Фенолдар топтарының дәрілік заттары

Презентация қосу

Фенолдар және олардың туындылары: таза
фенол, тимол, резорцинол, тамоксифен
цитраты. Фенолдарды алу және қассиеттері.
Шынайылық пен тазалықты сынау. Сандық
анықтау әдістері.

Оқытушы: PhD Нурахметова Ж.А.
Фенолдар деп бензол сақинасындағы сутегінің біреуі немесе
бірнешеуі гидроксил тобымен алмасқан қосылыстарды айтады.
Фенолдар - әдетте суда қиын еритін кристалдық заттар. Су
буымен қоса ұшады. Өзіне тән иісі бар. Антисептиктер болып
табылады, улы, теріге тисе күйдіреді. Сумен әуелгі фенолдан гөрі
балқу температурасы төменірек кристаллогидраттар құрады.
Фенолдар әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді.
Темір феноляттардың комплекстік сипаты бар. Олардың
ерітінділері қанық қанық боялған. Фенол және оның
туындылары FeCl3 ерітіндісімен әртүрлі қанық түстерге
боялады.
Дәрілік заттар Боялуы
Фенол Күлгін
Резорцин Көк-күлгін
Тимол (спирт ерітіндісі) Қызғылт-күлгін
Синэстрол Жасыл
OH
Бір атомды фенолдар
OH OH CH3
OH
1 1 1 5
CH3 4 6
3 CH3 OH
4 2
фенол о-крезол м-крезол CH3 HC
гидроксибензол 2-метилфенол 3-метилфенол п-крезол
H3C CH3
4-метилфенол
тимол

Екі атомды фенолдар OH

OH OH

OH

OH OH
пирокатехин резорцин, гидрохинон
1,2-дигидроксибензол 1,3-дигидроксибензол 1,4-дигидроксибензол

Үш атомды фенолдар
OH
OH
OH
OH

OH

OH
HO OH
пирогаллол флороглюцин OH
оксигидрохинон
1,2,3 -тригидроксибензол 1,3,5 -тригидроксибензол 1,2,4 -тригидроксибензол
Алу жолдары.
1.Фенолдың табиғи көздері. Таскөмірлі шайырды құрғақтай айдау
арқылы фенол алынады.
2. Бензолдың галогентуындыларын катализатор қатысында
сілтілермен қыздырып:
ONa OH
Cl
8% NaOH, Cu H+
+ NaCl
3000C, 200атм

хлорбензол
3.Диазоний тұздарының айрылуы:
Алу жолдары.
4.Сульфоқышқылдардың натрий тұздарын сілтілермен балқыту:

5. Кумолдың тотығуы (кумолды әдіс). Фенолды алудың негізгі
өндірістік әдісі.
Алу жолдары.
6. Галоген туындылардың гидролизі.
Фенолдар топтарының дәрілік заттары
Құрылымдық формуласы Сипаттамасы
Фенол (оксибензол) – спирт, эфир, глицерин,
хлороформда жақсы еритін, өзіне тән өткір исі
бар, түссіз, кристалды улы зат. Ауада тотығып,
түсі қызғылттанады. Оның судағы 3 – 5%-дық
ерітіндісі карбол қышқылы деп аталады.
Дәрілік формасы: глицериндегі ерітінділер, мазь.
Антисептикалық зат.
Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) – өзіне тән
иісі бар түссіз кристалдар. Суда аз ериді, спирт,
хлороформ және эфирде жақсы ериді.
Дәрілік формасы: ұнтақ
Құрттарға қарсы зат.
Фенолдар топтарының дәрілік заттары
Құрылымдық формуласы Сипаттамасы
Резорцин (м-Диоксибензол) – ақ немесе сарғыш
кристалды ұнтақ. Жарықтың және ауаның әсерінен
біртіндеп қызғылт түске боялады.
Дәрілік формасы: спирт ерітінділері, мазь.
Антисептикалық зат.
Синэстрол (Мезо-3,4-ди-(n-оксифенил)-гексан.
Ақ немесе сарғыш ұнтақ. Суда ерімейді, спирт, эфирде
ериді.
Дәрілік формасы: ұнтақ, майдағы 2 % синэстрол
ерітіндісі инъекциялық пайдалануға, синэстрол
таблеткасы 0,001 г.
Эстрогенді зат.
Диэтилстильбэстрол (транс-3,4-ди-(n-оксифенил)) – ақ
кристалды ұнтақ. Спиртте, эфирде жақсы ериді,
хлороформда аз ериді.
Дәрілік формасы: таблетка.
Эстрогенді зат.
Химиялық қасиеттері.
1. Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзеді.
С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O
натрий феноляты
2. Нитрлеу реакциясы. Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл
түседі. Бөлме температурасында фенолды сұйытылған азот
қышқылымен нитрлейді.
3. Тотықсыздану реакциясы. Фенолды катализатор қатысында
гидрлеу (тотықсыздандыру) нәтижесінде циклогексанол түзіледі.
H2
C
OH
H2C CH OH
3 H2
> p, Ni, > t H2C CH2
C
H2
циклогексанол
4. Галогендердің немесе галогендегіш заттардың ерітіндісінің
әсерінен фенолдарды галогендеу үлкен жылдамдықпен және
көбінесе пара- қалыпқа өтеді.

Ұқсас жұмыстар

Бір атомды фенолдар

Физикалық және химиялық қасиеттері

МИКРОБТАР МЕН ПАРАЗИТТЕРГЕ ҚАРСЫ ҚОЛДАНЫЛАЬЫН ПРЕПАРАТТАР

Құрамында май, май тәріздес заттары

Фенол қосылыстарының жалпы сипаттамасы.Жіктелуі.Құрамында фенилпропаноидтары мен лигнандары бар дәрілік өсімдіктер мен шикізаттар

Антисептика

Органикалық емес табиғаттың жіктелуі және номенклатурасы

Формалин құрамы. Препараттары- әсер ету механизмі, қолдану

Кумариндер негізіндегі препараттарды алудың технологиясы

Судың химиялық құрамын анықтайтын факторлар

Пәндер