Алкалоидтардың классификациясы

Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 4 бет
Таңдаулыға:

Алкалоидтар және олардың жіктелуі

Алкалоидтар - өсімдіктерде кездесетін, органикалық азотты қосылыстардың бірі. Олардың физиологиялық әсері өте күшті. Ол адам мен жануарлар үшін күшті у болып табылады. Бірақ аздаған дозаларда дәрі ретінде пайдаланылады.

Қазіргі уақытта өсімдіктерден мыңдаған алкалоидтар бөліп шығарылған. Алкалоидтардың көбі жабықтұқымдылардың арасында кеңінен таралған. Әсіресе олармен көкнәр, алқалар, сарғалдақтар, бұршақтар, алабота, күрделігүлділер тұқымдастары бай.

Алкалоидтарды анықтау және бөліп алу үшін көптеген тұнбаға түсіру және түсті реакциялар қолданылады. Мысалы, бірқатар алкалоидтар фосфорлы молибден қышқылы, танин, пикрин қышқылдары арқылы тұнбаға түсіреді.

Алкалоидтардың барлығы кристалдық тұздар құрады. Бұл тұздарды алкалоидтарды бөліп алу үшін және оларды тазарту үшін қолданады.

Физикалық қасиетіне келетін болсалкалоидтар түссіз, ащы дәмі бар кристалды заттар, суда тіпті ерімейді, ал хлороформ, диэтил эфирі және бензол сияқты органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Керісінше алкалоидтардың тұздары суда жақсы ериді, органикалық еріткіштердің ерігіштігі төмен. Кәзіргі уақытта 5000 жуық алкалоидтар бөлініп алынған.

Алкалоид құрамы, құрылымы

Алкалоид молекуласында С, Н, N атомдарынан басқа S, Cl және Br атомдары болуы мүмкін. Алкалоидтар алынатын зат атауының түбіріне “ин” жалғауы жалғанып аталады. Мыс., атропин (Atropa belladonna өсімдігінен алынған), стрихнин (Strychnos nux Vomіca өсімдігінен алынған) . Көбінесе Алкалоидтар жіктелімі молекуланың көміртек-азотты құрылымына негізделеді. Алкалоидтардың өсімдіктердегі мөлшері өте аз (0, 001-2%), бірақ кейбір өсімдіктердегі олардың мөлшері 10-18%-ке дейін жетеді. Алкалоидтар негізінен өсімдіктердің белгілі бір бөліктерінде (жапырағы, дәні, сабағы, тамырында) жинақталады. Олар өсімдіктердегі биохимиялық процестерде де маңызды рөл атқарады.

Алкалоидтардың классификациясы

Пиридин тобы: Кониин, никотин, анабазин
Хинолин тобы: Хинин, цинхонин, стрихинин
Изохинолин тобы: папаверин, наркотин, курарин
Фенантрен: Морфин, кодеин, тебаин
Тропин тобы: атропин, кокаин
Пурин тобы: Кофеин, теобромин

Пиридин және пиперидин тобының алкалоидтары:

Никотин

Никотин - (3-[2-(N-метилрирролидил) ] пиридин) өсімдіктердің Solanaceae тобында кездесетін алкалоид. Көбiнес темекіде, аз мөлшерде қызанақтарда, картопта, кәдiде болады. Сонымен бiрге никотин алкалоидтары көкi жапырақтарында кездеседі. Никотин табакта 0, 3 - 5 % м-лшерінде болады. Никотин биосинтезі тамырда, жиналуы - жапырақтарда жүреді. Никотин - қатты әсер ететiн күші бар нейротоксин және кардиотоксин. Әсіресе жәндіктерге әсері қатты. Бұған дейін никотин инсектицид есебінде кең қолданылды, ал дәл қазiр никотинның туындыларын қолданылубелең алуда. Мысалы - имидаклоприд.

Химиялық қасиеттері

Никотин - жағымсыз иісі бар сумен оңай араласатын ылғал тартқыш, майлы зат. Ащы дәмі бар. Амин ретінде никотин қышқылдармен әрекеттесіп қатты, суда ерігіш тұздар түзеді. Никотин терi арқылы денеге оңай кiредi. Негiзгi никотин қайнау температурасан төмен температурада жанады, оның булары 95 C-де ауада тұтанады, қысым аз болса да. Осы себептен никотинның көп бөлiгi шылымды шегу кезінде жанып кетедi, алайда, қалған никотиннің өзі тиiстi эффекттеріні беруі үшін жеткiлiктi. Никотин тотығып PP витаминын оңай түзеді. Адам организмда дегенмен мұндай тотығу үшiн қажеттi ферменттер жоқ. Қас шылым шегушілердің өзі бұл витаминның кемшiлiгiнен зардап шеге алады.

Фармокологиялық қасиеті

Никотин организмге түсе сала қан арқылы бүкіл денеге таралады. Орташа есеппен 7 секунд никотиннің миға жету үшiн жеткiлiктi. Организмнан никотиннен жартылай шығаруы мерзiмі екi сағаттың көлемін құрайды. Темекi түтiнiмен тартылатын никотиннің көп бөлiгi жанып кетедi. Организмнің никотинды қабылдауының сапасы түрлі факторлардың жиынына байлнасысты: табактың түріне, фильлтдың барлығына т. б. Сағыз және иіскеуге арналған табактардың ағзаға кіргізетін никотині әлдеқайда көп. Никотин P450 цитохромасы ферментi арқылы денеге таралады. Негiзгi метаболитi - котинин.

Анабазин

Картинки по запросу "анабазин формула"

Анабазин алколоидтың [β -(α - пиперидил) пиридин] орталық Азияда өсетін жапырақсыз ежовник (Arabie aphylla) жатады. Анабазин молекуласы қарапайым байланыспен байланысқан пиридин және пипередин сақиналарынан тұрады. Никотин сияқты анабазин де өте улы, жоғары инсектицидті әсері бар. Анабазин хлорсутек тұзы түрінде медицинада темекі шегуге қарсы зат ретінде қолданылады. Оның эффектісі арнайы рецепторлар аймағында никотинмен бәсекелес реакциясына негізделген.

Лобелин

Лобелин алкалоиды [L-(-) 2-бензоилметил-6-(2'-гидрокси-2'- фенилэтил) -1-метилпиперидин] . Солтүстік Америкада өсетін лобелин өсімдігінен (Lobelia inflata) табылған. Химиялық құрылымы бойынша пиперидин туындысы болып табылады. Алғашқыда лобелин синтезі 1929 жылы жүзеге асырылды. Табиғи лобелин оптикалық белсенді (поляризация жазықтығы солға бұрылған) болып келеді. Синтетикалық лобелин рацемат болып табылады, сондықтан да ол оптикалық белсенділік көрсетпейді.

Картинки по запросу "лобелинформула"

3. Алкалоидтардың химиялық қасиеттері

Алкалоидтар негіздік қасиет көрсетеді. Өсімдіктерде алкалоидтар органикалық қышқылдардың тұздары түрінде болады. Медицинада олардың күшті минералды қышқылдармен тұздары түрінде қолданылады. Алкалоидтардың негіздік қасиеттері көбінесе қаныққан немесе ароматтық жүйеге енетін бір немесе бірнеше азот атомдарының болуына байланысты. Азот атомы бөлінбеген электрон жұптары арқылы негіздік қасиет танытады және қышқылдармен тұздар түзеді.

Ал енді алкалоидтардың негіздік қасиеті мен тұз түзу қабілетін резерпинді мысалға ала отырып, қарастырайық. Резерпин молекуласындағы азоттың екі атомын да ондағы негізділік орталығы ретінде қарастыруға болады. Ал осы қосылыстағы жай эфирлік топтағы оттек атомының әлсіз ғана негізділігін ескермейді. Азоттың бір атомы пирролды сақинаға В еніп, молекуланың индолды бөлігін құрайды. ал екіншісі ортақ бір азот атомы бар скі пиперидинді сақиналарды құрастыратын хинолизидинді жүйеде (С және Д сақинасында) орналасқан. Енді осы екі азот атомдарының негіздік қасиетін салыстырады. Жалпы резерпин- индол тобындағы алкалоид.

Пирролды сақинадағы В азот атомының электронды жұбы, A және В сақинадағы қос байланыстың π- электрондарымен қабысып, индолды бөліктің ароматты децетін түзеді. Ондағы электрон жұбы таралмай шектелгендіктен пирролды азоттың протонды байланыстыру қабілеті төмендеп, негіздік қасиеті күрт төмендейді.

Хинолинді бөлшек, шын мәнінде үшінші ароматты амин болғандықтан, күшті негіздік қасиет көрсетеді. Ондағы бөлінбеген электрон жұбы азот шектелген. Мұнымен қатар, ондағы электрондық алкилді радикал ретінде болатын, С және Д сақинасындағы көмірсутекті бөлігінің +J эффекті әсерінің есебінен артады.