Химиядағы органикалық реакциялардың жүру механизмдері

Презентация қосу

Химиядағы органикалық
реакциялардың жүру
механизмдері
Реакция механизмі дегеніміз не?

• Реакцияға түсуші бастапқы заттың
реакция өніміне айналғанға дейін
жүретін жолын реакция механизмі
дейді
• Жалпы органикалық реакциялар келесі белгілер бойынша
жіктеледі:
• * Реакцияның соңғы нәтижесі бойынша (бастапқы және
соңғы өнімдердің құрылысын салыстыру негізінде);
• * Элементарлық реакцияға қатысатын бөлшектердің ең аз
саны бойынша;
• * Реактивті молекулалардағы коваленттік байланыстардың
үзілу механизмі бойынша
Соңғы нәтиже бойынша реакциялардың жіктелуі. Бұл
жіктеменің негізінде реакция теңдеуі бойынша бастапқы және
соңғы өнімдердің санын, құрамын және құрылысын салыстыру
жатады. Түпкілікті нәтижеге сәйкес органикалық
реакциялардың келесі түрлерін ажыратады:
1. * орынбасу;
2. * қосылу;
3. * бөліну;
4. * изомерлену (қайта топтау);
5. * ыдырау (Крекингілеу)
Байланыстардың үзілу механизмі бойынша реакциялардың
жіктелуі
Ковалентті байланыстың үзілуіне байланысты органикалық реакциялар
радиалды және иондық реакциялар болып бөлінеді. Иондық реакциялар өз
кезегінде молекулаға, электрофильді және нуклеофильді әсер ететін реагенттің
сипаты бойынша бөлінеді. Әрбір атом жалпы жұптан бір электронды алатын
байланыс үзілуі гомолитикалық немесе радикалды деп аталады:

Гомолитикалық ыдырау нәтижесінде электрондық құрылым бойынша ұқсас
бөлшектер пайда болады, олардың әрқайсысының жұптаспаған электроны
болады. Мұндай бөлшектер еркін радикалдар деп аталады.
Екінші жағдайда байланыс үзілгенде, электрон жұбы атомның біреуінде
қалады да, бір атом анионға, екінші атом катионға айналады. Нәтижесінде,
электрондық құрылысы әр түрлі бөлшектер түзіледі. Байланыстың бұлай үзілу
механизмін гетеролиттік немесе иондық деп атайды.

Түзілген анионға немесе катионға басқа молекуладан қарсы зарядталған иондар
келіп қосылады. Орынбасудың бұл механизмін иондық дейді. Ол екі бағытта
жүреді.

Нуклеофильді Электрофильді
• Нуклеофильді реагенттер деп электрондонорлы қасиеті бар өзінің
бөлініспеген электрон жұбын байланыс түзуге беретін бөлшекті айтады.
Оларға бөлініспеген электрон жұптары бар аниондар (:ОН т.б), нейтрал
қосылыстар (:NH3 т.б.) жатады
Нуклеофильді қосылу

Нуклеофильді орынбасу
Электрофильді реагенттер деп электронакцепторлы қасиеті бар, байланыс түзу
үшін реакцияға қатысушы молекуладан электрон жұбын қосып алатын
бөлшектерді айтады. Оларға бос орбитальдары бар бар катиондар (Н+), нейтрал
қосылыстар (BF3) жатады.
Электрофильді орынбасу реакциясы, көбінесе ароматтар көмірсутектерде
кездеседі.
• CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl (электрофил – H+ )
• Кезең:
• I. CH2=CH2 + Hδ+-Clδ→ CH3CH2+ + Cl- (жай жүреді)
• II. CH3CH2+ + Cl- → CH3CH2Cl (жылдам жүреді)
Алкен, алкадиен және алкиндер электрофильді
реагенттермен оңай әрекеттеседі.. Егер симметриялы реагент
қосылатын болса (мысалы Br2), реакция өнімдерін анықтауда
қиындықтар болмайды. Реагент артық мөлшерде қосылса, онда
алкендер-дигалогеналкандарға, ал алкиндер-
тетрагалогеналкандарға айналады:
Ал несимметриялы реагент қосылатын болса (көп жағдайда солай) ол кезде
өнімнің құрылысын анықтау қиындау болады. Реакция Марковников ережесі
бойынша жүреді:

•
Бірорынбасушы электрондонорлы: алкил-, метокси-, галоген- болуы керек.
Орынбасушы электронакцепторлы (циано-, нитро-, сульфо-, карбокси-, карбонильді)
болса, реакция Марковников ережесіне қарсы жүреді:

-СООН, -СN, -CX3 (X-галоген), -C(=O)-R, -COOR, -NO2, -N=O, -SO3H

Ұқсас жұмыстар

Органикалық реакциялардың жіктелуі мен механизмде

Органикалық реакциялардың механизмдері

Химиялық реакциялардың кинетикалық жіктелуі

Кешенді қосылыстардың аналитикалық химиядағы маңызы

Математика мен химияның байланысы

Ферментті катализ

Ферменттердің әсер ету механизмдері

Химиялық реакциялар

Дәрілік форманы әзірлеу

Реакцияға қатысқан қажетті заттардың массасын, зат мөлшерін есептеу

Пәндер