Оксоқышқылдардың құрылысы

Презентация қосу

ҚАЗАҚСТАН * ОҢТҮСТІК
РЕСПУБЛИКАСЫНЫҢ ҚАЗАҚСТАН
ДЕНСАУЛЫҚ САҚТАУ МЕДИЦИНА
МИНИСТРЛІГІ АКАДЕМИЯСЫ

«Химиялық пәндер» кафедрасы
Пән: Органикалық химия.

БОӨЖ
Тақырыбы: Оксоқышқылдар.

Шымкент 2022
*Жоспары:
*І.Кіріспе
*ІІ.Негізгі бөлім.
*А) Оксоқышқылдар. Оксоқышқылдардың
құрылысы.
*В) Аталуы. Химиялық қасиеттері.
*С) Алынуы. Өкілдері. Биологиялық маңызы.
* ІІІ.Қорытынды.
*ІҮ.Пайдаланылған әдебиеттер.
*Кіріспе.
*Оксоқышқылдар - құрамында карбоксил және
карбонил топтары бар қосылыстар
оксоқышқылдар деп аталады. Гликоль қышқылы
ең қарапайым оксоқышқыл болып табылады:
НООС-СНО. Көптеген оксоқышқылдар
организмде Кребс циклына қатысады.
*Оксоқышқылдар
*Оксоқышқылдар - альдегид немесе кетоппа
тобымен біріктірілген карбоксил тобы бар
гетерофупкциопальпа қосылыстары.
Альдегидо мен кето қышқылдарын
ажыратыңыз.
*Ең маңызды табиғи оксиқышқылдар:
Номенклатура бойынша аталуы:

IUPAC номенклатурасының ережелеріне
сәйкес молекулада жоғары карбоксил тобының
қатысуымен альдегид немесе кетон тобының
болуы оксо-префиксімен көрсетіледі; альдегид
тобы үшін формил префиксі де қолданылады.
Құрылымдық формула Атауы: ИЮПАК, тривиальді Класс

2 -Оксоэтанды,
глиоқышқылды
а-Альдегидқышқыл

2-Оксопропанды,
пирожұзімқышқылы
а-Кетоқышқыл

З-Оксобутады,
ацетосіркеқышқылды
Р-Кетоқышқыл

4-Оксопентанды,
левулинді
у-Кетоқышқыл

3 -Формилбутанды у-Альдегидқышқылды
*Жіктелуі:
*Оксиқышқылдар келесі белгілер бойынша
жіктеледі:
*1) оксогруппаның сипаты — альдегидо
және кето қышқылдары;
*2) функционалдық топтардың өзара
орналасуы — А-, р-, у - және т.б.
оксокарбон қышқылдары.
*Химиялық қасиеттері:
*Оксиқышқылдар карбоксил және карбонил
топтарына тән реакцияларға түседі.
Оксоқышқылдардың айрықша ерекшелігі-олардың
декарбоксилденуінің жеңілдігі.α-оксоқышқылдары
күкірт қышқылының қатысуымен қыздырылған
кезде СО2 мен СО-ны оңай ыдыратады.β-
оксоқышқылдары тұрақсыз және кетондар түзу үшін
өздігінен декарбоксилденеді.

*CH3COCH2COOH → CH3COCH3 + CO2
*Биологиялық маңызы:
* Бұл оксиқышқылдар тірі организмдердің биологиялық
циклдеріне қатысады. Оксиқышқылдарды синтездеу үшін
карбоксилді де, оксогруппаны да енгізудің көптеген әдеттегі
әдістері, сондай-ақ бірқатар нақты әдістер қолданылады.
Сонымен, а-оксоқышқылдарды алуға болады:
* * геминальды дигалогенді алмастыратын карбон
қышқылдарының гидролизі

ихлорсіркеқышқылы глиоқышқылды қышқыл
*Өкілдері:
*Ацетосірке қышқылы: жоғары май қышқылдарының
метаболизмі кезінде түзіледі және қант диабетімен
ауыратын науқастардың денесінде бета-гидрокси май
қышқылының тотығу өнімі ретінде жиналады.
*Оксал сірке қышқылы: трикарбон қышқылдарының
цикліндегі аралық зат. Ол алма қышқылының
тотығуымен түзіліп, одан әрі лимонға айналады. Қайта
аминдеу кезінде ол аспарагин қышқылын береді.
*α-Кетоглутар қышқылы: трикарбон қышқылдарының
цикліне қатысады және маңызды прекурсор болып
табылады аминқышқылдары — глутамин және γ-
аминобутир қышқылы.
* Өкілдері:

*Глиоксил қышқылы: піспеген жемістерде
кездеседі. Бұл ферментативті глиоксилат
цикліндегі аралық өнім.
*Пируват қышқылы (пируват тұздары):
трикарбон қышқылдарының цикліндегі орталық
қосылыс.
*Сүт қышқылы мен көмірсулардың алкогольдік
ашытуы кезіндегі аралық өнім.
*β-Оксоқышқылдары
*β-Оксоқышқылдары мен олардың эфирлері
олардың жоғары СН қышқылдығымен
байланысты ерекше қасиеттерге ие. Метилен тобы
протондарының қозғалғыштығының жоғарылауы
екі карбонил тобының Электрон-акцепторлық
әсеріне байланысты. Нәтижесінде β-
оксоқышқылдары екі таутомерлі формада болады:
кетон және энол, сонымен қатар тепе-теңдік
қоспасындағы магистральдық форманың мөлшері
айтарлықтай. Энол формалары оларда
конъюгацияланған π - байланыстар жүйесі мен
молекулаішілік сутегі байланысының болуына
байланысты қосымша тұрақтандырылады.
*Ацетосірке қышқылы жоғары май
қышқылдарының метаболизмі кезінде in vivo
түзілетін кетон денелеріне жатады және р-ги -
дроксимай қышқылының тотығу өнімі ретінде.
Кетон денелерінің түзілу процесі қант диабеті
және ұзақ ораза кезінде белсендіріледі.
*Декарбоксилдену 3-оксоқышқылдар бөлме
температурасында да болады. Бұл жағдайда
алдымен магистраль, содан кейін кетон формасы
пайда болады:
*Жоғарыда аталған барлық оксоқышқылдар
метаболизмнің қатысушылары болып табылады.
пируват, қымыздық сірке суы және А-оксоглутар
қышқылдары Кребс цикліне қатысады. Пирув
қышқылы уролизацияға қабілетті:
*Пируват қышқылының маңызды
туындысы - фосфоенолпирожүзім
қышқылы немесе анион түрінде-
фосфоенолпируват:
*Қымыздық сірке суы
*Аралық трикарбон қышқылдарының
цикліндегі қосылыс.Алма тотығу кезінде
түзіледіқышқылдар және одан әрі лимонға
айналады (жоғарыдан қараңыз). Қайта
аминдеу кезінде аспарагин қышқылын береді.
*Қорытынды
Оксоқышқылдар (оксокарбон қышқылдары) —
көмірсутек радикалында оксогруппа =0
болатын карбон қышқылдарының туындылары.
Оксогруппаның құрылымы бойынша альдегидо
немесе кетон қышқылдары ажыратылады.
Функционалды топтардың өзара орналасуына
сәйкес А-, |3-, у-, 8 - және т.б. оксоқышқылдары
гидрокси қышқылдарына ұқсас.
*Пайдаланылған әдебиеттер:

*1. Дәуренбеков Қ.Н. Органикалық химия: оқулық
1,2том, Ш: Әлем. 2016, 1т.- 500б., 2т.-432б.
*2. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп»
баспасы, 2007. – 352 бет
*3. Патсаев Ә. Қ., Алиханова Х.Б., Бухарбаева А.Е.
Органикалық химия. Шымкент, 2014, 592 бет.
*4. Патсаев Ә.Қ. Органикалық химия: оқулық –
Алматы: Эверо, 2015-616 бет.

Ұқсас жұмыстар

Адам басының құрылысы

Жасушаның органоидтары

Жасушаның құрылысы

Тірі организм ретінде өсімдік мүшелерінің өзара байланысы өзара байланысы

Терінің құрылысы туралы

Атомдар құрылысы

Пәндер