Моносахаридтердің жіктелуі

ПРЕЗЕНТАЦИЯ Такырыбы: Моносахаридтер. Жіктелуі. Стереоизомерлер. Химиялық қасиеттері.

Орындаған: Аймахан Н

Тобы 202ФКБ

Қабылдаған: Бухарбаева А.

Оңтүстік Қазақстан Медицина академиясы

Химиялық пәндер кафедрасы

Шымкент-2018

Жоспар

І. Кіріспе

1. Моносахаридтер

ІІ. Негізгі бөлім

Моносахаридтердің жіктелуі

Стереоизомерлер

Химиялық қасиеттері

Жеке өкілдері

ІІІ. Қорытынды.

ІV. Пайдаланылған әдебиеттер.

Моносахаридтер деп молекуласында бір карбонил (альдегид немесе кетон) және бірнеше гидроксил топтары бар қосылыстарды айтады. Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоздар, ал кетон тобы бар моносахаридтер кетоздар деп аталады.

Моносахаридтердің көне атауында олардың негізгі аты “оза” жалғауын қосып айтады. Моносахаридтер не полиоксикетондар, не олардың туындылары болғандықтан оларды альдозаларға және кетозаларға жіктейді. Мысалы, глюкоза және фруктозаны жіктейді

Жай қанттарды тізбектегі көміртек атомының саны бойыншада жіктеугі болады. Мысалы, глюкозаныда фруктозаныда гексозаларға жатқызуға болады. Себебі олардың тізбегі алты көміртек атомынан құралған. Осыған орай триозалар, тетрозалар, пентозалар, гектозалар бәрі кездеседі. Егер жоғарыда келтірілген екі жіктеуді біріктірсе онда глюкоза - альдогексозаға, ал фруктоза - пентогексоза болады.

Ең қарапайым көмірсулар глицеринальдегид пен диаксиацетон, олар сәйкес альдотриозаға және кетотриозаға жатады.

Стереоизомерия. D- және L- стереохимиялық қатарлар.

Фишер жоғарыдағы глицеринді альдегидтің конфигурациясының (+) және (-) шартты жазып, біріншісін D Ал екіншісін L деп таңбалады. Бұл іс жүзінде дұрыс болып шығады да, яғни глицеринді альдегидте D және L конфигурациясы бар. R S атауы бойынша глицеринальдегид R глицеринальдегид және L глицеринальдегид, S глицеринальдегид болады.

(+) D - глицеринальдегид (-) L- глицеринальдегид

(+) R - глицеринальдегид (-) S - глицеринальдегид

Моносахаридтер екі белгісі бойынша жіктелінеді - оксотоптың сипатын және көмірсутек тізбегінің ұзындығына қарай. Моносахаридтер дің құрылымында альдегидті немесе кетонды топтардың болуына орай альдозаға және кетозаға жіктелінеді. Молекуладағы көміртек атомдарының сандарына сәйкес моносахаридтер триозаға, тетрозаға, пентозаға, гексозаға және басқаларға жіктелінеді.

Алыну тәсілдері.

Көмірсулар табиғатта кең таралған. Олар өсімдіктердің жасыл бөлігінде фотосинтез барысында көміртек IV оксидінен және судан түзіледі.

Моносахаридтерді алудың маңызды тәсілі табиғи ди- және полисахаридтердің қышқылдық гидролизі болып табылады. D-глюкозаны крахмалдан, ал D-глюкоза мен D- фруктозаны сахарозаның гидролизінен алады.

Жасанды тәсілдерді әдетте қол жетімсіз моносахаридтерді алу үшін қолданады. Көпшілік жағдайда бұл әдістердің негізінде табиғи көздерден алынған моносахаридтерден көміртек тізбегін қысқарту немесе ұзарту жолымен басқа моносахаридтерді алу жатыр.

Руфф бойынша ыдырату. Моносахаридтердің тотығуына негізделген көміртек тізбегін қысқартуға негізделген классикалық әдістердің бірі.

Химиялық қасиеттері

Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо- және альдегид (немесе фруктозадағы кето-) топтарына байланысты.

1. Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс(II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді.

2. Тотығу реакциясы. Барлық гексоза - альдозалар жеңіл тотығады. Олар альдегидтер сияқты күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс(І) оксидін береді. Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады, глюкозада альдегид тобы бар екендігін дәлелдейді.

Глюкоза Фелинг сұйығы Глюкон қышқылы Сегнет тұзы

3. Қосып алу реакциясы. Гексоза - альдозалар қосып алу реакциясына бейімді. Олар сутегіні қосып алып, көп атомды спирттер түзеді. Глюкоза - 5 атомды спирт, ол сутегіні қосып алып 6 атомды спиртке - сорбитке -айналады:

Моносахаридтерді тотықсыздандыруға сутек, натрий боргидриді және катализатор (палладий, никель) қолданылады.

4. Орын басу реакциясы. Моносахаридтерді фенилгидразинмен қыздырғанда, суда қиын еритін - озазондар түзеді. Бұл реакция карбонил тобын алу үшін пайданылады.