Оксоқышқылдар: құрылымы, номенклатурасы, химиялық қасиеттері, алынуы және биологиялық маңызы

Оңтүстік Қазақстан Медицина Академиясы

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫНЫҢ ДЕНСАУЛЫҚ САҚТАУ МИНИСТРЛІГІ

БОӨЖ

Тақырыбы: Оксоқышқылдар.

Шымкент 2022

«Химиялық пәндер» кафедрасы

Пән: Органикалық химия.

Жоспары:

І. Кіріспе

ІІ. Негізгі бөлім.

А) Оксоқышқылдар. Оксоқышқылдардың құрылысы.

В) Аталуы. Химиялық қасиеттері.

С) Алынуы. Өкілдері. Биологиялық маңызы.

ІІІ. Қорытынды.

ІҮ. Пайдаланылған әдебиеттер.

Кіріспе.

Оксоқышқылдар - құрамында карбоксил және карбонил топтары бар қосылыстар оксоқышқылдар деп аталады. Гликоль қышқылы ең қарапайым оксоқышқыл болып табылады: НООС-СНО. Көптеген оксоқышқылдар организмде Кребс циклына қатысады.

Оксоқышқылдар

Оксоқышқылдар - альдегид немесе кетоппа тобымен біріктірілген карбоксил тобы бар гетерофупкциопальпа қосылыстары. Альдегидо мен кето қышқылдарын ажыратыңыз.

Ең маңызды табиғи оксиқышқылдар:

Номенклатура бойынша аталуы:

IUPAC номенклатурасының ережелеріне сәйкес молекулада жоғары карбоксил тобының қатысуымен альдегид немесе кетон тобының болуы оксо-префиксімен көрсетіледі; альдегид тобы үшін формил префиксі де қолданылады.

Құрылымдық формула

Атауы: ИЮПАК, тривиальді

Класс

2 -Оксоэтанды, глиоқышқылды

а-Альдегидқышқыл

2-Оксопропанды,

пирожұзімқышқылы

а-Кетоқышқыл

З-Оксобутады,

ацетосіркеқышқылды

Р-Кетоқышқыл

4-Оксопентанды,

левулинді

у-Кетоқышқыл

3 -Формилбутанды

у-Альдегидқышқылды

Жіктелуі:

Оксиқышқылдар келесі белгілер бойынша жіктеледі:

1) оксогруппаның сипаты - альдегидо және кето қышқылдары;

2) функционалдық топтардың өзара орналасуы - А-, р-, у - және т. б. оксокарбон қышқылдары.

Химиялық қасиеттері:

Оксиқышқылдар карбоксил және карбонил топтарына тән реакцияларға түседі. Оксоқышқылдардың айрықша ерекшелігі-олардың декарбоксилденуінің жеңілдігі. α-оксоқышқылдары күкірт қышқылының қатысуымен қыздырылған кезде СО2 мен СО-ны оңай ыдыратады. β-оксоқышқылдары тұрақсыз және кетондар түзу үшін өздігінен декарбоксилденеді.

CH3COCH2COOH → CH3COCH3 + CO2

Биологиялық маңызы:

Бұл оксиқышқылдар тірі организмдердің биологиялық циклдеріне қатысады. Оксиқышқылдарды синтездеу үшін карбоксилді де, оксогруппаны да енгізудің көптеген әдеттегі әдістері, сондай-ақ бірқатар нақты әдістер қолданылады. Сонымен, а-оксоқышқылдарды алуға болады:

* геминальды дигалогенді алмастыратын карбон қышқылдарының гидролизі

Дихлорсіркеқышқылы глиоқышқылды қышқыл

Өкілдері:

Ацетосірке қышқылы: жоғары май қышқылдарының метаболизмі кезінде түзіледі және қант диабетімен ауыратын науқастардың денесінде бета-гидрокси май қышқылының тотығу өнімі ретінде жиналады.

Оксал сірке қышқылы: трикарбон қышқылдарының цикліндегі аралық зат. Ол алма қышқылының тотығуымен түзіліп, одан әрі лимонға айналады. Қайта аминдеу кезінде ол аспарагин қышқылын береді.

α-Кетоглутар қышқылы: трикарбон қышқылдарының цикліне қатысады және маңызды прекурсор болып табылады аминқышқылдары - глутамин және γ-аминобутир қышқылы.

Өкілдері:

Глиоксил қышқылы: піспеген жемістерде кездеседі. Бұл ферментативті глиоксилат цикліндегі аралық өнім.

Пируват қышқылы (пируват тұздары) : трикарбон қышқылдарының цикліндегі орталық қосылыс.

Сүт қышқылы мен көмірсулардың алкогольдік ашытуы кезіндегі аралық өнім.

β-Оксоқышқылдары

β-Оксоқышқылдары мен олардың эфирлері олардың жоғары СН қышқылдығымен байланысты ерекше қасиеттерге ие. Метилен тобы протондарының қозғалғыштығының жоғарылауы екі карбонил тобының Электрон-акцепторлық әсеріне байланысты. Нәтижесінде β-оксоқышқылдары екі таутомерлі формада болады: кетон және энол, сонымен қатар тепе-теңдік қоспасындағы магистральдық форманың мөлшері айтарлықтай. Энол формалары оларда конъюгацияланған π - байланыстар жүйесі мен молекулаішілік сутегі байланысының болуына байланысты қосымша тұрақтандырылады.

Ацетосірке қышқылы жоғары май қышқылдарының метаболизмі кезінде in vivo түзілетін кетон денелеріне жатады және р-ги - дроксимай қышқылының тотығу өнімі ретінде. Кетон денелерінің түзілу процесі қант диабеті және ұзақ ораза кезінде белсендіріледі.

Декарбоксилдену 3-оксоқышқылдар бөлме температурасында да болады. Бұл жағдайда алдымен магистраль, содан кейін кетон формасы пайда болады:

Жоғарыда аталған барлық оксоқышқылдар метаболизмнің қатысушылары болып табылады. пируват, қымыздық сірке суы және А-оксоглутар қышқылдары Кребс цикліне қатысады. Пирув қышқылы уролизацияға қабілетті:

Пируват қышқылының маңызды туындысы - фосфоенолпирожүзім қышқылы немесе анион түрінде-фосфоенолпируват:

Қымыздық сірке суы

Аралық трикарбон қышқылдарының цикліндегі қосылыс. Алма тотығу кезінде түзіледіқышқылдар және одан әрі лимонға айналады (жоғарыдан қараңыз) . Қайта аминдеу кезінде аспарагин қышқылын береді.

Қорытынды

Оксоқышқылдар (оксокарбон қышқылдары) - көмірсутек радикалында оксогруппа =0 болатын карбон қышқылдарының туындылары. Оксогруппаның құрылымы бойынша альдегидо немесе кетон қышқылдары ажыратылады. Функционалды топтардың өзара орналасуына сәйкес А-, 3-, у-, 8 - және т. б. оксоқышқылдары гидрокси қышқылдарына ұқсас.