Төртхлорлы көміртек
РЕФЕРАТ
Тақырыбы: Қаныққан көмірсутектер
Орындаған: Ахметова Анель БГ-11
Тексерген: Омарова Л.С
Қаныққан көмірсутектерді кем және артық көміртек атом сандары бар қосылыстардан алуға болады. 1.Көміртек атом саны артық емес (11-ге дейінгі қоса) қаныққан көмірсутектерді табиғи газдардан фракциялы айдау арқылы немесе мұнайдың бензиндік фракциясынан бөліп алуға болады,немесе көмірді сутектендіргенде алынатын көмір сутектері қоспасынан ,сонымен қатар көміртек тотығынан және көміртек қос тотығынан да алуға болады. 2.Пентаннан бастап қаныққан көмірсутектер көбінесе лабароториялық жағдайда этилендік немесе одан да қанықпығын,көміртек атомы саны тізбек құрылысы бірдей көмірсутектерді сутектендіру арқылы алады. R -- CH=CH2+H2□(--┴(кат.) )R -- CH2 -- CH3 Көміртек тізбегінің белгілі құрылысты қанықпаған көміртек сутектерін алу қаныққан көмірсутектен гөрі жеңілірек . Катализаторлар ретінде қалыпты қысым мен коллойдтық немесе ұсақ дисперстік металдар-Pd,Pt,Ni қолданылады.Реакция қалыпты жағдайдағы қысым мен температурада жүргізіледі.Сутектендіру кейбір никель қолданған жағдайда жоғары температурада мен қысымда жүргізіледі.Соңғы кездерде мыс хромиті катализатор ретінде жиі қолданылады. 3.Қаныққан көмірсутектер галоген туындыларды каталитикалық активтенген сутекпен,бөліну сәтіндегі сутекпен тотықсыздандыру арқылы немесе тотықсыздандырғыштардың,мысалы,иодт ы сутектің көмегімен алады. C2H5Cl+H2□(--┴Pd )C2H6+HCl Хлорлы этил C2H5Cl+2H -- ˃C2H6+HCl C2H5Cl+HI -- ˃C2H6+I2 Галоген туындыларынан магнийорганикалық қосылыстар алып,содан кейін оларды сумен әрекеттестіру арқылы алуға болады. С2H5I+Mg -- ˃C2H5MgI
Химиялық қасиеттері
Қаныққан көмірсутектердің химиялық өзгерістері көміртектері атомдарының тізбегін үзу,немесе сутек атомдарының үзіп алып,олар басқа атомдардың немесе топтардың орнын басу арқыы жүргізіледі.Сондықтан қаныққан көмірсутектер үшін бөлшектеу және орын басу реакциялары тән.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Сондықтан С -- С δ-байланысын үзіп-бөлшектеуге энергияны аз керек етеді,өйткені бұл байланыстың(83,6ккалмоль) беріктігі С-Н δ-байланысқа (98,8ккалмоль) қарағанда нашар,дегенмен химиялық реакциялар С - Н байланысының үзіліп-бөлшектенуімен тез жүреді,себебі байланыста реагенттердің әрекетіне қатыса алады.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Орын басу реакциясы иондық немесе радикалдық механизммен де жүре алады.Бұл реакциялар шартты түрде S әрпімен белгіленеді(орын басу латынша-subtitutio).Нуклеофильдік орын басу реакциясы шартты түрде SN,электрофилдік -- SE,радикалдық орын басу реакциялары SR деп белгіленеді.Бұл реакцияларды схемалық түрде былай жазуға болады (нүктелер-электрондардың символдық бейнеленуі);
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
A:В+:С- -- ˃А-:+В:С(SN)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
A:B+C+ -- ˃А++В:С(SE)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
A:B+C. -- ˃А.+В:С(SR)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
1.Галогендеу.
Сутек атомдарының орнын галогендердің басуы қаныққан көмірсутектерге тән реакциялардың бірі болып есептеледі.Қаныққан көмірсутектер галогендердің бәрімен реакцияға түседі.Жеке фтормен реакция қопарылыс беріп жүреді.Хлормен реакцияласқанда да қопарылыс болуы мүмкін. Иод болған жағдайда реакция тепе-теңдікпен шектеледі,өйткені иодты сутек түзілген иодты алкилдерді тотықсыздандырады.Бұлардың ішінде-фторлау мен хлорлаудың практикалық маңызы үлкен.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Көмірсутектердің фтормен тікелей әрекеттесуінен көміртек пен фторлы сутек алынады.Бұдан да қолайлырақ жағдайларда тетрафторметан алынуы мүмкін.Сөйтіп жеке фтор көмірсутек тізбегінің крекингленуін тудырады.
СН4+4F2□(--┴N2 )CF4+4HF Қаныққан көмірсутектер мен хлор сәуленің,қыздырудың әсерінен немесе катализаторлардың қатысуында реакциялысады және де сутек атомдарының орнын біртіндеп хлор басады:
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CH4+Cl2 -- ˃CH3Cl+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
ХЛОРЛЫ МЕТИЛ
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
СН3Cl+Cl2 -- ˃CH2Cl2+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
хлорлы метилен
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CH2Cl2+Cl2 -- ˃CHCl3+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Хлороформ
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CHCl4+Cl2 -- ˃CCl4+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Төртхлорлы көміртек
Фотохимиялық лорлау тәсілі бойынша жүргізілген көптеген жұмыстардың нәтижесінде бұл реакцияның жүруі тізбек радикалдық екені ешбір күмәнсыз анықталған.Мысалы,метанның хлорлау рекациясы үшін Н.Н.Семенов мынандай реакция жүргізуді ұсынған(SR).
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Сl2□(--┴жарық )2Сl (тізбектің тууы)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CH3-H+Cl. -- ˃СН.3+HCl (Тізбектің өсуі,ұлғаюы)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
СН.3+Сl2 -- ˃CH3Cl+Cl. және т.б.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Катализатордың қатысуымен хлорлау процесі,мысалы кейбір металдардың тізбекті иондық механизмі бойынша жүреді SE
Cl:Сl+AlCl3 -- ˃AlCl-4+Cl Cl++H:CH3 -- ˃СН+3+НСl CH+3+Cl:Сl -- ˃C:lCH3+Cl+ ЖӘНЕ Т.Б.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
2.Сульфохлорлау және сульфототықтыру.
Парафиндер концентрациялы күкірт қышқылымен қиын реакцияласады.Қалыпты температурада күкірт қышқылы оларға әсер етпейді.Қыздырғанда тотықтырғыш ретінде әсер етеді.Дегенмен түтіндейтін күкірт қышқылы жоғарғы парафиндермен реакцияласып сульфоқышқылдар береді :
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
R -- H+H2SO4 -- ˃R -- SO3H+H2O
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Түтіндейтін
Парафиндердің сульфоқышқылдарға және олардың туындыларына айналуының тәжірибеде үлкен маңызды ... жалғасы
Тақырыбы: Қаныққан көмірсутектер
Орындаған: Ахметова Анель БГ-11
Тексерген: Омарова Л.С
Қаныққан көмірсутектерді кем және артық көміртек атом сандары бар қосылыстардан алуға болады. 1.Көміртек атом саны артық емес (11-ге дейінгі қоса) қаныққан көмірсутектерді табиғи газдардан фракциялы айдау арқылы немесе мұнайдың бензиндік фракциясынан бөліп алуға болады,немесе көмірді сутектендіргенде алынатын көмір сутектері қоспасынан ,сонымен қатар көміртек тотығынан және көміртек қос тотығынан да алуға болады. 2.Пентаннан бастап қаныққан көмірсутектер көбінесе лабароториялық жағдайда этилендік немесе одан да қанықпығын,көміртек атомы саны тізбек құрылысы бірдей көмірсутектерді сутектендіру арқылы алады. R -- CH=CH2+H2□(--┴(кат.) )R -- CH2 -- CH3 Көміртек тізбегінің белгілі құрылысты қанықпаған көміртек сутектерін алу қаныққан көмірсутектен гөрі жеңілірек . Катализаторлар ретінде қалыпты қысым мен коллойдтық немесе ұсақ дисперстік металдар-Pd,Pt,Ni қолданылады.Реакция қалыпты жағдайдағы қысым мен температурада жүргізіледі.Сутектендіру кейбір никель қолданған жағдайда жоғары температурада мен қысымда жүргізіледі.Соңғы кездерде мыс хромиті катализатор ретінде жиі қолданылады. 3.Қаныққан көмірсутектер галоген туындыларды каталитикалық активтенген сутекпен,бөліну сәтіндегі сутекпен тотықсыздандыру арқылы немесе тотықсыздандырғыштардың,мысалы,иодт ы сутектің көмегімен алады. C2H5Cl+H2□(--┴Pd )C2H6+HCl Хлорлы этил C2H5Cl+2H -- ˃C2H6+HCl C2H5Cl+HI -- ˃C2H6+I2 Галоген туындыларынан магнийорганикалық қосылыстар алып,содан кейін оларды сумен әрекеттестіру арқылы алуға болады. С2H5I+Mg -- ˃C2H5MgI
Химиялық қасиеттері
Қаныққан көмірсутектердің химиялық өзгерістері көміртектері атомдарының тізбегін үзу,немесе сутек атомдарының үзіп алып,олар басқа атомдардың немесе топтардың орнын басу арқыы жүргізіледі.Сондықтан қаныққан көмірсутектер үшін бөлшектеу және орын басу реакциялары тән.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Сондықтан С -- С δ-байланысын үзіп-бөлшектеуге энергияны аз керек етеді,өйткені бұл байланыстың(83,6ккалмоль) беріктігі С-Н δ-байланысқа (98,8ккалмоль) қарағанда нашар,дегенмен химиялық реакциялар С - Н байланысының үзіліп-бөлшектенуімен тез жүреді,себебі байланыста реагенттердің әрекетіне қатыса алады.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Орын басу реакциясы иондық немесе радикалдық механизммен де жүре алады.Бұл реакциялар шартты түрде S әрпімен белгіленеді(орын басу латынша-subtitutio).Нуклеофильдік орын басу реакциясы шартты түрде SN,электрофилдік -- SE,радикалдық орын басу реакциялары SR деп белгіленеді.Бұл реакцияларды схемалық түрде былай жазуға болады (нүктелер-электрондардың символдық бейнеленуі);
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
A:В+:С- -- ˃А-:+В:С(SN)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
A:B+C+ -- ˃А++В:С(SE)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
A:B+C. -- ˃А.+В:С(SR)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
1.Галогендеу.
Сутек атомдарының орнын галогендердің басуы қаныққан көмірсутектерге тән реакциялардың бірі болып есептеледі.Қаныққан көмірсутектер галогендердің бәрімен реакцияға түседі.Жеке фтормен реакция қопарылыс беріп жүреді.Хлормен реакцияласқанда да қопарылыс болуы мүмкін. Иод болған жағдайда реакция тепе-теңдікпен шектеледі,өйткені иодты сутек түзілген иодты алкилдерді тотықсыздандырады.Бұлардың ішінде-фторлау мен хлорлаудың практикалық маңызы үлкен.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Көмірсутектердің фтормен тікелей әрекеттесуінен көміртек пен фторлы сутек алынады.Бұдан да қолайлырақ жағдайларда тетрафторметан алынуы мүмкін.Сөйтіп жеке фтор көмірсутек тізбегінің крекингленуін тудырады.
СН4+4F2□(--┴N2 )CF4+4HF Қаныққан көмірсутектер мен хлор сәуленің,қыздырудың әсерінен немесе катализаторлардың қатысуында реакциялысады және де сутек атомдарының орнын біртіндеп хлор басады:
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CH4+Cl2 -- ˃CH3Cl+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
ХЛОРЛЫ МЕТИЛ
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
СН3Cl+Cl2 -- ˃CH2Cl2+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
хлорлы метилен
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CH2Cl2+Cl2 -- ˃CHCl3+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Хлороформ
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CHCl4+Cl2 -- ˃CCl4+HCl
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Төртхлорлы көміртек
Фотохимиялық лорлау тәсілі бойынша жүргізілген көптеген жұмыстардың нәтижесінде бұл реакцияның жүруі тізбек радикалдық екені ешбір күмәнсыз анықталған.Мысалы,метанның хлорлау рекациясы үшін Н.Н.Семенов мынандай реакция жүргізуді ұсынған(SR).
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Сl2□(--┴жарық )2Сl (тізбектің тууы)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
CH3-H+Cl. -- ˃СН.3+HCl (Тізбектің өсуі,ұлғаюы)
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
СН.3+Сl2 -- ˃CH3Cl+Cl. және т.б.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Катализатордың қатысуымен хлорлау процесі,мысалы кейбір металдардың тізбекті иондық механизмі бойынша жүреді SE
Cl:Сl+AlCl3 -- ˃AlCl-4+Cl Cl++H:CH3 -- ˃СН+3+НСl CH+3+Cl:Сl -- ˃C:lCH3+Cl+ ЖӘНЕ Т.Б.
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
2.Сульфохлорлау және сульфототықтыру.
Парафиндер концентрациялы күкірт қышқылымен қиын реакцияласады.Қалыпты температурада күкірт қышқылы оларға әсер етпейді.Қыздырғанда тотықтырғыш ретінде әсер етеді.Дегенмен түтіндейтін күкірт қышқылы жоғарғы парафиндермен реакцияласып сульфоқышқылдар береді :
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
R -- H+H2SO4 -- ˃R -- SO3H+H2O
----------------------------------- ----------------------------------- ----------
Түтіндейтін
Парафиндердің сульфоқышқылдарға және олардың туындыларына айналуының тәжірибеде үлкен маңызды ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz