Органикалық химияның күрделі қосылыстары

Презентация қосу

Органикалық химияның
күрделі қосылыстары
2-тапсырма
Орындаған: Налыхан Назерке
Тапсырма:
Бензол.
Ароматтылық.
Бензолдың электрондық құрылысы, σ- және π-байланыстар схемасы.
Бензол құрылысын квантхимиялық тұрғыдан түсіндіру.
Бензолдың структуралық изомерлері, резонансты (шектелген)
структуралар, мезоформула.
Хюккельдің ароматтық ережесі.
Электрофильді орынбасу реакциясы. (SE2) механизмінің жалпы түрі, σ-
және π – комплекстердің түзілуі, ароматты көмірсутектердің
тотықсыздануы.
Бензол
Арендер- молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы)
бар жалпы формуласы СnH2n-6 болатын карбоциклді көмірсутектер.
Бензол, С6Н6 — ароматты көмірсутек; түссіз, қауіпті, өзіне тән иісі бар,
буланғыш сұйық зат, балқу t 5,5°С, қайнау t 80,1°С, буы ауамен араласып,
қопарылғыш қоспа түзеді. Ол органикалық еріткіштерде (эфирлерде, спиртте,
ацетонда, сірке қышқылында) ериді. Бензол полярлы емес қосылыстар үшін
жақсы еріткіш болып табылады, майларды, резеңке, каучук, күкірт, йодты
ерітуде қолданылады. Бензол ежелден бері келе жатқан органикалық қосылыс,
бензолды алғаш рет 1825 жылы Майкл Фарадей ашқан. Бензолдың
құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А.Кекуле ұсынды(1865ж).
Ароматтылық
Көптеген органикалық қосылыстардың ерекше ұқсас физикалық және химиялық
қасиеттерін біріктіретін түсінікті «ароматтылық» деп атайды.
Ароматты қосылыстардың негізгі ерекшеліктерінің бірі- ол молекуладағы π-
электрондар тығыздығының бірқалыпты таралуы болып келеді. Молекуладағы π-
электрондардың бірыңғай тұйық жүйені құруы ароматтылықтың негізгі белгісі болады.
Ароматты қосылыстар Э.Хюккель ережесіне бағынады: Егер қосарланған π-
электрондар жүйесі бар, құрылымы жазық қосылыстарда, π-электрондар саны 4n+2
(n=0,1,2,3 және т.б), яғни 2,6,10 және т.б, электрондар болса, онда олар ароматты болып
келеді.
Ароматты қосылыстар көбінесе қосылу реакцияларына түседі. Ароматты қосылыстар
ерекше тұрақты. Олардың молекулаларының құрылымы жазық (копланарлы) болады.
Аромтатты қосылыстардағы көміртек атомдарының арасындағы байланыстар
(мысалы: бензолда) ароматты байланыс деп аталады.
Неміс химигі Э. Хюккель ароматтық қосылыстарға квантомеханикалық
теорияны қолданып бензолдың алты π-электроны кеңістікте орналасып,
тұйық электрон бұлты пайда болатынын көрсетті

Ароматтылық құбылысын неміс физигі Э.Хюккель қалыптастырған және Хюккель
ережесі ретінде белгілі. Бұл ережеге сәйкес,
1) Ароматты молекулаларда жазық тұйықтық δ-қаңқа
2) Жалпыланған π – электрондар болуы керек,
3) Ондағы π-электрондардың саны 4n+2 тең болуы керек. n=0,1,2,3....
4) Тек осындай жағдайдағана молекула ароматтық сипатқа ие бола алады.
Жалпыланған π электрондардың саны 6, 10, 14 және т.с. болуы мүмкін.
Бензолдың электрондық құрылысы, σ- және π-байланыстар схемасы

Бензолдағы көміртектің әрбір атомы sp2-гибридтелген және көрші екі көміртек, бір сутек атомымен үш
σ-байланыс арқылы байланысқан. σ-байланыстың әрбір жұбы арасындағы валенттілік 120 градусқа
тең.Бензол молекуласында 12 σ-байланыс бар.
Көміртектің әр атомында гибридтенбеген бір p-орбитальдан бар. Осындай алты орбиталь σ-
байланыстардың жазық қаңқасына перпендикуляр және бір біріне параллель орналасады. Барлық алты р-
электрондар өзара әсерлесіп, біртұтас π-электрондық бұлтын және барлық көміртек атомдарына ортақ
біртұтас химиялық байланыс түзеді.
Бензолдың изомерлері:

Арендерге бензол сақинасымен
байланысқан бүйір тізбектегі
радикалдың орны бойынша және
көмірсутек радикалының табиғатына
байланысты изомерлену тән.
Арендердің изомерленуі
этилбензолдан басталады. Мысалы,
құрамы С8Н10 қосылысына төрт
изомер сәйкес келеді: С6Н5-С2Н5
және үш диметилбензол немесе
ксилолдар (орто-, мета-, пара-
ксилолдар). Қарапайым бір валентті
арил радикалдарының жалпы
формуласы: CnH2n-7.
Бұл құрылымдар бензол молекуласына арналған екі Кекуле құрылымының аналогы
болып табылады. Мұндай құрылымдар арасындағы резонанс әрқайсысы бекітілген
коваленттік байланысқа ие К молекулаларынан тұратын кристаллмен салыстырғанда
берілген құрылымы бар металдың жоғары тұрақтылығын қамтамасыз етеді.
Электрофильді орынбасу реакциясы

Оң зарядты бөлшектер электрофильдер ("электронға ынтық" деген мағынаны білдіреді) немесе
электронакцепторлар деп аталады. Электрофильді реагенттерге катиондар мен бөлінбеген бос орбитальдары бар
молекулалар жатады, мысалы:
Н+, Н3O+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+, АlCl3, ZnCl2
Бұл реагенттер қатысында жүретін реакциялар электрофилъді реакциялар (орынбасу, қосылу) деп аталады.
Әрекеттесетін молекула электрондонорлық қасиет көрсетеді. Электрофильді орынбасу (SR) реакциясының
мысалы:
С6Н6 + Cl+ → С6Н5Cl + Н+
SE2
SE2механизмінің
механизмініңжалпы
жалпытүрі
түрі

Бензол және оның π комплекс σ- π комплекс тұрақсыз
І-ші стадиясы

ІІ-ші стадиясы

ІІІ-ші стадиясы
гомолог тары комплексе айналады (бензолдың 6 - π
электрофильді реагент (мұнда бірінші электронды жүйесі
термин – π комплекс көміртек SP3 – бузылады). Сондықтан
түзеді (тез жүретін гибридтенген тұрінде ). σ- комплекс протонды
стадиясы). Электрофил екі бөледі, ал арен өнімін
электронный σ– түзеді (ароматы
байланыс түзуге сипатының тез орнына
жұмсайды, сонда тускені)
екінші көміртек
атомында электрон
жетіспейді, ол «+»
зарядталады (баяу
жүретін стадиясы)
SE2 реакцияның механизмі

Катализатордың бейтарап молекуласының полярлауындағы және одан
электрофильді бөлшектің түзілуіндегі ролі:
Ароматты көмірсутектердің тотықсыздануы

Ароматты қосылыстар тотығу реакцияларға тұрақты. Қалыпты
жағдайда бензолға әсер етпейді, төменгі тотықтырғыштар: HNO3,
K2Cr2O7, H2SO4, KMnO4. Ал тотықсыздану реакциясында бензолдан
циклогексан тұзіледі.

Ұқсас жұмыстар

Химиялық заттарды тазалаудың әдістері

Химияның басқа ғылымдармен байланысы

Химиялық қасиеттері

VIA топ элементтері

МОНОФУНКЦИОНАЛДЫ ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАРДЫҢ НОМЕНКЛАТУРАСЫ ЖӘНЕ ИЗОМЕРИЯСЫ

Органикалық синтез практикумы

Органикалық реакциялардың механизмдері

Химия және фармация салаларында бірқатар ашулар жасаған оқымыстылар мен фармацевтер

МОРФИННІҢ ОРГАНИЗМГЕ ӘСЕРІ

ББҚ тағам өнеркәсібінде қолдануы

Пәндер