Дәрілік заттардағы гетероциклді жүйелер

Презентация қосу

«С.Ж. АСФЕНДИЯРОВ АТЫНДАҒЫ ҚАЗАҚ ҰЛТТЫҚ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ» КЕАҚ
НАО «КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ С.Д. АСФЕНДИЯРОВА»

Фармацевтикалық және токсикологиялық химия, фармакогнозия және ботаника кафедрасы

ОСӨЖ №10
Тақырыбы: Дәрілік заттардағы гетероциклді жүйелер

Орындаған: Султанбекова А.М
Тобы: ТФП 18-015-1К
Тексерген: Туртубаева М.О

Алматы 2021
Дәрілік заттардағы гетероциклді жүйелер

Гетероциклді жүйелер табиғи (алкалоидтар,
витаминдер, антибиотиктер, ферменттер) және
синтетикалық (анальгин, фурацилин, барбитураттар)
көптеген дәрі-дәрмектердің негізін құрайды.

Химиялық құрылымы бойынша гетероциклдер әр түрлі болады:
- цикл өлшемімен (үш, төрт, бес, алты мүшелі);
- гетероатомдардың табиғаты бойынша
- құрамында азот, оттегі және күкірт бар;
- Циклдегі гетероатом саны бойынша (бір, екеуі және т.б.). Гетероцикл 2, 3, 4
сақинадан (индол, хинолин, пурин және т.б.) тұратын конденсацияланған жүйе
болуы мүмкін.
Молекулада гетероциклдің болуы олардың басқа органикалық байланыстармен
салыстырғанда лабильділігін қамтамасыз етеді. Бұл әсіресе бірнеше гетеолциклдық
гетероатомдарда және молекулада әр түрлі орынбасарлардың қатысуымен айқын көрінеді.
Мұндай қосылыстар сақинаның ашылуына және қайта өңделуіне, сонымен қатар әр түрлі
таутомерлі түрленулерге (кетоэнолды) бейімділікке ие. Мысалы, барбитур қышқылының
стереоизомерлері:

Бұл синтездеу және талдау үшін маңызды, сонымен қатар осы қосылыстардың
биологиялық белсенділігі (электрондарды қозғау қабілеті) осыған байланысты. Дәрілік
заттарды синтездеу әдістерінің көп бөлігі альдегидтердің, карбон қышқылдарының аммиакпен
конденсациялануына немесе молекуласында біріншілік хош иісті амин тобы бар алифатты
және хош иісті қосылыстарға негізделген алифатты қосылыстардың гетероциклденуіне
негізделген. Көптеген синтетикалық және табиғи дәрілік заттардың құрылымдық негізі болып
табылатын құрамында азот бар гетероциклдар осылай алынады.
Фуран туындысы негізіндегі гетероциклді
қосылыстар
Фуран – құрамында гетероатомды оттегі бар бес мүшелі гетероцикл. Фуранның өзінде
физиологиялық белсенділік жоқ. Медициналық практикада 5-нитрофуран туындылары қолданылады,
алғашқы синтез өнімі фурфурол болып табылады.

Бұл топтың препараттары сары түсті кристалды заттар, иісі жоқ, аздап ериді немесе іс жүзінде суда және
этанолда ерімейді (фурацилин өте аз ериді). Нитро- және амид топтарының болуына байланысты фурацилин
ерітінділерде қышқылдық қасиет көрсетеді және сілтілерде басқа дәрілерге қарағанда жақсы ериді.
Препараттардың сәйкестігі NaOH сулы ерітіндісімен түс реакциясы арқылы белгіленеді. Фурацилин тұз, қызыл-
қызыл түсті, фурадонин - қара-қызыл, фуразолидон - қызыл-қоңыр түзеді. Дәрілерді бір-бірінен ажырату үшін
ацетонмен бірге KOH алкогольді ерітіндісі қолданылады, олар жақсы ериді: фурацилин қою қызыл түске ие
болады, фурадонин - жасыл-сары, ақ тұнбаның түсуімен қоңырға айналады, фуразолидон - қызыл түс қоңырға
айналады ... ГФ бойынша фурацилиннің КО-ын сілтілік ортада дәріні йодпен тотықтыруға негізделген
йодометриялық әдіспен орындайды, тотығу процесі аяқталғаннан кейін ерітінді қышқылданып, қоспаны натрий
тиосульфатымен титрлейді. Фурадонинді сандық түрде диметилформамид пен диоксанның (тимол көк индикаторы)
қоспасында натрий метоксидінің ерітіндісімен сулы титрлеу арқылы анықтайды. Фуразолидонның СО -
фотоколометриялық әдіспен. Дәрілер В тізіміне сәйкес сақталады, олар бактерияға қарсы белсенділікке ие, грам-
позитивті және грамтеріс микроорганизмдердің өсуі мен дамуын тежейді, кейбір вирустар мен риккетсияларға әсер
етеді, сондықтан олар әртүрлі бактериялық инфекцияларға қолданылады.
Пиразолдан алынған гетероциклді қосылыстар
Пиразол бес мүшелі гетероциклдерге жатады, онда 2 азот атомы хош иісті ядроның іргелес
позицияларында орналасқан. Ішінара гидрогенизацияланған пиразолды пиразолин, толық
гидрленген пиразолидин деп атайды. Медицина үшін пиразолин мен пиразолидиннің кето
туындылары қызығушылық тудырады: сәйкесінше 1-фенилпиразолон-5 және 1-
фенилпиразолидин-3,5. Бірінші топқа анальгетиктер және ыстықтүсіруге әсер ететін дәрілер
(анальгин), екіншісі - қабынуға қарсы әсер ететін дәрілер (бутадион) кіреді. Антипирин
дикетеннен синтезделеді (аммоний оксидіне қарағанда 600 ° C температурада ацетон пиролизінің
өнімі). Дикетен фенилгидразинмен конденсацияланған. Алынған өнім метилбензолсульфат
қышқылымен метилденеді. Антипирин - амидопирин үшін бастапқы өнім, ол молекулада
диметиламин тобының болуымен ерекшеленеді. Аналгин синтезі монометиламиноантипириннен
және формальдегид пен натрий бисульфитінің қоспасынан жүзеге асырылады.
Бұл ақ немесе түссіз кристалды заттар, иіссіз, ащы дәм. Антипирин өте жеңіл, анальгин суда
тез ериді, амидопирин ериді (баяу), ал бутадион ерімейді. Этанолда амидопирин мен антипирин
оңай ериді, ал анальгин мен бутадион қиын. Аналгин эфирде және хлороформда іс жүзінде
ерімейді, басқа дәрілер хлороформда ериді. Амидопириннің шынайылығы қызыл түсті тұз -
феррипириннің түзілуімен расталады. Аналгин натрий ионына оң реакция береді, ал минералды
қышқылдармен қыздырғанда иіспен тіркелген күкірт диоксиді мен формальдегид бөлінеді.
Бутадионды мыс тұздарымен (ақшыл көк тұнба), күміспен (ақ) тұндыру реакциялары арқылы
анықтауға болады. Реакцияларды жүзеге асыру үшін алдымен бутадионның натрий тұзын NaOH
әсерінен дайындайды. Негізгі қасиеттерінің болуына байланысты, амидопирин мен анальгин
органикалық негіздерде тұндыру реакцияларымен (жалпы алкалоид) реакциялар береді.
Анальгинді Миллон реактивімен қыздырғанда (сынаптың азот қышқылындағы ерітіндісі) қою көк
түс пайда болады.
Пиридин қатарының алты мүшелі
гетероциклдары
Пиридин сақинасында бір гетероатомы бар азот атомы бар алты мүшелі гетероциклдарды
айтады. Пиридин жоғары уыттылығына байланысты медицинада қолданылмайды, бірақ оның
бактерицидтік әсері күшті. Алайда оның молекуласына әртүрлі функционалды топтарды
енгізу оның уыттылығын төмендетуі мүмкін. Пиридиннің туындыларын дәрі ретінде шартты
түрде келесі топтарға жіктеуге болады: пиридинэметанол туындылары (пиридоксин
гидрохлориді), пиридин-3-карбон қышқылы туындылары (никотин қышқылы және оның
амиді), пиридин-4-карбоксил (изоникотинді) қышқылы туындылары (изонизазид, фтивазид).
Пиридинкарбон қышқылдары синтезінің алғашқы өнімдері көмір шайырының құрамындағы
сұйық заттар - пиколиндер болып табылады.
Нитрофуран туындысының синтезі

Ұқсас жұмыстар

Сыртқа қолдануға арналған сұйық дәрілік формалар

МОРФИННІҢ ОРГАНИЗМГЕ ӘСЕРІ

Гетероциклді қосылыстар

Органикалық емес табиғаттың жіктелуі және номенклатурасы

Алкалоидтар туралы түсінік, алкалоидтардың жіктелуі

Бір гетероатомды бесмүшелі гетероциклді қосылыстар

Қоспалардың жіктелуі

Коллоидтық химия туралы

Гетероциклді қосылыстарға сипаттама

Кумариндер негізіндегі препараттарды алудың технологиясы

Пәндер