Жай эфирлер Күрделі эфирлер

Сабақ тақырыбы:

Жай және күрделі эфирлер

Сабақ мақсаты:

Жай және күрделі эфирлер туралы мағлұмат алып, олардың құрлысы, құрамымен және алынуы, қасиеттері қолданылуымен танысу.

1. Эфирлер, олардың жіктелуі

Эфирлер- құрамында оттек бар органикалық қосылыстар; спирттер молекуласындағы гидроксил тобының сутек атомын радикалға алмастырғанда эфирлер алынады

R-O-R1

Эфирлер

Жай эфирлер

Күрделі эфирлер

Карбон қышқылдарының

Минералды қышқылдардың

Жай эфирлер - молекуласындағы екі көмірсутек радикалы оттек атомы арқылы байланысқан қосылыстар.

Жай эфирлердің жалпы формуласы: R - О - R'.

Күрделі эфирлер- спирттер органикалық карбон қышқылдарымен әрекеттескенде түзіледі, реакцияны эфирлеу деп атайды, реакция қайтымды. Катализатор ретінде қышқылдың сутегі ионы алынады.

Жалпы формуласы R- СООR не RСООR1.

Жай эфирлерді су молекуласындағы екі сутек атомының орнын көмірсутек радикалдары басқан қосылыстар деп қарауға болады. Формулада екі радикал бірдей немесе әр түрлі болуы мүмкін. Әр түрлі радикалдары бар эфирлерді аралас эфирлер деп атайды.

CH3- O- C2H5

Атаулары.

CH3-О-CH3 - диметил эфирі

CH3-О-C2H5 - метилэтил эфирі

Күрделі эфирлердің аттары олардың құрамына кіретін қышқылдар мен спирттердің қалдығынан құралады. Халықаралық номенклатура бойынша қышқылдың атына спирт радикалының атын қосымша етіп, -оат жалғауын жалғап атайды:

H - CООC2H5 - құмырсқа қышқылының этил эфирі (этилформиат немесе метилметаноат)

CH3 - CООC2H5 сірке қышқылының этил эфирі (этилацетат немесе этилэтаноат)

Изомерлері.

Жай эфирлердің оттекпен байланысқан радикалдар бойынша изомерлері болады. Сонымен қатар жай эфирлер жалпы формуласы СnН2n+2О бойынша спирттерге изомер болып келеді. С4Н10О-ның изомерлері:

СН3 - О - CH2 - CH2 - CH3 - метилпропил эфирі

CH3 - CH2 - О - CH2 - CH3 - диэтил эфирі

C4H9ОH - бутанол, т. с. с.

Күрделі эфирлердің изомерлерін оны құруға қатысқан қышқыл мен спирттің радикалдарына байланысты топтардың изомерленуі бойынша анықтайды. Күрделі эфирлер карбон қышқылдарымен класаралық изомерлер. Мысалы, С3Н6О2 изомерлері:

O O

H-C CH3 C OСН3 метилацетат

OС2Н5 O

этилформиат C2H5 C OН пропан қышқылы

Алу тәсілдері

Жай эфирлер табиғатта кездеспейді, оларды синтездік жолдармен алады.

Минерал қышқылы қатысында спирттерді молекулааралық дегидратациялап алады:

С2Н5ОН + НОС2Н5 → С2Н5 - О - С2Н5 (диэтил эфирі)

Алкоголяттарды галогеналкилдермен әрекеттестіріп алады:

С2H5ОNа + СН3І → С2Н5 - О - СН3 + NаI (метилэтил эфирі)

1. Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

2. Этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде, күрделі эфир мен су түзіледі.

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды:

O O

R-C + C2H5OH CH3-C + H2O

OH OC2H5

1. Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

CH3-C + HO-C2H5 → CH3-C + H2O

O-C2H5

Cірке қышқылы

Этил спирті

Сірке қышқылының этил эфирі

(этилацетат)

Н+

Этерификация реакциясының ерекшелігі:

1. Қайтымды

2. Н+ ионы қатысында жүреді

3. Қышқыл құрамынан ОН- ионы бөлініп шығады

Эфирлердің қасиеттері

Жай эфирлердің бастапқылары (диметил және метилэтил эфирлері) газдар, диэтил эфирінен бастап оңай буланатын сұйық заттар, жоғарғылары - қатты заттар, өздеріне тән иістері бар. Эфирлер өздеріне сәйкес спирттерге қарағанда едәуір төмен температурада қайнайды. Мысалы, этил спирті мен диметил эфирінің молекулалык құрамы бірдей - С2Н6О. Этил спирті сұйық зат 78, 3°С-та қайнайды, ал диметил эфирі газ -24°С-та қайнайды. Мұның себебі, эфирлер молекуласында молекулааралық сутектік байланыстың болмауынан. Эфирлер суда нашар ериді, судан жеңіл

Қарапайым карбон қышқылдарының күрделі эфирлері түссіз сұйықтықтар, суда ерімейді. Күрделі эфирлердің көбінің иістері жағымды. Молекула арасында сутектік байланыс жоқ болғандықтан, сәйкес қышкылдарға қарағанда күрделі эфирлердің қайнау температуралары төмен болады) .

Химиядық қасиеттері

Жай эфирлер - инертті қосылыстар. Олар гидролизденбейді. Концентрациялы күкірт қышқылын қосып қыздырғанда, олар сульфат түзеді:

С2Н5-О-С2Н5 + Н2SО4(конц. ) → C2H5О-SО2-ОC2H5+Н2О ( (диэтилсульфат)

Металл натрийді жай эфирмен қосып қыздырғанда, эфир ыдырайды:

С2H5-О-С2H5+ 2Nа → C2H5ОNа + C2H5Nа

Гидролиздену реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі этерификация реакциясына кері реакция, қышқыл немесе сілті қатысында жүреді. Күрделі эфир сумен әрекеттесіп айырылып, реакция нәтижесінде қышқыл және спирт түзіледі:

CH3CООC2H5 + H2О → CH3 - CООH + C2H5ОH

Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері

Бейорганикалық қышқылдар да (күкірт, азот және фосфор қышқылдары) спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзеді. Күкірт қышқылының маңызды эфирлері - метил және этил-сульфаттар. Бұларды этилкүкірт қышқылдары деп те атайды.

Бұл эфирлер - қышқыл эфирлер. Спирттің артық мөлшеріне концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде, орта эфирлері С2Н5О-SО2-ОС2Н5 алынады. Азот қышқылы эфирлерінің ішінде маңыздысы - глицерин эфирлері. Фосфор қышқылының көптеген эфирлері физиологиялық белсенділік көрсетеді. Мысалы, диметилфосфаттың алу жолын қарастырайық:

Диметилфосфаттың туындыларын инсектицид ретінде қолданады, соның бірі - хлорофос: