Диен көмірсутектері

І. Сабақтың тақырыбы: Алкадиендер

ІІ. Сабақтың мақсаты:

а) Білімділігі: Диен көмірсутектері. Дара және қос байланыс туралы түсініктерін тереңдету.

б) Дамытушылығы: Химиялық байланыс (π - байланыс) туралы білімін тереңдету.

в) Тәрбиелілігі: Салыстыруға, өздік пікір айтуға тәрбиелеу.

ІІІ. Көрнекілігі: Алкадиендердің құрылысы -таблица

ІV. Өткізу әдісі: Сөздік әдіс- әңгіме, баяндау, сұрақ-жауап

V. Сабақтың түрі: Жаңа білімді меңгеру сабағы

Алкадиендер

СnН2n-2

Әбішева Зерлеш,

«№7 Е. Халықов атындағы орта білім беретін

мектеп» мемлекеттік мекемесінің

химия пәні мұғалімі

Алкадиендер - құрамында екі қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер.

Алкадиендерді кысқартып диен көмірсутектері деп те атайды. Диен көмірсутектерінің бірінші мүшесі пропадиен (аллен) СН2 = С = СН2.

Гибридтену түрі: sp2

Байланыс түрі: σ- және π- байланыс (қос байланыс)

С-С-байланыс ұзындығы: 0, 136 нм

Байланыс бұрышы: 1200

Молекулының түрі: жазық

Молекулаларында қос байланыстарды бір жай байланыс бөліп тұратын алкадиендердің практикалық маңызы зор. Олардың ең маңызды өкілдері: бутадиен-1, 3 (дивинил) С4Н6, ықшамдалған құрылымдық формуласы:

1) СН2=СНСН=СН2

бутадиен-1, 3 (дивинил)

1 2 3 4

2) СН2= ССН=СН2



СН3

2-метилбутадиен-1, 3

(изопрен)

Алкадиендердің изомерленуі мен номенклатурасы

1. Көміртек қаңқасының құрылысы бойынша

6 5 4 3 2 1

А) СН3  СН = СН СН  СН = СН2 

СН3

3-метилгексадиен-1, 4

1 2 3 4 5

Ә) СН2 = С  СН  С = СН2

  

СН3 СН3 СН3

2, 3, 4-триметилпентадиен-1, 4

2. Қос байланыстың орнына қарай изомерлену

1 2 3 4 5 6

СН2 = СН  СН = СН  СН2 СН3

гексадиен-1, 3

1 2 3 4 5 6

СН3  СН = СН  СН = СН  СН3

гексадиен-2, 4

3) Класаралық изомерлену

Алкадиендер мен алкиндердің жалпы формуласы: СnН2n-2

1 2 3 4 1 2 3 4

СН2 = СН  СН = СН2 СН ≡ С  СН2  СН3 бутадиен-1, 3 бутин-1

2. СН2=СН - СН2 - СН2 - СН = СН2

гексадиен-1, 5

1. СН2=СН - СН2 - СН=СН - СН3

гексадиен-1, 4

Төмендегі қосылысты атаңдар

Алкадиендердің құрылысы

Зерттеулердің нәтижесінде, бутадиен-1, 3-тің молекуласындағы барлық атомдардың бір жазықтықта жататыны белгілі болды.

1) Алкандарда:

1 2 3 4

СН3  СН2  СН2  СН3

0, 154нм 0, 154нм 0, 154нм

2) Алкендерде:

1 2 3 4

СН2 = СН  СН2  СН3

0, 134нм

3) Алкадиендерде:

1 2 3 4

СН2 = СН  СН = СН2

0, 136нм 0, 146нм 0, 136нм

Алкадиендердің алыну

1. Өнеркәсіпте бутадиенді Сr2O3 өршіткі

қатысында 600 -650°С температурада cәйкес алкандарды дегидрлеп алады:

H3C-CH2-CH2-CH3 → H2С =CH-CH = CH2 + 2Н2

Бутан бутадиен-1, 3

2. 1932 жылы С. В. Лебедевтің тәсілімен бутадиен өршіткі ретінде алюминий оксиді мен мырыш оксидтерінің қатысында этил спиртін дегидратациялап және дегидрогендеп алынды. Кейін бұл әдіс өнеркәсіпте қолданылды:

2С2Н5ОН → Н2С = СН - СН = СН2 + 2Н2О + Н2

Алкадиендердің химиялық қасиеттері

1. Қосылу реакциялары.

Алкадиендер галогендерді, сутекті, галогенсутекті қосып алады. Br Br

+Br2  

1. CH2=CHCH=CH2  CH2CH=CHCH2

Бутадиен-1, 3 1, 4-дибромбутен-2

Br Br Br Br Br Br

  +Br2    

2. CH2CH=CHCH2  CH2CHCHCH2

1, 2, 3, 4-тетрабромбутан

Броммен әрекеттесуі.

Бутадиен-1, 3-ті бромды су (бромның судағы ерітіндісі) арқылы өткізгенде, ерітінді түссізденеді. Бромның мөлшері жеткілікті болған жағдайда барлық қос байланыстар үзіліп, бромның екі молекуласы қосылады.

Полимерленуі.

Диендер полимерлену реакцияларына оңай түседі. Реакция нәтижесінде көксағыз тәрізді жоғары молекулалы заттар түзіледі.

1) nCH2=CHCH= CH2  (CH2CH=CHCH2) n

Бутадиен-1, 3(дивинил)

2) nCH2=CCH=CH2  (CH2C=CHCH2) n

 

CH3 CH3

2-метилбутадиен-1, 3

(изопрен) - табиғи көксағыз (С5Н8) n

Алкадиендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы.

Дивинил (бутадиен-1, 3) Н2С = СНСН = СН2 өзіне тән өткір иісі бар түссіз газ. Мұнайды өңдегенде түзіледі және табиғи газ құрамындағы бутан мен бутиленді катализдік дегидрлеп алады. Синтездік каучуктар (бутадиен, бутадиен-стирол, бутадиен-нитрил) латекс, пластмасса, т. б. заттар өндірісінің маңызды мономерлерінің бірі.