А. М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы. Органикалық химиядағы байланыс түрлері

Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 8 бет
Таңдаулыға:

Тақырып: Кіріспе. А. М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы. Органикалық химиядағы байланыс түрлері.

Қарастырылатын сұрақтар:

1. Кіріспе. А. М. Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы.

2. Органикалық химиядағы байланыс түрлері. Иондық және коваленттік байланыс. Ковалентті байланыстың қасиеті.

3. Гибридтену теориясы.

4. Изомерия.

Кіріспе

«Алифатты қосылыстардың органикалық химиясы» - көмірсутектер мен олардың туындыларын зерттейтін ғылым. Бейорганикалық қосылыстарға қарағанда органикалық қосылыстар ерекше қасиеттерге ие болады, адам мен жануарлар ағзасы үшін маңызы зор. Пәнді оқудың мақсаты: бұл фундаменталды пәннің теориялық негіздерін білу және оларды практикада (химия өндірісінде, ауыл шаруашылығы саласында, экологияда, денсаулық сақтау саласында, фармакологияда, мұнай - химия өндірісінде, тағам өндірісінде т. б. ) пайдалана білу.

Сонымен бірге: - органикалық қосылыстардың теориялық негіздерін білу; - органи-калық қосылыстардың табиғатын білу; -органикалық қосылыстардың жіктелуін, Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясын, номенклатурасын, изомериясын, түрлі органикалық қосылыстар кластарының химиялық қасиеттерін, реакция механизмдерін, қолданылу аясын меңгеру.

Пәнді оқытудағы негізгі міндеттер: - студенттердің дүние танымының дамуына әсер ету; -студенттерді алифатты қосылыстардың органикалық химиясының теориялық негіздерімен, номенклатурасымен және химиялық формулаларымен таныстыру;

- химиялық құбылыстар арқылы материалдық философияның заңдарын түсіндіру;

-студенттерге зертханалық жұмыстарды орындауды, оның нәтижесін талдауды және бағалауды үйрету; - органикалық синтез механизмін түсіндіру.

-органикалық химия бойынша есептерді шығару әдістерін игерту.

-студенттердің дүние танымының дамуына әсер ету; - қоршаған ортаға көзқарастарын қалыптастыру;

Күтілетін оқу нәтижелері: -органикалық қосылыстар номенклатурасын жіктелуінің теориялық негіздерін біледі; -органикалық химиядағы реакциялар теңдеулерін құрастыра біледі; -әртүрлі оқу стратегияларын пайдалана отырып оқытуды жоспарлайды; -зертханалық құрал-жабдықтарды, аспаптарды пайдалану дағдысын көрсетеді; - зертханалық тәжірибелерді жүргізе алады, нәтижелерін өңдейді және талдай біледі;

- органикалық қосылыстарды синтездеу әдістерін біледі; - есептер шешуде сыни тұрғыдан қарау және жүйелі ойлау негізінде білімін практикада қолданады; - химияның нақты өмірдегі орны мен рөлі жайындағы ой-тұжырымдарды дәйектей алады; - өздігінен ғылыми-зерттеу жұмыстарын қоюды ұйымдастырып нәтижелерін пайдаланады

Адам органикалық заттарды өте ерте кезден-ақ білді. Біздің арғы ата - бабаларымыз табиғи бояуларды мата бояу үшін қолданған, қамыс қантын, өсімдіктер мен жануарлар майын тағамдық өнім ретінде пайдаланған, ашыту арқылы спиртті сұйықтықтардан сірке суын алған.

Ал көміртегі қосылыстары туралы ғылым тек XIX ғасырдың бірінші жартысында да ғана пайда болды. Бұл уақытқа дейін заттарды тегіне қарай минералды, өсімдік және жануар текті деп үш топқа бөліп, оларды жеке-жеке зерттеген.

Химиялық анализ әдістерінің жетілуіне байланысты өсімдік және жануар текті заттарда көміртегі болатыны анықталды. Швед химигі Я. Берцелиус 1807ж . ағзадан алынатын заттарды органикалық заттар деп, ал оны зерттейтін ғылымды органикалық химия деп атауды ұсынды.

Алайда Я. Берцелиус және сол кезде өмір сүрген басқа химиктер органикалық заттардың бейорганикалық заттардан ерекше айырмашылығы бар - бейорганикалық заттар сияқты зертханалық әдіспен алуға болмайды, олар ағзада ғана ерекше "тіршілік күшінің" әсерінен түзіледі деп санады. Виталистік (уіtа - латын сөзі, ол "өмір", "тіршілік" деген мағына береді) деп аталатын бұл ілім "тіршілік күші" туралы қате және идеалистік ілім еді, өйткені ол табиғаттан тыс, материялық емес күш бар дегенге тірелетін, сөйтіп, жаратушыны, құдайды мойындауға әкеліп соғатын еді.

Виталистік ілім бейорганикалық заттардан органикалық зат жасау мүмкін емес деген тұжырымдармен ғылымның дамуын тежеді. Бірақ ол табиғатты танып-білудің үдемелі процесін, әрине, тоқтата алған жоқ.

1828 ж. Я. Берцелиустің шәкірті - неміс ғалымы Ф. Вёлер бейорганикалық заттардан органикалық зат - мочевинаны синтездеді. 1845 ж. неміс химигі А. Кольбе сірке қышқылын жасанды жолмен алды. 1854 ж. француз химигі М. Бертло майды синтездеді. Орыс ғалымы А. М. Бутлеров 1861 ж. тұңғыш рет қантты заттарды синтездеп адды.

Бұрын тек тірі ағзалармен ғана өндірілетін заттар бірінен соң бірі тез синтезделе бастады. "Тіршілік күші" туралы идеалистік ілім толық жеңіліске ұшырады.

Қазіргі кезде көптеген органикалық заттар синтезделіп, табиғатта барлары ғана емес, сондай-ақ табиғатта мүлде кездеспейтіңдері де, мысалы, көптеген пластмассалар, әр түрлі каучуктар, алуан түрлі бояулар, қопарғыш заттар, дәрілік препараттар алынады.

Қазіргі синтез жолымен алынған заттар табиғаттан табылған заттардан көп, олардың саны тез өсіп барады. Ең күрделі органикалық заттар - ақуызды синтездеп алу іске аса бастады.

"Органикалық заттар" деген терминнің мағынасы өзінің алғашқы мәнінен әлдеқайда кеңейе түсті. Енді бұл атау ағза құрамында кіретін заттарды ғана емес, сонымен қатар ағзаға мүлде қатысы жоқ және синтездеп алуға болатын заттарды да қамтиды. Алайда құрамында көміртегі болатын барлық заттардың өте көп тобын белгілеу үшін тарихи қалыптасқан бұл атау қалдырылды.

"Органикалық химия" ғылымының атауы осыларға байланысты алғашқы мағынасын жоғалтып, біршама кең ұғымға ие болды.

А. Бутлеровтың (органикалық қосылыстардың) химиялық құрылыс теориясы XIX - ғасырдың екінші жартысына дейін көптеген табиғи органикалық заттар ашылды және кейбір органикалық заттар синтезделді. Енді осы заттардың қасиеттерін, құрылыстарын түсіндіретін және жаңа органикалық заттарды синтездеуді болжайтын теория қажет болды.

Органикалық қосылыстардың алуан түрлігін, олардың құрылыстарын, қасиеттерін жан-жақты түсіндіретін теорияны 1861 жылы орыс ғалымы А. М. Бутлеров ашты. Бұл теория органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы деп аталды.

Химиялық құрылыс - молекуладағы атомдардың белгілі бір орналасу тәртібі. Химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидалары мынадай:

1. Органикалық заттың молекуласының құрамына кіретін атом ретсіз жағдайда болмайды, валенттіліктеріне сәйкес бір-бірімен белгілі ретпен байланысқан. Органикалық қосылыстарда көміртек төрт валентті.

2. Химиялық қосылыстарлдың қасиеттері олардың сандық және сапалық құрамдарына ғана байланысты емес, сонымен бірге молекуладағы атомдардың бір-бірімен байланысу тәртібіне де (химиялық құрылысына да) тәуелді. Изомерия құбылысы арқылы байқады.

3. Молекулаға кіретін атомның және атом топтарының химиялық қасиеті тұрақты емес, молекула құрамындағы басқа атомдарға байланысты болады.

4. Реакцияны зертеу арқылы органикалық заттардың құрылысын (құрылымдық формуласын) және керісінше құрлымдық формуласы арқылы химиялық қасиеттерін анықтауға болады.

Бутлеровтың қағидаларын осы күнгі ғылым талабына сай мынандай етіп тұжырымдауға болады:

Органикалық заттың физикалық және химиялық қасиеттері олардың молекуласының құрамына сонымен қатар, химиялық, кеңістіктік және электрондық құрылысына байланысты.

Бутлеровтың Х. Қ. Т. - сы ары қарай

а) стереохимиялық теория (1874ж) - Вант Гофф

б) электрондық теория (1916ж) - Льюис, Коссель - ашылуымен жалғасын тапты.

а) Стереохимиялық теория органикалық қосылыстардың молекуласының кеңістіктік, көлемдік құрылысы болады. Көміртек атомдарының валенттік бұрыштары жазықтықта орналаспаған, ал белгілі бір бұрышпен бағытталған.

Бутлеровтың Х. Қ. Т. - сы байланыстың табиғаты туралы сұрақты қарастырмайды. Бұл сұрақты қарастыру электрон ашылғаннан кейін (1913ж. Бор, Резорфорд) ғана өз шешімін тапты. Химиялық байланыстың табиғатын Льюис, Коссель қарастырды. Химиялық байланыс атомдар арасындағы валенттік электрондардың (сыртқы қабат электрондары) әрекеттесуі арқылы түзіледі. Әртүрлі химиялық байланыстың түзілуі мүмкін: иондық, коваленттік.

Көміртек атомының электрондық құрылысы: IV топ элементі реттік нөмері- 6

С- 4 валентті → 4 жұптаспаған электрон бар. Метан молекуласында С-Н байланысы бірдей емес, бір S-S байланыс және 3S-р байланыс. Бұл эксперименттегімен қарсы келеді.

Яғни теориялық және эксперименттік берілулердің арасында және қайшылық пайда болды. Осы қайшылықтарды болдырмау мақсатында Полинг (2 Нобель сыйлығының лауреаты) химияға атом орбитальдарының гибридтенуі деген ұғым енгізді. Бір S және 3р орбитальдарының «араласуынан» 4 бірдей гибридтенген күйге келеді, яғни деформирленген көлемді сегіздік күйге енеді

Органикалық қосылыстардың көп түрлігін көміртек атомдарының белгілі бір санының әр түрлі тізбек түзе қосылуымен немесе көміртек атомдары мен басқа элементтер атом-дарының өзара әр түрлі ретпен байланысуынан деп түсінуге болады.

Органикалық қосылыстар молекулаларының құрылысын құрылымдық формула (тармақталған немесе қысқартылған) арқылы бейнеленеді, онда байланысқан атомдар таңбалары валенттік сызықша арқылы қосылады, мысалы, этил спирті үшін:

Қысқартылған құрылымдық формула Тармақталған құрылымдық формула

СН ₃ - СН ₂ -ОН Н Н

Н - С - С -О-Н

Н Н

Химиялық байланыс туралы ілім - химияның өзекті де өткір, әрі орталық мәселесі. Заттағы атомдардың әрекеттесу табиғатын түсінбей тұрып, химиялық қосылыстардың көп қырлы да жан-жақты білу себебін түсінуге, олардың түзілу механизмін, құрамын, құрылысы мен құрылымын және реакцияласу қабілеттілігін елестету, түсіну және нанымды мазмұндау мүмкін емес.

Иондық байланыс Бүл байланыс органикалық заттарда сирек кездеседі. Химиялық байланыстың бүл түрі оң және теріс зарядты иондар арасында болатын электрстатистикалық өзара тартылыс нәтижесінде пайда болады. Иондық байланыстар бар органикалық молекулаларда, байланыс түзіліп түрған жердегі көміртегі атомы оң зарядты да, теріс зарядты да бола алады. Осыдан барып органикалық катиондар және аниондар түзіледі, ал молекулада бұларға қарама-қарсы бейорганикалық аниондар және катиондар болады:

Ионды байланыс электрондардың бір атомнан екінші атомға өту нәтижесінде пайда болады.

Ковалентті байланыс Коваленттік байланыс түзілу үшін орбитальдарында бір электроны бар екі атом бүркесу керек. Егер химиялық өзара әрекеттесу кезінде екі атом бір-біріне жақындасса, онда бір атомның электрон бұлты-екінші атомның ядросына, ал екіншісінің электрон бұлты бірінші атомның ядросына тартыла бастайды. Осының нәтижесінде электрон бұлттары ішінара қаптасып атомдардың өте жақындасып кетуіне оң зарядталған атом ядроларының өзара тебісуі кері әсер етеді, екі электрон бұлтынан екі атомға ортақ, ядро аралығындағы кеңістікте өте тығыз орналасқан екі электрондық молекула бұлты пайда болады. Екі ядроның өрісіндегі электрондар қозғалысы мен олардың арасындағы кеңістіктегі электрондық тығыздықтың қолданылуынан молекуладағы тартылыс күші арта түседі де, энергия бөліп шығады. Жеке атомдарға қарағанда пайда болған молекула, энергия қоры аз болғандықтан, едәуір тұрақты болып шығады.

Атомдар қосылған кезде электрон бұлттары неғұрлым көбірек қаптасса, соғұрлым энергия көбірек бөлініп, химиялық байланыс та берігірек болады.

Полюсті коваленттік байланыс дегеніміз байланыстырушы электрон жұбының бұлты электртерістігі басым элемент атомына қарай ығыса орналасқан байланыс.

Полюссіз ковалентті байланыс- байланыстырушы электрон жұбының бұлты ядролардан бірдей қашықтықта орналасады.

Полюссіз ковалентті байланыс электртерістіктері бірдей атомдар байланысқанда, ал полюсті ковалентті байланыс электртерістіктері әртүрлі атомдар бір-бірімен байланыс түзгенде пайда болады.

Полюсті ковалентті байланыстың түзілуін анықтайтын химиялық байланыстағы элементтердің электртерістік қасиеттері екен.

Ковалентті байланыстың сипаттамасы (қасиеті)

Ковалентті байланыс: байланыс ұзындығы L(нм), валенттік бұрыш (бағытталу), байланыс энергиясы Е (кДж/моль), полярлығы (Д) дебай поляризацияланғыштығы (см ^-3 ) сипатталады.

Байланыс энергиясы- өзара байланысқан атомдарды не иондарды бір-бірінен ажырату үшін жұмсалатын энергия.

Байланыс ұзындығы - химиялық байланыстағы атомдар ядроларының арасындағы қашықтық, валенттік бұрыш - байланысқан атомдар ядролары арқылы жүргізілетін жорамал сызықтар арасындағы бұрыш. Бұл көрсеткіштер зат молекуласының құрылысын, пішінін және беріктігін сипаттайды.

Полюстенгіш дегеніміз - сыртқы электр өрісінің әсерінен (мысалы: реакция кезінде әсер ететін реагенттердің тудыратын электр өрісі) ковалентті байластың өзінің полюстілігін өзгерту (ұлғайту) қабылеті. Бұл фактор химиялық реакциялар кезінде үлкен роль атқарады. Ол да сан мәнімен ернектелетін шама. Полюсті молекулаларда оң және теріс зарядтардың центрлері (ортақ нүктесі) бір-біріне сәйкес келмейді, олар молекуланың қарама-қарсы екі шетінде жатады:

Гибридтену теориясы. Көміртек атомының гибридтенуі. Жай органикалық молекуланың - метанның молекуласының түзілуін қарастырамыз. Метан CH ₄ - түссіз және иіссіз, ауадан екі есе дерлік жеңіл газ, ол батпақты суларда, тас көмір шахталарында кездеседі. Қазір отын ретінде тұрмыста және өндірісте пайдаланылатын табиғи газ құрамында метан едәуір мөлшерде ковалентті сипатта болады.

Егер байланыс түзілгенде өзара қаптасқан жұп электрон бұлттарын екі нүктемен немесе валенттік сызықшамен белгілейтін болсақ, онда метан құрылысын мынадай формуламен көрсетуге болады.

Органикалық химияда молекулалардың кеңістік құрылысы жөніндегі ілімінің дамуы нәтижесінде метан молекуласының шынында біз қағаз бейнелейтініміздей жалпақ емес, тетраэдр пішінді екені анықталды. Метан молекуласының неге тетраэдр екенін қарастырайық. Көміртегі атомының төрт валенттік электроны бар, олардың екеуі жұптасқан s- электроны, олар сутегі атомдарымен химиялық байланыс түзе алмайды. Химиялық байланыс тек жұптаспаған екі p-электрон есебінен болады.

2p 2p

2s 2s

энергия қосылды

1s 1s

а) б)

1 сурет . а) көміртек атомының қалыпты жағдайдағы күйі;

б) s-электрон р-орбитасына өтіп, 4 дара электрондардың орналасуы

Көміртек атомының 2р-орбитасының әрқайсысында бір жұптаспаған электрон болады. Осыған орай көміртек атомы сутек атомымен СН ₂ қосылысын түзер еді (екі валентті болар еді) . Бірақ органикалық қосылыстарда көміртек тек төрт валентті. Мысалы, метан молекуласында көміртек атомы сутектің 4 атомымен байланысқан. Мұндай көміртек атомын белгілі валенттік күйде болады деп айтады.

Көміртек атомы төрт валенттілікті көрсету үшін 2р- орбитальдың әрқайсысында бір жұптаспаған электрон болуы керек. Ол үшін 2s-орбитасынан жұпталмаған екі электронның біреуі 2р- орбитасына өтуі қажет. S- орбитадан р-орбитаға өтуге электронның энергиясы жетпейді, сондықтан оны қыздыру керек.

Көміртегі атомы сутегінің атомдарымен өзара әрекеттескен кезде оның сыртқы қабатының s -электрондары ажырап, олардың біреуі үшінші p -электрондары бос орнын алады және өзінің қозғалысы кезінде көлемдік сегіздік түрінде бұлт түзіп, ол басқа екі p -электрон бұлтына перпендикуляр болады. Бұл кезде атом қозған күйі деп аталатын жағдайға ауысады. Енді төрт валентті электронның барлығы да жұптаспаған күйде қалып химиялық төрт байланыс жасайды. Бірақ жаңа қайшылықтар жасайды. Үш p- электрон сутегі атомдарымен өзара перпендикуляр бағытта, яғни 90 ⁰ бұрыш жасап, химиялық үш байланыс жасауға тиісті, ал онда сутегінің төртінші атомы еркін бағытта қосылыса алар еді, өйткені s -электронның бұлты сфералық пішінді және бұл байланыстардың, сірә, қасиеттері өзгеше болар еді. Сол кезде метан молекуласындағы C-H байланысының барлығы бірдей екені белгілі және 109 ⁰ 28 ^׀ бұрыш жасап орналасқан. Бұл қайшылықты шешуге электрондар гибридтенуі жөніндегі түсінік жәрдемдеседі.

Химиялық байланыстар түзілу процесі кезінде көміртегі атомының барлық валенттік электрондарының (бір s -және үш p-электрондарының) бұлты теңесіп бірдей болады. Бұл кезде олардың бәрі тетраэдрдің төбесіне қарай бағыттала созылған, симметриясыз көлемдік сегіздік пішінді болады (электрон тығыздығының таралуы ядроның бір жағында екінші жағына қарағанда электрондар көбірек болатынын көрсетеді) .

1s 2p 1s 2s 2p

С 2s С