Левулин қышқылының алынуы

Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігі

Академик Е. А. Бөкетов атындағы Қарағанды университеті

Рысбай Гүлдана Қуанышқызы

Оңдаған Аяулым Аслбекқызы

Нұрбол Лаура Нұрболқызы

Сейдуалы Ердәулет Жеңісұлы

Сейтқұл Берікжан Жаппарқұлұлы

Левулин қышқылының жаңа туындыларын синтездеу және биологиялық белсенділігі

ДИПЛОМДЫҚ ЖҰМЫС

5B07 - «Фармацевтикалық өндіріс технологиясы» мамандығы

Қарағанды 2022 ж.
Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігі

Академик Е. А. Бөкетов атындағы Қарағанды университеті

«Қорғауға жіберілді»

Органикалық химия және полимерлер

кафедрасының меңгерушісі

доцент Т. С. Жумагалиева

ДИПЛОМДЫҚ ЖҰМЫС

Тақырыбы: «Левулин қышқылының жаңа туындыларын синтездеу және биологиялық белсенділігі»

5B07 - «Фармацевтикалық өндіріс технологиясы» мамандығы

Орындаған: Рысбай Г. Қ.

Оңдаған А. А.

Нұрбол Л. Н.

Сейдуалы Е. Ж.

Сейтқұл Б. Ж.

Ғылыми жетекшесі х. ғ. д., профессор Ибраев М. К.

Қарағанды 2022 ж.
Академик Е. А. Бөкетов атындағы Қарағанды университеті

Факультет: Химия

Мамандық: 5B07 - «Фармацевтикалық өндіріс технологиясы»

Кафедра: Органикалық химия және полимерлер

Жұмыс (жоба) тақырыбы: «Левулин қышқылының жаңа туындыларын синтездеу және биологиялық белсенділігі»

Университет бойынша 2022 жыл «___» мамыр ___бұйрық

1. Студенттің аяқталған жұмысты (жобаны) тапсыру мерзімі: 30. 05. 2022 жыл.
2. Жұмыстың бастапқы мәліметтері өндірістік және дипломалды практикадан жиналған мәліметтер.
3. Есепті-анықтама жазбахатының мазмұны (тексеруге жататын мәселелер тізімі) :

Левулин қышқылының жаңа туындыларын синтездеу әдістері және биологиялық белсенділігі; Статикалық реакторда қышқылдық катализаторлардың қатысуымен ағаштан левулин қышқылын алу;

Левулин қышқылының алудың инновациялық, әдістері туралы және тәжірибелік бөлім арқылы тиімді әдістерді зерттеу және талқылау нәтижелері.

4. Графикалық материалдар тізімі (міндетті сызбалар нақты көрсетілген) :

Қосылыстарды элементтік талдау нәтижелері мен деректері:

Температура мен процесс ұзақтығының левулин қышқылының шығымына әсері көктерек ағаштың су буымен термолизі кезіндегі нәтижелер кестесі, статикалық реакторда HCl, HBr және H ₂ SO ₄ қатысуымен бу ортасындағы ағаш түрлерінен термокаталитикалық түрленуі кезіндегі сұйық өнімдердің шығымдар кестелері.

5. Жұмыс (жоба) бойынша кеңесшілер (жобаның бөлімдеріне қатыстылары көрсетілген) :

7. Тапсырма берілген күні:

Жетекшісі Ибраев М. К.

Тапсырманы орындауға қабылдады Рысбай Г. Қ.

Оңдаған А. А.

Нұрбол Л. Н.

Сейдуалы Е. Ж.

Сейтқұл Б. Ж.

КҮНТІЗБЕЛІК ЖОСПАР

Дипломды жазатын студенттер Рысбай Г. Қ.

Оңдаған А. А.

Нұрбол Л. Н.

Сейдуалы Е. Ж.

Сейтқұл Б. Ж.

Жоба жетекшісі Ибраев М. К.

Мазмұны

Ноpмaтивтік сілтемелеp

Ұcынылып oтыpылғaн дипломдық жұмыcтa cтaндapттқa cәйкec кeлeci ciлтeмeлep қoлдaнылғaн:

1. МeмCТ 8. 417-81 - Өлшeмдepдiң бipлiгiн қaмтaмacыз eтeтiн мeмлeкeттiк жүйe. Физикaлық өлшeмдepдiң бipлiктepi

2. МeмCТ 8. 315-97 - Өлшeмдepдiң бipлiгiн қaмтaмacыз eтeтiн мeмлeкeттiк жүйe. Зaттap мeн мaтepиaлдapдың құpaмы мeн қacиeттepiнiң cтaндapтты үлгiлepi. Нeгiзгi epeжeлep

3. ҚPCТ ИCO/МЭК 17025-2007 - Өлшeмдepдiң бipлiгiн қaмтaмacыз eтeтiн мeмлeкeттiк жүйe. Cынaқ жәнe кaлибpлiк зepтхaнaлap бiлiктiлiгiнiң жaлпы тaлaптapы

4. МeмCТ 8. 563-2009 - Өлшeмдepдiң бipлiгiн қaмтaмacыз eтeтiн мeмлeкeттiк жүйe. Өлшey әдicтeмeлepi (әдicтepi)

5. МeмCТ 25336-82 - Зepтхaнaлық шыны ыдыc мeн құpaлдap. Типтepi, нeгiзгi пapaмeтpлepi жәнe өлшeмдepi

6. МЕМСТ 1550-54 - Зертханалық өлшемдік шыны ыдыстар. Цилиндрлер, мензуркалар, колбалар, пробиркалар. Жалпы техникалық шарттар.

7. МЕМСТ 6509-52 - Дистилденген су. Техникалық шарттары

8. МЕМСТ 20225-91 - Шыны зертханалық ыдыстар. Градуирленген пипеткалар

9. МЕМСТ 20292-54 - Сыйымдылығы 100, 200, 500, 1000 мл болатын өлшемді колбалар

10. МeмCТ 2922-91 - Зepтхaнaлық шыны ыдыc. Гpaдyиpлeнгeн пипeткaлap

11. МeмCТ 29252-91 - Зepтхaнaлық шыны ыдыc жәнe жaбдық. Бюpeткaлap

12. МeмCТ 13646-68 - Дәл өлшeyгe apнaлғaн шыны cынaп тepмoмeтpлep.

13. МeмCТ 6709-72 - Диcтилдeнгeн cy

14. МeмCТ 12. 1. 008-76 - Eңбeк қayiпciздiгiнiң cтaндapттap жүйeci. Жaлпы тaлaптap. Тeхникaлық шapттap

15. МeмCТ СТ 1770-74 - Зертханалық шыны өлшеуіш ыдыс. Мензуркалар, колбалар, пробиркалар. Жалпы техникалық шарттар

16. МeмCТ 3885-73 - Реактивтер және аса таза заттар. Сынамаларды іріктеу, буып-түю және таңбалау

17. МeмCТ 4517-87 - Реактивтер. Талдауда қолданылатын қосалқы реактивтер мен ерітінділерді дайындау әдістері

18. МeмCТ 17299-78 - Этил спирті. Техникалық шарттар.

19. МeмCТ (ТЖ) 25-2021 -003-88 - Зертханалық шыны сынапты термометрлер

20. МeмCТ 9805-84 - Изопропил спирті. Техникалық шарттар

Терминдер, анықтамалар және қысқартулар

• ЛҚ - левулин қышқылы
• ББЗ - биологиялық белсенді заттар
• ЯМР - ядролық магниттік резонанс
• МП - металл полимерлі
• ЭЗ - экстрактивті заттар
• ИҚ-спектроскопия - инфрақызыл спектроскопия
• УК- спектроскопия- ультра күлгін спектроскопия
• рН - сулы көрсеткіш
• ГСХ- газды сұйықты хроматография
• ЖҚХ - жұқа қабатты хроматография
• м. ү. - милиондық үлес
• мм - миллиметр, өлшем бірлігі
• мл - миллилитр, өлшем бірлігі
• г - грамм, өлшем бірлігі
• МПа - мегапаскаль, қысым өлшем бірлігі
• КС - көмірсутектер
• Р - қысым

Кіріспе

Ағашты және оның қалдықтарын кешенді пайдалану одан алынатын құнды химиялық заттардың ассортиментін ұлғайтумен қатар, белгілі органикалық қосылыстардың шығымдылығын арттыруды, сонымен бірге оларды өндірудің жалпы құнын төмендетуді және сонымен бірге экологиялық зиянды қалдықтарды азайтуды білдіреді.

Ағаш қалдықтары негізінде шығаруды ұйымдастыруға болатын өнімдердің бірі - ацетилпропион (кетовалериан) немесе левулин қышқылы. Карбонил және карбоксил топтарының болуы, олардың өзара орналасуы, сондай-ақ метилен топтарындағы қозғалмалы сутегі атомдары осы қосылыстың химиялық белсенділігін анықтайды және оның негізінде синтетикалық каучуктар, аязға төзімді пластификаторлар, қан алмастырғыштар, химиялық препараттар, хош иісті хош иістер және т. б. сияқты әртүрлі кластардың бірқатар құнды химиялық қосылыстарын синтездеуге мүмкіндік береді [12] .

Шетелде целлюлозасы бар шикізаттан левулин қышқылының ең үЛҚен өндірісі АҚШ-та Crown Cellebarch компаниясының зауыттарында ұйымдастырылған - жылына 2, 5 мың тонна, ал аз мөлшерде оны Quaker Oates компаниясы шығарады. Фурфурил спиртінен левулин қышқылын өндіретін зауыт іске қосылған бұл өнімге Жапония үЛҚен қызығушылық танытуда. Бұрын ТМД елдерінде тұз қышқылының сұйылтылған ерітінділерімен глюкоза мен сахароза ерітінділерін гидролиздеу арқылы қышқыл өндіретін шағын қондырғылар болса, қазір олар бөлшектелді. Сондықтан қазіргі уақытта ағаш қалдықтарынан левулин қышқылын алу мүмкіндіктерін зерттеу өзекті болып табылады.

Лигноцеллюлозды шикізатты өңдеу қалдықтарынан левулин қышқылының шығымы 12%-дан аспайтыны әдебиеттерде көрсетілген. Процесс 150-200ºС температура диапазонында күкірт қышқылының қатысында жүзеге асырылады [3-5] .

Бірақ бұл деректердің елеулі кемшілігі жоғарыда аталған жұмыстарда тек левулин қышқылының шығымы берілген және алынған органикалық өнімдердің құрамы туралы хабарланбайды. Сонымен қатар, бұл жұмыстарда басқа минералды қышқылдарды, тұздарды және олардың комбинацияларын пайдаланған жағдайда левулин қышқылының шығымы бойынша салыстырмалы сипаттамалар жоқ.

Біз өз жұмысымызда күшті минералды қышқылдардың - HCl, HBr және H ₂ SO ₄ , олардың тұздарының әртүрлі тұқымды ағаштардан, сонымен қатар целлюлоза мен техникалық целлюлозадан 150-250 ºC температурада левулин қышқылының шығымына әсерін зерттелді. Әртүрлі жағдайларда және максималды шығымдылықпен левулин қышқылын алу шарттарын оңтайландыру әрекеті жасалды.

1 Левулин қышқылына жалпы сипаттама

1. 1 Левулин қышқылының маңызы

Қазіргі уақытта өнеркәсіптік органикалық синтездің ауқымы соншалықты үЛҚен, сондықтан оның қажеттіліктерін қанағаттандыру үшін қажетті мұнай мен газдың табиғи ресурстарының шектеулі мәселесі өзекті болып отыр. Сондықтан басқа шикізат көздеріне негізделген жұқа органикалық синтездің балама стратегиясын әзірлеу туралы уақтылы қамқорлық қажет. Осыған байланысты ағаш негізіндегі негізгі қосылыстарды алу өте перспективалы бағыт болып табылады. Целлюлоза өңдеу нәтижесінде пайда болған қосылыстардың ішінде глюкоза, ксилоза, этанол, полиатомды спирттер және фурфурол ең танымал. Көптеген жұмыстар оларды өнеркәсіптік органикалық синтезде қолдануға арналған. Осы уақытқа дейін Органикалық қышқылдар сияқты целлюлоза өңдеу өнімдеріне аз көңіл бөлінді, олардың ішінде ең алдымен 4-оксопентан немесе левулин қышқылын (ЛҚ) атап өту керек. ЛҚ молекуласында синтетикалық түрлендірулердің барлық серияларын жүзеге асыруға мүмкіндік беретін екі жоғары реактивті функционалды топ бар. ЛҚ негізінде әртүрлі гетероциклді қосылыстар, қаныққан және қанықпаған кетондар мен дикетондар, қол жетімді қышқылдар, спирттер және т. б. алынды.

Біз ЛҚ-ға арналған жарияланымдарды талдай отырып, көптеген жұмыстарға қарамастан, олардың нәтижелері іс жүзінде жалпыланбағанын көрсетті. Осы тақырып бойынша жеке шолулар өте үстірт және ескірген.

Біздің ойымызша, ЛҚ-ның синтетикалық қабілеті таусылған жоқ, дегенмен жақында зерттеушілердің назары басқа табиғи көздерден алынған бастапқы қосылыстарға ауысты. Бұл шолуды жазудың қозғаушы күші, бір жағынан, осы саладағы ақпараттық олқылықты толтыруға деген ұмтылыс, екінші жағынан, зерттеушілер мен практиктердің назарын Ағаш өңдеу және ауылшаруашылық өндірістерінің қалдықтарынан өнеркәсіптік масштабта өндірілетін ЛҚ қолданудың синтетикалық мүмкіндіктеріне аудару ниеті болды.

1. 2 Левулин қышқылы негізінде жаңа биологиялық белсенді заттарды алу

Левулин қышқылы (ЛҚ) - ағаштан қышқылдық гидролиз арқылы алуға болатын заттардың бірі. ЛҚ косметикалық, химия және тоқыма өнеркәсібінде қоспа ретінде, сонымен қатар биоотынның жаңа түрлерін синтездеу үшін шикізат ретінде қолданылады.

Бүгінгі күні ЛҚ негізіндегі биоотын өндіру процесі үЛҚен қызығушылық тудырады. ЛҚ гамма-валеролактон (ГВЛ) синтезінде прекурсор ретінде қызмет ете алады [1] . Сонымен қатар, ЛҚ отын қоспасы 2- (2-МТГФ) айналуы мүмкін. 2-MТГФ іштен жанатын қозғалтқыштарға зиян келтірместен бензинмен 70% дейін араластыруға болады және әлі де осындай жүгіріске қол жеткізуге болады. ЛҚ-ны 2-МТГФ-ге тікелей түрлендіру мүмкіндігі бар, алайда жақсартылған өнім шығымдылығына аралық өнім ретінде ГВЛ өндірісі арқылы өтетін жанама жолдар арқылы қол жеткізуге болады [2] .

ЛҚ алу схемасы және оны түрлендірудің мүмкін жолдары

ЛҚ-ның ГВЛ-ге гидрогенизациясы каталитикалық процесс болып табылады. ЛҚ гидрогенизациясында гомогенді және гетерогенді катализаторлар қолданылады [3] және ГВЛ-дан басқа әртүрлі соңғы өнімдердің түзілуі мүмкін. Негізгі қосымша өнімдер 1, 4-пентандиол (1, 4-ПДО), сондай-ақ ЛҚ және гамма-гидроксивалер қышқылының күрделі эфирлері (ЛҚ-ның ГВЛ-ге гидрогенизациясы процесіндегі аралық өнім) . Соңғылары спирттерді еріткіш ретінде қолданғанда кездеседі.

Гетерогенді ЛҚ гидрогенизация катализаторлары әдетте біртектілерге қарағанда белсенді емес және жоғары температура мен қысымды қажет етеді. Дегенмен, өнеркәсіп біртекті катализаторларды реакциялық қоспадан бөлудің қиындығына байланысты гетерогенді жүйелерді таңдауды жөн көреді [4] . Көптеген зерттеулердің нәтижесінде ЛҚ гидрогенизациясы үшін гетерогенді катализаторлардың ауқымы анықталды. Бұл органикалық (белсендірілген көмір) және бейорганикалық (титан, алюминий, кремний оксидтері және т. б. ) тіректерде бекітілген Ni, Ru, Pd, Pt [5-9] сияқты асыл металдарға негізделген катализаторлар. Co, Mg, Cu, Cr және Fe [10-12] негізіндегі катализаторлар да қолданылады, бірақ олар неғұрлым қатаң реакция шарттарын талап етеді және алынған ГВЛ шығымдылығы асыл металдары бар катализаторлардан айтарлықтай төмен.

Қазіргі уақытта ЛҚ-ның ГВЛ-ге гидрогенизациясының ең перспективалы катализаторы 5% Ru/C болып табылады. Yan Z. -P. және т. б., катализатор ретінде 5%-Ru/C қолданатын ЛҚ гидрогенизациясының ГВЛ-ге айналу жылдамдығы мен селективтілігі 5%-Pd/C және Raney Ni қолданған жағдайға қарағанда жоғары екенін көрсетті. 5% Ru/C катализаторы үшін ГВЛ синтезінің оңтайлы шарттары таңдалды: температура 130°C, сутегі қысымы 1, 2 МПа, катализатор концентрациясы 5 % (ЛҚ мөлшері бойынша есептелген), еріткіш метанол, реакция уақыты 160 мин. Таңдалған шарттарда ГВЛ үшін 92% тең 99% селективтілікке ЛҚ түрлендіру дәрежесінде қол жеткізілді [9] .

Ерітіндіні таңдау маңызды. ЛҚ конверсиясының жоғары дәрежесін қамтамасыз ету үшін спирттер (метанол, этанол, бутанол), 1, 4-диоксан және су сияқты еріткіштер қолданылады [7] . Ең жоғары ГВЛ шығымы (95, 9%) 5%-Ru/C катализаторын 100°C және 12 бар қысыммен еріткіш ретінде 1, 4-диоксанмен (реакция уақыты 160 мин) спирттерде болған кезде алынғаны көрсетілген. Ұқсас жағдайларда ГВЛ кірістілігі 85%-дан аспады. Суды еріткіш ретінде пайдаланған кезде ГВЛ шығымы 86, 2% құрады [7] . Ғалымдар Manzer L. E. [13] және Bourne R. Aү және т. б. [14] гетерогенді катализаторларды, соның ішінде рутений негізіндегі катализаторларды пайдалана отырып, әртүрлі реакция жағдайларында (температура 140-160°С, сутегі қысымы 3-тен 6 МПа-ға дейін, еріткіш ретінде 1, 4-диоксан қызмет етті.

ГВЛ жоғары шығымдылығын Amberlyst A70 немесе A15 ион алмастырғыш шайырлары, ниобий фосфаты немесе ниобий оксиді сияқты гетерогенді қышқыл со-катализаторлармен үйлестіре отырып, қолдайтын рутений катализаторларын пайдаланып, ЛҚ су ерітіндісін гидрлеу арқылы оңай алуға болады [8] . Гидрогенизация 50-70°C және салыстырмалы түрде төмен сутегі қысымында (0, 5-3 МПа) жүргізілді. Бұл жағдайда рутений катализаторларының екі түрі қолданылды: 5% Ru/Al ₂ O ₃ және 5% Ru/C. Жұмсақ жағдайда (3 МПа, 70°С) рутений катализаторларының әрекетін (ешқандай кокатализатор қоспай) зерттегенде, 5% Ru/C катализаторы жағдайында ЛҚ үш сағаттық түрлендіруден кейін, шығымдылығы 46, 7% (моль), ал бірдей жағдайларда 5% Ru/Al ₂ O ₃ жағдайында ГВЛ шығымы тек 23, 0% (моль) . Ғылыми зерттеушілер бұл нәтижелерді 5%-Ru/C катализаторының бетінің жоғары ауданына жатқызады, бұл 5%-Ru/Al ₂ O ₃ катализаторынан шамамен он есе жоғары. Таңдалған шарттарда 5% Ru/Al ₂ O ₃ катализаторы үшін ГВЛ селективтілігі шамамен 96% (моль), ал 5% Ru/C үшін бұл 97, 5% екенін атап өткен жөн. Кокатализаторларды қолдану ГВЛ шығымын айтарлықтай жақсартуға мүмкіндік береді [8] . Ең тиімді қышқыл катализаторы Amberlyst A70 ион алмастырғыш шайыры екені анықталды, ол 5%-Rn/C катализаторына қосқанда қысымда 3 сағат реакциядан кейін жоғары ГВЛ шығымына (97, 5% (моль) ) жетеді. 0, 5 МПа және температурасы 70 °C. 5% Ru/Al ₂ 0 ₃ катализаторы үшін ГВЛ селективтілігі шамамен 96% (моль), ал 5% Ru/C үшін 97, 5% құрайды. Сокатализаторларды қолдану ГВЛ шығымын айтарлықтай жақсартуға мүмкіндік береді [8] . Ең тиімді қышқыл катализаторы Amberlyst A70 ион алмастырғыш шайыры екені анықталды, ол 5%-Rn/C катализаторына қосқанда қысымда 3 сағат реакциядан кейін жоғары ГВЛ шығымына (97, 5% (моль) ) жетеді. 0, 5 МПа және температурасы 70 °C. 5% Ru/Al ₂ 0 ₃ катализаторы үшін ГВЛ селективтілігі шамамен 96% (моль), ал 5% Ru/C үшін 97, 5% құрайды. Сокатализаторларды қолдану ГВЛ шығымын айтарлықтай жақсартуға мүмкіндік береді [8] . Ең тиімді қышқыл катализаторы Amberlyst A70 ион алмастырғыш шайыры екені анықталды, ол 5%-Rn/C катализаторына қосқанда 0, 5 МПа қысымда және температурасы 70°C 3 сағат реакциядан кейін жоғары ГВЛ шығымына (97, 5% (моль) ) жетеді.

Осылайша, құрамында рутений бар гидрогенизация катализаторларын қолданған жағдайда, егер реакцияны жұмсақ жағдайда және экологиялық таза еріткіштерде (суда) жүргізу қажет болса, онда өнімділікті арттыру үшін сокатализаторларды қосу немесе температураны арттыру қажет. Сонымен қатар ГВЛ шығымын арттыруда бөлшектердің мөлшері мен каталитикалық белсенді фазаның дисперстік дәрежесі маңызды рөл атқарады. Сонымен қатар, рутений катализаторының өнімділігі кеуек өлшемі, кристалдық дәрежесі, механикалық беріктігі, модификаторлардың болуы және т. б. сияқты факторлармен анықталады.

Қазіргі уақытта наноөлшемді металл бөлшектерін пайдаланып өсімдік биомассасынан алынған ЛҚ және басқа қосылыстарды гидрлеуге арналған зерттеулер бар.

ЛҚ-н ГВЛ-ге селективті гидрлеу процесінде титан диоксидіне (TiO ₂ ) тіректелген рутений бөлшектерінің үЛҚен қабілеті бар екені атап өтілді. Наноөлшемді диапазондағы Ru бөлшектері катализатор металының жоғары бетінің ауданына және оның реагент молекулаларына қол жетімділігіне байланысты дәстүрлі катализатормен (Ru/C) [15] салыстырғанда әлдеқайда жоғары белсенділік көрсетеді.

Ortiz-Ceгvantes С. [7] келесі жағдайларда ЛҚ гидрогенизация реакциясында тұрақтандырғыш ретінде триэтиламинді пайдаланып Ru ₃ (CO) ₁₂ ыдырауы арқылы in situ синтезделген Ru бөлшектерінің каталитикалық қасиеттерін зерттеді: температура 130°С; сутегі қысымы 5-25 бар; қосымша сутегі көзі ретінде құмырсқа қышқылы пайдаланылды; еріткіштер тетрагидрофуран, метанол, изопропанол және су болды. Рутений бөлшектерінің орташа диаметрі қолданылатын еріткіш пен тұрақтандырғыштың концентрациясына байланысты 1-ден 3 нм-ге дейін өзгеретінін атап өткен жөн. Спирттерді еріткіш ретінде пайдаланған кезде негізгі өнім ЛҚ эфирі болатыны көрсетілді. Жағдайдағы салыстырмалы түрде төмен H ₂ қысымында (25 бар) ГВЛ жоғары өнімділігі (99% (масса) ) алынды.

Реакциядан кейін Rн бөлшектері центрифугалау арқылы реакциялық қоспадан бөлініп алынды және қайтадан сыналады. Алғашқы екі қайта өңдеу сәтті өтті (белсенділіктің төмендеуі байқалмады) . Алайда үшінші циклден кейін ЛҚ конверсиясы 99%-дан 40%-ға дейін, ал келесі циклде нөлге дейін төмендеді [7] .

Осылайша, рутений катализаторларын қолдана отырып, ЛҚ-ны ГВЛ - ға селективті гидрогенизациялау процесіне арналған қазіргі заманғы ғылыми зерттеулердің деректері негізінде жоғары конверсия дәрежесін қамтамасыз ету үшін бетінің ауданы жоғары және дәстүрлі өнеркәсіптік катализаторлармен бәсекеге түсуге мүмкіндік беретін наноөлшемді диапазондағы рутений бөлшектерін Ru/С катализаторлардың жұмысы тұрақтанған жағдайда ғана пайдалану маңызды деп қорытынды жасауға болады.

... жалғасы

Фуран

Стерильді және асептикалық жағдайда дайындалатын дәрілік түрлер. Шаншуға арналған ерітінділер технологиясы.

Органикалық химия пәнінен дәрістер кешені

Витаминдер (Дәрумендер )— денсаулық тірегі

Алифатты қосылыстардың органикалық химиясы

Қазіргі заманға сай жаңа технологияларды игеру арқылы жеке оқу құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге мүмкіндік беретін электрондық оқулықтың маңызын ашып көрсету

Фармация және химиядағы даңқты жаңалықтар ашқан ғалымдар мен фармацевттер

Әдетте кондитерлік өнімдерде

Балдың тауарлық сипаттамасы

Суспензия түзетін дәрілік заттар

• Іс жүргізу
• Автоматтандыру, Техника
• Алғашқы әскери дайындық
• Астрономия
• Ауыл шаруашылығы
• Банк ісі
• Бизнесті бағалау
• Биология
• Бухгалтерлік іс
• Валеология
• Ветеринария
• География
• Геология, Геофизика, Геодезия
• Дін
• Ет, сүт, шарап өнімдері
• Жалпы тарих
• Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
• Журналистика
• Информатика
• Кеден ісі
• Маркетинг
• Математика, Геометрия
• Медицина
• Мемлекеттік басқару
• Менеджмент
• Мұнай, Газ
• Мұрағат ісі
• Мәдениеттану
• ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
• Педагогика
• Полиграфия
• Психология
• Салық
• Саясаттану
• Сақтандыру
• Сертификаттау, стандарттау
• Социология, Демография
• Спорт
• Статистика
• Тілтану, Филология
• Тарихи тұлғалар
• Тау-кен ісі
• Транспорт
• Туризм
• Физика
• Философия
• Халықаралық қатынастар
• Химия
• Экология, Қоршаған ортаны қорғау
• Экономика
• Экономикалық география
• Электротехника
• Қазақстан тарихы
• Қаржы
• Құрылыс
• Құқық, Криминалистика
• Әдебиет
• Өнер, музыка
• Өнеркәсіп, Өндіріс