ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ГАЛОГЕНТУЫНДЫЛАРЫ

ҚАнықпаған көмірсутектердің галогентуындылары. Ароматты галогенкөмірсутектер. Аталуы. химиялық қасиеттері.

Көмірсутектердің галогентуындыларының құрамында көміртек, сутек атомдарымен қатар галоген(фтор, хлор, бром, йод) атомдары болады. Галогентуындылар табиғатта кездеспейді, оларды синтездеп алады. Галоген атомының электртерістілігі үлкен болғандықтан, галогентуындылардың молекулалары полюсті. Сондықтан олар химиялық реакцияларға түскіш болады және көптеген органикалық заттарды синтездеу үшін қолданылады. Галоген атомы мен қос байланыстың орналасу орнына байланысты тәуелділікте болатын қанықпаған галогенді туындылардың химиялық қасиеттеріндегі айырмашылықтар айтарлықтай қызығушылықтар туғызады.

Көмірсутек радикалдарының табиғатына байланысты көмірсутектердің галогентуындылары

алициклді

ароматты

алифатты

қаныққан (галогеналкандар)

қанықпаған ()

ЦИКЛДІ

Карбоциклді

Гетероциклді

Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды.

Галоген атомдарының элетртерістіліктері көміртек атомына қарағанда жоғары болғандықтан, көмірсутектердегі электрон тығыздығыдығы индуктивті әсер болып, галоген атомдарына қарай ығысады. Соның әсерінен галоген атомы ішінара теріс (σ), ал көміртек атомдары ішінара оң (σ) зарядталады.

Байланыс

Қосылыс

Е, кДж/моль

C - H

C2H6

410

C - F

C2H5F

510

C - Cl

C2H5Cl

392

C - Br

C2H5Br

328

C - I

C2H5I

265

ИЗОМЕРЛЕРІ МЕН АТАУЛАРЫ.

Изомериясы

Көмірсутектердің галогентуындыларына құрылымдық, геометриялық және оптикалық изомериялар тән.

Галогеналкандардың изомерленуі көміртек қаңқасының құрылысы мен галогеннің орнына байланысты болады. Сондықтан бұлардың изомерлерінің саны сәйкес көмірсутектердің изомерлерінен көп болады.

Көмірсутектердің галогентуындыларының алынуы. Көмірсутектердің галогентуындыларын алудың бірнеше әдістері бар.

1. Галогеналкилдерді алкандарды галогендеп алуға болады:

CH4 + Cl2 -> СН3Сl + HCl

Реакция радикалды механизм бойынша жүреді және оның жағдайына байланысты моно-, ди-, три-, тетрахлортуындылардың қоспалары түзіледі.

2. Алкендерге галогенсутек молекуласы қосылуынан алуға болады : Алкендерге галогенсутек молекуласы қосылғанда, моногалоген туындылар түзіледі:

Н2С=СH2 + HCl -> H3C - СН2Cl

3. Спирттердің гидроксил тобын галогенге алмастырып, галогеналкилдер алады: С2Н5ОН + HCl -> С2Н5Сl + H2O

4. Бензолдың галогентуындыларынан алынуы: Бензолдың галогентуындылары темір (III) тұздары қатысында галогендер сутек атомдарының орнын басқанда түзіледі:

С6Н6 + Cl2 -> С6Н5Cl + HCl

Көмірсутектердің галогентуындыларының қасиеттері: Физикалық қасиеттері. Галогеналкилдер суда нашар, органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Химиялық қасиеттері. Галогеналкилдер орынбасу, айырылу, тотығу реакцияларына түсе алады. 1 Орынбасу реакциялары.

С2Н5Сl + NaOH --> С2Н5ОН + NaCl

2. Айырылу (ыдырау) реакциялары. Галогеналкилдерге сілтілердің спирттегі ерітінділерімен әсер еткенде, галогенсутек бөлініп, қанықпаған көмірсутектер түзіледі:

a) Н3С - СН2Сl + NaOH -спирт-> Н2С=СН2 + NaCl + Н2O

ә) егер сілтінің спирттегі ерітіндісімен дигалогентуындылар әрекеттесе, ацетилен қатарының көмірсутектері түзіледі:

СНСl2 - CH3 + 2КОН -спирт-> НС=СН + 2KCl + 2Н2O

3. Вюрц реакциясы металл натрий қатысында жүреді, реакция нәтижесінде алкандардың көміртек саны көбірек гомологтарын алуға болады. СН3СL+2Na = C2H6+2NaCL

Ароматты галогенкөмірсутектер

Арилалкилгалогенидтер-галоген атомы бүйірдегі көміртек тізбегімен байланысқан қосылыстар:

о-бромтолуол

бензилхлорид

1-фенил-1-хлорэтан

Галогенарендерді алу үшін екі тәсіл жиі қолданады.

Зандмейер реакциясы:

Арендердің бүйіріндегі көмірсутек тізбегіне галоген атомын ендіру үшін алкиларендерді галогендеу және хлорметилдеу реакцияларын пайдаланылады: Алкиларендерді галогендеу. Катализатордың қатысуынсыз жоғары температурада не УК-жарығымен сәулелендіру арқылы жүреді. Реакция SR механизм бойынша өтеді:

Хлорметилдеу реакциясын арилметилхлоидтерді алу үшін пайдаланады. Катализатор қатысында арендердің формальдегидпен және хлорсутекпен әрекеттесуі. Реакция нәтижесінде бензол сақинасындағы сутек атомы хлорметил тобына орынбасады:

Слайд№14

Физикалық қасиеттері

Бензолдың галогентуындылары және оның гомологтары сұйықтықтар не кристалды заттар болып табылады. Бүйіртізбегінде галоген болатын галогенді туындыларда сілекейлі жұтқыншықтарды тітіркететін және сілекейді бөлдіретін, иісі болады; ядоросында галогені болатын галогенді туындыларда әлсіз иісі болады. Галогенарендердің қайнау темперауралары фтор-, хлор-, бром-, йодтуындылар бойынша артады.

Ұқсас жұмыстар

Көмірсутектердің галогентуындыларының қасиеттері

Диен көміртегі

Фолий қышқылы

Бензол молекуласының құрылысы

Қаныққан бір атомды спирттер құрамы, құрылысы, изомері туралы ақпарат

Түрлі көмірсутектердің қоспасы

Этил спирті Винил спирті Бензил спирті

Мұнайды айдаудың екіншілік процесі

Көмірсутектердің табиғи көздері

Ароматты көмірсутек туындылары

Пәндер