Ацетиленнің қосылу реакциялары

БҚО, Ақжайық ауданы,

Алғабас ауылы,

Алғабас ОЖББ мектебінің

химия пәнінің мұғалімі

Аманова Гүлбақша Ғинаятқызы

Үй тапсырмасын тексеру:

1. Алкендерден алкадиендердің айырмашылығы неде?

2. Диендер деп қандай көмірсутектерді атайды?

3. Диендерге қандай реакциялар тән? Мысал келтір.

4. Алкадиендерді ашқан кім?

5. Алкендерді қайда қолданамыз?

6. Каучукқа қандай физикалық қасиеттер тән?

7. Резеңкені каучуктан тәжірибе жүзінде қалай алуға болады?

«Қоқыс жәшігінен табылған жаңалық»

Қазіргі кезде кең қолданылатын кальций карбидін неміс химиигі Ф. Велер 1862 жылы кездейсоқ ашты. Ол қалай болды? Велер калцийді әктен көмір қатысында тотықсызданырып алмақшы болады. Нәтижесінде химик ешқандай металдық қасиеті жоқ қандай да бір күйген массаны алады. Өкінген Велер ол массаны қорадағы қоқысқа керексіз өнім ретінде лақтыра салады. Жаңбыр жауған кезде Велердің лаборанты өзі лақтырып тастаған тасты массадан газ бөлініп жатқанын байқады. Ол газ Велерді қызықтырды.

Сұрақ: Күйген масса қандай зат? Одан қандай газ бөлінді? Жауаптарынызды реакция теңдеулері арқылы дәлелдеңіз.

Жауабы: Талдау ол газдың 1836 жылы Э. Деви ашқан ацетилен екенін көрсетті. Осылайша кальций карбиді нің СаС2 сумен әрекеттесіп, ацетилен бөлетін анықталып, ашылды:

СаО+3С→СаС2 + СО

СаС2+ 2Н2О→С2Н2↑ + Са(ОН) 2

ацетилен

Сабақтың тақырыбы:

Алкиндер. Ацетилен.

Алкиндер. Ацетилен

Алкиндер - құрамында бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы СnH2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Құрамында үш байланысы бар ең қарапайым көмірсутек - этин немесе ацетилен С2H2. Оның химиялық формуласын ұсынған - П. Бертло (1860 ж) Бірінші мүшесі ацетиленнен С2H2 басталатындықтан, алкиндер ацетиленді көмірсутектері деп те аталады.

Ацетилен молекуласының моделі

Ацетилен молекуласындағы әр көміртек атомы бір сутек атомымен байланысады, өзара үш еселі байланыс арқылы жалғасады.

Ацетилен молекуласындағы екі көміртек атомының арасындағы үш байланыстың біреуі σ-, екеуі π- байланыстан тұрады.

“Қанағат” тапсырмасы

Салыстыру түрлері

Этан

Этилен

Ацетилен

Гибридтену түрі

Байланыс түрі (C пен C)

Байланыс ұзындығы

Байланыс беріктігі

Құрылысы

Ацетиленнің құрылысы

Ацетилен

Ацетиленнің электрондық формуласы

Ацетиленнің құрылымдық формуласы

Ацетиленнің изомерлері

Физикалық қасиеттері

Құрылымдық формуласы

Атауы

Балқу температура

сы, °С

Қайнау температура

сы, °С

НС≡СН

Этин немесе ацетилен

-82, 0

-83, 8

НС≡С - CH3

Пропин

-101, 5

-23, 2

НС≡С-CH2-CH3

Бутин -1

-125, 7

+8, 6

CH3- С≡С - CH3

Бутин-2

-32, 3

+27, 0

НС≡С-(CH2) 2 -CH3

Пентин-1

-90, 0

+56, 1

1. СН3 - СН = СН -СН3

2. СН2 = СН - С =СН2

∣

СН3

3. СН3 - СН2 - СН2 - С ≡СН

4. СН3 - С ≡ С - С Н2- СН3

5. СН3 - СН - СН3

∣

СН3

6. СН ≡ С - СН- СН - СН3

∣ ∣

СН3 СН3

«Талап» тапсырмасы

Алкиндердің формулаларын

табыңдар, атаңдар:

пентин-2

3, 4-диметилпентин-1

пентин-1

-ИН

Ацетиленді (алкиндерді) алу

№

Алыну әдістері

Тиісті реакция теңдеулері

Алкандарды дегидрлеп алады

CH3-CH3 → 2H2 + CH≡CH

Табиғи газдан алады. м:метаннан

2CH4 → 3H2 + CH≡CH

Кальций карбидінен

CаС2 +H2O → Ca(OH) 2 + С2H2↑

Галогентуынды-

лардан

CH3-CHCІ-CH2CІ + 2КОH → CH3- С≡СН + 2КСІ + 2H2O

Ацетиленнің тотығу реакциялары

1. Ацетиленге оттегі жіберсе, толық жанады.

2C2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2Н2О

Өте көп жылу бөлінеді, t-сы 3000°С

2. Қосымша жағдайлар жасалмаса, күйелі жалынмен жанады:

C2Н2 + О2 → C + CO + Н2О

3. Ацетиленді КМnO4 ерітіндісі арқылы өткізсе, ерітінді түссізденеді. Бұл реакция еселі байланыстардың сапалық реакциясы:

НС≡СН + 4[О] → HOOC - COOН

қымыздық қышқылы

Ацетиленнің қосылу реакциялары

1. Гидрленуі. Ni, Pt, Pd өршіткі қатысында жүреді:

А. НС≡СН + Н2 → Н2С = CН2 этилен

B. Н2С = CН2 + Н2 → Н3С - CН3 этан

2. Галогенденуі. Галогендермен әрекеттесуі сатылап жүреді. Броммен әрекеттесуі сапалық реакциясы.

А. НС≡СН + Br2 → BrНС = CНBr 1, 2-дибромэтен

B. BrНС = CНBr + Br2 → Br2HC - CНBr2

1, 1, 2, 2- тетрабромэтан

3. Галогенсутектерді қосып алуы.

НС≡СН + НСІ→ Н2С = CНСІ винилхлорид

Орынбасу реакциялары

Үш байланыс шеткі С атомында орналасқан алкиндер “қышқылдық” қасиет көрсетіп, сутек атомдары металл атомдарына алмасады.

НС≡СН + Ag2O → AgС ≡ CAg + H2O

күміс ацетилениді түзіледі.

Реакцияның толық теңдеуі:

НС≡СН + 2[Ag(NH3) 2] OH →

AgС ≡ CAg + 4NH3 +2H2O

Алкиндерде sp-гибридтелген көміртек атомдарының электртерістілігі жоғары болғандықтан, - С ≡С←Н байланыстың полюстігі үлкен болады да, электрон тығыздығы С-ке қарай ығысып, Н атомы орынбасу реакциясына түсе алады.