Этилжаңа май қышқылы эфирі ананас

Қазақстан Республикасының білім жӘне ғылым министрлігі

«М. Х. Дулати атындағы Тараз өңірлік университеті» КЕ АҚ

Технологиялық ___ __ факультеті/институты

Химия және химиялық технология кафедрасы

КУРСТЫҚ Жұмыс

Органикалық синтез негіздері пәні бойынша

Тақырыбы: Эфирлердің синтезі_ __

Білімгер _ _ Тулетбеков Еламан_ ___ Тобы__ 6BO5314 _

/аты-жөні/ /қолы/

Жетекші Кулажанова__Айсұлу _Садибаевна

/қызметі/ /аты-жөні/ /қолы/

Қорғауға жіберілді «»20ж.

/қолы/

Жұмыс қорғалды «»20__ж. бағасы

/жазбаша/

Комиссия мүшелері:

/аты-жөні/ /қолы/

/аты-жөні/ /қолы/

Тараз 2021

Қазақстан Республикасының білім жӘне ғылым министрлігі

«М. Х. Дулати атындағы Тараз өңірлік университеті» КЕ АҚ

Кафедра ___ Химия және химиялық технология _

ТАПСЫРМА

студент __ Тулетбеков Еламан

/аты-жөні/

пәні Органикалық синтез негіздері

1. Тақырыбы Эфирлердің синтезі _ _

2. тапсырмаға арнайы ұсыныстар

Тапсырма кафедра мәжілісінде бекітілді «20___ж. Хаттама №

Жетекші: Кулажанона Айсулу Садибаевна

/қызметі/ /қолы/ /аты-жөні/

Тапсырманы орындауға қабылдады «20___г.

/ студенттің қолы

Әдеби шолу Кіріспе3 I Негізгі бөлім 1. 1Эфирлер мен эфирлердің құрылымы . . . 4-8 1. 2Эфирлер мен эфирлердің қасиеттері9-11

1. 3Эфирлер синтезі12

1. 4Эфирлер - номенклатурасы, алынуы. . 13-16

II Эксперименттік бөлім.

Қорытынды:

Қолданылған әдебиеттер тізімі.

Кіріспе Эфирлер табиғатта кең тараған. Олар биологиялық өте маңызды қосылыстар. Гүлдер мен жемістердің құрамында күрделі эфирлер болуына байланысты олардың хош иістері болады. Өсімдік және жануарлар майлары күрделі эфирлерге жатады. Карбон қышқылдарының күрделі эфирлерін қышқылдардың карбоксил тобындағы сутек атомының орнын көмірсутек радикалы басқан сутектің немесе спирттердегі гидроксил тобының орнын органикалық қышқылдың радикалы басқан туындылар деп қарастыруға болады.

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды

Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.

Этилацетатты алудың зертханалық әдісі этил спиртін хлорлы ацетилмен немесе сірке ангидридімен ацетилдеуден тұрады:

СН ₃ СОСl + C ₂ H ₅ OH CH ₃ COOC ₂ H ₅ + HCl

Этилацетат синтезінің өнеркәсіптік тәсілдеріне жатады:

1. Этил спиртінің, сірке және күкірт қышқылдарының қоспасын айдау.

2. Этил спиртін кетенмен өңдеу.

3. Алюминий алкоголятының каталитикалық мөлшерінің қатысуымен 0-5 °C кезінде ацетальдегидтен Тищенко реакциясы бойынша:

2CH ₃ CHO CH ₃ COOC ₂ H ₅

Әдеби шолу I Негізгі бөлім 1. 1Эфирлер мен эфирлердің құрылымы мен қолданылуы

Эфирлер дегеніміз спирттер немесе фенолдардың гидроксил тобындағы сутек атомын әлдебір радикал орын басқан қосылыстар. Жалпы формуласы: R-O-R'. R' радикалының түріне қарай эфирлер үшке бөлінеді: 1. жай эфирлер, R' - көмірсутек радикалы; 2. бейорганикалық қышқылдардың күрделі эфирлері, R' - бейорганикалық оттекті қышқылдардың қышқыл қалдығы (-NO2, -NO, -SO3H, т. с. с. ) 3. карбон қышқылдарының күрделі эфирлері, R' - карбон қышқылының қалдығы. Жай эфирлердің изомериясы екі факторға байланысты:

1. Көмірсутек радикалдарының құрылысы:

2. Көмірсутек радикалдарының құрамы. Изомерияньң бұл түрі метамерия деп аталады.

Екі қосылыстың да эфирлік байланысы бар (-O-), бірақ күрделі эфирлерде ол күрделі функционалды топтың (-COO) бөлігі болып табылады, онда бірінші оттегі атомы көміртек атомымен бір байланыспен байланысады (-O-), ал екіншісі қос ( \u003d O) .

Оны схемалық түрде келесі түрде бейнелеуге болады:

1. Қарапайым эфир: R - O - R1
2. Эстер: R-COO-R1

R және R1 радикалдарына байланысты эфирлер:

1. Симметриялық эфирлер - алкил радикалдары бірдей болатын заттар, мысалы, дипропил эфирі, диетил эфирі, дибутил эфирі және т. б.
2. Асимметриялық эфирлер немесе аралас эфирлер - әр түрлі радикалдармен, мысалы, этилпропил эфирі, метилфенил эфирі, бутил изопропил және т. б.

Эстерлер жіктеледі:

1. Спирт пен минералды қышқылдың күрделі эфирлері: сульфат (-SO3H), нитрат (-NO2) және т. б.
2. Алкоголь және карбон қышқылының күрделі эфирлері, мысалы, C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- және т. б.

Эфирлердің химиялық қасиеттерін қарастырайық. Эфирлердің реактивтілігі төмен, сондықтан оларды көбіне еріткіш ретінде пайдаланады. Олар тек ерекше жағдайларда немесе жоғары реактивті қосылыстармен реакцияға түседі. Эфирлерден айырмашылығы, эфирлер анағұрлым реактивті. Олар гидролиз, сабындану және т. б. реакцияларға оңай енеді.

Эфирлердің сутегі галогенидтерімен реакциясы:

Эфирлердің көпшілігін гидромир қышқылының (HBr) әсерінен алкил бромидтерін түзуге немесе гидродиодты қышқылмен (HI) реакцияға түсіп, алкил иодидтерін түзуге ыдыратуға болады.

CH3-O-CH3 + HI \u003d CH3-OH + CH3I

CH3-OH + HI \u003d CH3I + H2O

Оксоний қосылыстарының түзілуі:

Күкірт, йод және басқа күшті қышқылдар эфирлермен әрекеттескенде оксоний қосылыстарын - жоғары дәрежелі қосылыстың өнімдерін түзеді.

CH3-O-CH3 + HCl \u003d (CH3) 2O ∙ HCl

Эфирлердің металды натриймен өзара әрекеттесуі:

Металл натрий сияқты негізгі металдармен қыздырғанда эфирлер алкоголаттар мен натрий алкиліне бөлінеді.

CH3-O-CH3 + 2Na \u003d CH3-ОNa + CH3-Na

Эфирдің авто тотығуы:

Оттегі болған кезде эфирлер баяу аутооксидтеніп, гидропероксид пен диалкил пероксидін түзеді. Авто тотығу - қосылыстың ауадағы өздігінен тотығуы.

C2H5-O-C2H5 + O2 \u003d CH3-CH (UN) -O-C2H5

Эстер гидролизі:

Қышқыл ортада эфир гидролизденіп, сәйкес қышқыл мен спирт түзеді.

CH3-COO-C2H5 \u003d CH3-COOH + H2O

Эфирлерді сабындандыру:

Жоғары температурада эфирлер натрий немесе калий гидроксиді сияқты күшті негіздердің сулы ерітінділерімен әрекеттесіп, карбон қышқылының тұздарын түзеді. Майлы карбон қышқылдарының тұздары сабын деп аталады. Алкоголь - сабындану реакциясының жанама өнімі.

CH3-COO-C2H5 + NaOH \u003d CH3-COONa + C2H5-OH

Қайта этерификация (алмасу) реакциялары:

Эфирлер екі эфир өзара әрекеттескен кезде алкогольдің (алкоголиз), қышқылдың (ацидолиз) немесе қос алмасудың әсерінен метаболикалық реакцияларға түседі.

CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH \u003d CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH \u003d C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 \u003d CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5

Аммиакпен реакциялар:

Эфирлер аммиакпен (NH3) әрекеттесіп, амид пен алкоголь түзе алады. Олар бірдей принцип бойынша аминдермен әрекеттеседі.

CH3-COO-C2H5 + NH3 \u003d CH3-CO-NH2 + C2H5-OH

Эстерді қалпына келтіру реакциялары:

Эфирлерді сутекпен (H2) мыс хромитінің қатысуымен азайтуға болады (Cu (CrO2) 2) .

CH3-COO-C2H5 + 2H2 \u003d CH3-CH2-OH + C2H5-OH

Гидроксил тобындағы сутек атомы радикалмен алмастырылатын карбон немесе бейорганикалық қышқылдардың туындылары күрделі эфирлер деп аталады. Әдетте күрделі эфирлердің жалпы формуласы карбоксил тобына - C n H 2n + 1 -COO-C n H 2n + 1 немесе R-COOR 'қосылған екі көмірсутек радикалы ретінде белгіленеді.

Зерттелген және кең қолданылатын эфирлердің ішінде көпшілігі карбон қышқылдарынан алынған қосылыстар. Минералды (бейорганикалық) қышқылдарға негізделген күрделі эфирлер әр түрлі емес, өйткені минералды қышқылдардың класы карбон қышқылдарына қарағанда аз (қосылыстардың алуан түрлілігі - органикалық химияның белгілерінің бірі) .

Бастапқы карбон қышқылы мен спирттегі С атомдарының саны 6-8-ден аспаған кезде сәйкес эфирлер түссіз майлы сұйықтықтар болып табылады, көбінесе жеміс иісі бар. Олар жемісті эфирлер тобын құрайды. Егер эфирді құруға хош иісті алкоголь (құрамында хош иісті ядросы бар) қатысса, онда мұндай қосылыстар әдетте жемісті емес, гүлді иісті болады. Осы топтың барлық қосылыстары іс жүзінде суда ерімейді, бірақ көптеген органикалық еріткіштерде оңай ериді. Бұл қосылыстар көптеген жағымды хош иістер үшін қызықты (кесте 1), олардың кейбіреулері бастапқыда өсімдіктерден оқшауланған, кейін жасанды синтезделген.

Эфирлерді құрайтын органикалық топтардың мөлшерінің ұлғаюымен С 15-30 дейін қосылыстар пластиктен, оңай жұмсартатын заттардан тұрады. Бұл топ балауыз деп аталады және әдетте иіссіз. Ара балауызында әр түрлі күрделі эфирлердің қоспасы бар, балауыздың құрамдас бөліктерінің бірі, біз оны бөліп алып, оның құрамын анықтадық, бұл пальмитин қышқылы - мирицил эфирі С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Қытай балауызында (кочинеолды оқшаулау өнімі - Шығыс Азия жәндіктері) C 25 H 51 SOOS 26 H 53 серотин қышқылының церил эфирі бар. Сонымен қатар, балауыздарда бос карбон қышқылдары да, құрамында үлкен органикалық топтары бар спирттер де бар. Балауыздар сумен суланбайды, бензинде, хлороформда, бензолда ериді.

Үшінші топ - майлар. ROH моногидирлі спиртіне негізделген алдыңғы екі топтан айырмашылығы, барлық майлар үш атомды спирт глицеринінен түзілген HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH эфирлері болып табылады. Майлардағы карбон қышқылдарының құрамында 9-19 көміртек атомдары бар көмірсутектер тізбегі болады. Жануарлардың майлары (сиыр майы, қозы, шошқа майы) - бұл балқымасы аз пластикалық заттар. Өсімдік майлары (зәйтүн, мақта тұқымы, күнбағыс майы) тұтқыр сұйықтықтар. Жануарлардың майлары негізінен стеарин мен пальмитин қышқылы глицеридтерінің қоспасынан тұрады (3А, В сурет) . Өсімдік майларында құрамында көміртегі тізбегі сәл қысқа қышқылдардың глицеридтері бар: лаурикалық C 11 H 23 COOH және миристикалық C 13 H 27 COOH. (стеарин және пальмитин сияқты, бұл қаныққан қышқылдар) . Мұндай майлар консистенциясын өзгертпестен ұзақ уақыт ауада сақталуы мүмкін, сондықтан оларды кептірмейтін деп атайды. Керісінше, зығыр майында қанықпаған линол қышқылының глицериді бар (3В сурет) . Мұндай май бетке жұқа қабатпен жағылған кезде, қос байланыстар бойымен полимерлену кезінде атмосфералық оттегінің әсерінен кебеді, сөйтіп суда және органикалық еріткіштерде ерімейтін серпімді пленка түзіледі. Зығыр майы негізінде табиғи кептіру майы жасалады.

Сурет: 3. Стеарин және пальмитин қышқылының глицеридтері (а және b) - жануарлар майының компоненттері. Линол қышқылы глицериді (B) зығыр майының құрамына кіреді.

Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері (алкилсульфаттар, құрамында төменгі спирттердің С 1-8 фрагменттері бар алкил бораттары) майлы сұйықтықтар, жоғары спирттердің күрделі эфирлері (С 9-дан басталады) .

Целлюлоза лактары үшін еріткіш ретінде этилформат НСООС 2 Н 5 және этил ацетат Н 3 СООС 2 Н 5 қолданылады (нитроцеллюлоза мен целлюлоза ацетатына негізделген) .

Төменгі спирттер мен қышқылдарға негізделген эфирлер (кесте 1) жеміс эссенциясын жасау үшін тамақ өнеркәсібінде, ал хош иісті спирттерге негізделген эфирлер - парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады.

Балауыздар жылтыратқыштар, майлау материалдары, қағазға (балауыз қағазы) және былғарыға сіңдіргіш композициялар жасау үшін қолданылады, сонымен қатар олар косметикалық кремдер мен емдік майларға кіреді.

Майлар көмірсулармен және ақуыздармен бірге тамақтануға қажетті тамақ өнімдерінің жиынтығын құрайды, олар барлық өсімдіктер мен жануарлар жасушаларының бөлігі болып табылады, сонымен қатар организмде жинақталып, олар энергия қоры рөлін атқарады. Май қабаты жылу өткізгіштігінің төмен болуына байланысты жануарларды (атап айтқанда теңіз жануарлары - киттер немесе морждар) гипотермиядан қорғайды.

Жануарлар мен өсімдік майлары - бұл косметикалық өндірісте және әртүрлі жағармайлардың құрамдас бөлігі ретінде қолданылатын жоғары карбон қышқылдарын, жуғыш заттарды және глицеринді алуға арналған шикізат (4-сурет) .

Нитроглицерин (4-сурет) - белгілі дәрілік зат және жарылғыш зат, динамиттің негізі.

Өсімдік майларының негізінде кептіргіш майлар жасалады (3-сурет), олар майлы бояулардың негізін құрайды.

Күкірт қышқылының күрделі эфирлері (2-сурет) органикалық синтезде алкилдеу реактивтері ретінде қолданылады (алкил тобын қосылысқа енгізеді), ал фосфор қышқылы эфирлері (5-сурет) инсектицидтер, сонымен қатар майлау майларына қоспа ретінде қолданылады.

Михаил Левицкий

- минералды (бейорганикалық) немесе органикалық карбон қышқылдарына негізделген, онда HO тобындағы сутегі атомы органикалық топпен алмастырылатын қосылыстар класыR . . . Эфирлер атауындағы «кешен» сын есімі оларды эфир деп аталатын қосылыстардан ажыратуға көмектеседі.

Егер бастапқы қышқыл көп негізді болса, онда не толық эфирлер түзілуі мүмкін - барлық HO топтары ауыстырылады, немесе қышқыл эфирлері ішінара алмастырылады. Бір негізді қышқылдар үшін тек толық эфирлер болуы мүмкін (1-сурет) .

Сурет: 1. ЭСТЕРЛЕРДІҢ МЫСАЛДАРЫ бейорганикалық және карбон қышқылына негізделген

1. 2Эфирлер мен эфирлердің қасиеттері

Карбон қышқылы эфирлеріне ең тән қасиет - бұл эфир байланысының гидролитикалық (судың әсерінен) үзілуі; бейтарап ортада ол баяу жүреді және қышқылдар немесе негіздердің қатысуымен едәуір жылдамдайды. иондары H + және HO - бұл процесті катализдейді (сурет 4А), ал гидроксил иондары тиімдірек әрекет етеді. Сілтілердің қатысуымен гидролизді сабындау деп атайды. Егер түзілген барлық қышқылды бейтараптандыруға жеткілікті сілтінің мөлшерін алсақ, онда эфир толығымен сабындалған болады. Бұл процесс глицерин мен жоғары карбон қышқылдарын (С 15-19) өндіріп, сабын болып табылатын сілтілік металл тұздары түрінде жүзеге асырылады (4В сурет) . Өсімдік майларындағы қанықпаған қышқылдардың сынықтары, кез-келген қанықпаған қосылыстар сияқты, гидрлендірілуі мүмкін, сутегі қос байланыстарға қосылады және жануарлардың майларына жақын қосылыстар түзіледі (4В-сурет) . Бұл әдіс өнеркәсіпте күнбағыс, соя немесе жүгері майына негізделген қатты майларды алу үшін қолданылады. Маргарин өсімдік майларын табиғи жануарлардың майларымен және әр түрлі тағамдық қоспалармен араластырылған гидрогенизациялау өнімдерінен жасалады.

Негізгі синтез әдісі - қышқылмен катализденетін және судың бөлінуімен жүретін карбон қышқылы мен спирттің өзара әрекеттесуі. Бұл реакция күріш. 3А. Процесті дұрыс бағытта жүргізу үшін (эфир синтезі) реакция қоспасынан су тазартылады (дистилденген) . Белгіленген атомдарды қолдана отырып жүргізілген арнайы зерттеулер синтез кезінде пайда болған судың құрамына кіретін О атомы алкогольден емес, қышқылдан (қызыл нүктелі рамамен белгіленген) бөлінетіндігін анықтады (жүзеге асырылмаған нұсқа көк нүктелік рамада белгіленеді) .

Сол сияқты бейорганикалық қышқылдардың эфирлері де алынады, мысалы, нитроглицерин (5В сурет) . Қышқылдардың орнына қышқыл хлоридтерін қолдануға болады; әдіс карбоксилге де (сурет 5В) де, бейорганикалық қышқылдарға да қолданылады (сурет 5D) .

Карбон қышқылы тұздарының RCl алкил галогенидтерімен өзара әрекеттесуі де күрделі эфирлерге әкеледі (сурет 5D), реакция қайтымсыз болғандықтан ыңғайлы - бөлінген бейорганикалық тұз тұнба түрінде органикалық реакция ортасынан дереу алынады.

Эфирлердің химиялық қасиеттері -COOH функционалды тобына байланысты. Эфирлердің негізгі қасиеттері кестеде сипатталған.

Эфирлер косметологияда, медицинада, тамақ өнеркәсібінде хош иістендіргіштер, еріткіштер, толтырғыштар ретінде қолданылады.

Эфирлер - суда аз еритін, аз қайнайтын сұйықтықтар, тез тұтанғыш. Бөлме температурасында эфирлер жағымды иісті түссіз сұйықтықтар болып табылады.

Төмен молекулалық эфирлер - бұл тез буланатын және жағымсыз иіс түссіз сұйықтықтар, көбінесе жемістер мен гүлдер. Ацил тобының және алкоголь қалдықтарының карбондық тізбегінің ұлғаюымен олардың қасиеттері әр түрлі болады. Мұндай күрделі эфирлер қатты денелер болып табылады. Олардың балқу температурасы көміртек радикалдарының ұзындығына және молекуланың құрылымына байланысты.

Күрделі эфирлердің кейбір қасиеттері

Гидролиздену реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі этерификация реакциясына кері реакция, қышқыл немесе сілті қатысында жүреді. Күрделі эфир сумен әрекеттесіп айырылып, реакция нәтижесінде қышқыл және спирт түзіледі:

CH3COOC2H5 + H2O → CH3 - COOH + C2H5OH

1. 3 Эфирлер синтезі.

Органикалық химияда эфирлердің екі негізгі класы бар: қарапайым және күрделі. Бұл гидролиз кезінде пайда болған химиялық қосылыстар (су молекуласын жою) . Эфирлер (оларды эфирлер деп те атайды) сәйкес спирттерді, ал эфирлерді (эфирлер) - тиісті спирт пен қышқылдың гидролизі арқылы алады.

... жалғасы

Тағамдық қоспалар, ароматизаторлар

Тағамдық қоспалар өндірісінде биотехнологияның ролі (тәттіленгіштер, ароматизаторлар және т.б.)

Жеміс шырындарын өңдеу қалдықтарынан алынған биоактивті қосылыстар

Populus L. тұқымының биологиялық сипаттамасы мен түрлерінің әртүрлілігі

Жеміс дақылдары

Өсімдіктің және оның жеке органдарының өсуі

Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлуі

Шырынды жемістердің биологиялық ерекшеліктері

Карбон қышқылдары және олардың туындылары жайлы

Витамин жетіспеушілік

• Іс жүргізу
• Автоматтандыру, Техника
• Алғашқы әскери дайындық
• Астрономия
• Ауыл шаруашылығы
• Банк ісі
• Бизнесті бағалау
• Биология
• Бухгалтерлік іс
• Валеология
• Ветеринария
• География
• Геология, Геофизика, Геодезия
• Дін
• Ет, сүт, шарап өнімдері
• Жалпы тарих
• Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
• Журналистика
• Информатика
• Кеден ісі
• Маркетинг
• Математика, Геометрия
• Медицина
• Мемлекеттік басқару
• Менеджмент
• Мұнай, Газ
• Мұрағат ісі
• Мәдениеттану
• ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
• Педагогика
• Полиграфия
• Психология
• Салық
• Саясаттану
• Сақтандыру
• Сертификаттау, стандарттау
• Социология, Демография
• Спорт
• Статистика
• Тілтану, Филология
• Тарихи тұлғалар
• Тау-кен ісі
• Транспорт
• Туризм
• Физика
• Философия
• Халықаралық қатынастар
• Химия
• Экология, Қоршаған ортаны қорғау
• Экономика
• Экономикалық география
• Электротехника
• Қазақстан тарихы
• Қаржы
• Құрылыс
• Құқық, Криминалистика
• Әдебиет
• Өнер, музыка
• Өнеркәсіп, Өндіріс