Моносахаридтер немесе жай қанттар

Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 23 бет
Таңдаулыға:

МАЗМҰНЫ

КІРІСПЕ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..3
КӨМІРСУЛАРДЫҢ
ЖІКТЕЛУІ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
..5
1.1.
Моносахаридтер ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... 6
1.1.2. Аса маңызды
моносахаридтер ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
..8
1.2. Дисахаридтер
(олигосахаридтер) ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
...10
1.2.1. Моносахарид пен дисахаридтің оптикалық
қасиеттер ... ... ... ... ... ... 12
1.2.2. Озазондарды
алу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... .14
1.3.
Полисахаридтер ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... 15
КӨМІРСУЛАР
ҚЫЗМЕТІ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ...22
2.1. Көмірсулардың
қорытылуы ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... 23
2.2. Көмірсулардың
сіңуі ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ...25
2.3. Көмірсулар алмасуының
реттелуі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..2 7
ҚОЛДАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
ТІЗІМІ ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ..29

КІРІСПЕ

Көмірсулар немесе қанттар өсімдік организмінде синтезделеді.
Көмірсулар – барлық тірі организмде негізгі энергия беретін зат және
көміртегінің көзі. Ал көміртегі дегеніміз – бүкіл тіршіліктің негізгі
элементі.
Өзінің атынан да көрініп тұрғандай, көмірсу деген термин көміртегі
мен су деген екі сөзден құралған. Өйткені, олардың эмпириялық формуласы
Cn(H2O)m. Қазіргі кезде құрамына кіретін сутегі мен оттегінің ара салмағы
формуладағыдан өзгеше де заттар кездеседі, бірақ олар да, сөз жоқ,
көмірсулар класына жатады.
Көмірсулар өсімдіктердің құрғақ затының көп бөлігін, яғни оның – 80-
90%, ал жануарлардың – 1-2% құрайды.
Көмірсуларды кейінгі кезде глицидтер деп атайды. Көмірсулар қасиеті
жағынан әр түрлі және құрылымдық формада болады. Олардың ішінде үлкен, кіші
молекулалы, кристалды және борпылдақ, суда жақсы еритін, ерімейтін,
гидролизденетін, оңай тотығу процесі жүретін қосылыстар көптеп кездеседі.
Көмірсу жасыл өсімдіктердің жапырағында көмірқышқыл газ СО2 мен судан
және күн энергиясының есебінен, хлорофиллдің белсенді араласуынан
синтезделеді. Бұл процесс фотосинтез деп аталады. Фотосинтездің мәнін XIX
ғасырдың соңына таман ұлы орыс ғалымы К. А. Тимирязев ашты.
6СО2 + 6Н2О = С6Н12О6 + 6О2
Фотосинтез процесінің нәтижесінде ең қарапайым қант – глюкоза түзіледі
де, молекулалық оттегі бөлініп шығады. Әрі қарай глюкоза молекулаларынан су
бөлінеді де, ол сахароза, крахмал, целлюлоза және т. б. күрделі қанттарға
айналады. Өсімдік тіршілігі үшін қажетті липидтер, белоктар басқа да заттар
синтезделу үшін глюкоза негізгі материал болып табылады.
Сонымен фотосинтез дегеніміз – бүкіл жер бетінде органикалық
қосылыстар түзілетін жалғыз ғана процесс және біздің планетамыздағы
молекулалық оттегінің бірден-бір қайнар көзі.
Фотосинтез реакциясының мәні мынадай: хлорофиллге сіңген жарық энергиясы
оның молекуласынан электронды қуып шығарады және мұндай шығынның орнын
толтыру үшін су молекуласы оттегіне, электрондарға және протондарға
ыдырайды.
2Н2О = О2 + 4Н+ + 4з.
Мұндай реакция нәтижесінде бөлініп шыққан молекулалық оттегі атмосфера
ауасына қосылады. Сөйтіп жвсыл өсімдік ауаға оттегін береді, ал электрондар
хлорофилл молекуласын қалпына келтіруге жұмсалады, протондар болса, жасыл
өсімдіктің ауадан өзіне сіңірген СО2 молекулаларымен қосылып, глюкоза
түзеді.
Есептеулерге қарағанда бүкіл жер шарында өсетін қсімдіктер бір жыл
ішінде атмосферадан 550 млрд тонна шамасындай СО2 сіңіріп, 400 млрд тонна
шамасындай оттегін қайтарып береді. Өсімдіктер дүниесі мұнымен қатар
минералдық элементтерден органикалық заттарды жасап шығарушы, сөйтіп
жануарлар дүниесін дайын органикалық заттармен қамтамасыз етуші болып
табылады.
Жануарлар организмі өзінің тіршілігі үшін қажетті органикалық қосылыстарды
минералдық элементтерден синтездей алмайды, олар өсімдіктер дайындаған
органикалық заттармен қоректенеді, өзінің денесін құрайды, қуат, энергия
алады.

Көмірсулардың классификациясы
Өз молекулаларының күрделілігіне қарай көмірсулар 3 класқа бөлінеді.
Олар: моносахаридтер, дисахаридтер мен олигосахаридтер және полисахаридтер.
Моносахаридтер немесе жай қанттар. Моносахаридтер гидролизденбейді,
оларға: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза, рибоза, дезоксирибоза және
басқалар жатады.
Дисахаридтер мен олигосахаридтер. Дисахаридтер гидролиз кезінде
моносахаридтердің екі молекуласына ыдырайды. Олар: сахароза, лактоза,
мальтоза, целлобиоза. Олигосахаридтер дегеніміз - әр молекуласы үш және
одан көп (онға дейін) моносахаридтерден тұратын көмірсулар. Мысалы,
рафиноза молекуласы глюкозаның, галактозаның және фруктозаның қалдықтарынан
тұрады.
Полисахаридтер – молекулалық массасы жоғары күрделі заттар. Олар толық
гидролизденген кезде n моносахаридтер молекуласына ыдырайды.
Полисахаридтерге жататындар: крахмал, целлюлоза, гликоген, инулин және
басқалар.

Моносахаридтер
Моносахаридтер – ең қарапайым көмірсулар. Олар құрамында бірнеше
гидроксил топтары бар альдегидтер немесе кетондар, сондықтан альдозалар не
кетозалар деп аталады. Өзінің құрамына кіретін көміртегі атомдарының санына
және гидроксильдік топтар санына қарамай, альдозаларда альдегидтік топ,
кетозаларда кето топ функционалдық топтар болып табылады. Бұл топтардың
реакцияға түсу қабілеті өте жоғары болады. Моносахаридтердің эмпирикалық
формуласы (СН2О)n, мұндағы n бүтін сан және 3-9 шамасындай.
Моносахаридтердің ішінде әсіресе көбірек таралған гексозалар (n=6) мен
пентозалар (n=5).
Гексозалардың - С6Н12О6 негізгі өкілдері: глюкоза (жүзім қанты),
фруктоза (жеміс қанты), галактоза және манноза. Бұлардың ішінде тек
фруктоза ғана кетозаға жатады, басқалары альдозалар.
Осы уақытқа дейін сөз болған көмірсулардың құрылымы ациклдық болатын. Ал
шындығында моносахаридтер ерітіндісінде негізінен олар тұйық циклды құрылым
түрінде болады. Моносахаридтердің циклдануы молекула ішілік конденсация
есебінен іске асады. Бұл кезде гидроксилдік топтағы (С5) сутегі
карбонильдік топтағы оттегіне қосылады, р – байланысы үзілгеннен кейін
жартылай ацетальдық немесе гликозидтік гидроксил түзіледі. Карбонильдік
көміртегі атомы жаңа хиральдық орталыққа айналады және ол аномерлі
көміртегі атомы деп аталады, осыған сәйкес стереоизомерлердің саны екі есе
көбейеді.
У.Хеуорс (1929 ж.) қанттардың формуласын, оның сақинасының
жазықтығында сақина ғана емес, сонымен қатар сутегі атомдарының және
гидроксильдік топтың орналасуы айқын көрініп тұратындай етіп беру керектігі
жөнінде ұсыныс жасады. Глюкоза Хеуорстың мынадай формуласымен беріледі.
Сақина жазықтығының көрінісін айқынырақ ету үшін көміртегі атомдарын
жалғастырушы байланыстар алға қарай, оқырмандар жаққа және ол жуан
сызықтармен белгіленген. Мысалы, берілген глюкоза молекуласында
көміртегінің С екінші және үшінші атомдары алға қаратылған, ал көміртегінің
бесінші атомы және оттектік көпірше артқы жаққа орналасқан. Хеуорс
формуласына салып жазған кезде көбінесе сақина құрауға қатысатын көміртегі
атомдарының белгісі жазылмай, түсіп қалады. Фуран және пиран деп аталатын
органикалық қосылыстармен сырттай ұқсастығына байланысты қанттарды Хеуорс
алты мүшелі циклы барларын фураноза деп атауды ұсынды. Глюкозаның циклды
формасын алты мүшелі пиранның формуласына салып жазуға болады.

Аса маңызды моносахаридтер
Д-глюкоза немесе жүзім қанты С6Н12О6. Бұл қант бос күйінде жануарлар
мен өсімдіктер ұлпасында кездеседі және биологиялық тұрғыдан аса маңызды
қантқа жатады. Жүзім қанты клеткада оңай тотығады, сол кезде көп мөлшерде
энергия бөліп шығарады. Глюкоза бос күйінде балда, жүзім жемісінде және
басқа да жемістерде, көбінесе байланысқан күйінде дисахаридтер мен
полисахаридтер құрамында кездеседі.Глюкоза суда жақсы ериді, тәттілігі
сахарозадан екі есе кем, полярланған сәуле жазықтығын оң жаққа қарай
айналдырады.
Д-фруктоза С6Н12О6. Бұл қант негізінен жемістерде в – аномер түрінде
кездеседі және жеміс қанты деп те аталады. Бос күйінде бал құрамында
болады, сахарозамен салыстырғанда тәттілеу,байланысқан күйде сахароза
құрамында, полисахарид-инулинде кездеседі. Суда жақсы ериді,полярланған
сәулені сол жаққа қарай айналдырады.
Д-галактоза С6Н12О6. Бұл қант бос күйінде кездеспейді, липоидтер-
цереброзидтер құрамында, жүйке ұлпасы ганглозидтерінде болады және ми
клеткаларының түзілуінің пайда болуында маңызды рөл атқарады. Сол сияқты
олсүт қанты лактоза құрамына кіреді және сүтқоректі жануарлардың төлінің
қорегі тұрғысынан аса бағалы. Сондай-ақ рафиноза трисахаридінің құрамына
кіреді.
Д-манноза - С6Н12О6. Бұл қант адамның және жануарлардың ағзасында
кездеспейді, өсімдік құрамында көп, гемицеллюлоза полисахаридтер құрамына
кіреді.
Құрамында азоты бар гексозалар аминоқанттар деп те аталады. Бұлардың
молекуласындағы гидроксил тобының екінші қалпындағы орнын амин тобы басқан.
Олар барлық тірі клеткаларда кездеседі. Аминоқанттар гликопротеидтердің
(мукопротеидтердің), гликолипидтердің және басқа да биологиялық маңызды
қосылыстардың құрамына кіреді.
Пентозалар С5Н10О5 n=5. Пентозалар табиғатта кең таралған. Бос
күйінде кездеспейді. Өсімдік организміндегі күрделі қанттар –
пентозандардың құрамында кездеседі. Пентозандардың ішінде мыналардың маңызы
зор: D – рибоза, D - дезоксирибоза, D – ксилоза, L – арабиноза, D –
рибулоза. Бұл аталғандардың ішінде рибулоза-кетозаларға, басқалары
альдозаларға жатады.

Дисахаридтер (олигосахаридтер)
Дисахаридтердің молекулалық формуласы С12Н22О11, судың бір молекуласын
бөліп шығару арқылы моносахаридтердің екі молекуласынан құралған. Мұнда
моносахаридтердің арасында гликозидтік байланыс қалыптасады. Табиғатта бос
күйінде екі дисахорид – сахароз мен лактоза кездеседі.Ал,крахмал,гликоген
және целлюоза полисахаридтері шала гидролиздеген
мальтоза,измальтоза,целлобиза түзіледі.
Сахароза (қызылшы немесе қамыс қанты) б-D-глюкоза мен в-D-фруктоза
қалдықтарынан құралады.Бос карбонильдік тобы жоқ,сондықтан дисахаридтің
тотықсыздандырғыштық қасиеті болмайды,атап айтқанда Фелинг сұйықтығымен
реакцияласпайды.Сахароз гидролизденгеннен кейін реақция өнімдерінде
(глюкозада,фруктозада) тотықсыздандырғыштық қасиет пайда болады.Сахароз
өсімдік организімінде,олардың тамырында,сабағында,жемісінде
кездеседі.Әдетте сахарозаны қант қамысынан алады.Сахароз бағалы азықтық
өнім,дәмі тәтті,суда жақсы ериді.
Лактоза (сүт қанты).Бұл қант в – D – галактоза мен б-D-глюкоза
молекуласының қалдығынан құралады.Осы екі қалдық арасындағы гликозидтік
байланыс галактозаның в – 1 – көміртегі атомы мен б-глюкозаның төртінші
атомы,яғни в (1-4) арқылы іске асады.
б глюкозаның аномерлік атомы гликозидтік байланыс түзуге қатыспайтын
болғандықтан,оның гидроксилбдік тобы сәйкес келетін жағдайда бос
карбонильдік топқа өте алады.Сондықтан лактоза тотықсыздандырғыш қантқа
жатады.
Лактоза сүттің құрамында болады,ол сүттегі бағалы қоректік бөлік.Сиыр
сүттіндегі лактозаның мөлшері 4,7%, бие сүтінде 6,7 %.Лактозанның
тәттілігі сахарозанікінен екі есе кем,сахарозамен салыстырғанда суда нашар
ериді.
Мальтоза.Бұл дисахорид крахмал мен гликогенің шала гидролизденуі
нәтижесінде алынатын өнім болып табылады. Ол б-D-глюкозаның екі
молекуласы қалдығынан құралады.Мальтозадағы гликозидтік байланыс крахмалдың
амилозалық фракциясында (1-4) бағытта болады.
Изомальтоза.Мальтоза сияқты,изомальтоза да крахмалдың және
гликогеннің шала гидролиздену кезінде түзіледі.Изомальтозаның құрлымы
формуласының мұндағы гликозидік байланыстың табиғаты біршама басқаша б (1-
6) болады. Изомальтоза крахмалдың және гликогенің амилопектиндік
фрақциясына кіреді.
Целлобиоза. – целлюлозаның шала гидролизінің өнімі.Бұл дисахарид Д
– глюкозаның екі молекуласы қалдығынан құралғанмен,мальтоза мен
изомальтозаға қарағанда гликозидік байланыс басқаша в (1-4).Бұл қанттың
биологиялық қасиетінің айтарлықтай айырмашылығы осыған байланысты б-
глюкозидтік байланысты үзетін ферментер в- гликозидік байланысқа әсер
етпейді.
Целлобиоза молекуласы в- глюкопираноза мен б- глюкопиранозадан
түзіледі.Бұлардың 2-типті байланысы болғандықтан озазондар түзе
алады.Мальтоза ашытқылардың әсерінен жылдам ашиды,ал лактозаға олардың
әсеріболмайды,бірақ лактоза бактериялардың әсерінен алкогольді май
қышқылды ашу процесіңн бере алады.Дисахариттерде моносахаридтер сияқты
оптикалық активті келеді.Егер олардың альдегидті,кетонды бос топтары болса
күшті тотықсыздану қасиетіне ие болады.Бқлар қиын ереитін қосылыстар
озазондар береді.Озазондар кристалдардың пішіні әрбір қантта түрліше болып
келеді, сол арқылы оларды бір – біріне ажыратады.

Моносахарид пен дисахаридтің оптикалық қасиеттері.
Егер қант ертіндісіне призмадан өткен сәулені түсірсек.онда ол оның
поляризация жазықтығын өзгертеді.Оның себебі көмірсудың С атомына жалғасқан
радикалдың әр түрлі ассиметриялық жағдайының болуына баланысты.Осы
қасиетін пайдаланып,олардыңбір – бірінен ажыратады.Қанттардың оптикалық
активтілігі олардың меншікті айналу бұрышы мөлшерімен анықталады.Меншікті
айналу 200С. Концентрациясы 1гмл және қалындығы 1дм ертінді қабаты арқылы
сәуле өткендігі поляризация жазықтығының айналу бұрышына тең.
Көмірсулардың мутаротация немесе биротациялық (физико - химиялық)
қасиеттері бойынша өлшенеді.
Алдын – ала дайындалған көмірсу ертіндісінің (глюкоза,мальтоза) оның
көп уақыт бұрын дайындалған ертіндісіне сәулені сындыру бұрышы өзгеше
болады.Айналу бұрышы глюкозаның б,в, стереоизомерлерінің болуына
байланысты.Глюкозаның осы екі формасының да поляризациясы жазықтығының
айналу бұрышы әр турлі болғандықтан поляризацияланған сәуле оңға
бұрылады.Біраз уақыт тұрғаннан кейін ол екуін тепе-теңдік қалыпқа келуі
біртіндеп байқалады.Мысалы,глюкоза төмендегідей сындыру бұрышын көрсетеді:б-
глюкоза+119,60бұрылу бұрышын көрсетсе,в – глюкоза +19,30 көрсетеді.Олардың
тепе-теңдік айналу бұрышының шамасы 52,50 – ға тең.
Мутаротациялық қасиетті барлық моносахаридтер
көрсетеді.Ал,дисахаридтердің ішінен лактоза,мальтоза көрсетеді.Сахароза
мутаротациялық құбылысты бермейді,себебі құрамында бос жартылай ацетальды
ОН тобы жоқ.
Қамыс қантының инверсиясы.Қамыс қантысахарозаоптикалық активті
болғандықтан, поляризация жазақтығын оңға бұрады,ал реакция өнімдері
глюкоза мен фруктоза керісінші,солға бұрады.Глюкоза үшін б=52,50,ал
фруктоза үшін б=91,1
Гидролиздену барысында ертіндінің оңға бұрылуы кенміп,реакция соңында
солға бұрылады.Қамыс қантының сутек иондарының қатысында гидролизденуін
қант инверсиясы деп атайды.

Озазондарды алу.
Кейбір қанттар фенилгидразин мен озазондар түзеді.Түзілген озазондардың
кристалдарының пішіні әр түрлі болып келеді.Озазондардың осы қасиеті
қанттардың бір өкілін екіншісінен ажыратуға пайдаланады.Озазондарды
моносахаридтерде және альдегид не кетон топтары бар дисахаридтерде
береді.Озазон түзілуі реакциясы үш сатыдан тұрады:
1.Моносахаридтердің карбонилді топтары фенилгидразинмен
реакцияласып,суда еритін гидразон түзеді:
2. гидрозон тағы да фенилгидразиннің жаңа молекуласымен
реақцияласып,құрамындағы екінші көміртек атоманда карбонилді тобы бар
аралық қосылыс түзеді және одан анилин мен аммиак бөлініп шығады.
3.Түзілген аралық қосылыс фенилгидразиннің үшінші молекуласымен
реакцияласып суда қиын еритін озазондардың кристалдарын береді.
Мальтозаның фенилгидразинмен түзген озазонының кристалдарның пішіні
құстың қауырсыны сияқты немесе шоғырланған ине тәрізді болады.
Лактоза да өзіне тән озазондарды береді,оның озазонынының пішіні
пластинка тәрізді.Полисахаридтер (сахароза,крахмал,гликоген) озазондарды
түзбейді.

Полисахаридтер.
Полисахаридтер – күрделі көмірсулар,олар гликозидік байланыстармен
жалғасқан моносахаридтерден құралады.Полисахаридтер моно – және
дисахаридтерден көптеген қасиеттер жағнан ажыратылады.Олар тотығу –
тотықсыздану реакциясын озазондар түзу реақциясын бермейді және
ашытқының әсерінен ашу процесі жүрмейді.Крахмал - өсімдік қанты,гликоген
– жануар қанты,инулин,клетчатка немесе гемицеллюза,пектин
заттары,гепарин,камедь ,агар-агар,пентозандар және т.б.жатады.
Кейбір полисахаридтер мукополисахаридтер деп аталады,олар
аминосахаридтерден және урон қышқылынан тұрады.Мукосахаридтерге жататындар:
гиалурон қышқылы,хитин,лигнип,гепарин т.б.Полисахаридтер өте күрделі
олардың құрамына 1000-ға дейін,тіпті одан да көп моносахарид қалдықтары
кіреді. Сондықтанда олардың молекулалық массасы да өте жоғары,
миллион,тіпті одан да жоғары болады.
Полисахаридтер ерігенде коллоидты ертінділер береді:
Крахмалдың құрлымдық құрамын зерттеудже оның екі заттан тұратындығын
анықталды.
1.амилопектин – 75-80 %
2. амилоза – 20-25 %
Амилозаның құрлысы тіке тармақталған болдады,мұндағы гликозидті
байланыспен байланысқан б-D-глюкозаның қалдықтары бір – бірімен б – 1,4
жағдай да байланысады.
Амилозанның осы б-D-глюкозаның қалдықтарынан тұрады,ал бірақта ол
күшті тармақталып келеді.Амилопектин тізбектеріндегі глюкоза қалдықтары б
– 1,4 жағдайда жіне в – 1,6 жағдайда қосылып тармақтала алады.
Амизола суда ериді.Иод әсерінен көк түске боялады да амилопектин
қызыл күлгін түске боялады.
Крахмал ақ ұнтақ зат ыстық суда ерімеиді,ісініп клейстер түзеді
гликоген суда ериді :крахмал иодпен көк түсті гликоген қызыл қоңыр түсті
комплексті қосылыс береді.Екеуінің ұқсастығы күкірт қышқыл аммоний
тұзының әсерінен тұздалады (NH4 )2 SO4 эфир,спирт әсерінен тұнбаған
түседі және екеуіде де гидролиздену нәтижесінде түрліше аралық өнімдер
декстриндер пайда болады.Крахмал гидролизденгенде аралық өнімдер
декстринджердіңдисахарид – мальтозаны ал ең соңында моносахаридті береді.
1.Амилодекстириндер – 15-20 глюкоза қалдығынан тқрады.Қасиеті жағынан
крахмалға ұқсас .Иодпен көк түсті комплексті қосылыстар береді.
2.Эритродекстриндер-12 глюкоза қалдығынан тұрады.Йодпен қоңыр қызыл
түс береді.
3.Ахродекстриндер – 6 глюкоза қалдығынан тұрады,йодпен қызыл шие түс
береді.
4.Мальтодекстриндер-2-4 глюкоза қалдығынан тұрады.йодпен түсті зат
бермейді,себебі ол моносахаридтерге дейін ыдырайды.
Крахмалдың жалпы формуласы (СНО) п мұндағы п мөлшері бірнеше мыңға
жетеді.Крахмал - өсімдіктердің негізгі қоры болатын көмірсу және адамға
азық – түлік, малға жем-шөп болатын аса маңызды
полисахарид.Бидай,қарабидай,жүгері, сұлы,күріш,картоп сияқты дақылдар
құрамының негізгі бөлігі крахмал.
Төменгі сатыдағы өсімддік - балдарлардан бастап,жоғарғы сатыға қос
жарнақтыларға дейінгі барлық өсімдіктерге фотосинтез процесін
нәтижесінде түзілген көмірсу тез арада крахмалға айналады.Ол жапырақ
мезофилінің клеткаларында жиналады да, асимиляциялық крахмал деп
аталады.Соңынан ол тез арада басқа қаттарға немесе крахмал қорына
айналады.Бұл крахмал өсімдіктің ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.