кристаллдар. Суда
және этанолда аз ериді немесе іс жүзінде ерімейді
(фурацилин өте аз ериді және жай ериді),
диметилформамидте аз немесе жайлап ериді, ацетонда
– аз немесе өте аз ериді.
Фурацилин нитро- және имид топтарына
байланысты ерітінділерде қышқылдық қасиеттерін
қөрсетеді, сілтілерде оңай ериді. Фурацилин қайнаған
суда ериді 1:5000. Фурагин еритін калий тұзы түрінде
қолданылады.
Синтезі
5-нитрофуран туындылары синтезінің бастапқы өнімі
фурфурол(фуран 2-альдегид)болып табылады.
Фурфуролды алудың өндірістік жолы
полисахаридтердің қышқылдық гидролизі арқылы
Осы қатардығы препараттардың кейінгі синтез 5-
нитрофурфуролдың альдегидті тобының құрамында
амин тобы бар әртүрлі заттармен конденсациялануына
негізделген.
5-нитрофуран туындыларының дәрілік
препараттарының қышқылдық қасиеті
төмендегіше көрсетіледі:

1.сілтінің сулы ерітінділері бойынша;
2. протофильді еріткіштермен (пиридин,
диметилформамид);
3. ауыр металл тұздарымен.
Бұл топтың барлық дәрілік препараттары натрий
гидроксиді ерітіндісімен реакцияға оңай түсіп, түсті
реакция береді.
Сондықтан сілтімен реакция бұл топ үшін
жалпы реакция болып табылады. Фурациллин 10%
натрий гидроксиді ерітіндісімен сарғыш-қызыл
түске боялады. Бұл кезде NH-қышқылдық ортаның
депратондануы электрондық тығыздықты өзгертіп,
заттарды ионизациялап, жаңа қабысқан қос
байланыстың пайда болуына әсер етіп, түстің пайда
болуын көрсетеді :
Фурадонинге натрий гидроксидімен әсер еткенде жоғарыда көрсетілгендей
гидантоин ядросында таутомерлі өзгеріске ұшырап, онда да қабысқан қос
байланыс пайда болып, ионизацияға ұшырайды. Фуразолидонды 30% натрий
гидроксидімен қыздырғанда, лактон сақинасы ашылып, ионизацияланған тұз
түзіледі:
5-нитрофуран туындыларының дәрілік
препараттарының жалпы реагенті натрий
гидроксидімен реакциясы олардың сандық мөлшерін
фотометриялық әдіспен анықтауда қолданылады.
5-нитрофуран туындыларының қышқылдық
қасиетіне байланысты олар протофильді еріткіштерде
(пиримидин, диметилформамид) еріп, боялған
аниондар түзеді, ал олар сілтілік металл
катиондаоымен түрлі-түсті тұздар түзеді.
Бұл реакция олардың бірі-бірінен диференцациялау
үшін қолданылады.
5-нитрофуран туындыларының қышқылдық
қасиеті олардың ауыр металл тұздарымен
(Cu2+,Co2,Ag+) комплексті тұздар түзуіне мүмкін
береді. Бұл реакциялар спецификалық реакцияларға
жатпайды.
Гидролиздік ыдырау
реакциялары
5-нитрофуран туындыларының бұл қасиеті
олардың құрылысындағы азометин, амид тобы және
күрделі эфир тобына байланысты. Осы қасиеті
фурациллинді басқа дәрілік түрлерден ажырату үшін
қолданылады.
Фурациллин семикарбазон болғандықтан, ол қышқыл
және сілтілі ортада қыздыру кезінде гидролизге ұшырап,
төмендегі өнімдерді береді:
Нитрофуран туындыларын ИК-спектрлер арқылы анықтайды. Оларды
таблетка түрінде калий бромидімен престейді және 1900-700 см -1
аймағында ИК-спектрлерді анықтайды, МСҮ
ИК-спектрлеріне сай болуы тиіс.
Фурацилиннің ИК –спектрлері жұтулу сызықтары
971, 1020,1205, 1250, 1587, 1724см-1
5-нитрофуран туындыларының идентификациясын натрий гидроксид
сулы ерітіндісімен түсті реакция бойынша анықтайды.
Фурацилин сұйытылған сілтілерде қызыл-сары түсті ацитұз түзеді:
Фурацилинді сілтілік металдар ерітінділерінде қыздырғанда
фуран тізбегі үзіледі және натрий карбонаты, гидразин,
аммиак түзіледі.
Фурагин 30% натрий гидроксид ерітіндісімен қыздыру
арқылы (2 мин) қоңыр түске боялады.
Фурадонин таутомерлі айналуының нәтижесінде
сұйытылған сілті ерітінді әсерінен бөлме температурасында
қара қоңыр түске боялған гидантоин ацитұзының түзеді
Фуразолидон ерітіндісі сол жағдайда қыздыру
арқылы қоныр түс береді, лактон циклдің
үзілуі және ацитұз түзілуі арқылы жүреді:
5-Нитрофуран туындыларын бір бірінен түрлі түсті
реакциялар арқылы ажыратуға болады, калий
гидроксидінің спирттік ерітіндісі ацетон қатысында:
фурацилин – қара қызыл түс;
фурадонин – сарғыш-жасыл түсті қоңырға ауысып,
тұнбаның түзілуі;
фуразолидон – қызыл түс, қоңырға ауысады;
фурагин –қызыл тұнбаның түзілуі.
Фурацилин, фурадонин, фуразолидон
препараттарының диметилформамид
ерітіндісінде 2,4 –
динитрофенилгидразинмен қышқылдық
ортада, 2,4 –динитрофенилгидразон тұнбаға
түседі.
Сандық талдау
Йодометрия әдісімен:
I2 + 2NaOH NaI + NaIO + H2O

Гипоиодит фурацилинді 5-нитрофурфуролға дейін
тотықтырады:
Фурацилин ерітіндісін тотықтырғаннан кейін
қышқылдаймыз және натрий тиосульфат
ерітіндісімен титрлеу жүргіземіз:
Фурадонин және фуразолидонды диметилформамидте сусыз
титрлеу арқылы жүргізіледі. Фурацилинді броматометрия
әдісімен концентрленген қышқыл қатысында 80-90°С
температурада анықтайды.

H2N-NH2 N2 + 2H2O

Фурагин калийді ацидиметрия әдісімен
анықтайды, титрант 0,01 М хлоросутек
қышқылы (индикатор бромтимолды көк)
Фурацилинді идентификациялау және сандық талдауында 0,0006%
ерітінділер су:диметилформамид (1:50) қоспасының УК-
спектрлері қолданылады.
Ерітіндінің жұтұлу максимумдары 245-450 нм аймақ аралығында -
260-375 нм, минимум – 306 нм. Екінші сызықтын жұтұлу
максимумдары (365-375 нм) 5-нитрофуран туындыларына тән,
себебі құрамында фуран циклінің екінші жағдайында
электонодонорлы топтары бар.
Сандық спектрофотометриялық анықтауды 375 нм анықтайды және
фурацилиннің стандартты үлгісін қолданып есептейді.
Фармацияда қолданылуы
Фурацилинді сыртқа және ірінді-жаралардың қабынуын алдын-алуға
(0,02% сулы, 0,066% спирттік ерітінділер және 0,2% мазь) және
ішке (0,1 г) бактериальді дизентерияны емдеуге қолданады.
Фурадонин ішек–несеп жолдарының инфекциялық ауруларында (0,1-
0,15 г) қолданады.
Фуразолидон сол дозаларда аралас инфекцияларда қолданылады.
Фурагин ішке қолданылады 0,1-0,2 г және жергілікті түрде көздік
тамшы ретінде 1:13000, жарақатты жуу үшін, күйікті және т.б.
емдеу үшін қолданады.
Калий фурагині ауыр инфекциялық қабынуларда қолданылады.
Қолданылуы түрі 1%-ды ерітіндіні тамырдың ішіне.
Бұл препараттардың химиотерапевтикалық әсері

Бұл препараттардың химиотерапевтикалық әсері бар,
фурациллин суық тиген, іріңді ауруларға 0, 02 %
ерітіндісі, 0,066 % спирттегі ерітіндісі, 0,2 % майлы
дәрілері, ал 0,1 г таблетка түрінде дизентерия
ауруларында қолданылады.
Фуродонин – ішке ішуге жыныс органының жүру
жолдарындағы жұқпалы ауруларына қолданылады.
Фурозолидон – дизентерияны қоздыратын
микробтарға қарсы, паратиф, құрсақ тифіне, трихомонад
кольпитіне қарсы қолданады.
Фурагин – іріңді жарада, циститте, уретритте,
пилеонефритте, конъюнктивитте, кератите қолданады.
Сандық мөлшерін анықтау әдістері
1) Сусыз ортадағы қышқылдық-негіздік титрлеу. 5-
нитрофуран туындыларының қышқылдық қасиетіне
байланыстыоларды протофильді еріткіштер ортасында
(диметилформамид, пиридин, бутиламин) натрий
метоксидінің немесе литий метоксидінің стандарты
ерітінділерімен титрлейді.
2) ХФ (3 томында 111) фурадонин препараты үшін осы әдіс
қолданылады (ортасы-диметилформамид,титрант-0.1н.
литий метосид ерітіндісі), ол бір негізді қышқыл ретінде
титрленеді.
Фотометрия әдісі
Фотометрия әдісі 5-нитрофуран
туындыларының протофильді еріткіштерде
(боялған қосылыстарының бос хромофорлы
топтары бар қосылыстар үшін) көрінетін
аймақтағы спектрлері бойынша жарықты
жұтуына негізделген.
Кейбір жағдайларда ионизацияның дұрыс
жүруі үшін сілтінің спирттегі немесе судағы
ерітінділері қолданылады.
Йодометриялық титрлеу
Кері иодометрия әдіс фурациллиннің сандық
мөлшерін анықтауда қолданылады, яғни фурациллиндегі
гидразин қалдығының сілтілі ортады иодпен тотығуына
негізделген.
Сілті фурациллиндегі гидразин қалдығын
гидролизге ұшыратады. Бұл кезде натрий гипоиодиді
пайда болып, ол фурациллинді тотықтырады :
C6H6N4Oo4 + 6OH- - 4e → C5H3NOo4 + CO2-3
+No2+NHo3+3H2Oo

Ol- + H2Oo + 2e → l- + 2OH-

C6H6N4Oo4 + 2OH- - Ol- → C5H3NOo4 + CO2-3 +
No2+NHo3+H2Oo+2l-

Гипоиодидке күкіртқышқылын қосқанда төмендегі реакция
жүреді:

NaOІ(қалдық) + Nal + H2SO4 → I2 + Na2SO4 + H2O

Бөлінген иодты натрий тиосульфатының стандарты ерітіндісімен
титрлейді:
I2+2Na2S2O3 → 2Nal + Na2S4O6
Фурацилин синтезі үшін 5 – нитрофурфуролға
семикарбазидагидрохлоридін қосады
Фуразолидонды5 – нитрофурфурол мен
3аминооксозолидон–2 конденсациясы
арқылы алады:
Фуразидинді синтездеу үшін алдымен 5-
нитрофурфуролды альдегидпен
кондинсирлейді де, кейін L –
аминогидантоинмен қосады.
1) фуран туындылары - амиодарон, фуросемид,
гризеофульвин;
2) нитрофуран қатарындағы туындылар - нитрофурал
(фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин
(фурадонин), фуразидин (фурагин), фуральтадон
(фуразолин).
Фурациллин – микробтарга карсы
антибактериалды дәрілік зат, қабыну
процестерін емдеуге және іштегі
бактерияларды тазалауға қолданады.
Фурадонин – несеп жолдарындағы
инфекционды ауруларды емдеуге арналған
дәрілік зат.
Фуразолидон – дизентерия, лямбиоз
кезінде, іш ауруларын емдеуге арналған
дәрілік зат. Фурагин – оперциядан кейінгі
период кезінде ішуге және ішек ауруларын
емдеуде қолданылатын дәрілік зат.
Cоломон Гиллер Аронович 14
қантарда 1915 жылы дүниеге
келген Кеңес одағының химимк-
органигі. Латвийской ССР-дің
академигі.
Химия ғылымы аймағындағы
пиримидинмен азиридиннің
авторы,сонымен қатар
физиологиялық активті
препараттарды алуға үлкен
үлесін қосқан ғалым.
Фторафур,Фурацилин,PASK және
фурагиннің авторы.
Қорытынды
Қорыта келсек,5-нитрофуран туындылары дәрілік
заттарының фармакологиялық қасиеттері
микробтарға қарсы дәрi-дәрмектер тобына жатады.
Микробтарға қарсы әсердiң кең спектр болатын
нитрофурандардың туындылары. Грам оң және грам
терiс бактериялар бiр қатар жағдайда
микроорганизмдер,орнықты сульфаниламидтер
қатынасында антибиотиктерге тиiмдi.
Пайдаланылған әдебиеттер

1. Патсаев Ә.Қ. Органикалық химия: оқулық –Алматы: Эверо, 2015-616 бет.
2. Дәуренбеков Қ.Н. Органикалық химия: оқулық 1,2том, Ш: Әлем. 2016,
1т.- 500б., 2т.-432б.
3. Патсаев Ә. Қ., Алиханова Х.Б., Бухарбаева А.Е. Органикалық химия.
Шымкент, 2014, 592 бет.
4. Патсаев Ә. Қ., Жайлау С. Ж. «Органикалық химия негіздері». Шымкент,
2005, I-кітап. -359 б., 2005, IІ-кітап. -441 б., 2005, IІІ-кітап. -232 б.
5. Патсаев Ә.Қ., Алиханова Х.Б., Ахметова А.Ә. Органикалық химия
пәнінен зертханалық-тәжірибелік сабақтарына арналған оқу-әдістемелік
құралы, Оқу –әдістемелік құралы. Шымкент, 2012ж., -168 б.
6.Казақстан Республикасының Мемлекеттік Фармакопеясы

Ұқсас жұмыстар

Комбинирленген бактерияға қарсы дәрілер

Дәрігерлік аптечкалар

Фолий қышқылы

Халықты көшіру

Бензой қышқылы

Бактериофагтар тарихы

Өткір сәуле ауруы

Дезинфекция жүргізу тәртібі

Құс шаруашылығы. Құс өсірудің әдісі

Қойылатын талаптар, дренаж техникасы

Пәндер