Бір және екі гетероатомды алты мүшелі гетероциклдер: құрылымы, қасиеттері және қолданылуы

Тақырыбы:Бір немесе екі гетероатомды алты мүшелі гетероциклдер.

Жоспар:

Кіріспе

Негізгі бөлім

Гетероциклді қосылыстарға сипаттама

Бір гетероатомды алтымүшелі гетероциклді қосылыстар.

Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклді қосылыстар

Қорытынды

Пайдаланылған әдебиеттер

Тұйық тізбектің құрамында көміртегі атомдарынан басқа бір немесе бірнеше басқа атомдар болатын қосылыстар гетероциклды қосылыстар деп аталады. Олар әртүрлі болуы мүмкін, табиғатта кең тараған гетероциклдарға бес және алты мүшелілер жатады.

Гетероатомның ролін азот, күкірт, оттегі және т. б. атқаруы мүмкін. Гетероциклдар қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Олардың ішінде физиологиялық белсенді заттардың және дәрі дәрмектердің құрамында кездесетін ароматтылар табиғатта кең тараған. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероциклдарға пиррол, фуран және тиофен жатады. Олар өзара генетикалық байланыста болатын ароматты қосылыстар болып табылады.

Пиридин С5H5N

Пиридин - түссіз, өткір иісті сұйықтық, қайнау температурасы 115, 40С. Сумен, органикалық еріткіштермен жақсы араласады, сондықтан органикалық және бейорганикалық заттарға еріткіш болып табылады. Синтетикалық пиридинді ацетилен мен көгерткіш қышқылды әрекеттестіру арқылы алады. Пиридин ядросы көптеген алкалоидтардың құрамына кіреді. Пиридиннің маңызды өкілдерінің бірі РР витамині. Бұл витамин организмде зат алмасу процесінде өте күшті роль атқарады. Сондай-ақ, пиридиннің туындысы (сульфидин) медицинада жұқпалы ауруларды емдеуге қолданылады.

Құрамында бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдерге пиридин, ал біріккен гетероциклге хинолин жатады.

Хинолин - бензол және пиридин сақиналарынан тұратын біріккен гетероциклді қосылыс. Хинолин - түссіз, ерекше иісі бар, майлы сұйық зат, суда ериді. Хинолин пиридинге ұқсас, негіздік және ароматтық қасиеттер көрсетеді. Хинолинді тотықтырғанда, қышқылға айналады. Хинолин ядросы кейбір алкалоидтардың молекулаларының, дәрі-дәрмектің құрамына кіреді.

Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдер

Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдың ішіндегі практикалық маңыздысы екі азот атомдары алтымүшелі гетероциклдер диазиндер.

Диазиндер

Гетероатомның орналасу ретімен ерекшеленетін диазиндердің үш құрылымдық изомерлері бар: пиридазин, пиримидин және пиразин.

Пиридазин(1, 2 - диазин) -хош иісті гетероциклді қосылыс, диазиндер өкілі. Екі көрші көміртегі атомы азот атомына ауыстырылған бензол туындысы болып табылады.

Пиримидин(1, 3-диазин)

Пиразин(1, 4-диазин) -азоттың екі атомымен алты гетероциклді органикалық қосылыс. Нуклеофильді және электрофильді алмастыру реакциясына енеді. Натрий амидімен ламинирлегенде сұйық аммиакта 2-аминопиразинге айналады. Сірке ангидрид - сутегі тотығы қоспасымен тотығғанда, N-тотықты бір немесе екі азоттан береді

Алтымүшелі гетероциклге екінші электрон акцептор гетероатомды енгізгенде сақинада электрон тығыздығын пиридин молекуласымен салыстырғанда кемиді. Соның нәтижесінде диазиндердің реакциялық қабілеті электрофилдерге қатысты кемиді, ал нуклеофилдерге қатысты артады. Электрофилды орынбасу реакциялары диазин сақинасы электродонорлы орынбасарлармен активтелген (-NH2, -OH топтары) жағдайда ғана жүруі мүмкін.

Алтымүшелі гетероциклдер екі әртүрлі өзге атомды болуы мүмкін: Оксазин

Оксазин-гетероциклді қосылыс, сақиналары әртүрлі атомдардан құрылған. Егер атомдар бір көміртек атомымен бөлінген болса, онда мета-О болады және ақырында екі көміртек атомымен бөлінген бу болады-О. Орто-о. ортооксимкарбон қышқылдарының ангидридтері ретінде белгілі және өте берік емес. Мета-О. күшті қалпына келтіргіштердің әрекеті кезінде берік және ыдырайды. Қос байланыссыз немесе қос байланыстары бар ядролар және олардың ядросы қос байланыстары көп болса, соғұрлым күшті. Химиялық сипаты. сондай-ақ байланыстарға байланысты: азот және оттегі атомдары бір-бірінен алыс болған сайын, қосылыстар сілтілі сипатпен ерекшеленеді. Орто-o. индифферентті, арман-O. әлсіз негіз болып табылады, ал жұп-O. қатты сілтілік реакцияға ие.

Тиазин

Тиазин төрт көміртек атомынан, бір азот және бір күкірт атомынан тұратын органикалық қосылыс. Үш изомер триазин, 1, 2-триазин, 1, 3-триазин және 1, 4-тиазин бар.

Өте маңызды гетероциклдерге пиримидин және пурин жатады:

Пиримидин

Пурин

Пиридин туындылары : никотинамид және пиридоксаль.

Қорытынды

Гетероциклді қосылыстардың көпшілігі биологияда, медицинады, ауыл шаруашылығында маңызы зор. Олар маңызды табиғи өнімдердің құрамына енеді. Мысалы, қандағы гемде және өсімдіктердегі хлорофиллде, нуклеин қышқылдарында, көптеген дәрумендерде, антибиотиктерде, және алкалоидтарда кездесуі мүмкін. Бүкіл фармацевтикалық химияны гетероциклді қосылыстардың химиясы деуге болады.