Ацетиленнің қосылу реакциялары

Презентация қосу

БҚО, Ақжайық
БҚО, Ақжайық ауданы,
ауданы,
Алғабас ауылы,
Алғабас ауылы,
Алғабас ОЖББ
Алғабас ОЖББ мектебінің
мектебінің
химия пәнінің
химия пәнінің мұғалімі
мұғалімі

Аманова Гүлбақша
Ғинаятқызы
Үй тапсырмасын тексеру:
1. Алкендерден алкадиендердің айырмашылығы
неде?
2. Диендер деп қандай көмірсутектерді атайды?
3. Диендерге қандай реакциялар тән? Мысал келтір.
4. Алкадиендерді ашқан кім?
5. Алкендерді қайда қолданамыз?
6. Каучукқа қандай физикалық қасиеттер тән?
7. Резеңкені каучуктан тәжірибе жүзінде қалай алуға
болады?
«Қоқыс жәшігінен табылған жаңалық»

Қазіргі кезде кең қолданылатын кальций карбидін неміс
химиигі Ф. Велер 1862 жылы кездейсоқ ашты. Ол қалай
болды? Велер калцийді әктен көмір қатысында
тотықсызданырып алмақшы болады. Нәтижесінде химик
ешқандай металдық қасиеті жоқ қандай да бір күйген массаны
алады. Өкінген Велер ол массаны қорадағы қоқысқа керексіз
өнім ретінде лақтыра салады. Жаңбыр жауған кезде Велердің
лаборанты өзі лақтырып тастаған тасты массадан газ бөлініп
жатқанын байқады. Ол газ Велерді қызықтырды.
Сұрақ: Күйген масса қандай зат? Одан қандай газ
бөлінді? Жауаптарынызды реакция теңдеулері арқылы
дәлелдеңіз.
Жауабы: Талдау ол газдың 1836 жылы Э. Деви ашқан
ацетилен екенін көрсетті. Осылайша кальций карбиді нің
СаС2 сумен әрекеттесіп, ацетилен бөлетін
анықталып,ашылды:
СаО+3С→СаС2 + СО
СаС2+ 2Н2О→С2Н2↑ + Са(ОН)2
ацетилен
ЫР ЫБ Ы:
АҚТЫ Ң ТАҚ
САБ

ЦЕТ ИЛ Е Н.
Д ЕР. А
АЛКИН
Алкиндер. Ацетилен

Алкиндер – құрамында бір үш
еселі байланысы бар жалпы
формуласы СnH2n-2 болатын
қанықпаған көмірсутектер.
Құрамында үш байланысы бар ең
қарапайым көмірсутек – этин немесе
ацетилен С2H2. Оның химиялық
формуласын ұсынған – П. Бертло
(1860 ж) Бірінші мүшесі ацетиленнен
С2H2 басталатындықтан, алкиндер
ацетиленді көмірсутектері деп те
аталады.
Ацетилен молекуласының моделі
Ацетилен молекуласындағы әр
көміртек атомы бір сутек
атомымен байланысады, өзара
үш еселі байланыс арқылы
жалғасады.

Ацетилен молекуласындағы
екі көміртек атомының
арасындағы үш байланыстың
біреуі σ-, екеуі π-
байланыстан тұрады.
“Қанағат”
тапсырмасы

Салыстыру Этан Этилен Ацетилен
түрлері
Гибридтену түрі

Байланыс түрі
(C пен C)

Байланыс
ұзындығы
Байланыс
беріктігі
Құрылысы
Ацетиленнің құрылысы
Ацетилен
Ацетиленнің электрондық формуласы
• А

Ацетиленнің құрылымдық формуласы
Ацетиленнің изомерлері
Көміртегі қаңқасы
Физикалық қасиеттері
Құрылымдық Атауы Балқу Қайнау
формуласы температура температура
сы, °С сы, °С
НС≡СН Этин -82,0 -83,8
немесе
ацетилен
НС≡С – CH3 Пропин -101,5 -23,2

НС≡С–CH2–CH3 Бутин -1 -125,7 +8,6

CH3– С≡С – CH3 Бутин-2 -32,3 +27,0

НС≡С–(CH2)2 –CH3 Пентин-1 -90,0 +56,1
«Талап» тапсырмасы
Алкиндердің формулаларын
табыңдар, атаңдар: пентин-2
-ИН

1. СН3 – СН = СН -СН3 4. СН3 – С ≡ С – С Н2– СН3

5. СН3 - СН – СН3
2. СН2 = СН - С =СН2
∣
∣
СН3
СН3
3. СН3 – СН2 - СН2 – С ≡СН 6. СН ≡ С - СН– СН – СН3
∣ ∣
СН3 СН3
пентин-1 3,4-диметилпентин-1
Ацетиленді (алкиндерді) алу
№ Алыну әдістері Тиісті реакция теңдеулері

1. Алкандарды CH3–CH3 → 2H2 + CH≡CH
дегидрлеп алады
2. Табиғи газдан 2CH4 → 3H2 + CH≡CH
алады. м:метаннан
3. Кальций CаС2 +H2O → Ca(OH)2 + С2H2↑
карбидінен
4. Галогентуынды- CH3–CHCІ–CH2CІ + 2КОH →
лардан CH3– С≡СН + 2КСІ + 2H2O
Ацетиленнің тотығу реакциялары
1.Ацетиленге оттегі жіберсе, толық
жанады.
2C2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2Н2О
Өте көп жылу бөлінеді, t-сы 3000°С
2. Қосымша жағдайлар жасалмаса,
күйелі жалынмен жанады:
C2Н2 + О2 → C + CO + Н2О
3. Ацетиленді КМnO4 ерітіндісі
арқылы өткізсе, ерітінді түссізденеді.
Бұл реакция еселі байланыстардың
сапалық реакциясы:
НС≡СН + 4[О] → HOOC – COOН
қымыздық қышқылы
Ацетиленнің қосылу реакциялары
• 1. Гидрленуі. Ni, Pt, Pd өршіткі қатысында
жүреді:
А. НС≡СН + Н2 → Н2С = CН2 этилен
B. Н2С = CН2 + Н2 → Н3С – CН3 этан
• 2. Галогенденуі. Галогендермен әрекеттесуі сатылап
жүреді. Броммен әрекеттесуі сапалық реакциясы.
А. НС≡СН + Br2 → BrНС = CНBr 1,2-дибромэтен
B. BrНС = CНBr + Br2 → Br2HC – CНBr2
1,1,2,2- тетрабромэтан
• 3. Галогенсутектерді қосып алуы.
НС≡СН + НСІ→ Н2С = CНСІ винилхлорид
Орынбасу реакциялары
Үш байланыс шеткі С атомында орналасқан
алкиндер “қышқылдық” қасиет көрсетіп, сутек
атомдары металл атомдарына алмасады.
НС≡СН + Ag2O → AgС ≡ CAg + H2O
күміс ацетилениді түзіледі.
Реакцияның толық теңдеуі:
НС≡СН + 2[Ag(NH3)2]OH →
AgС ≡ CAg + 4NH3 +2H2O

Алкиндерде sp-гибридтелген көміртек
атомдарының электртерістілігі жоғары
болғандықтан, – С ≡С←Н байланыстың полюстігі
үлкен болады да, электрон тығыздығы С-ке қарай
ығысып, Н атомы орынбасу реакциясына түсе
алады.
Гидратация реакциясын зерттеуші, ғалым
Гидратация реакциясы сынап (II)
сульфатының қатысында жүреді. Оны 1881
жылы М.Г.Кучеров ашқан. Өнеркәсіпте осы
жолмен алынады. Аралық тұрақсыз өнім –
винил спирті түзіліп, ол изомерленіп,
ацетальдегидке айналады:
НС≡СН + H – OH→
[H2С = CH – OH] → H2C – C= O
|
H
М.Г. Кучеров – ұлы орыс
Михаил Григорьевич халқының органик-химигі.
Кучеров Органикалық заттарды
3.06.1850 – 26.06.1911 синтездеуде көп еңбек сіңірді.
Марковников ережесі

Марковников ережесі бойынша сутек атомы
сутек атомы көбірек көміртек атомына, ал
галоген атомы сутек атомы азырақ көміртек
атомына қарай тартылады.

В.В. Марковников – орыс органик-
Владимир химигі. Ол еңбектерін мұнай
Васильевич химиясына, органикалық синтезге
Марковников арнады. Нафтендерді зерттеді.
“ Терең ой” тапсырмасы
1. Құрамында 25% қосасы бар 500 кг
калций карбидінен ацетиленнің қандай
көлемін (қ.ж.) алуға болатынын
есептеңдер.

2. Көлемі 11,2 л (қ.ж.) ацетиленді толық
жағу үшін ауаның қандай көлемі қажет
болатынын есептеп табыңдар
Ацетиленнің қолданылуы
Ацетилен жанғанда өте көп
мөлшерде жылу
бөлінетіндіктен, металдарды
кесу және дәнекерлеу үшін
қолданылады. Өнеркәсіпте
ацетиленнен сірке қышқылы,
синтетикалық көксағыз,
пластмассалар, еріткіштер, т.б.
алынады.
Қорытындылау
Алкиндер – молекула құрамындағы
көміртек атомдары өзара үш
байланыс арқылы жалғасқан
қанықпаған көмірсутектер. Олардың
ең қарапайым өкілі – ацетилен.
Алкиндер табиғатта кездеспейді,
оларды алкандардан, кальций
карбидінен алады.
Үйге тапсырма: §4.5. §4.5. 106-
114 бет. №6-10 жаттығулар.

Ұқсас жұмыстар

Алкин құрылысы

Этиленнің формуласы

АЦЕТИЛЕН ӨНДІРІСІ

Альдегидтердің алынуы

Органикалық реакциялардың жіктелуі мен механизмде

Ацетальдегид өндірісі

Алкадиендерді алу

Бензол молекуласы жазық пішінді

Диен көміртегі

Азиридин және оксиран топтарының ісікке қарсы заттарына синтез

Пәндер