Аминоспирттер

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:

Жоспар:
I Кіріспе
II Негізгі бөлім
2.1. Аминоспирттер. Алыну тәсілдері.
2.2. Физикалық, химиялық қасиеттері
2.3. Көп атомды спирттер
Қорытынды
Пайдаланылған әдебиеттер

І Кіріспе
Аминоспирттер
Құрамында амин (N-алкил немесе N,N-диалкиламин тобы) және спиртті гидроксил тобы бар көмірсутектердің туындыларын аминспирттер деп атайды.
Амин және гидроксил топтары әртүрлі көміртек атомдарында орналасқан болса, сол аминспирт тұрақты болып келеді. Аминспирттерді атау үшін орынбасарлық атау қолданылады, соған сәйкес құрамында амин тобы бар спирттің туындысы ретінде қарастырады.
Амин тобының орнын санмен немесе грек алфавитінің әрпімен көрсетеді:
CH2- CH2-OH
NH2

2-аминоэтанол
β-аминоэтиловый спирт
CH3-CH- CH2-OH
NH2

2-амино-1-пропанол
β-аминопропиловый спирт

CH2- CH2-OH
NHCH3

2-N-метиламиноэтанол

CH2- CH2-OH
N(C2H5)₂

2-N,N-диэтиламиноэтанол

Аминспирт молекуласының құрамында азот атомы арқылы байланысқан екі немесе үш гидроксил топтары болатын болса, онда негізі ретінде аминнің атауын алады:
HO- CH2-CH2
NH ди( β-оксиэтил)амин
HO- CH2-CH2

HO- CH2-CH2
HO- CH2-CH2 N три( β-оксиэтил)амин
HO- CH2-CH2

Алыну тәсілдері
1,2-Эпоксидтердің аммиакпен немесе аминдермен әрекеттесуі. Аминспирттерді алудың ең таралған әдісі 1,2- эпоксидті циклдің аммиакпен немесе аминмен үзілу реакциясы:

Оксиран 2-аминоэтанол
эпоксиэтан
Нитроснирттердің тотықсыздануы. Тиісті аминспиратерді тотықсыз-дандырғанда аминспирттер түзіледі:

2-нитро-1-пропанол 2-амино-1-пропанол
Құрамында галогені бар спирттердің аммиакпен немесе аминдермен әрекеттесуі:

2-хлорэтанол диметиламин 2-N,N-диэтиламиноэтанол

Химиялық қасиеттері
Аминспирттер спирттердің де аминдердің де қасиеттерін танытатын бифункционалды қосылыстарға жатады.
Аминспирттер негіз ретінде минералды қышқылдармен тұздар түзеді:

2-аминоэтано л 2-гидроксиэтиламмонияхлорид

Электронакцепторлы қасиеті бар гидроксил тобы аминспирттердің негізділігін төмендетеді. Спиртті гидроксил мен амин топтары арасында метилен тобының саны артқан сайын мұндай әсер әлсірей береді.
Көршілес көміртек атомдарында амин- мен гидроксил топтары орналасқан аминспирттер күкірт қышқылының қатысында қыздырғанда суды бөліп, гетероциклді қосылыс түзеді:

Азиридин; этиленимин
Нуклеофилдік қасиеті бар аминспирттер 1,2-эпоксидтермен әрекеттесіп, тиісті ди- және триорынбасқан туындыларын түзеді:

диэтаноламин триэтанолоамин

Аминспирттерді тионилхлоридімен өңдегенде галогені бар аминдерді береді:

ди(2-гидроксиэтил)амин ди(2-хлорэтил)амин

Три(2-гидроксиэтил)амин тионилхлоридімен SOCI2 әрекеттесу барысында теріні жарғыш әсері бар, соғыста уландырғыш зат ретінде қолданылатын
три(2-этил)амин(азотты иприт), (CICH2CH2)2N-қосылысы түзіледі.

Жеке өкілдері, биологиялық рөлі
Коламин ( 2-аминэтанол) H,N-CH,-CH2-OH. Тұтқыр гигроскопиялы сұйықтық (т.қайнау 1711°C), суда жақсы ериді. Коламиннің сулы ерітіндісі күшті сілтілік реакция береді. Коламин күрделі липидтердің құрамына енеді. Фосфатидтер ыдырағанда түзіледі.
Холин [2-(гидроксиэтил)-триметиламмоний гидроксиді] [НО- CH2-CH2-N (CH3)3JOH түссіз кристалды зат (Тбалқу=180°С), Холин жануарлардың, өсімдіктердің және микроағзалардың тканьдарында кездеседі.
Жасанды холинді оксиранға судың қатысуымен триметиламинмен әсер ету арқылы алады.
Холин адамның және жануарлардың өмір сүруі үшін қажет.
Холиннің жетіспеушілігі бауырдың май басуына және оның цирроз ауруына шалдығуына әкеліп соқтырады. Ол В дәруменінің тобына жатады, жасуша мембранасын құруға, майларды тасымалдауға және ақуыздар мен көмір-сулардың метаболизміне қатысады. Азық- түліктердің ішінде етте, балықта, жұмыртқаның сарысында және т. б. холиннің мөлшері көп болады.

Екі-, үш- және полиатомды спирттер
Екіатомды спирттерді құрамында екі гидроксил топтары бар диолдар немесе гликольдар деп атайды. Көміртек тізбегіндегі гидроксил топтарының орналасуына байланысты α-гликольдар (1,2 орындарда орналасады), β-гликольдар (1,3 орындарда орналасады), γ-гликольдар (1,4 орындарда).
Үшатомды спирттерді құрамында үш гидроксил топтары бар триолдар немесе глицириндер деп атайды.
Полиатомды спирттер құрамында гидроксил топтарының саны үштен артық болады, оларды полиолдар деп атайды.

Екі-, үш- және полиатомды спирттерді алу тәсілдері
Бірнеше гидроксил топтары бар көмірсутектердің гидроксилді туындыларын алуда біратомды спирттердегі алу әдістерді қолдануға болады.
Ол үшін бастапқы заттар ретінде полифункционалды туындыларды пайдаланады. Сонымен, құрамында әртүрлі көміртек атомдарында галоген атомдары бар көмірсутектердің дигалогентуындыларын гидролизге ұшыратқанда гликолдар түзіледі:

1,3-дибромпропан 1,3 - пропандиол
Сонымен қатар, бірқатар арнайы алыну әдістері де бар:
Алкендерді гидроксилдеу. Бұл реакция алкендерге суық жағдайда калий перманганатының сулы ерітіндісімен әсер еткенде жүреді (Вагнер реакциясы):

Оксирандардың гидратациясы. Оксиран және оның туындылары қышқылды ортада суды қосып, α-гликолдар түзеді.

оксиран Этиленгликоль
Бұл әдіспен өндірісте этиленгликолді алу үшін пайдаланады.
Майларды қышқылдық және сілтілік ортада гидролизге ұшыратқанда триолдардың маңызды өкілі- глицерин (1,2,3- пропантриол) түзіледі:

Физикалық қасиеттері
Диолдардың гомологтық қатарындағы төменгі өкілдері тұтқыр сұйықтықтар,
жоғарғылары- кристалды заттар. Сұйық гликольдардың тығыздығы жоғары және біратомды спирттерге қарағанда балқу және қайнау температуралары жоғары, суда жақсы ериді. Үшатомды спирттер-тұтқыр сұйықтықтар немесе өте қиын кристалданады. Алифатты көмірсутектердің тұтқырлығы, суда
ерігіштігі, балқу және қайнау темтературалары келесі қатар бойынша артады: біратомды спирттер ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.