11-сынып химия: карбонильді қосылыстардың құрылысы және IUPAC номенклатурасы

11-сынып

Карбонильді қосылыстардың құрылысы және номенклатурасы

Химия

Сабақ мақсаттары:

Альдегидтер мен кетондардың функциональды топтарының құрылысын білу;

Альдегидтер мен кетондардың құрылымдық формулаларын құрастыру және оларды Теориялық және қолданбалы химияның халықаралық одағы (IUPAC) бойынша атау.

Карбонилді қосылыстардың құрылысы

Молекуласында оксо- немесе карбонил тобы бар қосылыстар альдегидтер және кетондар деп аталады.

Егер карбонил тобы бір радикалмен және сутекпен байланысса, ондай қосылыстарды альдегидтер деп атайды. Альдегидтердің жалпы формуласы:

Ескерту: құмырысқа альдегидінде (формальдегид) карбонил тобы екі сутекпен байланысқан.

Карбонилді қосылыстардың құрылысы

Карбонил тобы екі бірдей немесе әр түрлі радикалдармен байланысқан қосылыстарды кетондар деп атайды. Олардың жалпы формуласы:

Карбонил тобы байланысқан радикалдардың өзгешеліктеріне қарай альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, цикілді және ароматты болып бөлінеді.

Карбонилді қосылыстардың байланыс ерекшелігі

Оттегі атомының электртерістілігі көміртек атомынан үлкен болғандықтан, байланыстың полярлылығы оттек атомына бағытталады.

Карбонилді қосылыстардың формулалары

Қаныққан карбонилді қосылыстардың номенклатурасы мен изомериясы

Тривиальды номенклатура бойынша альдегидтер өздері тотыққанда түзілетін қышқылдардың атымен аталады. Мысалы,

Жүйелік номенклатура бойынша қаныққан көмірсутектердің атына -аль деген қосымша қосылып аталады. Нөмірлеуді альдегид тобынан бастайды. Мысалы,

Қаныққан карбонилді қосылыстардың номенклатурасы мен изомериясы

Кетондарды атау үшін рационалдық және жүйелік номенклатура қолданады. Рационалдық номенклатура бойынша алдымен карбонил тобымен байланысқан радикалды атайды, содан кейін «кетон» деген сөзді қосады. Жүйелік номенклатура бойынша қаныққан көмірсутектің атына -он деген жалғау қосып, карбонилдегі оттекпен байланысқан көміртек атомының орнын көрсетіп айтады. Нөмірлеу карбонил тобына жақын жақтан басталады. Мысалы,

Қаныққан карбонилді қосылыстардың номенклатурасы мен изомериясы

Альдегидтердің изомериясын көмірсутек радикалдарының құрылымы анықтаса, кетондардың изомериясын көмірсутек радикалдарының құрылымы және карбонил тобының орыны анықтайды. Мысалы,

Қанықпаған карбонилді қосылыстар

Егер карбонил тобы қанықпаған радикалдармен байланысса, онда мұндай альдегидтер мен кетондарды қанықпаған деп атайды. Сонымен қатар қос байланыс карбонил тобымен қатар болуыда мүмкін. Мысалы,

Немесе арасында бір немесе бірнеше метил топтары болып, қашық орналасуы мүмкін Мысалы,

Қанықпаған карбонилді қосылыстар

Қанықпаған карбонилді қосылыстардың маңызды өкілдері қосарланған альдегидтер мен кетондар болып табылады. Оларға акролеин және кротон қанықпаған альдегидтері, сонымен бірге қанықпаған кетондардан метилвинилкетон жатады.

Ароматты карбонилді қосылыстар

Егер альдегидтік тобы бензол сақинасымен немесе бүйір тізбектегі көміртек атомымен байланысса, ондай қосылыстар ароматты альдегидтер деп аталады. Бірінші топтағы альдегидтерге бензой альдегиді (бензальдегид), ал екінші топқа фенилсіркеальдегиді (фенилацетальдегид) жатады.

Екі бензол сақинасы карбонил тобымен байланысса ароматты кетондар, ал бір радикал ароматты, екінші радикал алифатты болса майлы ароматты кетондар деп аталады.