Май қышқылы

Презентация қосу

Лекция 12, 13. ЛИПИДТЕР

Лектор: х..д., профессор
Шоинбекова Сабина Алимжановна
ЛИПИДТЕР
Негізгі сұрақтар:
1. Липидтердің қызметі;
2. Липидтердің топтастыруы;
3. Сабынданатын липидтер;
4. Сабынданбайтын липидтер.
Липидтердің анықтамасы және жалпы
сипаттамалары:
Липидтер – суда ерімейтін, әртүрлi органикалық
ерiткiштерде еритiн органикалық заттар болып табылады.

Липидтердің қызметтері:
Энергия көзi - бейтарап майдың 1 г тотыққанда, 9 ккал қуат бөлiнiп
шығады;
Биологиялық мембраналардың негізгі құрылымдық компоненттері;
Дабыл молекулалары, зат алмасуының реттегiштері (гормондар,
биологиялық белсенді қосылыстар, дәрумендер, пигменттер,т.б.);
қорғау қызметі – организмдi ыстық-суықтан, электрлік және
механикалық жарақаттануынан, жапырақтар мен жемістерді
бактериялардан, судың артық булануынан сақтайды;
липидтерде көптеген витаминдер еридi және олардың құрамына
алмаспайтын май қышқылдары кiредi.
Липидтердiң топтастыруы

Сабынданатын

Липидтер

Сабынданбайтын
Сабынданатын липидтер
гидролиз барысында бірнеше компоненттерге ыдырайды

Қарапайым липидтер:
- Бейтарап майлар,
- Балауыздар.

Күрделі липидтер:
- Глицерофосфолипидтер,
- Гликолипидтер,
- Сфинголипидтер.
Сабынданбайтын липидтер
молекуласы гидролизге ұшрамайтын липидтер:

стериндер,
стероидттар (гормондар, өт қышқылдары),
терпендер.
Сабынданатын липидтердің құрылымдық
компоненттері:
Бейтарап майлар:
Глицерин - СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2ОН.
Май қышқылдары.

Фосфолипидтер:
Глицерин - СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2ОН.
Май қышқылдары.
Ортофосфор қышқылының қалдығы – Н2РО4.
Азоттық негіздер немесе спирттік топтар:
Этаноламин – NH2-СН2-СН2ОН.
Серин - СН2(ОН) –СН(NH2)-СООН.
Холин - (СН3)3 N-СН2-СН2ОН.
Инозит (алты атомды циклды спирт).

Сфинголипидтер және гликолипидтер:
Сфингозин - СН3(СН2)12-СН=СН-СН(ОН)-СН(NН2)-СН2ОН немесе
дигидросфингазин.
Май қышқылдары.
Ортофосфор қышқылының қалдығы – Н2РО4.
Моно- немесе олигосахаридтер (көбiнесе глюкоза).
Бейтарап майлар
Бейтарап майлар – үш атомды спирттің, глицериннің және май
қышқылынан құрылған күрделi эфирлер, май қышқылының глицерин эфирi
немесе ацилглицерид деп аталады (ацил - карбон қышқылының қалдығы).

Глицерин молекуласының бiр, екi немесе үш гидроксилі этерификациялануы
мүмкiн.

СН2-О-СО-R1 СН2-О-СО-R1 СН2-О-СО-R1
| | |
СН-О-СООН СН-О-СО-R2 СН-О-СО-R2
| | |
СН2-О-СООН СН2-О-СООН СН2-О-СО-R3
Моноглицерид Диглицерид Триглицерид
R – май қышқылдарының қалдықтары
Май қышқылдары
Адам мен жануарлар липидтерiнiң құрамына кiретiн май
қышқылдарының жалпы сипаттамалары:

1. Май қышқылдарының молекуласындағы көмiртек атомының
саны жұп болады;

2. Полиқанықпаған май қышқылдарында қос байланыстар
қосарланған болмайды;

3. Май қышқылдарында қос байланыстар цис-конфигурацияда
болады.
Қаныққан май қышқылдары:
Май қышқылы (С4) СН3-(СН2)2-СООН
капрон қышқылы (С6) СН3-(СН2)4-СООН
каприл қышқылы (С8) СН3-(СН2)6-СООН
каприн қышқылы (С10) СН3-(СН2)8-СООН
лаурин қышқылы (С12) СН3-(СН2)10-СООН
миристин қышқылы (С14) СН3-(СН2)12-СООН
пальмитин қышқылы (С16) СН3-(СН2)14-СООН
стеарин қышқылы (С18) СН3-(СН2)16-СООН
арахин қышқылы (С20) СН3-(СН2)18-СООН
беген қышқылы (С22) СН3-(СН2)20-СООН
лигноцерин қышқылы (С24) СН3-(СН2)22-СООН
Қанықпаған май қышқылдары:
Бір қос байланысы бар қанықпаған май қышқылдары:
кротон қышқылы (С4) СН3-СН СН-СООН
пальмитоолеин қышқылы (С16) СН3-(СН2)5-СН СН-(СН2)7-СООН
олеин қышқылы (С18) СН3-(СН2)7-СН СН-(СН2)7-СООН
эрук қышқылы (С22) СН3-(СН2)7-СН СН-(СН2)11-СООН
нервон қышқылы (С24) СН3-(СН2)7-СН СН-(СН2)13-СООН
Бірнеше қос байланысы бар қанықпаған май қышқылдары:
Линол қышқылы (С18) СН3-(СН2)4-СН СН-СН2-СН СН-(СН2)7-
СООН
Линолен қышқылы (С18) СН3-СН2-СН СН-СН2-СН СН-СН2-
СН СН-(СН2)7-СООН
Арахидон қышқылы (С20) СН3-(СН2)4-СН СН-СН2-СН СН-СН2-
СН СН-СН2-СН СН-(СН2)3-СООН
Құрылысы ерекше май қышқылдары:
Транс-вакценді қышқыл (С18) СН3-(СН2)5-СН СН-(СН2)9-СООН (транс)
Лактобацилді қышқыл (С19) СН3-(СН2)5-СН-СН-(СН2)9-СООН
С
Туберкулостеарин қышқылы (С19) СН3-(СН2)7-СН-(СН2)8-СООН
СН3
Цереброн қышқылы (С20) СН3-(СН2)21-СН-СООН
ОН
Май қышқылдары
карбоксил Триацилглицериды – эфиры глицерина

Углеводородная цепь

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты
Май қышқылдарының қасиеттері
Май қышқылдарында –гидрофильдi (полярлы) және гидрофобты
(полярсыз) бастарын ажыратады.

Май қышқылдарының қасиеттері молекуладағы гидрофильді мен
гидрофобты бөліктерінің ара қатынасына тәуелді болады.
- суда еру қабілеті;
- балқу температурасы.
Қаныққан май қышқылдарының көміртек атомының тізбегі ұзарған
сайын қыщқылдың балқу температурасы артады.

Май қышқылы балқу температурасы, оС
- миристин қышқылы (С14:0) 54,4о,
- пальмитин қышқылының (С16:0) 62,9о,
- стеарин қышқылының (С18:0) 69,6о.
- Олеин қышқылы (С18:1) +13,4оС
- Линол қышқылы (С18:2) -5,0оС,
- Линолен қышқылы (С18:3), -11,0оС.
Қанықпаған май қышқылдарда қос байланыс саны
көбейген сайын балқу температурасы төмендейді.
Триацилглицеридтер әлсіз амфифилдер.

Амфифил – бұл полярлы (иондық) гидрофильді басы бар
және полярсыз гидрофобты көмірсүтекті топтары бар
қосылыстар.

Бейтарап майлардың қасиеттері құрамындағы май
қышқылдарының табиғатына байланысты.
Табиғи триацилглицеридтiң молекуласындағы май
қышқылдарының қалдықтары бiрдей немесе әртүрлі
болуы мүмкін.
Суреттегі бірінші триацилглицеридтің (құрамына пальмитин қышқылының үш
молекуласы кіреді) . Сондықтан - 1, 2, 3-трипальмитилглицерин деп аталады.

Екінші триацилглицерид - 1,3-дипальмитил-2-стеарил-глицерин,деп аталады, оның
құрамында: 1-ші мен 3-ші көміртек атомымен пальмитин қышқылдары, 2-ші көміртек
атомымен стеарин қышқылы бар.

Үшінші триглицерид – 1-стеарил-2-пальмитил-3-арахидонглицерин деп аталады.

СН2-О-СО-С15Н31 СН2-О-СО- С15Н31 СН2-О-СО- С17Н35
| | |
СН-О-СО- С15Н31 СН-О-СО- С17Н35 СН-О-СО- С15Н31
| | |
СН2-О-СО- С15Н31 СН2-О-СО- С15Н31 СН2-О-СО- С19Н33
Балауыздар – май қышқылдарының эфирлері

Ара балауызының
негізгі компоненті

Пальмитин қышқылы 1-триаоктонол

С14-С36 май қышқылдары мен С16-С30 спирттер
Құрылымдық липидтердің классификациясы

фосфолипидтер гликолипидтер

глицерофосфолипидтер сфинголипидтер сфинголипидтер галактолипидтер

Май қ-лы Май қ-лы

сфингозин
сфингозин
глицерин

глицерин
Май қ-лы Май қ-лы
Май қ-лы Май қ-лы

Моно- н/е Моно- н/е
РО4 спирт РО4 холин олигосахаридтер олигосахаридтер

SО4
Құрылымдық липидтер
Фосфолипидтер:
Глицерин - СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2ОН.
Май қышқылдары.
Ортофосфор қышқылының қалдығы – Н2РО4.
Азоттық негіздер немесе спирттік топтар:
Этаноламин – NH2-СН2-СН2ОН.
Серин - СН2(ОН) –СН(NH2)-СООН.
Холин - (СН3)3 N-СН2-СН2ОН.
Инозит (алты атомды циклды спирт).

Сфинголипидтер және гликолипидтер:
Сфингозин - СН3(СН2)12-СН=СН-СН(ОН)-СН(NН2)-СН2ОН немесе
дигидросфингазин.
Май қышқылдары.
Ортофосфор қышқылының қалдығы – Н2РО4.
Моно- немесе олигосахаридтер (көбiнесе глюкоза).
Глицерофосфолипидтер

Глицерофосфолипидтер (фосфоглицеридтер,глицерофосфаттар)
екі топқа бөлінеді:
1) фосфатидтер,
2) плазмалогендер.

Фосфатидтер - молекуласында глицериннің екі гидроксил тобы
май қышқылдарымен этерификацияланған.

Плазмалогендер – молекулаларында глицериннің бір гидроксил
-қанықпаған спиртпен қарапайым эфир, екіншісі май
қышқылымен күрделі эфир түзеді.
Глицерофосфолипидтер молекуласының негізін глицерофосфор
қышқылы құрады.
Глицерофосфор қышқылының туындысы L-фосфатид қышқылы.

СН2-ОН СН2-О-СО R1
| |
СН-ОН R2-СО-О-СН
| |
СН2-О-Р-ОН СН2-О-О-Р-ОН
// \ // \
О ОН О ОН
L-глицерофосфор қышқылы L-фосфатид қышқылы
L-фосфатид қышқылы –глицеринің құрделі эфирі, глицеріннің
екі гидроксил тобы май қышқылымен, үшінші гидроксил тобы
фосфор қышқылымен құрделі эфир түзеді.
Фосфоглицеридтердің жалпы формуласы

СН2-О-СО R1
|
R2-СО-О-СН
|
СН2-О-О-Р-О-Х
// \
О ОН
Х – азоттық негіз
холин, этаноламин, серин, инозит, глицерин

Ең қарапайым фосфоглицерид – фосфатид қышқылы (Х тобы жоқ).
Азоттық негіздер түрлері (Х тобы)
Егер Х тобы ретінде этаноламин болса, онда ол - фосфатидилэтаноламин, деп аталады,
холин – фосфатидилхолин,
серин - фосфатидилсерин,
инозит - фосфатидилинозит,
глицерин - фосфатидилглицерин түзіледі.

СН2-О-СО R1 СН2-О-СО R1
| |
R2-СО-О-СН R2-СО-О-СН
| |
СН2-О-Р-О-СН2-СН2- (СН3)3 СН2-О-О-Р-О-СН2-СН2- Н3+
// \ // \
О ОН О ОН
Фосфатидилхолин (лецитин) Фосфоэтаноламин (кефалин)

Жануарлар мен өсімдіктерде фосфатидилхолин және фосфатидилэтаноламин жиі
кездеседі:

Алғаш рет лецитин тауық жұмыртқасының сары уызынан бөлініп алынған.
Лецитин мен кефалин адам, жануарлар клеткасының мембраналарының ең манызды
липидтері.
Лецитиннің мөлшері адам мен жануарлардың ми ұлпаларында көп.
Кефалин клеткада көбінесе белок молекулаларымен байланыскан, липопротеид түрінде
болады.
Фосфатидилхолиннің құрылысы

Вместо холина может быть другой
спирт (группа -Х в следующей
таблице
Сфинголипидтер
Сфинголипидтер және гликолипидтер:
Сфингозин - СН3(СН2)12-СН=СН-СН(ОН)-СН(NН2)-СН2ОН немесе
дигидросфингазин.
Май қышқылдары.
Ортофосфор қышқылының қалдығы – Н2РО4.
Моно- немесе олигосахаридтер (көбiнесе глюкоза).
Сфингозин – аминоспирт, содержащий 18 атомов С

Май қышқылы

Х – фосфор қышқылының қалдығы + азоттық негіз
(фосфохолин ) немесе қант
Гликолипидтер
• Құрамы сфинголипидтерге ұқсас келеді, тек
гликолипидтерде фосфор қышқылының
қалдығы болмайды және полярлы басының
құрамына көмірсулар кіреді (көбінесе D-
галактоза).
Галакто- және сульфолипидтер
Өсімдіктерде кездеседі

Дигалактозилдиацилглицерин

6-сульфо-6-дезокси- -глюкопиранозил-
диацилглицерин (сульфолипид)
Стероидтар

Стероидтар – полициклдік спирттерге жатады, құрамында
пергидроциклопентанофенантрен ядросы бар қосылыстар.
Пергидроциклдопентанофенантрен молекуласы үш конденсірленген
циклогексан (А, В, С) және циклопентан (D) сақиналарынан
құрылған.

Табиғи стероидтердің өкілдері стериндер, өт қышқылдары, әйелдердің
және еркектердің жыныс бездерінің гормондары (андрогендер мен
эстрогендер), бүйрек үсті безінің гормондары (прогестерон,
адренокортикостероидтар). Клеткадағы стероидтердің мөлшері,
стериндерден басқасы, өте төмен.
Холестерин және туындылары
Стероидты гормондар

Бүйрек үсті безінің
гормондары

Жыныс гормондары

Синтетикалық
Қабынуға қарсы
стероидтер
Витамин Д3 (холекальциферол)
Арахидон қышқылының туындылары және
эйкозаноидтер

Группа 1

Группа 2 Группа 3

Ұқсас жұмыстар

Липидтердің құрылысы

Бейтарап майлар

Майлардың қорытылуы мен сіңу процесінің бұзылуы

Май қышқылдары

Трансгенді майлар

Пантотен қышқылы (В 3 дәрумені)

МАЙЛАРДЫҢ ҚОРЫТЫЛУЫ

Май қышқылды ашу

Тағам майларында болатын фальсификацияны табу әдістері

Липидтердің алмасуы

Пәндер