Имидазол

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 7 бет
Таңдаулыға:

Жоспар

І Кіріспе

ІІ Негізгі бөлім

2. 1. Имидазол. Имидазол туындылары.

2. 2. Физикалық, химиялық қасиеттері.

2. 3. Фармацияда қолданылуы.

ІІІ Қорытынды

ІV Пайдаланылған әдебиеттер

І Кіріспе

Имидазол (1, 3-диазол) пиразолдың изомері болып табылады және азот атомдары (пиррол және пиридин типті) 1, 3 жағдайда болатын гетероароматтық жүйе болып табылады.

Imidazole structure.svg

Алыну тәсілдері

Имидазолды және оның туындыларын жиі 1, 2-дикарбонилді қосылыстармен, аммиактың және альдегидтердің әрекеттесуінен алады.

Imidazole from diketone.svg

ІІ Негізгі бөлім

Физикалық қасиеттері

Имидазол - түссіз кристалды зат (балқу т. 90°С, қайн. т. 256°С), суда, этанолда, эфирде жақсы ериді. Имидазол бейполяр еріткіштерде молекулааралық сутектік байланыстар түзеді, бұған қоса, пиразолдан ерекшелігі, ассоциаттары сызықты құрылымға ие.

Химиялық қасиеттері

Имидазол реакциялық қабілеті бойынша пиразолмен көптеген ортақ қасиеттерге ие. Пиразол сияқты, пирролды азот атомының есебінен әлсіз қышқылдық қасиеттер, ал пирридинді азот атомының есебінен негіздік қасиеттер көрсете отырып, амфотерлі қосылыстар болып табылады.

Алайда имидазол пиразолмен салыстырғанда едәуір күшті негіз (p $K_{BH +} = 7. 03$ ) болып табылады.

Пиразолға ұқсас, имидазол және оның гомологтары үшін нәтижесінде имидазол циклінің 4 және 5 жағдайлары тең болатын прототропты таутомерия тән.

Презентация на тему: "Гетероциклические соединения. Пятичленные ...

Айта кету керек, электроноакцепторлы орынбасарлар (-N $O_{2, \ }$ -S $O_{3}H, \ - Cl\ \ және\ т. б.$ ) таутомерлі тепе-теңдікті 4-орынбасқан изомер жағына қарай ығыстырады.

Имидазол пиразол сияқты электрофильді реагенттермен реакцияға түседі.

Сонымен, имидазолды алкилдеу және ацилдеу реакциялары реакциялық орталықтың ауысуымен жүреді:

Нитрлеу және сульфирлеу сәйкесінше имидазол циклінің 4 және 5 орындары бойынша жүреді. Бұл реакциялар қышқылды ортада белсенділігі төмен имидазолий катионының түзілуі салдарынан үлкен қиындықпен жүреді.

Презентация на тему: "Гетероциклические соединения. Пятичленные ...

Имидазол суда, хлороформда немесе эфирде броммен және сілтілердің сулы ерітінділерінде йодпен әрекеттескенде 2, 4, 5-үшгалогенорынбасқан өнімдерді жеңіл түзеді.

Имидазолды цикл тотырғыштар (оттек, калий перманганаты және т. б. ) және тотықсыздандрығыштар әсерінен анағұрлым төзімді. Алайда пероксидтер әсерінен цикл ыдырап, оксамид түзіледі.

Имидазолдың маңызды туындылары

Имидазол туындыларының арасынан пилокарпин алкалоиды, гистидин α -аминоқышқылы және биогенді амин - гистамин сияқты табиғи қосылыстар жоғарғы маңызға ие.

Гистидин [α-амино-ß-(4-имидазолил) -пропион қышқылы] Көптеген ақуыздардың құрамында L-конфигурация түрінде кіреді.

Histidin - Histidine.svg

Гистидиннің хлорсутек тұзын медицинада гепатиттерді, асқазан және он екі елі ішектің ойық жара ауруларын емдеу үшін қолданады.

Гистидин фермантативті декарбоксилдену әсерінен гистаминге айналады.

Гистамин [4-(2-аминоэтил) имидазол] . Ағзаның өмірлік маңызды қызметтерін реттеуге қатысатын биогенді амин болып табылады. Әдетте гистамин ағзада ақуыздармен белсенді емес лабильді кешендер түрінде кездеседі. Кейбір патологиялық жағдайларда ( күйіктерде, үсікте, ағзаға химиялық заттар, соның ішінде дәрілік препараттар түскенде, аллергиялық ауруларда және т. б. ) гисамин бос күйінде бөлінеді.

Бос гистамин жоғарғы белсенділікке ие: бірыңғай салалы бұлшық еттердің спазмын шақырады, капиллярларды кеңейтеді және олардың өткізгіштігін арттырады, асқазан сөлінің бөлінуін күшейтеді.

Имидазол негізіндегі дәрілік препараттардың бірқатары белгілі:

Бензимидазол

Бензимидазол - түссіз кристалды зат (балқу т. 170°С), суда, этанолда және басқа да полярлы еріткіштерде жақсы ериді.

Бензимидазол — Википедия

Бензимидазол және оның туындыларын о -фенилендиаминді карбон қышқылдарымен қыздыру арқылы алады. Бензимидазол синтезінде құмырсқа қышқылын пайдаланады.

Бензимидазол химиялык касиеттері бойынша көбінесе имидазолды еске түсіреді. Соның ішінде, оған амфотерлі қасиеттер, протропты таутомерия, азот атомының қатысуымен алкилдену реакциялары тән. Алайда, бензимидазолдың және имидазолдың pеакциялык кабілеттерінде айырмашылықтар Конденсирленген бензол сақинасы имидазолмен салыстырғанда бензимидазолдың негіздік касиетінің төмендеуіне (рКвн=5, 53) және оның қышқылдық қасиетінің артуына (рКа=13, 2) алып келеді. Бензимидазол молекуласында электрофилді орынбасу реакциялары (нитрлеу, сульфирлеу) өте қиындықпен жүреді, әдетте pеакция бензол сакинасының 5 немесе 6 көміртек атомдарында жүреді. да кездеседі.

Бензимидазол циклі кейбір табиги заттардың (В12 Дәрумені), сонымен катар дәрілік препараттардың (дибазол) кұрамына кіреді.

Дибазол (бендазол) тамыркенейткіш, спазмолитикалык және гипотензивті эсерлерге ие. Оны медицина тәжірибесінде қан тамырлар және ішкі агзалардын бірыңгай салалы бұлшыкеттерінін cпазмасында кеңінен колданады

IV Пайдаланылған әдебиеттер

1. Патсаев Ә. Қ. Органикалық химия: оқулық -Алматы: Эверо, 2015-616 бет.

2. Дәуренбеков Қ. Н. Органикалық химия: оқулық 1, 2том, Ш: Әлем. 2016, 1т. - 500б., 2т. -432б.

3. Патсаев Ә. Қ., Алиханова Х. Б., Бухарбаева А. Е. Органикалық химия. Шымкент, 2014, 592 бет.

4. Патсаев Ә. Қ., Жайлау С. Ж. «Органикалық химия негіздері». Шымкент, 2005, I-кітап. -359 б., 2005, IІ-кітап. -441 б., 2005, IІІ-кітап. -232 б.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.