Альфа аминқышқылдары

Альфа аминқышқылдары. Аминқышқылдарының биологиялық маңызды реакциялары.

“Химия” пәнінен

БОӨЖ тапсырмасы

Орындаған:

Тексерген:

Жоспар

Аминқышқылдар

Изомериясы және номенклатурасы

Алыну жолдары

Физикалық және химиялық қасиеттері

Полиамидті смолалар

Нәруыздар

Қолданылған әдебиеттер

Аминқышқылдары

Молекула кұрамында бір немесе бірнеше

амин топшалары бар қышқыл

туындыларын аминкышкылдары деп

атайды.

H2N - R - СООН

Карбоксил топшаларына байланысты бір,

екі және үш негізді болып келеді.

Аминқышқылдары оптикалық активті.

Олар L және D қатарларға бөлінеді.

Изомериясы және номенклатурасы

Изомерия: амин топшасының жағдай

изомерисы және тізбектік изомерия,

оптикалық изомерия

Номенклатурасы:

Халықаралық номенклатура бойынша, аминқышылдарын сәйкес карбон қышқылдарының атына амин деген сөзді қосып, амин топшасының орнын цифрмен көрсетіп атайды.

Рационалды номенклатура бойынша, амин топшасының орнын грек таңбаларымен (a, b, g) көрсетіп, карбон қышқылының туындысы түрінде атайды.

Алыну жолдары

a-аминқышқылдарын табиғи заттардан

және синтетикалык жолдармен алады.

Қышқылдық ортада белоктарды

гидролиздегенде, әр түрлі

a-аминқышқылдарының қоспасы түзіледі.

Аммиак a-галогенкарбон

қышқылдармен оңай әрекеттесіп,

a-аминкышқылдарының тұздарын түзеді:

CH3CHClCOOH+3NH3CH3CHNH2COONH4

+NH4Cl

Альдегидтер цианды сутекпен және

аммиакпен әрекеттесіп,

a-аминқышқылдарының нитрилдерін

түзеді. Штреккер-Зеленский әдісі

CH3COH+HCNCH3CHOHCN

CH3CHNH2CN

Нитрил + H2O a-аминқышқылы

Қанықпаған карбон қышқылдарына

аммиакты қосу арқылы b-

аминқышқылдарын алуға болады.

СН2=СН-СООН + NH3CH2NH2CH2COOH

b-аминқышқылдарын В. М. Родионов малон қышқылынан синтездеп алды. Ол үшін, алдымен, альдегидпен малон қышқылын әрекеттестіріп, канықпаған қышқыл алады. Сонан соң алынған өнімге аммиакты қосып, декарбоксилдену реациясына ұшыратады, нәтижесінде, b-аминқышқылы түзіледі.

Аминқышқылдарының циклді амидтерін алып, оны сілтілік ортада гидролиздеу арқылы g, d - аминқышқылдарын алуға болады.

Физикалық қасиеттері

Аминқышқылдар - суда еритін, түссіз

кристалдық заттар. Балқу

температуралары жоғары, кейбіреулері

тәтті болып келеді. Амфотерлі қосылыс.

Негіздік қасет - амин тобы

Қышқылдық қасет - карбоксил тобы

Аминқышқылдары бетаиндер деп

аталатын ішкі түздар түзеді. Биополюсті

ион қышқылдық ортада катион түрінде,

ал сілтілік ортада анион түрінде болады.

Химиялық қасеттері

Аминқышқылдары негіздермен

әрекеттесіп, тұздар түзеді:

CH3CHNH2COOH+NaOH 

CH3CHNH2COONa+H2O

a-аминқышқылдары ауыр металдардың

иондарымен комплексті тұздар түзеді.

Ішкі комплексті қосылыстар - хелаттар.

Аминқышқылдары минералды

қышқылдармен тұздар түзеді:

H2N-CH2-COOH+HCl[H3N - CH2 - COOH]

Химиялық қасиеттері

Аминқышқылдары ацилденеді:

CH2NH2COOH+(СH3СO) 2OCH2COOHNHC

OCH3+CH3COOH

Аминқышқылдары азотты қышқылмен

әрекеттесіп, оксиқышқылдар береді:

H2N-CH2-COOH+HNO2CH2OH-COOH

+N2+H2O

Пептидтік байланыстың түзілуі:

H2NCH2COOH+HNHCH2COOHH2NCH2-

CO-NH-CH2COOH+ H2O

Notes: CH3COOH

Полиамидті смолалар

Полиамидті смолалардың маңызды

өкілінің бірі-синтетикалық талшық -

капрон. Капрон e-аминкапрон

қышқылының қалдықтарынан тұрады. Ол

автомобиль дөңгелектерінің өндірісінде,

балық аулайтын торлар дайындауда,

Хирургияда қолданылады.

Полиамидті смолалардың келесі өкілі -

нейлон. Ол екі негізді адипин қышқылы

мен гексаметилендиаминнің

конденсациялануынан түзіледі.

Нәруыздар

1871 ж. орыс химигі Н. Н. Любавин

белоктар амин қышқылдарынан

тұратынын анықтады. Белоктар 20

аминқышқылдарынан тұрады. Тіршіліктің

негізгі құрылыс материалы болып

табылады.

Элементтік құрамы:

Белок оптикалық активті

зат, өзі арқылы өткен

полярланған сəулені не

оңға, не солға бұрады. Барлық белоктар

ультракүлгін сəулені сіңіреді.

Көміртегі

50-55%

Оттегі

21-24%

Азот

15-18%

Сутегі

6-7%

Күкірт

0, 3-2, 5%

Нәруыздар

Пішініне қарай:

Глобулярлы

Фибриллярлы

Құрылымы шағын, полипептидтік тізбектері сфера (шар) немесе элипсоид сияқты бүктелген болады. Бетіне амин қышқылдарының полярлы тобы жəне зарядталған атомдары жинақталады. Олар сумен əрекеттесуге қабілетті келеді.

Фибрилярлық белоктар суда жəне сұйық тұз ерітінділерінде ерімейді.