Нафтохинон изомерлері

Нафтохинондар

«С. Ж. АСФЕНДИЯРОВ АТЫНДАҒЫ ҚАЗАҚ ҰЛТТЫҚ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ» КЕАҚ НАО «КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ С. Д. АСФЕНДИЯРОВА»

Фармацевтикалық және токсикологиялық химия, фармакогнозия және ботаника кафедрасы

Орындаған: Султанбекова А. М

Тобы: ТФП 18-015-1К

Тексерген: Туртубаева М. О

Алматы 2021

Нафтохинондар - құрылымдық циклдік дикетондар болып табылатын хинондар класы, олардың молекулаларында кето топтары конъюгацияланған қос байланыстар жүйесіне енеді, ал молекуласы нафталин ядросына негізделген. Табиғи нафтохинондардың молекулаларында негізгі хинон қаңқасында әдетте алмастырылған топтар болады (көбінесе метил, гидрокси және метоксиялық топтар) . Кейбір жағдайларда фенолды гидроксо топтары гликозилденуі мүмкін (әсіресе жоғары сатыдағы өсімдіктерде) .

Нафтохинон

Нафтохинондардың үш изомері белгілі: 1, 4-нафтохинон (а- нафтохинон), 1, 2-нафтохинон ((5-нафтохинон) және 2, 6- нафтохинон (амфинафтохинон) :

Бұлардың ең маңыздысы - 1, 4-нафтохинон. Оны нафталиннің өзін немесе 1, 4-диоксинафталинді жөне 1, 4- диаминнафталинді тотықгыру арқылы алады.

1. 4- нафтохинон - өткір иісті, ұшқыш сары кристалл. Ол тотықсызданып, 1, 4-диоксинафталинді түзеді. 1. 4- нафтохинон К витаминнің негізгі құрам бөлігі болады. К витамині көк шөптердің, жапырақгардьщ, көк өністердің кұрамында кездеседі. 2-метил-1, 4нафтохинон К витаминінің синтетикалық анологі болып табылады:

Нафтохинон изомерлері

К витамині (филлохинон) . Қазіргі күні К витаминінің жеті түрі белгілі, бірақ үш түрі К1, К2, К3 жиі пайдаланылады.

К1 витамині (альфа-филлохинон) - 1939 жылы жүгеріден алынған. Таза күйінде ол сарғылт, майлы сұйық, май еріткіштерде ериді. Нейтралдық ортада қыздыруға төзімді, ультракүлгін сәуле өсерінен бұзылады.

К2 витамині микроорганизмдерде кездеседі, алғаш рет шіріген балық ұнынан табылған. Химиялық құрамы жағынан К1 витаминінен ерекше. Ол сары кристалды ұнтақ, суда ерімейді, май еріткіш ертінділерде ериді. Жарық пен қыздыруға төзімсіз. К витамині жасыл өсімдіктердің жапырақтарында, сүрлемде көп болады, ал астық тұқымдас дақылдардың дөндерінде, тамыр-түйнек жемістілерде өте аз. Малдың ас қорыту жолдарындағы бактериялар К витаминін түзеді. К витаминінің жетіспеуі малдардың қан ұюына өсер етеді, бүйректе протромбинніқ құрылуы төмендейді. Күйіс малы К витаминіне қажеттіліктерін табиғи азықтардан толықтырады, тек ауылшаруашылық құсты жөне шошқаны азықтандырғанда К витаминінің мөлшерін қадағалайды.

Қазіргі уақытта өнеркәсіп К витаминінің туындысы К3 викасол шығарады. К3 дәрумені (Menadione) - майда еритін витаминдер тобына жатады. К витамині метаболизм мен фосфорлану процестерінде маңызды рөл атқарады. Ол жасушалық метаболизмге қатысады, бауырда қан ұюы үшін маңызды заттардың түзілуіне әсер ететін катализатор рөлін атқарады: протромбин және тромботропин.

К витамнінің қайнарлары

К3 витаминінің синтезделу сызбанұсқасы

К3 дәрумені 2-метил-нафталиннен 25-60% өнім беретін сірке қышқылы ерітіндісіндегі хром (VI) оксидімен тотығу кезінде синтезделді. 2-метил-нафталинді тотықтыру үшін басқа тотықтырғыш заттарды да қолдануға болады: CH3COOH, CrO3, Na2Cr2O7 + H2SO4 құрамындағы сутегі асқын тотығы. Тотығу процесі келесі схема бойынша жүреді:

К3 витамині синтезінің келесі схемасы:

Бұл синтез әдісі күрделі, К3 шығымы тек 30-35% құрайды, бірақ шикізат бар. Тиімділігі К3-ті бір сатыда 40-50% шығымдылығы бар 2-метилнафталиннен синтездеу. Алайда, 2-метил-нафталин қымбат тұрады - бұл әдістің жетіспеушілігі.

Қорытынды

К витамині ұзын изопреноидті тізбектен тұратын -нафтохинон түрінде болатын К1 және К2 деген негізгі екі формадан тұрады. К1 витамині өсімдіктерде кең тараған және жоғары сатылы жануарлар тағамдарында міндетті түрде болуы керек. К2 витамині бактериялар ме балықтарда болады. К витаминінің жетіспеуі ағзаның қан ұюы үшін қажетті протромбин -ақуызын синтездеу қабілетінің төмендеу салдарынан болатын қан айналуды бұзады. К1 витаминін терапияда қанайналуды жақсарту үшін қолданады (антигемороидты құрал) .