Ароматты аминдер реакцияларының ерекшеліктері

Презентация қосу

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫНЫҢ ДЕНСАУЛЫҚ САҚТАУ
МИНИСТРЛІГІ
ОҢТҮСТІК ҚАЗАҚСТАН МЕДИЦИНА АКАДЕМИЯСЫ

« Химиялық пәндер » кафедрасы

ПРЕЗЕНТАЦИЯ
Тақырыбы: Ароматты аминдер, жіктелуі, химиялық қасиеттері.
Азобояғыштар және оның маңызы.

Орындаған: Аймахан Н
Тобы : В-ФКБ-02-17
Қабылдаған: Бухарбаева А.

Шымкент 2018 ж
Жоспар:
І. Кіріспе
ІІ. Негізгі бөлім
1. Аминдер. Ароматты аминдер.
2. Алыну жолдары.
3. Химиялық қасиеттері.
4. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік ароматты
аминдер.
5. Азобояғыштар
ІІІ. Қорытынды
ІV. Пайдаланылған әдебиеттер
Аминдер дегеніміз, үш валентті азот атомының
көміртекті радикалдарымен (тізбекпен) тікелей
байланысқан, аммиак туындысы іспеттес күрделі
органикалық қосылыстар.Сутекпен алмастырылған
радикалдың табиғатына орай алифатты және ароматты
аминдер болып екіге бөлінеді. Ал, аммиактағы сутектер
жоғарыдағы тәртіппен ароматты радикалдармен
алмастырылса, олар ароматты аминдер деп аталады.
Ароматты аминдер (май қатарының
аминдері сияқты) аммиактың туындылары
болып табылады. Таза ароматты аминдер
аминотоп тікелей бензол сақинасының
көміртегімен байланысқан мысалы,
С6Н5—NH2 және СН3—С6Н3—NH2
қосылыстарындағы сияқты.
• АЛУ ЖОЛДАРЫ
Біріншілік аминдер құрамындағы азоты оттекпен не
көміртекпен белсене байланысқан кез - келген азотты
органикалық қосылыстарды тотықсыздандыру арқылы
алынады.
Нитроқосылыстарды тотықсыздандырып, амин алу әдісі,
әсіресе ароматты қатарда жиі қолданылады.
Оксоқосылыстар оксидтері тотықсызданғанда аминдер
түзіледі:
Екіншілік аминдерді синтездеу үшін
біріншілік аминді оның бірдей мөлшердегі
тұзымен қыздырады(кейде аминге оның
жартысындай мөлшердегі қышқыл
қосып,қыздырады):
Екіншілік сақиналы аминдерді ароматты
гетероциклді қосылыстарды
тотықсыздандырып (сутектендіріп) алады.
П -Нитрозодиалкиланилиндіыдыратса,
екіншілік аминдер құралады:
Біріншілік аминдерді алудың арнайы әдісі —
алкилдеудің бір түрі – Габриэл реакпиясы.
Фталимид калий сілтісінін, қатысуымен
калийлі тұз құрайды да, галогенді алкилдегі
галоген калиймен қосылып, алкилденеді:
• Химиялық қасиеттері
Ароматты аминдерді негіздік қасиеттері аммиактан төмен болады.
Себебі, оған біріншіден арил тобыныц теріс индуктивті әсері болса,
екіншіден азоттың, бөлінбеген қос электронымен ароматты ядроның
электрондары ұштасады. Сөйтіп, орто-және пара-жағдайлардағы
электрондар біршама тығыздалады. Соның нәтижесінде, біріншіден азот
атомының электрон тығыздығы азаяды, (және аминнің негіздігі)
екіншіден бензол сақинасындағы көміртек атомдарының электрон
тығыздығы артады да оның электрофилді реагенттерге активтігі бірден
жоғарылайды. Қарапайым ароматты амин-анилинге төмендегі
формулаларды жазуға болады:
Амидтерді, күрделі эфирлер сияқты, тікелей
аминдермен карбон қышқылдарын қыздыру
арқылы алуға болатындығын ескеру керек.
Бұл реакцияны амин тұздарының
дегидратациялануы (сусыздануы)деп қараған
жөн:
Келесі маңызды косылыстардың класы —
изоционаттар. Олар анилинге (және басқа
да ароматты аминдерге) бір эквивалент
фосгенмен әсер ету аркылы алынады:
Ароматтық аминдер, май қатарының
аминдері сияқты, біріншілік, екіншілік
және үшіншілік болып келеді. Майлы-
ароматтық аминдер, яғни құрамына тек
қана ароматтық емес, сондай-ақ майлы
радикалдар енетін аминдердің болуы
мүмкін, мысалы:
С6Н5—N(CH3)2.
Алу жолдары
Біріншілік аминдер. Жалпы формуласы Аr—NH2.
Мысалдар: C6H5NH2—анилин (фениламин немесе
бензинамин), СН3—С6Н4—NH2 — о-, м- және п-
аминотолуолдар (толуенаминдер) немесе
толуидиндер. Нитроқосылыстарды
тотықсыздандыру біріншілік ароматтық аминдерді
алудың әдеттегі тәсілі болып табылады:
Кейінгі кездерде ароматтық аминдер
ароматтық қатардың
галогентуындыларымен аммиактан жиі
алынады.
Амино тобы бар ароматты аминдерді сондай-
ақ қышқылдардан амидтер арқылы Гофман
реакциясымен алуға болады:

Екіншілік майлы-ароматтық аминдер Шиффтік
негіздері (азометиндер) деп аталатын
заттарды сутектендіру арқылы алынады:
• Жеке өкілдері.
Анилин — түссіз, қайнау темп. 182°С және балқу темп. 6° С, суда
қиын еритін май. Сақтағанда түсі күңірттенеді. Оның буы улы. Оның
ерітіндісіне хлорлы ізбес ерітіндісімен әрекет еткенде өзіне тән күлгін
түске боялады. Алғаш рет индиго мен ізбесті қоса айдау нәтижесінде
алынған (1826 ж.) 1842 жылы оны Н. Н. Зинин нитробензолды
тотықсыздандыру арқылы алды. Аз мөлшерде тас көмір смоласының
құрамында бар. Техникада нитробензол шойын жаңқаларымен
тотықсыздандыру арқылы алынады:

Көп мөлшерде бояу өндірісінде қолданылады.
Ароматты аминдер реакцияларының ерекшеліктері.
Бензол сақинасымен байланысқан амин тобы, бензолды күшті
активтендіреді. Сол себептен көптеген электрофилді реагенттер ароматты
аминдердің азот атомына емес орто-және пара-жағдайларда орналасқан
көміртек атомына әсер етеді.
Ароматты аминдерді, мысалы ретінде, анилиннің және оның N-метилді
туындыларының реакцияларын қарай отырып, N — Н тобы болмайтын
диметиланилиннің аса активті (бензол сақинасы болғандығынан) анилин
сияқты кейбір реакцияларға азот атомы арқылы кірісе алатындығын
ескерген жөн.
Анилин және N —метиланилин жоғарыда айтылғандай азот атомына
нитрозданады. Бұл жағдайда анилин фенилдиазоний тұздарын, ал N-
метиланилин -N-метилнитрозанилин түзеді.
N, N-диметиланилин көміртек атомы бойынша нитрозданады:
Азобояғыштар
Бояуда қолданылатын азобояғыштарды алу үшін α-
және β-нафтолдар, -нафтиламиндер және олардың
сульфоқышқылдарын қолданады. Бояғыштардың түс
шеңбері сарыдан қараға дейін әр түрлі. Түс бірыңғай
түйіскен жүйенің ұзындығы және орынбасарлардың
өзара орналасуымен анықталады. Азобояғыштарда
бір, екі немесе үш азотоптар(моно-, бис- және трис-
азобояғыштар) болуы мүмкін.
Азобояғыштарды алуда келесі азоқұрамдастар
неғұрлым маңызды:Н- қышқыл (Аш-қышқыл),
И-қышқыл, хромотропалы қышқыл (3,6-
дисульфо-1,8- дигидроксинафталин).
Азоүйлесімділік кезінде мынаны ескереді.
Әлсіз қышқылды ортада гидроксиға қарағанда
аминотоптың электрондонорлы қасиеті
жоғары және үйлесуі аминотопқа о-жағдайда
жүреді. Әлсіз сілтілік ортада аминотобына
қарағанда теріс зарядталған оттек атомының
бағыттаушы әсері күштірек нафтолят түзіледі.
Қорытынды
Ароматты аминдер химия өнеркәсібінде кеңінен қолданылады.
Мысалы, анилин көптеген бояулар өндіруде бастапқы зат болып
табылады, маңызды дәрі-дәрмектер, мысалы сульфаниламид
препараттары, қопарғыш заттар, жоғары молекулалық қосылыстар
жәнс т.б. алу үшін қолданылады. Сондықтан 1842 ж. Қазан
университетінін профессоры Н. Н. 3инин ашқан анилин алудың тиімді
әдісі химияның және химия өнеркәсібінің дамуы үшін маңызы зор
болды. Бір қызығы — органикалық синтез өнеркәсібі бояу өндіруден
басталған, ал осы ендірістің дамуына анилин алудың қазір химияда
Зинин реакциясы деп аталатын әдісін қолдану негіз болды. Бұл
реакция нитробензолды тотықсыздандыруға негізделген, оны
мынадай тендеумен керсетуге болады: C6H5-NO2 + 6Н →C6H5-NH2
+ 2Н2О Өнеркәсіпте анилин алудың кең тараған әдісі нитробензолды
металмин қышқыл ортада, мысалы, темірмен (шойын үгіндісі) немесе
катализдік қозган сутегімен тотықсыздандыру болып табылады.
Нитроқосылыстарды тотықсыздандыру — аминдерді алудың жалпы
әдісі.
• Бақылау сұрақтары.
1. Ароматты аминдер дегеніміз не?
2. Ароматты аминдер .............. туындылары
болып табылады.
3. Ароматты аминдердің негіздік қасиеттері
не себепті аммиактан төмен болады?
4. Майлы-ароматтық аминдер дегеніміз не?
5. 1842 жылы Н. Н. Зинин нитробензолды
тотықсыздандыру арқылы нені алды?
Пайдаланылған әдебиеттер:
1. Патсаев Ә.Қ. Органикалық химия: оқулық
–Алматы: Эверо, 2015
2. Дәуренбеков Қ.Н. Органикалық химия:
оқулық 1,2том, Ш: Әлем. 2016
3. Патсаев Ә. Қ., Алиханова Х.Б., Бухарбаева
А.Е. Органикалық химия. Шымкент, 2014
4. https://stud.kz/referat/show/10512

Ұқсас жұмыстар

Ароматты аминдер туралы

Аминқышқылдарының декарбоксилденуі. Биогенді аминдер гистамин, серотонин, γ-түзілуі және биологиялық қызметтері. Биогенді аминдердің тотығуы және моноаминооксидазаның (МАО) тежеушілері

АМИНДЕР. Аминдердің химиялық қасиеттері

Құрамында көміртек атомы көп аминдер - иіссіз, қатты заттар

Аминқышқылдарының декарбоксилденуі. Биогенді аминдер гистамин, серотонин, γ-аминомай қышқылы, катехоламиндердің түзілуі және биологиялық қызметтері. Биогенді аминдердің тотығуы және моноаминооксидазаның (МАО) тежеушілері

Фенолдардың химиялық қасиеттері Фенолдар - әдетте суда қиын еритін кристалдық заттар

Бензолдың химиялық қасиеттері

Органикалық қосылыстар

Қышқылдық - негіздік реакциялар

Органикалық қосылыстардың жіктелуі

Пәндер