Органикалық қосылыстардың классификациясы
Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігі
Қ.Жұбанов атындағы Ақтөбе өңірлік университеті
Жаратылыстану факультеті
Химия және химиялық технология кафедрасы
Бекітемін
Факультет деканы
________Махамбетов М.Ж.
___ _______ 2021 ж.
SYLLABUS
Даярлау бағытының коды және атауы
6В053-Физикалық және химиялық ғылымдары
Білім беру бағдарламасының атауы мен шифры
6В05302 - Химия
Пән циклы атауы және коды
БП, ТК, OHTN 2207 - Органикалық химияның теориялық негіздері
Оқу формасы
күндізгі
Оқыту формасы
аралас
Академиялық кредит
4
Академиялық сағат
120
Оқыту тілі
қазақ
Оқу жылы семестр
2021-20223
Білім деңгейі
бакалавриат
Ақтөбе, 2021 ж.
Студентке арналған Органикалық химияның теориялық негіздері пән бағдарламасы (SYLLABUS) оқу бағдарламасы (_________ 20____ ж.) негізінде құрастырылды.
Құрастырушы:
1. Пән оқытушысы: ________ Досмурзина Е.Б. х.ғ.к., аға оқытушы
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
2. Жұмыс берушілер: ________ ______________________
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
Кафедра мәжілісінде қарастырылды
№ хаттама, _____ ______________________ 20___ж.
Кафеда меңгерушісі ________ Апендина А.К.
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
Факультеттің Әдістемелік кеңес мәжілісінде мақұлданды
№ хаттама, _____ ______________________ 20___ж.
Әдістемелік кеңес төрайымы ________ Утарбаева Н.А.
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
1.ПӘН ТУРАЛЫ ЖАЛПЫ МӘЛІМЕТТЕР:
Пән оқытушысы: Досмурзина Е.Б. х.ғ.к., аға оқытушы deb_1974@mail.ru, ID 8066585174
1.1 ПӘННІҢ ҚЫСҚАША СИПАТТАМАСЫ:
Органикалық химияның теориялық негіздері курсы базалық пәндер цикліне енетін негізгі курстардың бірі болып табылады, Бұл курс бағдарламасы органикалық химияның барлық бөлімдерін қамтиды. Қаныққан көмірсутектер, қанықпаған көмірсутектер, циклоалкандар, ароматты көмірсутектер, алифатты және ароматты көмірсутектер туындылары т.б. Студенттерді органикалық қосылыстардың алу жолдары, олардың физикалық және химиялық қасиеттерімен таныстырады.
1.2 ПӘННІҢ ПРЕКРЕКВИЗИТТЕРІ: бейорганикалық химия, аналтикалық химия
1.3 ПӘННІҢ ПОСТРЕКВИЗИТТЕРІ: биологиялық химия, органикалық синтез
2. ББ МОДУЛЬДІК ОҚУ ЖОСПАРЫНАН КӨШІРМЕ
Курс
Семестр
Дәріс
Практика
Зертханалық
ОСӨЖ
СӨЖ
Бақылау формасы
2
3
20
15
5
20
60
Емтихан
3. МОДУЛЬ БОЙЫНША ПӘННІҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ
№
Тақырыптар атауы
Сағат саны
Аптаға сәйкес орындалу мерзімі
I
1-модуль Көмірсутектер
Дәріс
1.1. Кіріспе. Органикалық химия пәні. А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы
1
1-ші апта
1.2. Изомерия
1
2-ші апта
1.3.Алкандар (Қаныққан көмірсутектер)
1
3-ші апта
1.4. Алкендер (Этиленді көмірсутектер)
1
4-ші апта
1.5-1.6 Алкиндер (Ацетиленді көмірсутектер)
2
5-6-шы апта
1.7-1.8 Алкадиендер (Диенді көмірсутектер)
2
7-8ші апта
Практикалық (семинар) сабақтар
1.1.Органикалық қосылыстар туралы заңдылықтар
2
1-ші апта
1.2.Қаныққан көмірсутектер изомериясы және номенклатурасы
2
2-ші апта
1.3.-1.4 Қанықпаған көмірсутектер. Этиленді, ацетиленді және диенді көмірсутектер.
4
3-4-шы апта
1.5. Галогеналкандар.
2
5-ші апта
1.6. Спирттер алынуы, қасиеттері және реакция механизмдері.. Жай эфирлер
1
6-ші апта
1.7 Аминдер және нитроқосылыстар
1
7-шы апта
1.8. Оксиқышқылдар. Оптикалық изомерия. Дикарбонқышқылдары
1
8-ші апта
Зертханалық сабақтар
-
1.1Қаныққан көмірсутектер (Алкандар)
1
6-ші апта
1.2Қанықпаған көмірсутектер (Алкендер)
1
7-ші апта
1.3Ацетиленді көмірсутектер (Алкиндер)
1
8-шы апта
1 модуль бойынша барлығы
24
1 модуль бойынша бақылау түрі
Тест
ІІ
2-модуль Көмірсутектердің туындылары
Дәріс
2.1 Алкандардың галоген туындылары
1
9-шы апта
2.2 Алканолдар. Жәй эфирлер
1
10-шы апта
2.3 Алифатты қатардың нитроқосылыстары және аминдері.
2
11-ші апта
2.4 Альдегидтер мен кетондар
2
12-ші апта
2.5 Моно, дикарбон қышқылдары
2
13-ші апта
2.6 Оксикарбон қышқылдар
2
14-ші апта
2.7 Аминқышқылдары
2
15-ші апта
Практикалық (семинар) сабақтар
2.1. Кетоқышқылдар.Малон және ацетосірке эфирінен болатын синтездер.
1
9-шы апта
2.2. Амин қышқылдары.Ақуыз
1
10-шы апта
Зертханалық сабақтар
2.1 Диенді көмірсутектер (Алкадиендер)
1
9-шы апта
2.2. Альдегидтер және кетондар
1
10-шы апта
2 модуль бойынша барлығы
16
2 модуль бойынша бақылау түрі
Тест
БАРЛЫҒЫ
40
4. ПӘНДІ ОҚЫТУ МАҚСАТЫ: Органикалық қосылыстарды алу жолдары және олардың физикалық, химиялық қасиеттерінің теориялық негіздерін жақсы меңгерген, органикалық заттарды синтездеу және химиялық қасиеттерін өндірісте қолданудың әдістерін білетін жоғары біліктілікті мамандар дайындау.
5. ПӘН БОЙЫНША ҚАЛЫПТАСТЫН НЕГІЗГІ ҚҰЗІРЕТТІЛІКТЕР:
А)Органикалық химияның теориялық негіздері ғылыми-техникалық жетістіктің болашағын меңгеру;
В)студенттердің білімін бақылау мен оқу жұмысын өзбетінше тиімді жоспарлау және ұйымдастыру
С)органикалық қосылыстардың физика-химиялық қасиеттерін, теориясын, қағидаларын меңгеру арқылы, ғылыми бағытын түсінуге және талдап қорытынды жасау тәсілдерін меңгеру;
D)көміртегі атомының электрондық құрылысы, гибридтелу, органикалық реакциялардың жүру механизмдері туралы түсініктерін меңгеру;
F)көмірсутектерді зертханада алу жолдарын және оларға сапалық талдау жасай білу.
6. ПӘНДІ ОҚЫТУ НӘТИЖЕЛЕРІ:
Блум таксономиясы деңгейлері
Білу және түсіну
Қолдану
Талдау
Синтез
Бағалау
Оқыту нәтижелері (ОН) Әлеуметтік- гуманитарлық және жаратылыс-тану ғылымдарының әдістерін кәсіби деңгейде қолданады
органикалық химияның химия-биология мамандығы үшін маңызын;
қазіргі қоғамдағы органикалық химияның мәнін;
органикалық химияның негізгі теориялық мәселелерін білу
органикалық химияның теориялық заңдары мен формулаларын есептер шығару мен жаттығуларды орындауда қолдану
органикалық химияның негізгі теориялық мәселелерін.
Органикалық химия пәнін оқуда көмірсутектер қосылыстарын алу әдістері, оларды жіктеу, генетикалық байланыстарды жетік білу
теорияда алған білімдерін практикада, экспериментальдық зертеулерде ұштастыру арқылы өз ойларын бір жүйеге жинақтай отырып мәнжазбалар жазу
Курс бойынша органикалық қосылыстар мен оларды синтездеу, физикалық -химиялық қасиеттерінің практикалық маңыздылығын бағалай білу
7.ПӘНДІ ӨТКІЗУ ФОРМАТЫ ЖӘНЕ ТЕХНИКАЛЫҚ ТАЛАПТАР:
Дәрістер сабақтары: YouTube каналында бейнедәріс, сұрақ-жауап ZOOM форматында өткізіледі.
Практикалық сабақтарында: Теориялық сұрақтарды талқылау, жаттығулар орындау, есептер шығару т.б. қолданылады.
8. ОСӨЖ, СӨЖ кестесі:
№
ОСӨЖ СӨЖ тапсырмасы
Тапсырма түрі
Тапсырманың берілу және орындалу мерзімі (апта күні мен уақыты)
Берілген мерзімі
Қабылдау мерзімі
ОСӨЖ тапсырмалары
1
Органикалық химия пәні. А.М.Бутлеровтың химилық құрылыс теориясы.
конспект
1 апта, сәрсенбі
2 апта, сәрсенбі
2
Органикалық қосылыстар классификациясы
конспект
3 апта, сәрсенбі
4 апта, сәрсенбі
3
Органикалық қосылыстар арасындағы химиялық байланыстар түрлері
Sp-, sp2 - және sp3 гибридтелу түрлері , мысалдар келтіру
5 апта, сәрсенбі
6 апта, сәрсенбі
4
Изомерия
конспект
7 апта, сәрсенбі
8 апта, сәрсенбі
5
Номенклатура
конспект
9 апта, сәрсенбі
10 апта, сәрсенбі
6
Гомологтық қатар
конспект
11 апта, сәрсенбі
12 апта, сәрсенбі
7
Алифат қатарындағы біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер
конспект
13 апта, сәрсенбі
14 апта, сәрсенбі
8
Карбонильді қосылыстар
конспект
14 апта, сәрсенбі
15 апта, сәрсенбі
СӨЖ тапсырмалары
1
Алканолдар. Бір-, екі- және үшатомды спирттер. Көпатомды спирттер
Есептер шығару
2 апта, сейсенбі
3 апта, сейсенбі
2
Алкен,алкин және олардың туындылары негізінде полимерлерді синтездеу және қасиеттері
Есептер шығару
4 апта, сейсенбі
5 апта, сейсенбі
3
Альдегид, кетон және күрделі эфир негізіндегі полимерлі материалдар.
Есептер шығару
6 апта, сейсенбі
7 апта, сейсенбі
4
Оксиқышқылдар. Изомериясы және номенклатурасы. Алыну жолдары. Гидроксил және карбоксил топтарының өзара әсері. Химиялық қасиеттері. α-, β-, γ-, δ-, оксиқышқылдарының қыздырғанда өзгеруі. Оксиқышқылдардың оптикалық изомериясы.
конспект
8 апта, сейсенбі
9 апта, сейсенбі
5
Майлар мен липидтер. Маргарин алу. Майлар. Майдың қанықпағандық қасиеті. Қаныққан және қанықпаған қышқылдар. Сабын алу әдісі(виртуалды лаборатория дайындау).Маргарин, қатты майларды алу
конспект
11 апта, сейсенбі
12 апта, сейсенбі
6
Жуғыш заттар құрамындағы органикалық заттар
конспект
13 апта, сейсенбі
14 апта, сейсенбі
9. КУРСТЫҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ
9.1 Дәрістер
9.1.1 Тақырыбы: Кіріспе. А.М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы. Органикалық қосылыстардың классификациясы.
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Органикалық химияға кіріспе
2. А.М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы.
3. Органикалық қосылыстардың классификациясы.
Дәріс тезисі
Органикалық химияға кіріспе
XIX ғасырдың ортасына дейін органикалық химияны өсімдіктер мен жануарлар организмінде түзілетін заггарды зерттейтін ғылым деп келді. "Организм" деген сөзге сәйкес органикалық химия деген атау пайда болды. Ғылымның дамуына сөйкес, бұл атаудың мағынасы түбірлі өзгеріске ұшырады, солай бола түрса да, осы тарихи атау сақгалып, бүгінге дейін жетіп отыр.
А. М . Бутлеровтың химиялық күрылыс теориясы
1861 жылдың қыркүйегінде Шпейер қаласында (Германия) болған жаратылыс зерттеушілер конференциясында А.М.Бутлеров "Заттардың химиялық қүрылысы туралы" баяндама жасады. Міне, осы баяндамада ол құрылыс теориясының негізгі идеяларын ұсынды. Бұл теорияның мәні мынандай негізгі қағидалардан тұрады...
Органикалық қосылыстардың классификациясы. Органикалық қосылыстардың ең басты кластары: Көмірсутектер (R-H); Галогентуындылары (R-Hal); Спирттер (R-OH); Жай және күрделі эфирлер (R-O-R, R-CO-OR); Карбонил қосылыстары- альдегидтер мен кетондар (R-CHO, R-CO-R) т.б.
Органикалық реакцияларды классификациялау
Органикалық қосылыстар химиялық реакциялардьщ өр түріне түсуге бейімді. Органикалық реакциялардьщ негізі түрлеріне: 1) орьшбасу, 2) қосылу, 3) бөліну, 4) изомерлену, 5) крекинглеу жатады.
Бекіту сұрақтары:
1. Көміртектік тізбектің құрылысына қарай органикалық қосылыстар қалай жіктеледі
2. Циклді қосылыстарды жиктеніңіз және мысал келтіріңіз.
3. Функционалдық топтарды көрсете отырып органикалық қосылыстар кластарына мысал келтіріңіз.
4. Аралас функционалдық қосылыстарға мысал келтіріңіз.
Әдебиет:
1. Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2. Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.2 Тақырыбы: Изомерия.
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Органикалық қосылыстардың изомериясы
а)Кеңістік изомериясы
ә) Оптикалық изомерия
б)Асимметриялы көміртек атомы
2. Гомологтық қатар
3. Радикалдар туралы түсінік
4. Номенклатура
Дәріс тезисі
Химиялық құрылыс теориясы бойьшша әрбір заттьщ өзіне сөйкес белгілі бір ғана химиялық қүрылысы болады. Солай бола түрса да, бір молекулалық формулаға бірнеше заттар сөйкес келуі мүмкін. Бірақ олардың химиялық күрылысы және структуралық формуласы әр түрлі болады. Мысалы, молекулалық формуласы С2НбО боЛып келетін екі зат белгілі: Екі заттағы атомдардың байланысу төртібі өр түрлі.
Сапалық пен сандық қурамдары және молекулалық массалары бірдей, бірақ қүрылыстары әр түрлі, соған сәйкес қасиеттері де әр түрлі заттарды изомерлер дейді. Көміртек атомдарының өзара немесе басқа элемент атомдарымен қосылу тәртібін изомерия күбылысы дейді. Демек, этил спирті мен диметил эфирі изомерлер болып саналды.
Изомерия күбылысы органикалық химияда өте кең тараған және органикалық заттардың өте көп санды болуының басты бір себебі болады. Изомерияның, негізінен, екі түрі бар: структуралык және кеңістік (стереоизомерия) изомериялары. Структуралық изомерия молекуладағы атомдардың байланысу ретімен (төртібімен) ажыратылады. Структуралық изомерияның өзі екіге бөлінеді: көміртек тізбегінің (қаңқасының) изомериясы (тізбектік изомерия) және жағдай изомериясы. Тізбектік изомерия молекула қаңқасын түзетін көміртек атомдарының өзара байланысу ретіне тәуелді. Структуралық изомерлерді структуралық формулалармен өрнектейді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің өкілі С5Н]2-ге 3-тізбектік изомерлер сәйкес келеді және оларды мьша төмендегі структуралық формулалар арқылы көрсетуге болады:
Структуралық изомерияның екінші түрі жағдай изомериясы көміртек атомдарьшьщ бірдей тізбегіндегі функционалдық топтардың немесе еселік (екі, үш) байланыстардың орналасу жагдайымен аныкталады. Функционалдық топтар дегеніміз органикадық қосылыстардың белгілі бір кластарына тән және сол қосылыстардыц маңызды қасиеттерін сииаттайтын атомдар тобы. Мысалы, -ОН спирттерге тән функционалдық топ; -NH2 аминдерге; -СООН қышқыддарға төн топтар.
Кеңістік изомериясының (стереиозмерияның) структуралары бірдей болады да, атомдарының кеңістікте орналасуы әр түрлі болады. Бүған геометриялық (цис-, транс-) және оптикалық изомериялар жатады. Геометриялық цис- және транс- изомериялар қос байланысы немесе жазық сақинасы бар қосылыстарда байқалады. Геометриялық изомерия қос байланыс арқылы байланысқан әрбір көміртектегі екі түрлі орынбасушылардың кеңістікте ор түрлі орналасуынан келіп туады. Қос байланыстағы көміртек атомдарының байланыс бойында еркін айналу мүмкіндігі жок, Соның салдарына екі орынбасушы қос байланыс жазықтығының бір жағында немесе екі жағында орналасуы мүмкін. Мысалы, структуралық формуласы НООС -- НС=СН -- СООН болып келетін екі негізді қышқылдың екі түрлі геометриялық изомерлері бар:
Геометриялық изомерлердің кейбір химиялық қасиеттерінде де айырмашылықгар байқалады. Әдетте, геометриялық изомер- лердің біреуі түрақгы болып келеді (көбінесе, цис-формасы).
Оптикалық изомерия молекулалардың кеңістіктегі асимметриясының және сәуле жазыкдығын бүру қабілетінің салдарынан туады. Оптикалық изомерия оптикалық активті заттарда байқалады (оксиқышқылдар, углеводтар, амин- қышқылдары, т.б.).
Структуралық және кеңістік изомериясынан басқа, атомдар тобьшың жай байланыс маңайында айналу салдарынан туатын, изомерияның ерекше бір түрі бұрылу немесе конформациялық изомерия да белгілі. Бұл II тараудың 5 тақырыбында толығырақ қарастырылады.
Кеңістік формулалар және моделъдер, Органикалық қосылыстардың кеңістік құрылысын (стереохимиясын) сипаттау үшін проекциялық және перспективті формула жиі қолданылады. Бұл формулалармен біз курсты оқу барысында әрдайым кездесеміз.
Органикалық молекулалардың стереохимиясын тетраэдрлік модельдермен көрнекті өрнектеуге болады. Қазіргі кезде кеңістік модельдерінің екі типі жиі қолданылады: шар-стерженьді және Стюарт-Бриглеб модельдері. Шар-стерженьді модельдерде атомдар шартгы түрде шар арқылы, ал олардың арасындағы байланыстар стержень арқылы өрнектелген. Мұндай модельдер атомдардың кеңістікте орналасуын жақсы көрсетеді.
XX ғасырдың 30-жылдарының басында екінші типті модель, яғни Стюарт-Бриглеб моделі ұсынылды. Мұнда атомның рөлін радиусы атом радиусына пропорционал шарлар атқарды. Байланыс түзілудегі электрон бұлттарының өзара қабысуын корсету үшін шарлардан кесіп сегмент алады. Енді екі шарды кесілу жазықгығы бойынша біріктіргенде, олардың центрлерінің арақашықгығы атомдар арасының қашықгығына пропорционал болады. Бұл модельдер молекуланың кеңістік құрылысын шындыққа жақын өрнектейді. Бірақ, олар валенттік бұрышты және байланыс маңайындағы айналу бұрышын анализдеуге жарамсыз келеді. Бұл мақсаттар үшін, әдетте, стержендік модель пайдаланылады. Модельдердің өр түрлі типі І-суретте көрсетілген.
Бекіту сұрақтары:
1. Гомологтық қатар дегеніміз не?
2. Изомерия түрлеріне мысал келтіріңіз.
3.Номенклатура түрлеріне мысал келтіріңіз.
4. Гибридтену түрлері қандай?
Әдебиет:
1. Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2. Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.3 Тақырыбы: Алкандар (Қаныққан көмірсутектер)
Сағат саны : 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкандар анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Қаныққан көмірсутектерді халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша а л к а н д а р деп атайды. Олардың жалпы формуласы . Алкандардың қарапайым өкілі - метан. Оларды өсімдіктер шіруінен балшық түбінен бөлінетін болғандықтан, балшық газы немесе рудниктерде кездесетіндіктен, рудник газы деп атайды. Метаннан барлық басқа алкандарды алуға болады, сондықтан, оларды метан қатарының көмірсутектері дейді.
Изомериясы және номенклатурасы
Метанға ұқсастығын көрсету үшін барлық басқа алкандарға -ан жалғауы бар атаулар беріледі. Алғашқы төртеуінің атауы - метан, этан, пропан, бутан кездейсоқ берілген атаулар. Бесінші мүшеден, яғни -ден бастап барлық алкандарға гректің немесе латынның молекуладағы көміртегі атомының санына сәйкес сан аттар берілді: пента - бес, гекса - алты және т.б. Органикалық хзимияда тарихи (эмпирикалық, тривиальды), рационалды және халықаралық (женевальды, систематикалық, ИЮПАК) номенклатуралар қолданылады.
Тарихи номенклатура (Т.Н.) - органикалық қосылыстардың кездейсоқ атаулары. Әдетте, тарихи органикалық заттардың алыну көздеріне, қасиеттеріне(иісі, түсі және т.б.) сәйкес беріледі. Қазіргі кезде бұл ататуларды өте жиі пайдаланатын заттарды атауға қолданылады. Мысалы, метан, этан, сірке қышқылы, алма қышқылы, толуол, ксилол және т.б.
Рационалды номенклатура (Р.Н.) - Органикалық химияда бірнеше миллиондаған қосылыстар бар. Сондықтан, дәл және анық номенклатура қажет яғни структуралық формула бойынша атауға, ал аталуғу сәйкес структуралық формуланы жазуға мүмкіндік болу керек. Бір структуралық формула - бір атау, бір атауға - бір формула деген принцип сақталуы қажет. Кездейсоқ атаулар беруге болмайды. Сондықтан, рационалды номенклатура ұмынылды. Мұның негізгі принципі белгілі бір қатардағы (кластағы) қосылыстардың гомологтары мен изомерлерін сол қатардағы ең алғаш өкіліің туындылары деп қарайды. Алкандардың барлығы метан құрамындағы сутек атомдарының орнын басқа радикалдармен алмастырғаннан түзіледі. Тізбектегі метан көміртегіне, әдетте, әрі орталық, әрі көбірек көрші көміртек атомдарымен байланысқан көміртек атомын алады.
1892 жылы Женевада болған химиктердің халықаралық сьезінде қазіргі систематикалық номенклатураның негізгі принциптері қабылданды. Бұл номенклатуран - женевалық, систематикалық немесе халқаралық номенклатура (х.н.) деп атайды.Бұдан кейін 1930 жылы Льеж қаласында болған сьезде бюұл номенклатураға кейбір өзгерістер мен толықтырулар енгізілді.
Алкандардың табиғи көздері және синтетикалық алу жолдары
Табиғи газ тәріздес, сұйық және қатты күйдегі көмірсутектер кең таралған. Көбінесе олар таза қосылыс түрінде емес, әр түрлі қоспалар түрінде кездеседі. Олар табиғи газдар, мұнай және тау балшығы. І. Көміртек тізбегі өзгермей жүретін әдістер.
ІІ. Көміртек тізбегінің ұзаруы арқылы жүретін синтетикалық әдістер
ІІІ. Көміртек тізбегінің қысқаруы арқылы жүретін синтетикалық әдістер
Физикалық қасиеттері. Алкандардың физикалық қасиеттері басқа да органикалық қосылыстар секілді, молекуланың құрылысы мен құрамына тәуелді. Тура тізбекті алкандардың гомологтік қатарындағы алғашқы төрт мүшеіс (С1 - С4 ) газдар, сонан соң (С5 - С15) сұйықтық, ал С16- дан бастап қатты заттар болып келеді. Гомоглогтік қатар бойынша алкандардың қайнау температурасы өседі, бірақ, жақын гомолгтардың қайнау температураларының айырмашылықтары барған сайын азая түседі. Тармақты тізбекті изомерлерге қарағанда тура тізбекті изомерлер жоғары температурада қайнайды.
Химиялық қасиеттері
1. Г а л о г е н д е у. 2. С у л ь ф о х л о р л а у3. Н и т р л е у 4. Т о т ы ғ у. 5. И з о м е р л е н у. 6. К р е к и н г.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкандардың изомериясына мысал келтіріңіз
2. Алкандардың изомериясына келтірген мысалыныңызды түрлі номенклатурамен атаңыз.
3. Қанықпаған көмірсутектерден алкандарды синтездеу жолдарын көрсетіңіз
4.Металл органикалық қосылысты пайдаланып алкандарды алу жолдарын көрсетіңіз.
Әдебиет:
1. Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.4 Тақырыбы: Алкендер (Этиленді көмірсутектер)
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкендер анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Егер алкандар молекуласындағы көрші екі көміртек атомдарынан бір-бірден сутек атомдарын бөліп алса, онда ол атомдарда бос валенттіліктер пайда болады. Түзілген бос валенттіліктер арқылы екі көміртек атомы бір-бірімен байланысып, қос байланысты көмірсутектер қатарын түзеді. Бұлардың ең алғашқы қарпайым өкілі этилен: H2C=CH2. Сондықтан бұларды этилен қатарындағы көмірсутектер деп атайды.
Этиленді көмірсутектер жалпы формуласы СnHn болып келетін гомологтік қатар түзеді.
Изомериясы және номенклатурасы
Алкендерде структуралық изомерия байқалады және ол алқандар секілді төртінші мүшеден басталады. Алкендерде структуралық изомерияның екі түрі, яғни тізбектік және қос байланыстың орналасу жағдайының изомериялары болады. Сондықтан алкендердің изомерлер саны сәйкес келетін алкандардың изомерлер санынан артық болады. Мысалы, гександа 5 изомер, ал гексенде 13 изомер бар.
Алкендер қатарына структуралық изомериядан басқа геометриялық цис және транс изомерия тән. Бұл изомерлердің алкендер қатарында болу себебі, екі көміртек атомдары арасындағы байланыс бойымен атомдар немесе атомдар топшалары кеңістікте қос байланыс жазықтығының бір жағында немесе екі жағында орналасады:
Алкендердің алыну жолдары
Табиғатта алкендер кейбір мұнайлардың құрамында кездеседі. Әсіресе Канада мұнайының құрамында көп болады. Таза күйде мұнайдан құрамы C6H12-ден C13H26 - ға дейінгі алкендер бөлініп алынған.
Физикалық қасиеті Этиленді көмірсутектердің гомолгтік қатарындағы алғашқы үш мүшесі газдар, көміртек атомдары С5 - С17 аралығындағы алкендер - сұйықтық, ал С18-ден ары қарай қатты заттар болып келеді.
Химиялық қасиеттері. Алкендердің реакцияға түсу қабілетін және - байланыстардан тұратын қос байланыс (ІІ-тар.,6) анықтайды. Алкандар мен алкендердің структуралық және энергетикалық параметрін салыстырғанда, жай байланысқа қарағанда, қос байланыстың едәуір қысқа және берік екенін көруге болады. Бірақ қос байланыс энергиясы екі жай байланыс энергиясының қосындысынан 93 кджмоль кем болады. - байланыс - байланысқа қарағанда әлсіз болғандықтан, үзіліп, пайда болған екі бос валенттіліктерге екі атом немесе атомдар топшасы келіп қосылады да, жаңа - байланыстар пайда болады. Қосылу реакциясының жылдамдығы қосылушы атомдардың және қос байланыс маңайындағы орынбасушылардың табиғатымен анықталады.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкендердің изомериясына мысал келтіріңіз
2. Алкендердің изомериясына келтірген мысалыныңызды түрлі номенклатурамен атаңыз.
3. Қанықпаған көмірсутектерді спирттерден синтездеу жолдарын көрсетіңіз. Зайцев қағидасын тұжырымданыз.
4.Олефиндердің физикалық қасиетіне тоқталыңыз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.5-9.1.6 Тақырыбы: Алкиндер (Ацетиленді көмірсутектер)
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкиндер анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Молекула күрамындағы көміртек атомдары үш байланыс арқылы байланысқан көмірсутектерді ацетиленді көмір- сутектер деп атайды. Олардың жалпы формуласы
алкадиендердікі секілді. Ең кдрапайым өкілі ацетилен нс ≡ сн.
Изомериясы және номенклатурасы
Ацетиленді көмірсутектерде үш байланыстьщ орналасуьша сөйкес жағдай изомері (үшініші мүшеден басталады) жөне көміртек тізбегіне сөйкес тізбектік изомерия (төртінші
мүшеден басталады) кездеседі.Халықаралық номенклатура бойынша, ацетиленді
көмірсутектерді сәйкес қаныққан көмірсутектердегі -ан қосымшасьш -ин қосымшасымен ауыстырып атайды. Сондықган олар алкиндер деп аталады.
Ацетиленнің және оның гомологтерінің алынуы. Физикалық касиеттері
1. Гікелей синтездеу. Ацетиленді сутек атмосферасында жөне вольта доғасьшың температурасында элементтерден тікелей синтездеп алуға болады. (М.Бертло, 1860 ж.).
2. Пиролиз реащиясы (өнеркөсіптік әдіс). Метанды пиролиздік тотықтыру арқылы ацетилен алады. Алдын ала қыздырған метан мен оттектің қоспасын 1400-1500°С-та
реактор зонасында аз уақьгг ұстайды да, сонан соң ацетилен сутек пен көміртекке ыдырап кетпеу үшін тез суытады.
3. Карбид әдісі. Өнеркөсіпте ацетиленді карбид әдісімен алады (Ф.Велер, 1862 ж.). Ол үшін, алдымен, көмірді кальций оксидімсн вольта доғасьшың температурасында әрекеттестіру арқылы кальций -карбидін алады. Сонан соң кальций карбидін сумей өрексттестіріп, ацетилен алады: СаО + 3 С -- ► СаС2 + СО
СаС2 + 2 Н20 -► Н С - СН + Са(ОН)2
4. Бөліну реакциясы. Галогеналкандардан немесе галогеналкендерден галогендерді бөліп алу - алкиндерді алудьщ жалпы әдісі. Ол үшін галогентуындыларға сілтінің спиртгегі
ерітіндісімен өрекет ету керек.
5. Ацетилен гомолггерін алудың тағы бір әдісі - ацетиленнің металдьщ туындыларын алкилдеу:
Физикалық қасиеттері. Алкиндердің төменгі өкілдері газдар немесе сұйықгар, ал С17-ден бастап, қатты заттар болады. Алкиндердің қайнау жөне балку температураларының
өзгеру зандылықгары алкандар мен алкендерге ұқсас. Үш байланыстың тізбектегі орналасу жағдайы қосылыстьщ қайнау температурасына күшті эсер етеді. Мысалы, 1-бутиннің кдйнау температурасы -- 8,5°С, ал 2- бутиндікі -- 27°С.Алкиндердің тығыздықтары алкендер мен алкандардың тығыздықтарынан едөуір жоғары.
Химиялық қасиеттері
Ацетилиндердің химиялық кдсиеттерш қарастырғанда, олар- дың ерекшеліктерін ескеру керек. Ацетилен молекуласы полюссіз, бірақ молекулаға алкил тобын енгізгенде
едәуір диполдік момент пайда болады және бүл шама сәйкес алкендердегі шамаға кдрағанда жоғары болады.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкиндердің изомериясына мысал келтіріңіз
2. Алкиндердің изомериясына келтірген мысалыныңызды түрлі номенклатурамен атаңыз.
3. Ацетиленді көмірсутектерді синтездеу жолдарын көрсетіңіз.
4.Галогендердің (хлор, бром, иод) ацетиленге қосылу реакциясын көрсетіңіз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.7-9.1.8 Тақырыбы: Алкадиендер (Диенді көмірсутектер)
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкадиендер анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
5. Каучук
Дәріс тезисі
Молекуласында екі қос байланыс бар көмірсутектерді диенді көмірсутектер немесе алкадиендер деп атайды. Жалпы формуласы: СnH2n-2. Бұл қатарда бір немесе екі көміртек атомдарынан тұратын қосылыстар болмайды. Себебі, молекулады екі қос байланыс болуы үшін кемінде үш көміртек атомдары болу керек.
Классификациясы және номенклатурасы
Екі қос байланыстың молекулада орналасу тәртібіне қарай алкадиендерді, негізінен, үш топқа бөледі: 1Егер екі қос байланыс бір көміртектің маңында қатарынан орналасса, онда оларды қатараланған (кумулированные) алкадиендер дейді. Олардың негізгі өкілдері аллен және оның туындылары.
2Егер екі қос байланыс бір-бірінен бір жай байланыс арқылы бөлінсе, яғни алма-кезек орналасса, оларды қосарланған (сопряженные) алкадиендер дейді. Олардың негізгі өкілдері дивинил және оның гомологтері.
3.Егер қос байланыс бір-бірінен екі немесе одан да көп жфай байланыстар арқылы бөлектеніп орналасса, оларды дараланған (и золированные) алкадиендер дейді. Бұларға, мысалы, диаллил жатады.
Алу жолдары
Дигалагеналкендерден мырыштың жәрдемімен галоген атомдарын бөліп, аллендер алуға болады. Кейде аллендерді ацетилен туындыларынан сілтінің қатысуында
қайта топтасу реакциясы арқылы алады:
Физикалық қасиеттері. Дивинил қалыпты жағдайда - газ. Изопрен және басқа қарапайым диендер-сұйықтар. Көмірсутектердің гомологтік қатарына тән жалпы заңдылықтар бұл қатар үшін де сақаталады.
Химиялық қасиеттері.
Бутадиен молекуласындағы қосарланған екі - байланысмолекуланың біртұтас электрондық бұлтын түзеді. (ІІІ тарау, 6). Соның салдарынан бутадиен молекуласының ортасындағы жай байланыс қысқарады (0,146 нм). Электронографиялық анализдеу әдісімен бутадиен молекуласын зерттеу оның барлық атомдарының бір жазықтықта жататынын (планарлы молекула) және молекуладағы қос байланыстар жай байланыспен салыстырғанда транс-жағдайда орналасқанын көрсетеді.
Каучук Дүние жүзіндегі барлық елдердің шаруашылықтарында каучуктің
маңызы орасан зор. Ол транспорт бұйымдарын жасайтын өнеркәсіпте, машина жасайтын өнеркәсіпте, аяқ-киім өнеркәсібінде, элетротехникада, медициналық бұйымдар өнеркәсібінде және т.б. кеңінен қолданылады.
Табиғи каучук кейбір өсімдіктердің сүтті шырынынан алынады. Ол өсімдіктер - гевея, тау-сағыз, көк-сағыз, гваюлла.
Табиғи каучуктің аса маңызды қасиеті - оның созслғыштығы, серпімділігі, су және газдарды өткізбеуі.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкендердің гомологтық қатарын келтіріңіз.
2. Диенді көмірсутектерді синтездеу жолдарын көрсетіңіз.
3.Галогендердің диенді көмірсутектерге 1,2- және 1,4-қосылуларын көрсетіңіз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.9 Тақырыбы: Алкандардың галоген туындылары.
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Көмірсутектердің галоген туындылары. Анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарьш галгендермен алмастырғанда алынатьш туын- дыларды г а л о г е н т у ы н д ы л а р деп атайды.
Галоген байланысқан радикалдың сипатына карай галоген туындыларды: қаныққан жөне қанықпаған галгоген туындылар деп бөледі. Сонымен бірге молекула құрамьшдагы галоген атомының санына қарай әр тогггың өз ішінде моно-, ди- жөне полигалоген туындылар болады.
Изомериясы жөне номенклатурасы
Қаныққан көмірсутектердің моногалоген туындыларын галогеналкандар немесе галогеналкилдер деп атайды. Олардың жалпы формуласы СпН2п+Г, мұндағы Г-F, СІ, Вг, J. Галоген байланысқан көміртек атомьшьщ сипатына қарай жөне галогеннің орналасу жағдайына қарай галогеналкандарды біріншілік R -- СН2 -- Г, екіншілік R -- СНГ -- R және үшіншілік R3C -- Г деп бөледі.
Моногалоген алкандардың алыну жолдары жэне физикалық кдсиеттері
Моногалогеналкандарды алкандарды тікелей галогендеу, алкендер мен алкиндерге галогенсутекті қосу және спирттердің гидроксил топшаларын галогендерге алмастыру арқылы алады.
Физикалық кдсиеттері. Галогеналкандардың физикалық кдсиеттері галоген атомьшың табигатьша, көмірсутек радикалының кұрамы мен құрылысына тәуелді болады. Кәдімгі
жағдайда фторлы метил, этил, пропил жөне бутил; хлорлы метил және этил; бромды метил газдар. Баскд галогеналкаңдар -- сұйықтықтар, ал жоғары өкілдері - кдтты заттар.
Көміртек тізбегі бірдей галогеналкандардың кдйнау температурасы фтордан иодкд кдрай артады. Мысалы, СН3Ғ үшін t° қайн. = -78,6°С, ал CH3J үшін 10кдйн. = 42,5°С. Тура
тізбекті галогеналкандардың кдйнау температурасы сәйкес тармақты тізбекті галогеналкандардың қайнау температурасынан жоғары болады.Галогеналкандар суда ерімейді жөне олардың көбі судан ауыр болады (d204l).ИК-спектрде C-F байланысының валенттік тербелісінің жолақгары толқын ұзындығъшың 1000-1350 с м 1 аралығьшда,
ал С -- С1 байланысынікі 600-800 см'1аралығында болады.
Моногалогеналкандардың химиялық қасиеттері
Байланыстың полюстенуі нөтижесінде көміртек атомы электрофильді сипатқа ие болады.Галогеналкандар реакциялық қабілетгігі жоғары, активті органикалық қосылыстар қатарына жатады. Олардың көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстардың кұрамына
алкил радикалдарын енгізуге болады, яғни олар жақсы алкилдеуші реагенттер болып саналады. Галогеналканның электрофильді сипатьша қарай олар өр түрлі нуклеофильді
реагенттермен реакцияға түседі. Демек, бұларға нуклеофильді орынбасу (SN) жөне бөліну (Е) реакциялары тән.1. Глогеналкандарды катализатордың қатысуында гидрогендеу арқылы немесе иодты сутекпен қыздыра отырьш әрекеттестіру арқылы галоген атомдарын сутекпен орынбастырады.
Бекіту сұрақтары:
1. Хлоралкандардың гомологтық қатарын келтіріңіз.
2. Галогеналкандарды синтездеу жолдарын көрсетіңіз.
3. Виц- және геминальді галогентуындыларға мысал келтіріңіз.
4. Нуклеофильді орынбасу реакциясына мысал келтіріңіз. Рекация механизмін корсетіңіз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.10 Тақырыбы: Алканолдар. Жай эфирлер
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Бір және көп атомды спирттер. Жай эфирлер Анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарын гидроксил (немесе окси) топшаларымен алмастырғанда алынатын қосылыстар спирттер немесе алкогольдар дейді. Гидроксил топшасы байланысқан радикалдардың сипатына қарай спирттерді қаныққан және қанықпаған деп бөледі. Молекула құрамындағы гидроксил топшасының санына қарай бір, екі және көп атомды спирттер болады.
Қаныққан бір атомды спирттер (алканолдар). Изомериясы және номенклатурасы
Алканолдар жалпы формуласы СnH2n+1OH болып келетін гомолгтік қатар түзеді. Гидроксил топшасы байланысқан көміртек атомының сипатына қарай алканолдарды
Алканолдардың алыну жолдары
Алканолдарды галогеналкандардан, алкендерден, карбинольді қосылыстардан (альдегидтер мен кетондар), металлорганикалық қосылыстардан, көміртек (ІІ) оксидінен алады.
І) галогеналкандар сумен немесе сілтінің судағы ерітіндісімен қыздырғанда гидролизденіп, алканолдар түзеді.
2) Алканолдарды этиленді көмірсутектерді гидратациялау арқылы алады. ׀Бұл реакция Ү тарау, 4 толық қарастырылған.
3) Альдегидтерді, кетондарды және күрделі эфирлерді катализатордың (Ni, Pt, Pd, Co) қатысуында тотықсыздандыру арқылы алканолдарды алуға болады. Бұл жағдайда альдегидтер мен күрделі эфирлер біріншілік спирттерді, ал кетондар екіншілік спирттерді түзеді
4) Альдегидтерге,кетондарға және күрделі эфирлерге, метал - органикалық, мысалы, магнийорганикалық қосылыстармен әрекет етіп, алкандарды синтездеуге болады. Ең алғаш мұндай синтезді А. Бутлеровтың шәкірттері А. Зайцев пен Е .Вагнер мырышорганикалық қосылысты пайдаланып, жүзеге асырған.
Магнийорганикалық қосылыстардың жәрдемімен спирттерді синтездеуді Гриньяр ұсынған және ол мына схема бойынша жүреді. Альдегидтерде, кетондарда және күрделі эфирлерде карбонил топшасы бар және бұл топшада электрон тығыздығы оттек атомынақарай ығысқан: С=О Соның салдарын оттек атомында шамалы теріс заряд, ал көміртек атомында шамалы оң заряд пайда болады. Магнийорганикалық қосылыстағы (R-MgBr) көмірсутек қалдығы (R-) нуклеофильді бөлшек, демек, ол карбонил тобындағы көміртек атомына жеңіл қосылады. Реакциялар мына төмендегі схема бойынша жүреді.
Алканолдардың физикалық қасиеттері
Алканолдар өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтықтар (СІ-С10) немесе қатты заттар (СІІ-ден жоғары) болып келеді. Алканолдардың төменгі өкілдері (СІ-С3) сумен барлық қатынаста жақсы араласады және жағымды иісті болады. Молекулалық массасы артқан сайын сұйық спирттердің суда ерігіштігі нашарлап, жағымсыз, тітіркендліретін иіске ие бола бастайды. Қатты алканолдардың жағымды ароматты иісі болады, суда іс жүзінде ерімейді.
Алканолдардың химиялық қасиеттері.
Алканолдардың қксиеттері полюсті О-Н, С-Н байланыстарының және бөлініспеген электрон жұптарының болуымен анықталады.
1) Қышқылдық - негіздік қасиеттері.
2) Күрделі эфирлердің түзілуі.
3) Дегидратация.
4) Гидроксил топшасын галогендермен алмастыру.
5) Тотығу.
Жай эфирлер.
Спирттердегі гидроксил топшасының сутек атомын радикалмен алмастырғанда алынатын өнімдерді ж а й э ф и р л е р деп атайды:
А л ы н у ж о л д а р ы. Лабороторияда және өнеркәсіпте жай эфирлерді алудың негізгі әдісі - спирттердің молекула аралық дегидратациялануы. Ол үшін, алдымен, концентрлі күкірт қышқылын (су тартқыш зат ретінде) спиртпен қосып қыздырып, сонан соң қоспаға тағы спирт қосады.
Х и м и я л ы қ қ а с и е т т е р і
Жай эфирлер спирттерге және күрделі эфирлерге қарағанда активтілігі шамалы, химиялық тұрақты қосылыстар.
1. Концентрлі күкірт қышқылы (әсіресе олеум) жай эфирлерді спирттерге және
күрделі эфирлерге ыдыратады:
2. Металдық натрий қыздырған кезде эфирлерді алкоголяттарға және натрий
органикалық қосылыстарға ыдыратады (П.П.Шорыгин):
3. Жай эфирлер оттек атомындағы бөлініспеген электрон жұбы арқылы күшті
минералды қышқылдармен әрекеттесіп, аммоний тұздары секілді қосылыс түзеді. Қосылыстың оң зарядталған үш валентті оттек ионы бар, оны оксоний ионы, ал тұзды оксоний тұзы деп атайды:
Оксоний тұздарын органикалық синтезде алкилдеуші реагент ретінде кеңінен
пайдаланады.
4. Тотығу. Жай эфирлер химиялық тұрақты болғанмен, тотығуға бейім келеді.
Тотығу нәтижесінде органикалық пероксидті қосылыстар түзіледі.
Бекіту сұрақтары:
1. Бір-, екі- және үшнегізді спирттерге мысал келтіріп изомерисын жазып атаңыз..
2. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттердің айырмашылықтары неде?
3.Магний органикалық қосылыстын альдегидтерге, кетондарға, күрделі эфирлерге әсері жөнінде тұжырым жасап реакция теңдеуін жазыңыз.
4. Спирттердің суда ерігіштігі туралы түсініктерінізді айтыңыз.
Әдебиет :
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
23.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.11 Тақырыбы: Алифатты қатардың нитроқосылыстары және аминдері
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алифатты қатардың нитроқосылыстары
2. Алифатты қатардың аминдері
Дәріс тезисі
Нитроқосылыстар.Көмірсутектер молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдары
нитротопшамен (NO2) алмасқанда алынатын туындыларды нитроқосылыстар дейді.
Нитртопша байланысқан көмірсутек радикалының сипатына қарай: нитроқосылыстарды нитроалкандар және нитроалкендер деп бөледі. Нитротопша байланысқан көміртек атомының сипаиына қарай: біріншілік, екіншілік және үшіншілік нитроқосылыстар болады.
Аминдер. Аммиак молекуласындағы сутек атомдарын алкил топшалармен алмастырғанда
түзілетін қосылыстарды аминдер деп атайды. Аммиак молекуласындағы сутек атомдарымен асмасқан алкил топшаларының (немесе радикалдың) санына қарай аминдерді біріншілік RNH2, екіншілік R2NH және үшіншілік R3N деп бөледі.
Аминдердің изомериясы тізбекті амин топшасының орналасу жағдайына және молекуладағы азот атомымен байланысқан радикалдың санымен құрылысына сәйкес болады.
Әдетте, аминдерді құрамындағы көмірсутек радикалының атауына амин деген сөзді қосып айтады.
Бекіту сұрақтары:
1. С4Н9NO2 изомерисын жазып атаңыз..
2. Нитроқосылыстардың физикалық қасиеттеріне тоқталыңыз.
3.Нитроқосылыстардың тотықсыздануы қандай класс өкілдерін береді?
4. Аминдердің қолданылуы.
Әдебиет :
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.12Тақырыбы: Альдегидтер мен кетондар
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Альдегидтер мен кетондар жалпы формуласы
2. Алу жолдары
3. Химиялық қасиеттері
Дәріс тезисі
Молекула құрамында карбонил немесе оксо топшасы бар көмірсутек туындыларын альдегидтер және кетондар деп атайды. Оларды карбонилді немесе оксоқосылыстар деп атайды.
Егер карбонил топшасының бір валенттілігі сутек атомымен, ал екінші валенттілігі радикалмен байланысса, онда бұл қосылыстарды альдегидтер деп атайды. Демек, альдегидтердің жалпы формуласы:
O O
R C мұндағы - C ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Қ.Жұбанов атындағы Ақтөбе өңірлік университеті
Жаратылыстану факультеті
Химия және химиялық технология кафедрасы
Бекітемін
Факультет деканы
________Махамбетов М.Ж.
___ _______ 2021 ж.
SYLLABUS
Даярлау бағытының коды және атауы
6В053-Физикалық және химиялық ғылымдары
Білім беру бағдарламасының атауы мен шифры
6В05302 - Химия
Пән циклы атауы және коды
БП, ТК, OHTN 2207 - Органикалық химияның теориялық негіздері
Оқу формасы
күндізгі
Оқыту формасы
аралас
Академиялық кредит
4
Академиялық сағат
120
Оқыту тілі
қазақ
Оқу жылы семестр
2021-20223
Білім деңгейі
бакалавриат
Ақтөбе, 2021 ж.
Студентке арналған Органикалық химияның теориялық негіздері пән бағдарламасы (SYLLABUS) оқу бағдарламасы (_________ 20____ ж.) негізінде құрастырылды.
Құрастырушы:
1. Пән оқытушысы: ________ Досмурзина Е.Б. х.ғ.к., аға оқытушы
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
2. Жұмыс берушілер: ________ ______________________
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
Кафедра мәжілісінде қарастырылды
№ хаттама, _____ ______________________ 20___ж.
Кафеда меңгерушісі ________ Апендина А.К.
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
Факультеттің Әдістемелік кеңес мәжілісінде мақұлданды
№ хаттама, _____ ______________________ 20___ж.
Әдістемелік кеңес төрайымы ________ Утарбаева Н.А.
(қолы ) (аты-жөні, қызметі)
1.ПӘН ТУРАЛЫ ЖАЛПЫ МӘЛІМЕТТЕР:
Пән оқытушысы: Досмурзина Е.Б. х.ғ.к., аға оқытушы deb_1974@mail.ru, ID 8066585174
1.1 ПӘННІҢ ҚЫСҚАША СИПАТТАМАСЫ:
Органикалық химияның теориялық негіздері курсы базалық пәндер цикліне енетін негізгі курстардың бірі болып табылады, Бұл курс бағдарламасы органикалық химияның барлық бөлімдерін қамтиды. Қаныққан көмірсутектер, қанықпаған көмірсутектер, циклоалкандар, ароматты көмірсутектер, алифатты және ароматты көмірсутектер туындылары т.б. Студенттерді органикалық қосылыстардың алу жолдары, олардың физикалық және химиялық қасиеттерімен таныстырады.
1.2 ПӘННІҢ ПРЕКРЕКВИЗИТТЕРІ: бейорганикалық химия, аналтикалық химия
1.3 ПӘННІҢ ПОСТРЕКВИЗИТТЕРІ: биологиялық химия, органикалық синтез
2. ББ МОДУЛЬДІК ОҚУ ЖОСПАРЫНАН КӨШІРМЕ
Курс
Семестр
Дәріс
Практика
Зертханалық
ОСӨЖ
СӨЖ
Бақылау формасы
2
3
20
15
5
20
60
Емтихан
3. МОДУЛЬ БОЙЫНША ПӘННІҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ
№
Тақырыптар атауы
Сағат саны
Аптаға сәйкес орындалу мерзімі
I
1-модуль Көмірсутектер
Дәріс
1.1. Кіріспе. Органикалық химия пәні. А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы
1
1-ші апта
1.2. Изомерия
1
2-ші апта
1.3.Алкандар (Қаныққан көмірсутектер)
1
3-ші апта
1.4. Алкендер (Этиленді көмірсутектер)
1
4-ші апта
1.5-1.6 Алкиндер (Ацетиленді көмірсутектер)
2
5-6-шы апта
1.7-1.8 Алкадиендер (Диенді көмірсутектер)
2
7-8ші апта
Практикалық (семинар) сабақтар
1.1.Органикалық қосылыстар туралы заңдылықтар
2
1-ші апта
1.2.Қаныққан көмірсутектер изомериясы және номенклатурасы
2
2-ші апта
1.3.-1.4 Қанықпаған көмірсутектер. Этиленді, ацетиленді және диенді көмірсутектер.
4
3-4-шы апта
1.5. Галогеналкандар.
2
5-ші апта
1.6. Спирттер алынуы, қасиеттері және реакция механизмдері.. Жай эфирлер
1
6-ші апта
1.7 Аминдер және нитроқосылыстар
1
7-шы апта
1.8. Оксиқышқылдар. Оптикалық изомерия. Дикарбонқышқылдары
1
8-ші апта
Зертханалық сабақтар
-
1.1Қаныққан көмірсутектер (Алкандар)
1
6-ші апта
1.2Қанықпаған көмірсутектер (Алкендер)
1
7-ші апта
1.3Ацетиленді көмірсутектер (Алкиндер)
1
8-шы апта
1 модуль бойынша барлығы
24
1 модуль бойынша бақылау түрі
Тест
ІІ
2-модуль Көмірсутектердің туындылары
Дәріс
2.1 Алкандардың галоген туындылары
1
9-шы апта
2.2 Алканолдар. Жәй эфирлер
1
10-шы апта
2.3 Алифатты қатардың нитроқосылыстары және аминдері.
2
11-ші апта
2.4 Альдегидтер мен кетондар
2
12-ші апта
2.5 Моно, дикарбон қышқылдары
2
13-ші апта
2.6 Оксикарбон қышқылдар
2
14-ші апта
2.7 Аминқышқылдары
2
15-ші апта
Практикалық (семинар) сабақтар
2.1. Кетоқышқылдар.Малон және ацетосірке эфирінен болатын синтездер.
1
9-шы апта
2.2. Амин қышқылдары.Ақуыз
1
10-шы апта
Зертханалық сабақтар
2.1 Диенді көмірсутектер (Алкадиендер)
1
9-шы апта
2.2. Альдегидтер және кетондар
1
10-шы апта
2 модуль бойынша барлығы
16
2 модуль бойынша бақылау түрі
Тест
БАРЛЫҒЫ
40
4. ПӘНДІ ОҚЫТУ МАҚСАТЫ: Органикалық қосылыстарды алу жолдары және олардың физикалық, химиялық қасиеттерінің теориялық негіздерін жақсы меңгерген, органикалық заттарды синтездеу және химиялық қасиеттерін өндірісте қолданудың әдістерін білетін жоғары біліктілікті мамандар дайындау.
5. ПӘН БОЙЫНША ҚАЛЫПТАСТЫН НЕГІЗГІ ҚҰЗІРЕТТІЛІКТЕР:
А)Органикалық химияның теориялық негіздері ғылыми-техникалық жетістіктің болашағын меңгеру;
В)студенттердің білімін бақылау мен оқу жұмысын өзбетінше тиімді жоспарлау және ұйымдастыру
С)органикалық қосылыстардың физика-химиялық қасиеттерін, теориясын, қағидаларын меңгеру арқылы, ғылыми бағытын түсінуге және талдап қорытынды жасау тәсілдерін меңгеру;
D)көміртегі атомының электрондық құрылысы, гибридтелу, органикалық реакциялардың жүру механизмдері туралы түсініктерін меңгеру;
F)көмірсутектерді зертханада алу жолдарын және оларға сапалық талдау жасай білу.
6. ПӘНДІ ОҚЫТУ НӘТИЖЕЛЕРІ:
Блум таксономиясы деңгейлері
Білу және түсіну
Қолдану
Талдау
Синтез
Бағалау
Оқыту нәтижелері (ОН) Әлеуметтік- гуманитарлық және жаратылыс-тану ғылымдарының әдістерін кәсіби деңгейде қолданады
органикалық химияның химия-биология мамандығы үшін маңызын;
қазіргі қоғамдағы органикалық химияның мәнін;
органикалық химияның негізгі теориялық мәселелерін білу
органикалық химияның теориялық заңдары мен формулаларын есептер шығару мен жаттығуларды орындауда қолдану
органикалық химияның негізгі теориялық мәселелерін.
Органикалық химия пәнін оқуда көмірсутектер қосылыстарын алу әдістері, оларды жіктеу, генетикалық байланыстарды жетік білу
теорияда алған білімдерін практикада, экспериментальдық зертеулерде ұштастыру арқылы өз ойларын бір жүйеге жинақтай отырып мәнжазбалар жазу
Курс бойынша органикалық қосылыстар мен оларды синтездеу, физикалық -химиялық қасиеттерінің практикалық маңыздылығын бағалай білу
7.ПӘНДІ ӨТКІЗУ ФОРМАТЫ ЖӘНЕ ТЕХНИКАЛЫҚ ТАЛАПТАР:
Дәрістер сабақтары: YouTube каналында бейнедәріс, сұрақ-жауап ZOOM форматында өткізіледі.
Практикалық сабақтарында: Теориялық сұрақтарды талқылау, жаттығулар орындау, есептер шығару т.б. қолданылады.
8. ОСӨЖ, СӨЖ кестесі:
№
ОСӨЖ СӨЖ тапсырмасы
Тапсырма түрі
Тапсырманың берілу және орындалу мерзімі (апта күні мен уақыты)
Берілген мерзімі
Қабылдау мерзімі
ОСӨЖ тапсырмалары
1
Органикалық химия пәні. А.М.Бутлеровтың химилық құрылыс теориясы.
конспект
1 апта, сәрсенбі
2 апта, сәрсенбі
2
Органикалық қосылыстар классификациясы
конспект
3 апта, сәрсенбі
4 апта, сәрсенбі
3
Органикалық қосылыстар арасындағы химиялық байланыстар түрлері
Sp-, sp2 - және sp3 гибридтелу түрлері , мысалдар келтіру
5 апта, сәрсенбі
6 апта, сәрсенбі
4
Изомерия
конспект
7 апта, сәрсенбі
8 апта, сәрсенбі
5
Номенклатура
конспект
9 апта, сәрсенбі
10 апта, сәрсенбі
6
Гомологтық қатар
конспект
11 апта, сәрсенбі
12 апта, сәрсенбі
7
Алифат қатарындағы біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер
конспект
13 апта, сәрсенбі
14 апта, сәрсенбі
8
Карбонильді қосылыстар
конспект
14 апта, сәрсенбі
15 апта, сәрсенбі
СӨЖ тапсырмалары
1
Алканолдар. Бір-, екі- және үшатомды спирттер. Көпатомды спирттер
Есептер шығару
2 апта, сейсенбі
3 апта, сейсенбі
2
Алкен,алкин және олардың туындылары негізінде полимерлерді синтездеу және қасиеттері
Есептер шығару
4 апта, сейсенбі
5 апта, сейсенбі
3
Альдегид, кетон және күрделі эфир негізіндегі полимерлі материалдар.
Есептер шығару
6 апта, сейсенбі
7 апта, сейсенбі
4
Оксиқышқылдар. Изомериясы және номенклатурасы. Алыну жолдары. Гидроксил және карбоксил топтарының өзара әсері. Химиялық қасиеттері. α-, β-, γ-, δ-, оксиқышқылдарының қыздырғанда өзгеруі. Оксиқышқылдардың оптикалық изомериясы.
конспект
8 апта, сейсенбі
9 апта, сейсенбі
5
Майлар мен липидтер. Маргарин алу. Майлар. Майдың қанықпағандық қасиеті. Қаныққан және қанықпаған қышқылдар. Сабын алу әдісі(виртуалды лаборатория дайындау).Маргарин, қатты майларды алу
конспект
11 апта, сейсенбі
12 апта, сейсенбі
6
Жуғыш заттар құрамындағы органикалық заттар
конспект
13 апта, сейсенбі
14 апта, сейсенбі
9. КУРСТЫҢ ТАҚЫРЫПТЫҚ ЖОСПАРЫ
9.1 Дәрістер
9.1.1 Тақырыбы: Кіріспе. А.М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы. Органикалық қосылыстардың классификациясы.
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Органикалық химияға кіріспе
2. А.М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы.
3. Органикалық қосылыстардың классификациясы.
Дәріс тезисі
Органикалық химияға кіріспе
XIX ғасырдың ортасына дейін органикалық химияны өсімдіктер мен жануарлар организмінде түзілетін заггарды зерттейтін ғылым деп келді. "Организм" деген сөзге сәйкес органикалық химия деген атау пайда болды. Ғылымның дамуына сөйкес, бұл атаудың мағынасы түбірлі өзгеріске ұшырады, солай бола түрса да, осы тарихи атау сақгалып, бүгінге дейін жетіп отыр.
А. М . Бутлеровтың химиялық күрылыс теориясы
1861 жылдың қыркүйегінде Шпейер қаласында (Германия) болған жаратылыс зерттеушілер конференциясында А.М.Бутлеров "Заттардың химиялық қүрылысы туралы" баяндама жасады. Міне, осы баяндамада ол құрылыс теориясының негізгі идеяларын ұсынды. Бұл теорияның мәні мынандай негізгі қағидалардан тұрады...
Органикалық қосылыстардың классификациясы. Органикалық қосылыстардың ең басты кластары: Көмірсутектер (R-H); Галогентуындылары (R-Hal); Спирттер (R-OH); Жай және күрделі эфирлер (R-O-R, R-CO-OR); Карбонил қосылыстары- альдегидтер мен кетондар (R-CHO, R-CO-R) т.б.
Органикалық реакцияларды классификациялау
Органикалық қосылыстар химиялық реакциялардьщ өр түріне түсуге бейімді. Органикалық реакциялардьщ негізі түрлеріне: 1) орьшбасу, 2) қосылу, 3) бөліну, 4) изомерлену, 5) крекинглеу жатады.
Бекіту сұрақтары:
1. Көміртектік тізбектің құрылысына қарай органикалық қосылыстар қалай жіктеледі
2. Циклді қосылыстарды жиктеніңіз және мысал келтіріңіз.
3. Функционалдық топтарды көрсете отырып органикалық қосылыстар кластарына мысал келтіріңіз.
4. Аралас функционалдық қосылыстарға мысал келтіріңіз.
Әдебиет:
1. Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2. Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.2 Тақырыбы: Изомерия.
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Органикалық қосылыстардың изомериясы
а)Кеңістік изомериясы
ә) Оптикалық изомерия
б)Асимметриялы көміртек атомы
2. Гомологтық қатар
3. Радикалдар туралы түсінік
4. Номенклатура
Дәріс тезисі
Химиялық құрылыс теориясы бойьшша әрбір заттьщ өзіне сөйкес белгілі бір ғана химиялық қүрылысы болады. Солай бола түрса да, бір молекулалық формулаға бірнеше заттар сөйкес келуі мүмкін. Бірақ олардың химиялық күрылысы және структуралық формуласы әр түрлі болады. Мысалы, молекулалық формуласы С2НбО боЛып келетін екі зат белгілі: Екі заттағы атомдардың байланысу төртібі өр түрлі.
Сапалық пен сандық қурамдары және молекулалық массалары бірдей, бірақ қүрылыстары әр түрлі, соған сәйкес қасиеттері де әр түрлі заттарды изомерлер дейді. Көміртек атомдарының өзара немесе басқа элемент атомдарымен қосылу тәртібін изомерия күбылысы дейді. Демек, этил спирті мен диметил эфирі изомерлер болып саналды.
Изомерия күбылысы органикалық химияда өте кең тараған және органикалық заттардың өте көп санды болуының басты бір себебі болады. Изомерияның, негізінен, екі түрі бар: структуралык және кеңістік (стереоизомерия) изомериялары. Структуралық изомерия молекуладағы атомдардың байланысу ретімен (төртібімен) ажыратылады. Структуралық изомерияның өзі екіге бөлінеді: көміртек тізбегінің (қаңқасының) изомериясы (тізбектік изомерия) және жағдай изомериясы. Тізбектік изомерия молекула қаңқасын түзетін көміртек атомдарының өзара байланысу ретіне тәуелді. Структуралық изомерлерді структуралық формулалармен өрнектейді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің өкілі С5Н]2-ге 3-тізбектік изомерлер сәйкес келеді және оларды мьша төмендегі структуралық формулалар арқылы көрсетуге болады:
Структуралық изомерияның екінші түрі жағдай изомериясы көміртек атомдарьшьщ бірдей тізбегіндегі функционалдық топтардың немесе еселік (екі, үш) байланыстардың орналасу жагдайымен аныкталады. Функционалдық топтар дегеніміз органикадық қосылыстардың белгілі бір кластарына тән және сол қосылыстардыц маңызды қасиеттерін сииаттайтын атомдар тобы. Мысалы, -ОН спирттерге тән функционалдық топ; -NH2 аминдерге; -СООН қышқыддарға төн топтар.
Кеңістік изомериясының (стереиозмерияның) структуралары бірдей болады да, атомдарының кеңістікте орналасуы әр түрлі болады. Бүған геометриялық (цис-, транс-) және оптикалық изомериялар жатады. Геометриялық цис- және транс- изомериялар қос байланысы немесе жазық сақинасы бар қосылыстарда байқалады. Геометриялық изомерия қос байланыс арқылы байланысқан әрбір көміртектегі екі түрлі орынбасушылардың кеңістікте ор түрлі орналасуынан келіп туады. Қос байланыстағы көміртек атомдарының байланыс бойында еркін айналу мүмкіндігі жок, Соның салдарына екі орынбасушы қос байланыс жазықтығының бір жағында немесе екі жағында орналасуы мүмкін. Мысалы, структуралық формуласы НООС -- НС=СН -- СООН болып келетін екі негізді қышқылдың екі түрлі геометриялық изомерлері бар:
Геометриялық изомерлердің кейбір химиялық қасиеттерінде де айырмашылықгар байқалады. Әдетте, геометриялық изомер- лердің біреуі түрақгы болып келеді (көбінесе, цис-формасы).
Оптикалық изомерия молекулалардың кеңістіктегі асимметриясының және сәуле жазыкдығын бүру қабілетінің салдарынан туады. Оптикалық изомерия оптикалық активті заттарда байқалады (оксиқышқылдар, углеводтар, амин- қышқылдары, т.б.).
Структуралық және кеңістік изомериясынан басқа, атомдар тобьшың жай байланыс маңайында айналу салдарынан туатын, изомерияның ерекше бір түрі бұрылу немесе конформациялық изомерия да белгілі. Бұл II тараудың 5 тақырыбында толығырақ қарастырылады.
Кеңістік формулалар және моделъдер, Органикалық қосылыстардың кеңістік құрылысын (стереохимиясын) сипаттау үшін проекциялық және перспективті формула жиі қолданылады. Бұл формулалармен біз курсты оқу барысында әрдайым кездесеміз.
Органикалық молекулалардың стереохимиясын тетраэдрлік модельдермен көрнекті өрнектеуге болады. Қазіргі кезде кеңістік модельдерінің екі типі жиі қолданылады: шар-стерженьді және Стюарт-Бриглеб модельдері. Шар-стерженьді модельдерде атомдар шартгы түрде шар арқылы, ал олардың арасындағы байланыстар стержень арқылы өрнектелген. Мұндай модельдер атомдардың кеңістікте орналасуын жақсы көрсетеді.
XX ғасырдың 30-жылдарының басында екінші типті модель, яғни Стюарт-Бриглеб моделі ұсынылды. Мұнда атомның рөлін радиусы атом радиусына пропорционал шарлар атқарды. Байланыс түзілудегі электрон бұлттарының өзара қабысуын корсету үшін шарлардан кесіп сегмент алады. Енді екі шарды кесілу жазықгығы бойынша біріктіргенде, олардың центрлерінің арақашықгығы атомдар арасының қашықгығына пропорционал болады. Бұл модельдер молекуланың кеңістік құрылысын шындыққа жақын өрнектейді. Бірақ, олар валенттік бұрышты және байланыс маңайындағы айналу бұрышын анализдеуге жарамсыз келеді. Бұл мақсаттар үшін, әдетте, стержендік модель пайдаланылады. Модельдердің өр түрлі типі І-суретте көрсетілген.
Бекіту сұрақтары:
1. Гомологтық қатар дегеніміз не?
2. Изомерия түрлеріне мысал келтіріңіз.
3.Номенклатура түрлеріне мысал келтіріңіз.
4. Гибридтену түрлері қандай?
Әдебиет:
1. Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2. Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.3 Тақырыбы: Алкандар (Қаныққан көмірсутектер)
Сағат саны : 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкандар анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Қаныққан көмірсутектерді халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша а л к а н д а р деп атайды. Олардың жалпы формуласы . Алкандардың қарапайым өкілі - метан. Оларды өсімдіктер шіруінен балшық түбінен бөлінетін болғандықтан, балшық газы немесе рудниктерде кездесетіндіктен, рудник газы деп атайды. Метаннан барлық басқа алкандарды алуға болады, сондықтан, оларды метан қатарының көмірсутектері дейді.
Изомериясы және номенклатурасы
Метанға ұқсастығын көрсету үшін барлық басқа алкандарға -ан жалғауы бар атаулар беріледі. Алғашқы төртеуінің атауы - метан, этан, пропан, бутан кездейсоқ берілген атаулар. Бесінші мүшеден, яғни -ден бастап барлық алкандарға гректің немесе латынның молекуладағы көміртегі атомының санына сәйкес сан аттар берілді: пента - бес, гекса - алты және т.б. Органикалық хзимияда тарихи (эмпирикалық, тривиальды), рационалды және халықаралық (женевальды, систематикалық, ИЮПАК) номенклатуралар қолданылады.
Тарихи номенклатура (Т.Н.) - органикалық қосылыстардың кездейсоқ атаулары. Әдетте, тарихи органикалық заттардың алыну көздеріне, қасиеттеріне(иісі, түсі және т.б.) сәйкес беріледі. Қазіргі кезде бұл ататуларды өте жиі пайдаланатын заттарды атауға қолданылады. Мысалы, метан, этан, сірке қышқылы, алма қышқылы, толуол, ксилол және т.б.
Рационалды номенклатура (Р.Н.) - Органикалық химияда бірнеше миллиондаған қосылыстар бар. Сондықтан, дәл және анық номенклатура қажет яғни структуралық формула бойынша атауға, ал аталуғу сәйкес структуралық формуланы жазуға мүмкіндік болу керек. Бір структуралық формула - бір атау, бір атауға - бір формула деген принцип сақталуы қажет. Кездейсоқ атаулар беруге болмайды. Сондықтан, рационалды номенклатура ұмынылды. Мұның негізгі принципі белгілі бір қатардағы (кластағы) қосылыстардың гомологтары мен изомерлерін сол қатардағы ең алғаш өкіліің туындылары деп қарайды. Алкандардың барлығы метан құрамындағы сутек атомдарының орнын басқа радикалдармен алмастырғаннан түзіледі. Тізбектегі метан көміртегіне, әдетте, әрі орталық, әрі көбірек көрші көміртек атомдарымен байланысқан көміртек атомын алады.
1892 жылы Женевада болған химиктердің халықаралық сьезінде қазіргі систематикалық номенклатураның негізгі принциптері қабылданды. Бұл номенклатуран - женевалық, систематикалық немесе халқаралық номенклатура (х.н.) деп атайды.Бұдан кейін 1930 жылы Льеж қаласында болған сьезде бюұл номенклатураға кейбір өзгерістер мен толықтырулар енгізілді.
Алкандардың табиғи көздері және синтетикалық алу жолдары
Табиғи газ тәріздес, сұйық және қатты күйдегі көмірсутектер кең таралған. Көбінесе олар таза қосылыс түрінде емес, әр түрлі қоспалар түрінде кездеседі. Олар табиғи газдар, мұнай және тау балшығы. І. Көміртек тізбегі өзгермей жүретін әдістер.
ІІ. Көміртек тізбегінің ұзаруы арқылы жүретін синтетикалық әдістер
ІІІ. Көміртек тізбегінің қысқаруы арқылы жүретін синтетикалық әдістер
Физикалық қасиеттері. Алкандардың физикалық қасиеттері басқа да органикалық қосылыстар секілді, молекуланың құрылысы мен құрамына тәуелді. Тура тізбекті алкандардың гомологтік қатарындағы алғашқы төрт мүшеіс (С1 - С4 ) газдар, сонан соң (С5 - С15) сұйықтық, ал С16- дан бастап қатты заттар болып келеді. Гомоглогтік қатар бойынша алкандардың қайнау температурасы өседі, бірақ, жақын гомолгтардың қайнау температураларының айырмашылықтары барған сайын азая түседі. Тармақты тізбекті изомерлерге қарағанда тура тізбекті изомерлер жоғары температурада қайнайды.
Химиялық қасиеттері
1. Г а л о г е н д е у. 2. С у л ь ф о х л о р л а у3. Н и т р л е у 4. Т о т ы ғ у. 5. И з о м е р л е н у. 6. К р е к и н г.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкандардың изомериясына мысал келтіріңіз
2. Алкандардың изомериясына келтірген мысалыныңызды түрлі номенклатурамен атаңыз.
3. Қанықпаған көмірсутектерден алкандарды синтездеу жолдарын көрсетіңіз
4.Металл органикалық қосылысты пайдаланып алкандарды алу жолдарын көрсетіңіз.
Әдебиет:
1. Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.4 Тақырыбы: Алкендер (Этиленді көмірсутектер)
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкендер анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Егер алкандар молекуласындағы көрші екі көміртек атомдарынан бір-бірден сутек атомдарын бөліп алса, онда ол атомдарда бос валенттіліктер пайда болады. Түзілген бос валенттіліктер арқылы екі көміртек атомы бір-бірімен байланысып, қос байланысты көмірсутектер қатарын түзеді. Бұлардың ең алғашқы қарпайым өкілі этилен: H2C=CH2. Сондықтан бұларды этилен қатарындағы көмірсутектер деп атайды.
Этиленді көмірсутектер жалпы формуласы СnHn болып келетін гомологтік қатар түзеді.
Изомериясы және номенклатурасы
Алкендерде структуралық изомерия байқалады және ол алқандар секілді төртінші мүшеден басталады. Алкендерде структуралық изомерияның екі түрі, яғни тізбектік және қос байланыстың орналасу жағдайының изомериялары болады. Сондықтан алкендердің изомерлер саны сәйкес келетін алкандардың изомерлер санынан артық болады. Мысалы, гександа 5 изомер, ал гексенде 13 изомер бар.
Алкендер қатарына структуралық изомериядан басқа геометриялық цис және транс изомерия тән. Бұл изомерлердің алкендер қатарында болу себебі, екі көміртек атомдары арасындағы байланыс бойымен атомдар немесе атомдар топшалары кеңістікте қос байланыс жазықтығының бір жағында немесе екі жағында орналасады:
Алкендердің алыну жолдары
Табиғатта алкендер кейбір мұнайлардың құрамында кездеседі. Әсіресе Канада мұнайының құрамында көп болады. Таза күйде мұнайдан құрамы C6H12-ден C13H26 - ға дейінгі алкендер бөлініп алынған.
Физикалық қасиеті Этиленді көмірсутектердің гомолгтік қатарындағы алғашқы үш мүшесі газдар, көміртек атомдары С5 - С17 аралығындағы алкендер - сұйықтық, ал С18-ден ары қарай қатты заттар болып келеді.
Химиялық қасиеттері. Алкендердің реакцияға түсу қабілетін және - байланыстардан тұратын қос байланыс (ІІ-тар.,6) анықтайды. Алкандар мен алкендердің структуралық және энергетикалық параметрін салыстырғанда, жай байланысқа қарағанда, қос байланыстың едәуір қысқа және берік екенін көруге болады. Бірақ қос байланыс энергиясы екі жай байланыс энергиясының қосындысынан 93 кджмоль кем болады. - байланыс - байланысқа қарағанда әлсіз болғандықтан, үзіліп, пайда болған екі бос валенттіліктерге екі атом немесе атомдар топшасы келіп қосылады да, жаңа - байланыстар пайда болады. Қосылу реакциясының жылдамдығы қосылушы атомдардың және қос байланыс маңайындағы орынбасушылардың табиғатымен анықталады.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкендердің изомериясына мысал келтіріңіз
2. Алкендердің изомериясына келтірген мысалыныңызды түрлі номенклатурамен атаңыз.
3. Қанықпаған көмірсутектерді спирттерден синтездеу жолдарын көрсетіңіз. Зайцев қағидасын тұжырымданыз.
4.Олефиндердің физикалық қасиетіне тоқталыңыз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.5-9.1.6 Тақырыбы: Алкиндер (Ацетиленді көмірсутектер)
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкиндер анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Молекула күрамындағы көміртек атомдары үш байланыс арқылы байланысқан көмірсутектерді ацетиленді көмір- сутектер деп атайды. Олардың жалпы формуласы
алкадиендердікі секілді. Ең кдрапайым өкілі ацетилен нс ≡ сн.
Изомериясы және номенклатурасы
Ацетиленді көмірсутектерде үш байланыстьщ орналасуьша сөйкес жағдай изомері (үшініші мүшеден басталады) жөне көміртек тізбегіне сөйкес тізбектік изомерия (төртінші
мүшеден басталады) кездеседі.Халықаралық номенклатура бойынша, ацетиленді
көмірсутектерді сәйкес қаныққан көмірсутектердегі -ан қосымшасьш -ин қосымшасымен ауыстырып атайды. Сондықган олар алкиндер деп аталады.
Ацетиленнің және оның гомологтерінің алынуы. Физикалық касиеттері
1. Гікелей синтездеу. Ацетиленді сутек атмосферасында жөне вольта доғасьшың температурасында элементтерден тікелей синтездеп алуға болады. (М.Бертло, 1860 ж.).
2. Пиролиз реащиясы (өнеркөсіптік әдіс). Метанды пиролиздік тотықтыру арқылы ацетилен алады. Алдын ала қыздырған метан мен оттектің қоспасын 1400-1500°С-та
реактор зонасында аз уақьгг ұстайды да, сонан соң ацетилен сутек пен көміртекке ыдырап кетпеу үшін тез суытады.
3. Карбид әдісі. Өнеркөсіпте ацетиленді карбид әдісімен алады (Ф.Велер, 1862 ж.). Ол үшін, алдымен, көмірді кальций оксидімсн вольта доғасьшың температурасында әрекеттестіру арқылы кальций -карбидін алады. Сонан соң кальций карбидін сумей өрексттестіріп, ацетилен алады: СаО + 3 С -- ► СаС2 + СО
СаС2 + 2 Н20 -► Н С - СН + Са(ОН)2
4. Бөліну реакциясы. Галогеналкандардан немесе галогеналкендерден галогендерді бөліп алу - алкиндерді алудьщ жалпы әдісі. Ол үшін галогентуындыларға сілтінің спиртгегі
ерітіндісімен өрекет ету керек.
5. Ацетилен гомолггерін алудың тағы бір әдісі - ацетиленнің металдьщ туындыларын алкилдеу:
Физикалық қасиеттері. Алкиндердің төменгі өкілдері газдар немесе сұйықгар, ал С17-ден бастап, қатты заттар болады. Алкиндердің қайнау жөне балку температураларының
өзгеру зандылықгары алкандар мен алкендерге ұқсас. Үш байланыстың тізбектегі орналасу жағдайы қосылыстьщ қайнау температурасына күшті эсер етеді. Мысалы, 1-бутиннің кдйнау температурасы -- 8,5°С, ал 2- бутиндікі -- 27°С.Алкиндердің тығыздықтары алкендер мен алкандардың тығыздықтарынан едөуір жоғары.
Химиялық қасиеттері
Ацетилиндердің химиялық кдсиеттерш қарастырғанда, олар- дың ерекшеліктерін ескеру керек. Ацетилен молекуласы полюссіз, бірақ молекулаға алкил тобын енгізгенде
едәуір диполдік момент пайда болады және бүл шама сәйкес алкендердегі шамаға кдрағанда жоғары болады.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкиндердің изомериясына мысал келтіріңіз
2. Алкиндердің изомериясына келтірген мысалыныңызды түрлі номенклатурамен атаңыз.
3. Ацетиленді көмірсутектерді синтездеу жолдарын көрсетіңіз.
4.Галогендердің (хлор, бром, иод) ацетиленге қосылу реакциясын көрсетіңіз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.7-9.1.8 Тақырыбы: Алкадиендер (Диенді көмірсутектер)
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алкадиендер анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
5. Каучук
Дәріс тезисі
Молекуласында екі қос байланыс бар көмірсутектерді диенді көмірсутектер немесе алкадиендер деп атайды. Жалпы формуласы: СnH2n-2. Бұл қатарда бір немесе екі көміртек атомдарынан тұратын қосылыстар болмайды. Себебі, молекулады екі қос байланыс болуы үшін кемінде үш көміртек атомдары болу керек.
Классификациясы және номенклатурасы
Екі қос байланыстың молекулада орналасу тәртібіне қарай алкадиендерді, негізінен, үш топқа бөледі: 1Егер екі қос байланыс бір көміртектің маңында қатарынан орналасса, онда оларды қатараланған (кумулированные) алкадиендер дейді. Олардың негізгі өкілдері аллен және оның туындылары.
2Егер екі қос байланыс бір-бірінен бір жай байланыс арқылы бөлінсе, яғни алма-кезек орналасса, оларды қосарланған (сопряженные) алкадиендер дейді. Олардың негізгі өкілдері дивинил және оның гомологтері.
3.Егер қос байланыс бір-бірінен екі немесе одан да көп жфай байланыстар арқылы бөлектеніп орналасса, оларды дараланған (и золированные) алкадиендер дейді. Бұларға, мысалы, диаллил жатады.
Алу жолдары
Дигалагеналкендерден мырыштың жәрдемімен галоген атомдарын бөліп, аллендер алуға болады. Кейде аллендерді ацетилен туындыларынан сілтінің қатысуында
қайта топтасу реакциясы арқылы алады:
Физикалық қасиеттері. Дивинил қалыпты жағдайда - газ. Изопрен және басқа қарапайым диендер-сұйықтар. Көмірсутектердің гомологтік қатарына тән жалпы заңдылықтар бұл қатар үшін де сақаталады.
Химиялық қасиеттері.
Бутадиен молекуласындағы қосарланған екі - байланысмолекуланың біртұтас электрондық бұлтын түзеді. (ІІІ тарау, 6). Соның салдарынан бутадиен молекуласының ортасындағы жай байланыс қысқарады (0,146 нм). Электронографиялық анализдеу әдісімен бутадиен молекуласын зерттеу оның барлық атомдарының бір жазықтықта жататынын (планарлы молекула) және молекуладағы қос байланыстар жай байланыспен салыстырғанда транс-жағдайда орналасқанын көрсетеді.
Каучук Дүние жүзіндегі барлық елдердің шаруашылықтарында каучуктің
маңызы орасан зор. Ол транспорт бұйымдарын жасайтын өнеркәсіпте, машина жасайтын өнеркәсіпте, аяқ-киім өнеркәсібінде, элетротехникада, медициналық бұйымдар өнеркәсібінде және т.б. кеңінен қолданылады.
Табиғи каучук кейбір өсімдіктердің сүтті шырынынан алынады. Ол өсімдіктер - гевея, тау-сағыз, көк-сағыз, гваюлла.
Табиғи каучуктің аса маңызды қасиеті - оның созслғыштығы, серпімділігі, су және газдарды өткізбеуі.
Бекіту сұрақтары:
1. Алкендердің гомологтық қатарын келтіріңіз.
2. Диенді көмірсутектерді синтездеу жолдарын көрсетіңіз.
3.Галогендердің диенді көмірсутектерге 1,2- және 1,4-қосылуларын көрсетіңіз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.9 Тақырыбы: Алкандардың галоген туындылары.
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Көмірсутектердің галоген туындылары. Анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарьш галгендермен алмастырғанда алынатьш туын- дыларды г а л о г е н т у ы н д ы л а р деп атайды.
Галоген байланысқан радикалдың сипатына карай галоген туындыларды: қаныққан жөне қанықпаған галгоген туындылар деп бөледі. Сонымен бірге молекула құрамьшдагы галоген атомының санына қарай әр тогггың өз ішінде моно-, ди- жөне полигалоген туындылар болады.
Изомериясы жөне номенклатурасы
Қаныққан көмірсутектердің моногалоген туындыларын галогеналкандар немесе галогеналкилдер деп атайды. Олардың жалпы формуласы СпН2п+Г, мұндағы Г-F, СІ, Вг, J. Галоген байланысқан көміртек атомьшьщ сипатына қарай жөне галогеннің орналасу жағдайына қарай галогеналкандарды біріншілік R -- СН2 -- Г, екіншілік R -- СНГ -- R және үшіншілік R3C -- Г деп бөледі.
Моногалоген алкандардың алыну жолдары жэне физикалық кдсиеттері
Моногалогеналкандарды алкандарды тікелей галогендеу, алкендер мен алкиндерге галогенсутекті қосу және спирттердің гидроксил топшаларын галогендерге алмастыру арқылы алады.
Физикалық кдсиеттері. Галогеналкандардың физикалық кдсиеттері галоген атомьшың табигатьша, көмірсутек радикалының кұрамы мен құрылысына тәуелді болады. Кәдімгі
жағдайда фторлы метил, этил, пропил жөне бутил; хлорлы метил және этил; бромды метил газдар. Баскд галогеналкаңдар -- сұйықтықтар, ал жоғары өкілдері - кдтты заттар.
Көміртек тізбегі бірдей галогеналкандардың кдйнау температурасы фтордан иодкд кдрай артады. Мысалы, СН3Ғ үшін t° қайн. = -78,6°С, ал CH3J үшін 10кдйн. = 42,5°С. Тура
тізбекті галогеналкандардың кдйнау температурасы сәйкес тармақты тізбекті галогеналкандардың қайнау температурасынан жоғары болады.Галогеналкандар суда ерімейді жөне олардың көбі судан ауыр болады (d204l).ИК-спектрде C-F байланысының валенттік тербелісінің жолақгары толқын ұзындығъшың 1000-1350 с м 1 аралығьшда,
ал С -- С1 байланысынікі 600-800 см'1аралығында болады.
Моногалогеналкандардың химиялық қасиеттері
Байланыстың полюстенуі нөтижесінде көміртек атомы электрофильді сипатқа ие болады.Галогеналкандар реакциялық қабілетгігі жоғары, активті органикалық қосылыстар қатарына жатады. Олардың көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстардың кұрамына
алкил радикалдарын енгізуге болады, яғни олар жақсы алкилдеуші реагенттер болып саналады. Галогеналканның электрофильді сипатьша қарай олар өр түрлі нуклеофильді
реагенттермен реакцияға түседі. Демек, бұларға нуклеофильді орынбасу (SN) жөне бөліну (Е) реакциялары тән.1. Глогеналкандарды катализатордың қатысуында гидрогендеу арқылы немесе иодты сутекпен қыздыра отырьш әрекеттестіру арқылы галоген атомдарын сутекпен орынбастырады.
Бекіту сұрақтары:
1. Хлоралкандардың гомологтық қатарын келтіріңіз.
2. Галогеналкандарды синтездеу жолдарын көрсетіңіз.
3. Виц- және геминальді галогентуындыларға мысал келтіріңіз.
4. Нуклеофильді орынбасу реакциясына мысал келтіріңіз. Рекация механизмін корсетіңіз.
Әдебиет:
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.10 Тақырыбы: Алканолдар. Жай эфирлер
Сағат саны: 1
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Бір және көп атомды спирттер. Жай эфирлер Анықтамасы жалпы формуласы..
2. Классификациясы және номенклатурасы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеті, химиялық қасиеті
Дәріс тезисі
Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарын гидроксил (немесе окси) топшаларымен алмастырғанда алынатын қосылыстар спирттер немесе алкогольдар дейді. Гидроксил топшасы байланысқан радикалдардың сипатына қарай спирттерді қаныққан және қанықпаған деп бөледі. Молекула құрамындағы гидроксил топшасының санына қарай бір, екі және көп атомды спирттер болады.
Қаныққан бір атомды спирттер (алканолдар). Изомериясы және номенклатурасы
Алканолдар жалпы формуласы СnH2n+1OH болып келетін гомолгтік қатар түзеді. Гидроксил топшасы байланысқан көміртек атомының сипатына қарай алканолдарды
Алканолдардың алыну жолдары
Алканолдарды галогеналкандардан, алкендерден, карбинольді қосылыстардан (альдегидтер мен кетондар), металлорганикалық қосылыстардан, көміртек (ІІ) оксидінен алады.
І) галогеналкандар сумен немесе сілтінің судағы ерітіндісімен қыздырғанда гидролизденіп, алканолдар түзеді.
2) Алканолдарды этиленді көмірсутектерді гидратациялау арқылы алады. ׀Бұл реакция Ү тарау, 4 толық қарастырылған.
3) Альдегидтерді, кетондарды және күрделі эфирлерді катализатордың (Ni, Pt, Pd, Co) қатысуында тотықсыздандыру арқылы алканолдарды алуға болады. Бұл жағдайда альдегидтер мен күрделі эфирлер біріншілік спирттерді, ал кетондар екіншілік спирттерді түзеді
4) Альдегидтерге,кетондарға және күрделі эфирлерге, метал - органикалық, мысалы, магнийорганикалық қосылыстармен әрекет етіп, алкандарды синтездеуге болады. Ең алғаш мұндай синтезді А. Бутлеровтың шәкірттері А. Зайцев пен Е .Вагнер мырышорганикалық қосылысты пайдаланып, жүзеге асырған.
Магнийорганикалық қосылыстардың жәрдемімен спирттерді синтездеуді Гриньяр ұсынған және ол мына схема бойынша жүреді. Альдегидтерде, кетондарда және күрделі эфирлерде карбонил топшасы бар және бұл топшада электрон тығыздығы оттек атомынақарай ығысқан: С=О Соның салдарын оттек атомында шамалы теріс заряд, ал көміртек атомында шамалы оң заряд пайда болады. Магнийорганикалық қосылыстағы (R-MgBr) көмірсутек қалдығы (R-) нуклеофильді бөлшек, демек, ол карбонил тобындағы көміртек атомына жеңіл қосылады. Реакциялар мына төмендегі схема бойынша жүреді.
Алканолдардың физикалық қасиеттері
Алканолдар өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтықтар (СІ-С10) немесе қатты заттар (СІІ-ден жоғары) болып келеді. Алканолдардың төменгі өкілдері (СІ-С3) сумен барлық қатынаста жақсы араласады және жағымды иісті болады. Молекулалық массасы артқан сайын сұйық спирттердің суда ерігіштігі нашарлап, жағымсыз, тітіркендліретін иіске ие бола бастайды. Қатты алканолдардың жағымды ароматты иісі болады, суда іс жүзінде ерімейді.
Алканолдардың химиялық қасиеттері.
Алканолдардың қксиеттері полюсті О-Н, С-Н байланыстарының және бөлініспеген электрон жұптарының болуымен анықталады.
1) Қышқылдық - негіздік қасиеттері.
2) Күрделі эфирлердің түзілуі.
3) Дегидратация.
4) Гидроксил топшасын галогендермен алмастыру.
5) Тотығу.
Жай эфирлер.
Спирттердегі гидроксил топшасының сутек атомын радикалмен алмастырғанда алынатын өнімдерді ж а й э ф и р л е р деп атайды:
А л ы н у ж о л д а р ы. Лабороторияда және өнеркәсіпте жай эфирлерді алудың негізгі әдісі - спирттердің молекула аралық дегидратациялануы. Ол үшін, алдымен, концентрлі күкірт қышқылын (су тартқыш зат ретінде) спиртпен қосып қыздырып, сонан соң қоспаға тағы спирт қосады.
Х и м и я л ы қ қ а с и е т т е р і
Жай эфирлер спирттерге және күрделі эфирлерге қарағанда активтілігі шамалы, химиялық тұрақты қосылыстар.
1. Концентрлі күкірт қышқылы (әсіресе олеум) жай эфирлерді спирттерге және
күрделі эфирлерге ыдыратады:
2. Металдық натрий қыздырған кезде эфирлерді алкоголяттарға және натрий
органикалық қосылыстарға ыдыратады (П.П.Шорыгин):
3. Жай эфирлер оттек атомындағы бөлініспеген электрон жұбы арқылы күшті
минералды қышқылдармен әрекеттесіп, аммоний тұздары секілді қосылыс түзеді. Қосылыстың оң зарядталған үш валентті оттек ионы бар, оны оксоний ионы, ал тұзды оксоний тұзы деп атайды:
Оксоний тұздарын органикалық синтезде алкилдеуші реагент ретінде кеңінен
пайдаланады.
4. Тотығу. Жай эфирлер химиялық тұрақты болғанмен, тотығуға бейім келеді.
Тотығу нәтижесінде органикалық пероксидті қосылыстар түзіледі.
Бекіту сұрақтары:
1. Бір-, екі- және үшнегізді спирттерге мысал келтіріп изомерисын жазып атаңыз..
2. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттердің айырмашылықтары неде?
3.Магний органикалық қосылыстын альдегидтерге, кетондарға, күрделі эфирлерге әсері жөнінде тұжырым жасап реакция теңдеуін жазыңыз.
4. Спирттердің суда ерігіштігі туралы түсініктерінізді айтыңыз.
Әдебиет :
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
23.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.11 Тақырыбы: Алифатты қатардың нитроқосылыстары және аминдері
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Алифатты қатардың нитроқосылыстары
2. Алифатты қатардың аминдері
Дәріс тезисі
Нитроқосылыстар.Көмірсутектер молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдары
нитротопшамен (NO2) алмасқанда алынатын туындыларды нитроқосылыстар дейді.
Нитртопша байланысқан көмірсутек радикалының сипатына қарай: нитроқосылыстарды нитроалкандар және нитроалкендер деп бөледі. Нитротопша байланысқан көміртек атомының сипаиына қарай: біріншілік, екіншілік және үшіншілік нитроқосылыстар болады.
Аминдер. Аммиак молекуласындағы сутек атомдарын алкил топшалармен алмастырғанда
түзілетін қосылыстарды аминдер деп атайды. Аммиак молекуласындағы сутек атомдарымен асмасқан алкил топшаларының (немесе радикалдың) санына қарай аминдерді біріншілік RNH2, екіншілік R2NH және үшіншілік R3N деп бөледі.
Аминдердің изомериясы тізбекті амин топшасының орналасу жағдайына және молекуладағы азот атомымен байланысқан радикалдың санымен құрылысына сәйкес болады.
Әдетте, аминдерді құрамындағы көмірсутек радикалының атауына амин деген сөзді қосып айтады.
Бекіту сұрақтары:
1. С4Н9NO2 изомерисын жазып атаңыз..
2. Нитроқосылыстардың физикалық қасиеттеріне тоқталыңыз.
3.Нитроқосылыстардың тотықсыздануы қандай класс өкілдерін береді?
4. Аминдердің қолданылуы.
Әдебиет :
1.Бейсебеков М.К. Органикалық химия (биоорганикалық химия элементтерімен) : 2-ші бас. - Алматы : Қазақ университеті, 2013. - 338 бет
2.Сахы М. Органикалық химия. Оқу-әдістемелік құрал М. Сахы, А. М. Жумадилова. - Алматы : Отан, 2015. - 171 бет
3. https:aknurpress.kzreaderweb17 62 Сейтжанов А.Ф., Азимбаева Г.Т., Бейсекова А.А. Органикалық химия кіші практикумы (Алифатты қосылыстар) Алматы 2016ж.
4. https:aknurpress.kzreaderweb11 76 А.Е. Битемирова Органикалық химия: оқу құралы: оқу құралы (2-басылым). Қарағанды, 2019 -224бет
9.1.12Тақырыбы: Альдегидтер мен кетондар
Сағат саны: 2
Тақырыптың негізгі сұрақтары жоспары
1. Альдегидтер мен кетондар жалпы формуласы
2. Алу жолдары
3. Химиялық қасиеттері
Дәріс тезисі
Молекула құрамында карбонил немесе оксо топшасы бар көмірсутек туындыларын альдегидтер және кетондар деп атайды. Оларды карбонилді немесе оксоқосылыстар деп атайды.
Егер карбонил топшасының бір валенттілігі сутек атомымен, ал екінші валенттілігі радикалмен байланысса, онда бұл қосылыстарды альдегидтер деп атайды. Демек, альдегидтердің жалпы формуласы:
O O
R C мұндағы - C ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz