Күкіртті қышқыл

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 12 бет
Таңдаулыға:

Жоспар

1. Алкендерді алкандардан алу

2. Химиялық қасиеттері

3. Қосылу реакциялары

4. Этилен, оның физикалық және химиялық қасиеттері

5. Марковников ережесі

6. Этилен және оның туындыларының қолданылуы

7 Пайдаланылған әдебиеттер

Алкендердің алғашқы үш мүшесі (этен, пропен, бутен) газдар, пентеннен С ₅ Н ₁₀ бастап сұйық, ал С ₁₈ Н ₃₆ -дан бастап қатты заттар. Алкендер судан жеңіл, суда нашар, органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Алкендер химиялық белсенді болғандықтан табиғатта өте сирек кездеседі. Алкендердің газ тәрізді мүшелерін мұнайға серік газдардан немесе мұнай өңдегенде және көмірді кокстегенде бөлінетін газдардан алады. Алкендерді алкандардан және олардың туындыларынанда өндіреді.

1. Алкандарды крекингілеу . Өнеркәсіпте алкандарды 700°С-қа дейін қыздырғанда, алкендер түзіледі:

С ₈ Н ₁₈ → С ₄ Н ₁₀ + С ₄ Н ₈

2. Алкандарды дегидрлеу . Өнеркәсіпте алкендерді жоғары температурада сутек бөле отырып, сәйкес алкандарды айырып алады. Мысалы, этаннан этилен алуды қарастырайық:

H ₃ C - СН ₃ → CH ₂ = CH ₂ + H ₂

Химиялық қасиеттері

Құрамында қос байланыс болғандықтан, алкендер едәуір белсенді қосылыстар. Алкендердің химиялық қасиеттері, негізінен, молекула құрамындағы қос байланыспен анықталады. Қос байланыс екі молекулалық орбитальдан тұрады: біреуі σ-, ал екіншісі π-типті. Әр түрлі реагенттердің әсерінен әлсіздеу π-байланыс үзіледі. Алкендердегі қос байланыстың электрондары бір-бірінен тебілуі нәтижесінде π-байланыстың электрон тығыздығы көміртек атомдарының ортасындағы осьтің бойынан қашығырақ орналасады. Сондықтан электрон беретін реагенттердің (теріс зарядты) жақындаулары қиын болады да, ал электрон қабылдайтын реагенттердің әсерінен әлсіздеу π-байланыс үзіледі. Этилен мен оның гомологтары қосылу, полимерлену және тотығу реакцияларына түседі.

Қосылу реакциялары

Қанықпаған көмірсутектерге қосылу реакциялары тән. Еселі - қанықпаған (қос) байланысы бойынша алкендер қосылу реакцияларына жеңіл түседі. Себебі σ-байланысқа қарағанда әлсіз π-байланысы оңай үзіліп, көміртек атомының босаған валенттіктеріне әрекеттесушіреагент молекуласының атомдары мен атом топтары қосылады. Реакция нәтижесіне көмірсутек молекуласындағы қос байланыстың біреуі - дара (σ-) байланыс қалып, алкандар немесе олардың туындылары түзіледі.

1. Гидрленуі (сутектің қосылуы) . Алкендер сутекті қосып алып, сәйкес алкандарға айналады. Реакция металл катализаторлар Ni, Pt, Pd қатысында жүреді. Мысалы, пропенге сутек косылғанда, пропан түзіледі:

CH ₃ -CH = CH ₂ + H - H → CH ₃ - CH ₂ - CH ₃

Немесе осы реакцияны ықшамдап жазсақ:

C ₃ H ₆ + H ₂ → C ₃ H ₈

2. Галогенденуі (галогендердің қосылуы) . Алкендер галогендермен әрекеттескенде, реакция қос байланыс бойынша жүріп, нәтижесінде, алкандардың дигалогентуындылары түзіледі. Реакция алкенді галогеннің ерітіндісімен кәдімгі температурада әрекеттестіргенде жүреді. Алкендерді бромды сумен (бромның судағы ерітіндісі) әрекеттестіргенде, ерітіндідегі бромның қызыл қоңыр түсі жойылып, түссіз дибромалкандар (С _n Н _2n Вг ₂ ) түзіледі:

Н ₂ С = СН ₂ + Вг ₂ → ВгН ₂ С - СН ₂ Вr

Бромдау реакциясы алкендердің сапалық реакциясы болып табылады, бромның түссізденуі бойынша алкендерді сапалық анықтауға болады. Алкендердің фтормен әрекеттесуі шабытты жүреді, ал йодпен әрекеттесуі баяу жүреді.

3. Галогенсутектерді қосу . Алкендерге галогенсутектердің қосылуы оңай жүріп, нәтижесінде, галогеналкандар түзіледі:

H ₂ C = CH ₂ + Н - Сl → H ₃ C - СН ₂ Сl

Қосылу реакцияларының жылдамдығы, галогенсутек қышқылының күші өсуіне байланысты артады:

HF < HCl < НВг < HI

4. Гидраттану . Алкендер қос байланыс бойынша су молекуласын қосып алып, сәйкес спирттер түзеді:

H ₂ C=CH ₂ + H - OH ->H ₃ C - CH ₂ OH

Бұл реакцияның өнеркәсіптік маңызы зор. Пропен молекуласына судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүріп, пропанол-1 емес, пропанол-2 түзіледі:

СH ₃ -СH =CH ₂ + H - OH -> H ₃ C - CHOH-CH ₃

7. Қатаң жағдайларда тотықтырғанда (күкірт қышқылы, перманганат немесе хром қоспасы катысында) алкен молекуласының қос байланысы үзіліп, оттекті органикалық қосылыстар түзіледі:

HC ₃ - CH=CH - CH ₃ + /O/ → 2CH ₃ - COOH

8. Алкендердің жануы. Сапалық құрамы алкандардай - көміртек пен сутектен тұратын болғандықтан, алкендер де жанады. Бірақ алкендер алкандарға қарағанда шала жануға (CO немесе күйе түзе) бейім болады. Оттек жеткілікті болғанда, алкендердің толық жануы нәтижесінде су мен көміртек (IV) оксиді түзіледі. Мысалы, этилен ауада жаркырап, жылу бөле жанады:

С ₂ Н ₄ + 3О ₂ 2СО ₂ + 2Н ₂ О + Q

Бірақ алкендерді отын ретінде пайдалану тиімсіз болғандықтан, олар энергия көзі ретінде қолданылмайды.

Этилен, Этен, CН2=CН2 - реакцияласуға қабілетті, оның химиялық қасиеттеріне молекуласындағы қос байланыс әсер етеді, сондықтан қосып алу, полимерлену реакциясына бейім. Этиленді лабораторияда этил спиртінен күкірт қышқылы қатысында дегидраттау арқылы, өнеркәсіпте мұнайды әр түрлі әдістермен өңдеу кезінде бөлініп шығаратын газдардан алады. Этиленді полимерлеу арқылы аса маңызды полимерлердің бірі - полиэтилен және хлор мен этиленді әрекеттестіру арқылы катализатор қатысында хлорлы этил алынады. Хлорлы этил еріткіш, тазартқыш ретінде және медицинада қолданылады. Этилен көптеген маңызды өнімдер (этанол, этилен тотығы, т. б. ) синтездеуде пайдалынылады, суда нашар, эфирде жақсы ериді. Ауада жарқыраған жалын шығарып жанады да, көміртек қос тотығын және су түзеді:+3O2°С, қайнау t -103, 8°- органикалық қосылыс. Этилен эфир иісті, түссіз газ, балқу t -169, 5. Этиленнің (этеннің) С ₂ Н ₄ құрамында бір қос байланыс бар. Этиленнің құрылымдық формуласы: СН ₂ = СН ₂ .

Этилен молекуласының құрылысын шарөзекті модельмен бейнелеуге болады. Этилен молекуласында әр көміртек атомы екі сутек атомдарымен дара байланыстармен байланысады және өзара қос байланыс арқылы жалғасады.

Этиленді алу

Химиялық белсенді болғандықтан қанықпаған көмірсутектер таза күйінде табиғатта өте сирек кездеседі. Этилен қатарының көмірсутектерін жоғары температурада сутек бөле отырып, алкандарды айыру арқылы алады. Мысалы, этаннан этилен алуды қарастырайық: С ₂ Н ₆ → С ₂ Н ₄ + Н ₂

Физикалық қасиеттері

Этилен - түссіз, иісі жоққа тән, ауадан аздап жеңілдеу, суда нашар еритін, жанғыш газ.

Химиялық қасиеттері

1. Құрамы метан сияқты көміртек пен сутектен тұратындықтан этиленнің жануы нәтижесінде де су мен көміртек (IV) оксиді түзіледі. Этилен ауада жарқыраған жалын шығарып жанады:

С ₂ Н ₄ + 3О ₂ → 2СО ₃ + 2Н ₂ О

2. Қанықпаған көмірсутектерге қосылу реакциялары тән. Құрамында қанықпаған қос байланыс болғандықтан, этилен қосылу реакцияларына оңай түсіп, атомдарды және атом топтарын қосып алады. Реакция нәтижесінде этан немесе оның туындылары түзіледі және көмірсутек молекуласындағы қос байланыстың біреуі оңай үзіліп, дара байланыс қалады.

а) Өршіткі (никель, платина) қатысында этилен сутекті қосып алып этанға айналады: Немесе осы реакцияны ықшамдап жазсақ:

С ₂ Н ₄ + Н ₂ → С ₂ Н ₆

Сутек қосыла жүретін, реакция гидрлену реакциясы деп аталады .

ә) Этилен галогендерді қосып алады. Ол броммен әрекеттескенде бромның қызыл қоңыр түсі жойылып, түссіз дибромэтан түзіледі:

СН ₂ = СН ₂ + Вr ₂ → ВrСН ₂ - СН ₂ Вr

немесе

С ₂ Н ₄ + Вr ₂ → С ₂ Н ₄ Вr ₂ (дибромэтан)

Бұл этиленнің сапалық реакциясы , бромның түссізденуі бойынша этиленнің бар-жоғын анықтауға болады.

Этиленге хлор қосып, дихлорэтан С ₂ Н ₄ Cl ₂ алуға да болады.

б) Этилен қос байланыс арқылы су молекуласын қосып алып, этил спиртін түзеді:

Н ₂ С = СН ₂ + Н-ОН → Н ₃ С - СН ₂ ОН

Бұл реакцияның өнеркәсіптік маңызы зор. Қазақстанда Шымкент пен Атырау химия зауыттарында осы реакция бойынша этиленнен этил спирті алынады.

3. Этилен полимерлену реакциясына түседі. Молекула құрамындағы қос байланыстың біреуінің үзілуі нәтижесінде этилен молекулалары өзара тізбектеліп қосылып, полиэтилен түзеді:

m СН ₂ = СН ₂ → . . . - СН ₂ - СН ₂ - СН ₂ - СН ₂ - СН ₂ - СН ₂ - . . .

Этиленнің полимерлену реакциясын қысқартып былай жазуға болады:

n СН ₂ = CH ₂ (-СН ₂ - СН ₂ -) _n

Бірдей молекулалардың қосылып үлкенірек молекула түзу процесі - полимерлену реакциясы деп аталады. Бұндай реакция нәтижесінде түзілетін өнім полимер деп аталады.

Этилен мен оның туындыларының қолданылуы

Этиленнің жеміс-жидектердің пісуін тездететін ерекше қасиеті бар. Алмұрт, қызанақ, қауын, лимон сияқты ауылшаруашылық өнімдерін шала піскен күйінде жинап алып, жабық қойма ауасына этилен жібереді. Осылай алынған өнімдер сақтағанда бұзылмайды. Этиленнен тұрмыс пен техникаға аса қажетті полиэтилен, этил спирті, хлорэтан, дихлорэтан, т. б. заттар алынады.

Полиэтилен - диэлектрик, сондықтан оқшаулағыш материал ретінде электротехникада қолданылады. Су мен газды өткізбейтін болғандықтан, полиэтилен тағамдық, өнімдер мен әр түрлі бұйымдарды орап сақтауға және үлпек қабыршықтар мен құбырлар жасауда қолданылады. Сонымен қатар жылыжайлар мен саяжайларда шынының орнына кеңінен пайдаланылады.

Этил спирті медицинада, тамақ, химия өнеркәсіптерінде кеңінен пайдаланылатын зат. Одан көксағыз (каучук), резеңке, т. б. заттар алынады. Этилен қатарындағы көмірсутектер химиялық активтігі жоғары болғандықтан, көптеген органикалық заттар синтезі үшін бағалы шикізат болып табылады, сондықтан олар жанармай ретінде қолданылмайды. Органикалық заттар алуға әсіресе этилен кеңінен пайдалынады.

Этанол(этил спирті) өндіру этиленнің суды қосып алуына да негізделген, ал этил спирті көп мөлшерде синтездік каучук алу үшін жұмсалады. Этилен мен пропиленнің полимерленуі арқылы техникада және тұрмыста кеңінен тамаша кеңінен қолданылатын полиэтилен және полипорпилен алады. Және жеміс-жидектердің(қызан, алмұрт, қауын, лимон, т. б. ) пісуін тездететін этиленнің тамаша қасиеті де іс жүзінде қолданыла бастады. Жемістерді жақсы сақтау мақсатымен, оларды піспеген күйінде қоймаға тасып, сол жерде пісіреді, ол үшін жабық қойма ауасына аз мөлшерде этилен араластырады.

Марковников Владимир Васильевич (1837-1904) Орыс химик-органигі. Ғылыми жұмыстары органикалық химияның теориясына, мұнай химиясына, органикалық синтезге арналған. Молекуладағы атомдардың өзара әсерін зерттеді. Орынбасу, ыдырау, изомерлену, қос байланыс бойынша қосылу реакцияларының бағыттары туралы ережелерді тұжырымдады. Мұнайдың құрамын зерттеп, жеке ғылым ретінде мұнай химиясының негізін қалады. Органикалық косылыстардың жаңа класы - нафтендерді (циклоалкандарды) ашып, құрамында 3-тен 8-ге дейін көміртек атомдары кіретін циклдердің болатындығын дәлелдеді. Нафтендердің ароматкөмірсутектерге айналуын алғаш зерттеді. Орыс химиктер қоғамының негізін қалаушылардың бірі

Галогенсутектердің симметриялы емес алкендерге қосылу реакциялары В. В. Марковников ережесі бойынша жүреді. Галогенсутектің сутек атомы сутек көп көміртек атомына, ал галоген сутек аз көміртпек атомына қосылады:

H ₂ С = СН ₃ - СН + Н - Вг → Н ₃ C - СНВг - CH ₃

sp ² -гибридтенген көміртек атомының электртерістігі sp ³ - гибридтенген көміртек атомына қарағанда жоғары. Сондықтан пропенмолекуласындағы дара байланыстың электрон тығыздығы ортаңгы sp ² -гибридтенген көміртек атомына қарай ығысады. Соның әсерінен қозғалғыш π-байланыстың электрондары шеткі көміртек атомына қарай ауысады, яғни [δ ₂ ^- ] < [δ ₁ ^- ] .

Галогенсутек молекуласы полюсті Н ^δ+ - X ^δ- болатынын білесіңдер. Теріс заряды көбірек көміртек атомына реагенттің оң зарядты бөлігі (галогенсутектегі сутек атомы) келіп қосылады. Ал қалған бөлігі қос байланыс жанындағы екінші көміртек атомына қосылады.

Этиленді зертханада алу

Дегидраттау

Қажетті реактивтер: Этил спирті 58, 5г (73, 3мл)

Күкірт қышқылы 150г, (81, 5мл)

Құмы немесе күкіртті қышқыл алюминий 20г

Бром 53, 0г(17мл)

Керекті құралдар: Вюрц колбасы 100мл

Тамызғыш құйғы

Термометр

Су тоңазытқышы бар айдауға арналған аспап

Синтезді жүргізу реті:

Тамызғыш құйғы және термометрмен аспапталған, бір литрлік Вюрц колбасына жаңа дайындалған 8, 5г(10мл) этил спирті және 50, 0г(27, 2мл) концентрленген күкірт қышқылы және де үстінен 20г ұсақ кварц құмын қосады, немесе дәл сондай мөлшерде сусыздалған күкіртті қышқыл алюминийді қолданады. Тамызғыш құйғыны 50г(63, 3мл) спирт пен 100г(54, 3мл) концентрленген күкірт қышқылымен толтырады. Содан соң Вюрц колбасын ақырындап 160°С дейін асбест торында немесе құмды моншада қыздырады (термометр сұйықтыққа батырылып тұруы қажет) . Әрі қарай Вюрц колбасын резеңке шланг арқылы склянкілер жүйесіне этиленді шаю және сіңіру үшін қосады.

Этиленнің жылдам бөліну сәтінде, тамызғыш құйғыдан спирт және күкірт қышқылының қосындысын қосады. Температура үнемі 160°С болып тұруы қажет(баяу алау) . Бөліп жатқан этилен ағыны бір қалыпты болуы және көтеріліп кетпеуі үшін реакцияны біркелкі жылдамдықта жүргізеді. Этиленді спирттен және де қалыптасқан эфирден айыру үшін, оны концентрленген күкірт қышқылы бар ағыннан өткізеді. Ал күкіртті қышқылды жою үшін, газды 4н. күйдіргіш натр ерітіндісімен толтырылған 3 тубусты сактандырылған клянкі арқылы жібереді. Содан соң газды бромы бар екі склянкіден өткізеді. Ақырында біз бромды этилен аламыз.

Физика-химиялық сипаттамасы : бромды этиленнің формуласы-С2Н5Br . Mr-108, 97. Балқу температурасы-119°С. Қайнау температурасы-37-38°С. Түссіз сұйықтық.

Қолданылуы : этилен негізгі органикалық синтездің өнімдерін алу үшін шикізат ретінде және медицинада қолданылады.

Реакцияға қажетті заттармен өнімдердің есептеу үлгісі

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.