Аминоспирттер

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:

Жоспар:

I Кіріспе

II Негізгі бөлім

2. 1. Аминоспирттер. Алыну тәсілдері.

2. 2. Физикалық, химиялық қасиеттері

2. 3. Көп атомды спирттер

Қорытынды

Пайдаланылған әдебиеттер

І Кіріспе

Аминоспирттер

Құрамында амин (N-алкил немесе N, N-диалкиламин тобы) және спиртті гидроксил тобы бар көмірсутектердің туындыларын аминспирттер деп атайды.

Амин және гидроксил топтары әртүрлі көміртек атомдарында орналасқан болса, сол аминспирт тұрақты болып келеді. Аминспирттерді атау үшін орынбасарлық атау қолданылады, соған сәйкес құрамында амин тобы бар спирттің туындысы ретінде қарастырады.

Амин тобының орнын санмен немесе грек алфавитінің әрпімен көрсетеді:

CH2H_{2}- CH2H_{2}-OHNH2H_{2}2-аминоэтанолβ-аминоэтиловый спирт:

C $H_{2}$ - C $H_{2}$ -OH

N $H_{2}$

2-аминоэтанол

β-аминоэтиловый спирт

CH3H_{3}-CH- CH2H_{2}-OHNH2H_{2}2-амино-1-пропанолβ-аминопропиловый спирт:

C $H_{3}$ -CH- C $H_{2}$ -OH

N $H_{2}$

2-амино-1-пропанол

β-аминопропиловый спирт

CH2H_{2}- CH2H_{2}-OHNH2H_{2}2-аминоэтанолβ-аминоэтиловый спирт:

C $H_{2}$ - C $H_{2}$ -OH

NHC $H_{3}$

2-N-метиламиноэтанол

CH3H_{3}-CH- CH2H_{2}-OHNH2H_{2}2-амино-1-пропанолβ-аминопропиловый спирт:

C $H_{2}$ - C $H_{2}$ -OH

N( $C_{2}H_{5}$ ) ₂

2-N, N-диэтиламиноэтанол

Аминспирт молекуласының құрамында азот атомы арқылы байланысқан екі немесе үш гидроксил топтары болатын болса, онда негізі ретінде аминнің атауын алады:

HO- C $H_{2} - CH_{2}$

NH ди( β-оксиэтил) амин

HO- C $H_{2} - CH_{2}$

HO- C $H_{2} - CH_{2}$ N три( β-оксиэтил) амин

HO- C $H_{2} - CH_{2}$

Алыну тәсілдері

1, 2-Эпоксидтердің аммиакпен немесе аминдермен әрекеттесуі. Аминспирттерді алудың ең таралған әдісі 1, 2- эпоксидті циклдің аммиакпен немесе аминмен үзілу реакциясы:

Оксиран 2-аминоэтанол

эпоксиэтан

Нитроснирттердің тотықсыздануы. Тиісті аминспиратерді тотықсыз-дандырғанда аминспирттер түзіледі:

2-нитро-1-пропанол 2-амино-1-пропанол

Құрамында галогені бар спирттердің аммиакпен немесе аминдермен әрекеттесуі:

2-хлорэтанол диметиламин 2-N, N-диэтиламиноэтанол

Химиялық қасиеттері

Аминспирттер спирттердің де аминдердің де қасиеттерін танытатын бифункционалды қосылыстарға жатады.

Аминспирттер негіз ретінде минералды қышқылдармен тұздар түзеді:

2-аминоэтано л 2-

Электронакцепторлы қасиеті бар гидроксил тобы аминспирттердің негізділігін төмендетеді. Спиртті гидроксил мен амин топтары арасында метилен тобының саны артқан сайын мұндай әсер әлсірей береді.

Көршілес көміртек атомдарында амин- мен гидроксил топтары орналасқан аминспирттер күкірт қышқылының қатысында қыздырғанда суды бөліп, гетероциклді қосылыс түзеді:

Азиридин; этиленимин

Нуклеофилдік қасиеті бар аминспирттер 1, 2-эпоксидтермен әрекеттесіп, тиісті ди- және триорынбасқан туындыларын түзеді:

диэтаноламин триэтанолоамин

Аминспирттерді тионилхлоридімен өңдегенде галогені бар аминдерді береді:

ди(2-гидроксиэтил) амин ди(2-хлорэтил) амин

Три(2-гидроксиэтил) амин тионилхлоридімен SOCI2 әрекеттесу барысында теріні жарғыш әсері бар, соғыста уландырғыш зат ретінде қолданылатын

три(2-этил) амин(азотты иприт), (CICH2CH2) 2N-қосылысы түзіледі.

Жеке өкілдері, биологиялық рөлі

Коламин ( 2-аминэтанол) H, N-CH, -CH2-OH. Тұтқыр гигроскопиялы сұйықтық (т. қайнау 1711°C), суда жақсы ериді. Коламиннің сулы ерітіндісі күшті сілтілік реакция береді. Коламин күрделі липидтердің құрамына енеді. Фосфатидтер ыдырағанда түзіледі.

Холин [2-(гидроксиэтил) -триметиламмоний гидроксиді] [НО- CH2-CH2-N (CH3) 3JOH түссіз кристалды зат (Тбалқу=180°С), Холин жануарлардың, өсімдіктердің және микроағзалардың тканьдарында кездеседі.

Жасанды холинді оксиранға судың қатысуымен триметиламинмен әсер ету арқылы алады.

Холин адамның және жануарлардың өмір сүруі үшін қажет.

Холиннің жетіспеушілігі бауырдың май басуына және оның цирроз ауруына шалдығуына әкеліп соқтырады. Ол В дәруменінің тобына жатады, жасуша мембранасын құруға, майларды тасымалдауға және ақуыздар мен көмір-сулардың метаболизміне қатысады. Азық- түліктердің ішінде етте, балықта, жұмыртқаның сарысында және т. б. холиннің мөлшері көп болады.

Екі-, үш- және полиатомды спирттер

Екіатомды спирттерді құрамында екі гидроксил топтары бар диолдар немесе гликольдар деп атайды. Көміртек тізбегіндегі гидроксил топтарының орналасуына байланысты α-гликольдар (1, 2 орындарда орналасады), β-гликольдар (1, 3 орындарда орналасады), γ-гликольдар (1, 4 орындарда) .

Үшатомды спирттерді құрамында үш гидроксил топтары бар триолдар немесе глицириндер деп атайды.

Полиатомды спирттер құрамында гидроксил топтарының саны үштен артық болады, оларды полиолдар деп атайды.

Екі-, үш- және полиатомды спирттерді алу тәсілдері

Бірнеше гидроксил топтары бар көмірсутектердің гидроксилді туындыларын алуда біратомды спирттердегі алу әдістерді қолдануға болады.

Ол үшін бастапқы заттар ретінде полифункционалды туындыларды пайдаланады. Сонымен, құрамында әртүрлі көміртек атомдарында галоген атомдары бар көмірсутектердің дигалогентуындыларын гидролизге ұшыратқанда гликолдар түзіледі:

1, 3-дибромпропан 1, 3 - пропандиол

Сонымен қатар, бірқатар арнайы алыну әдістері де бар:

Алкендерді гидроксилдеу . Бұл реакция алкендерге суық жағдайда калий перманганатының сулы ерітіндісімен әсер еткенде жүреді (Вагнер реакциясы) :

Оксирандардың гидратациясы. Оксиран және оның туындылары қышқылды ортада суды қосып, α-гликолдар түзеді.

оксиран Этиленгликоль

Бұл әдіспен өндірісте этиленгликолді алу үшін пайдаланады.

Майларды қышқылдық және сілтілік ортада гидролизге ұшыратқанда триолдардың маңызды өкілі- глицерин (1, 2, 3- пропантриол) түзіледі:

Физикалық қасиеттері

Диолдардың гомологтық қатарындағы төменгі өкілдері тұтқыр сұйықтықтар,

жоғарғылары- кристалды заттар. Сұйық гликольдардың тығыздығы жоғары және біратомды спирттерге қарағанда балқу және қайнау температуралары жоғары, суда жақсы ериді. Үшатомды спирттер-тұтқыр сұйықтықтар немесе өте қиын кристалданады . Алифатты көмірсутектердің тұтқырлығы, суда

ерігіштігі, балқу және қайнау темтературалары келесі қатар бойынша артады: біратомды спирттер < гликовьдар < глицерин.

Мұндай тәуелділіктің орнауы молекулааралық сутекті байланыстардың түзілуінен молекулалардың бірігуінің салдары болып табылады.

Бірнеше ОН-топтары бар көмірсутек туындыларының ерекшелігі олардың тәтті дәмінің болуы, әдетте ол молекулада гидроксил тобының саны артқан сайын күшейе түседі.

Химиялық қасиеттері

Екіатомды спирттер біратомды спирттер қатысатын реакцияларға қатысады, ерекшелігі реакция бір немесе екі гидроксил топтары бойынша жүруі мүмкін. Үш- және полиатомды спирттердің реакцияға қатысуы өнімдердің әртүрлігін одан сайын арттыра түседі. Глицерин моно-, ди- және үшорынбасқан өнімдердің түзуін қамтамасыз етеді. Сонымен, орынбасарлардың әртүрлі орналасуына негізделген моно- және диорынбасқан туындылары үшін құрылымдық изомерлердің пайда болуы мүмкін.

Алкоголяттардың түзілуі.

Гликольдар біратомды спирттермен салыстырғанда күшті ОН-қышқылдар болып табылады, сондықтан тек сілтілік металдармен ғана емес, сонымен қатар басқа белсенді металдармен, сілтілермен және ауыр металдардың гидроксидтерімен әрекеттесіп, алкоголяттар түзеді.

Гликольдардың қышқылдық қасиетінің жоғарлауын бір гидроксил тобының екінші гидроксилге қатысты электронакцепторлық әсерімен (-1- эффектісі) түсіндіруге болады. Сусыз гликольдар белсенді металдармен әрекеттесіп, толық емес және толық гликоляттар түзеді:

α-Гликолдар мыс (П) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті кешенді қосылыс - мыс (II) гликолятын түзеді:

Гидроксил тобының саны артқан сайын қышқылдық қасиет жоғарылай береді.

Галогенсутектермен әрекеттесуі. Гликольдардын галоген-

сутектермен (НСІ немесе НВг) әрекеттесуі барысында хлор- немесе

бромгидриндер түзіледі:

Екінші гидроксил орынбасу реакциясына қиын түседі (PCI5 немесе SOCI2 пайдаланған дұрыс) :

Жай және күрделі эфирлердің түзілуі . Гликольдар спирттермен, минералды немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесуі барысында екі қатар туындылар түзіледі:

Глицерин үшін үш қатар туындылар түзіледі. Глицерин концентрленген күкірт қышқылының қатысында концентрленген азот қышқылымен әрекеттесу барысында глицериннің толық азотты қышқылды эфирі- глицериннің тринитратын (нитроглицерин) түзіледі:

Екі және үш атомды спирттердің тотығуы

1, 2-Диолдардың арнайы тотығу реакциясына олардын йодты қышқылмен НІО4 әрекеттесуі (гликолды ыдырауы) жатады:

Гликоль кетон альдегид

Екі атомды спирттердің поликонденсациялануы.

Этиленгликолдың молекуласы қышқылдық ортада поликонденсация реакциясына түсіп полиэфир-полиэтиленгликольды түзеді:

полиэтиленгликоль

Молекулалық массасы 400 дейін полиэтиленгликольды фармацияда дәрілік заттардың еріткіші ретінде, жақпа майлардың негізі ретінде, сонымен қатар таблеткаларды байланыстырушы зат ретінде қолданады.

Этленгликоль сілтілік ортада краун-эфирлерін түзеді. Краун-эфирлерінің маңызды қабілетіне сілтілік және сілтілік- жер металдарының катиондарымен түрақты липофилді еріткіштерде комплекстерді түҙуі. Олар органикалық бейорганикалық заттардың ерігіштігін жоғарлатушы, фазаралық антидоттар, катализаторлар, экстрагенттер, дәрілік заттар, пестицидтер және т. б. ретінде қолданылады.

Диолдарды және триолдарды идентификациялау

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.