Төртхлорлы көміртек

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 6 бет
Таңдаулыға:

РЕФЕРАТ

Тақырыбы: Қаныққан көмірсутектер

Орындаған: Ахметова Анель БГ-11

Тексерген: Омарова Л. С

Қаныққан көмірсутектерді кем және артық көміртек атом сандары бар қосылыстардан алуға болады. 1. Көміртек атом саны артық емес (11-ге дейінгі қоса) қаныққан көмірсутектерді табиғи газдардан фракциялы айдау арқылы немесе мұнайдың бензиндік фракциясынан бөліп алуға болады, немесе көмірді сутектендіргенде алынатын көмір сутектері қоспасынан, сонымен қатар көміртек тотығынан және көміртек қос тотығынан да алуға болады. 2. Пентаннан бастап қаныққан көмірсутектер көбінесе лабароториялық жағдайда этилендік немесе одан да қанықпығын, көміртек атомы саны тізбек құрылысы бірдей көмірсутектерді сутектендіру арқылы алады. R-CH=CH2+H2□(→┴(кат. ) ) R-CH2-CH3 Көміртек тізбегінің белгілі құрылысты қанықпаған көміртек сутектерін алу қаныққан көмірсутектен гөрі жеңілірек . Катализаторлар ретінде қалыпты қысым мен коллойдтық немесе ұсақ дисперстік металдар-Pd, Pt, Ni қолданылады. Реакция қалыпты жағдайдағы қысым мен температурада жүргізіледі. Сутектендіру кейбір никель қолданған жағдайда жоғары температурада мен қысымда жүргізіледі. Соңғы кездерде мыс хромиті катализатор ретінде жиі қолданылады. 3. Қаныққан көмірсутектер галоген туындыларды каталитикалық активтенген сутекпен, бөліну сәтіндегі сутекпен тотықсыздандыру арқылы немесе , мысалы, иодты сутектің көмегімен алады. C2H5Cl+H2□(→┴Pd ) C2H6+HCl Хлорлы этил C2H5Cl+2H-˃C2H6+HCl C2H5Cl+HI-˃C2H6+I2 Галоген туындыларынан магнийорганикалық қосылыстар алып, содан кейін оларды сумен әрекеттестіру арқылы алуға болады. С2H5I+Mg-˃C2H5MgI

Химиялық қасиеттері

Қаныққан көмірсутектердің химиялық өзгерістері көміртектері атомдарының тізбегін үзу, немесе сутек атомдарының үзіп алып, олар басқа атомдардың немесе топтардың орнын басу арқыы жүргізіледі. Сондықтан қаныққан көмірсутектер үшін бөлшектеу және орын басу реакциялары тән.

Сондықтан С-С δ-байланысын үзіп-бөлшектеуге энергияны аз керек етеді, өйткені бұл байланыстың(83, 6ккал/моль) беріктігі С-Н δ-байланысқа (98, 8ккал/моль) қарағанда нашар, дегенмен химиялық реакциялар С - Н байланысының үзіліп-бөлшектенуімен тез жүреді, себебі байланыста реагенттердің әрекетіне қатыса алады.

Орын басу реакциясы иондық немесе радикалдық механизммен де жүре алады. Бұл реакциялар шартты түрде S әрпімен белгіленеді(орын басу латынша-subtitutio) . Нуклеофильдік орын басу реакциясы шартты түрде SN, электрофилдік -SE, радикалдық орын басу реакциялары SR деп белгіленеді. Бұл реакцияларды схемалық түрде былай жазуға болады (нүктелер-электрондардың символдық бейнеленуі) ;

A:В+:С--˃А-:+В:С(SN)

A:B+C+-˃А++В:С(SE)

A:B+C. -˃А. +В:С(SR)

1. Галогендеу.

Сутек атомдарының орнын галогендердің басуы қаныққан көмірсутектерге тән реакциялардың бірі болып есептеледі. Қаныққан көмірсутектер галогендердің бәрімен реакцияға түседі. Жеке фтормен реакция қопарылыс беріп жүреді. Хлормен реакцияласқанда да қопарылыс болуы мүмкін. Иод болған жағдайда реакция тепе-теңдікпен шектеледі, өйткені иодты сутек түзілген иодты алкилдерді тотықсыздандырады. Бұлардың ішінде-фторлау мен хлорлаудың практикалық маңызы үлкен.

Көмірсутектердің фтормен тікелей әрекеттесуінен көміртек пен фторлы сутек алынады. Бұдан да қолайлырақ жағдайларда тетрафторметан алынуы мүмкін. Сөйтіп жеке фтор көмірсутек тізбегінің крекингленуін тудырады.

СН4+4F2□(→┴N2 ) CF4+4HF Қаныққан көмірсутектер мен хлор сәуленің, қыздырудың әсерінен немесе катализаторлардың қатысуында реакциялысады және де сутек атомдарының орнын біртіндеп хлор басады:

CH4+Cl2-˃CH3Cl+HCl

ХЛОРЛЫ МЕТИЛ

СН3Cl+Cl2-˃CH2Cl2+HCl

хлорлы метилен

CH2Cl2+Cl2-˃CHCl3+HCl

Хлороформ

CHCl4+Cl2-˃CCl4+HCl

Төртхлорлы көміртек

Фотохимиялық лорлау тәсілі бойынша жүргізілген көптеген жұмыстардың нәтижесінде бұл реакцияның жүруі тізбек радикалдық екені ешбір күмәнсыз анықталған. Мысалы, метанның хлорлау рекациясы үшін Н. Н. Семенов мынандай реакция жүргізуді ұсынған(SR) .

Сl2□(→┴жарық ) 2Сl (тізбектің тууы)

CH3-H+Cl. -˃СН. 3+HCl (Тізбектің өсуі, ұлғаюы)

СН. 3+Сl2-˃CH3Cl+Cl. және т. б.

Катализатордың қатысуымен хлорлау процесі, мысалы кейбір металдардың тізбекті иондық механизмі бойынша жүреді SE

Cl:Сl+AlCl3-˃AlCl-4+Cl Cl++H:CH3-˃СН+3+НСl CH+3+Cl:Сl-˃C:lCH3+Cl+ ЖӘНЕ Т. Б.

2. Сульфохлорлау және сульфототықтыру.

Парафиндер концентрациялы күкірт қышқылымен қиын реакцияласады. Қалыпты температурада күкірт қышқылы оларға әсер етпейді. Қыздырғанда тотықтырғыш ретінде әсер етеді. Дегенмен түтіндейтін күкірт қышқылы жоғарғы парафиндермен реакцияласып сульфоқышқылдар береді :

R-H+H2SO4-˃R-SO3H+H2O

Түтіндейтін

Парафиндердің сульфоқышқылдарға және олардың туындыларына айналуының тәжірибеде үлкен маңызды орын алған басқа жолы бар, -ол сульфохлорлау және сульфототықтандыру реакциялары, бұлар мынадай жалпы теңдеу бойынша жүреді. Сульфохлорлау;

R-H+SO2+Cl2-˃R-RO2-Cl+Cl

Алкансульфохлорид

Сульфототықтандыру;

2R-H+2SO2+O2-˃2R-SO2OH

Aлкансульфоқышқыл

Бұл реакциялар сәуленің әсерімен немесе катализаторлардың қатысуымен бос радикалдар түзілетін жағдайларда ғана жүреді.

Сульфохлорлау реакциясының тізбекті радикалдық SR механизмі бар екені сөзсіз. Тізбекті алып жүрушілері ретінде қаныққан көміртектің басқа басқа радикалдары болады. Фотохимиялық сульфохлорлаудың төмендегідей схемасы дәлірек келеді.

Cl2□(→┴hv ) 2Cl.

R-H+Cl. -˃R. +HCl

R. +SO2-˃R-SO2.

R-SO2. +Cl-˃R-SO2. -Cl+Cl. және т. б

Сульфохлорид

Алкандарды сульфохлорлау ең бірінші рет Германияда 1939-1940 жылдарда сабын орнына қолдданылатын заттар алу үшін пайдаланылған. Құрамында әрекеттеспей қалған көмәрсутектер мен хлорлау өнімдері бар мотор отынының(көмірді сутектендіру арқылы алынған) дизельдік фракцияларының өнімдері “мерзолдар” деп аталған. ‘‘Мерзолдар” сілтінің әсерінен сульфоқышқыл тұздарынан (“мерзоляттарға”) қайта өндіріліп, бұларға сода немесе силикат араластырып, жуғыш ұнтақтар ретінде қолданылған.

R-SO2-Cl+2NaOH-˃R-SO2-ONa+NaCl+H2O

Cульфохлоридтерді былғары және тоқыма өнеркәсіптерінде пайдаланылуға болады. Сульфохлоридтерді аммиакпен әрекеттестіріп алынған сульфоамидтер

R-SO2-Cl+2NH3-˃R-SO2-NH2+NH4Cl

Сульфоқышқыл амиді

Өнеркәсіпте эмульгаторлар ретінде, ағартқыш заттар дайындауға, металдар және т. б. өңдеуде бір сыдырғы-активті заттар ретінде пайдаланылады.

3. Нитрлеу.

Көмірсутектердегі сутек атомдарының орнын нитротоп баса алады. Бұл реакцияны нитрлеу реакциясы деп аталады және мынандай схема бойынша жүргізіледі.

R-H+HO-NO2+H2O

Парафинді концентрациялы азот қышқылы немесе азот қышқылы мен күкірт қышқылының қоспасы тотықтырады. Бұлар сұйытылған азот қышқылымен ғана қыздыру кезінде нитрленеді (М. И. Коновалов, 1888ж) . Өнеркәсіпте нитрлеуді азот қышқылының буымен 250-5000-де -бу фазада нитрлену арқылы қолданылады.

Сөйтіп, пропанды нитрлегенде 34%1-нитропропан СН3-СН2-

NO2

СН2-NO2, 32, 3%- нитропропан СН3-СН-CH3, 26% нитроэтан СН3-СН2-NO2 және 8% нитрометан СН3NO2 түзіледі.

Парафиндердің нитрлеу реакциясы-радикалдық процесс. Нитрлеу реакциясының бастапқы сатысы ретінде бос радикалдардың пайда болуын тудыратын азоттың қос тотығының1 көмірсутекпен әрекеттесуі болады. Бұлар азоттың қос тотығымен реакцияласып нитроқосылыстар немесе азотты қышқылдың эфирлерін береді;

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.