Сульфирлеу

Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 8 бет
Таңдаулыға:

Мазмұны
КІРІСПЕ
I. ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ
1.1 Арендерді сульфирлеу. Сульфирлеу реакциясының механизмі
1.2 Арен сульфирлеу қышқылының синтезі. Алыну жолдары
1.3 Сульфирлеу синтезінің жағымсыз реакциялары
1.4 Конденсацияланған арендердің сульфаттануы
II. ЭКСПЕРИМЕНТТІК БӨЛІМ
ҚОРЫТЫНДЫ
ҚОЛДАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ

Кіріспе
"Ароматты қосылыстар" деген атау органикалық химияньщ дамуының алғашқы дәуірінде пайда болды. Ароматты қосылыстар қатарына табиғи смолалардан, бальзамнан, эфир майларынан алынатын жағымды ароматты иісі бар заттарды жатқызады. Кейінірек зерттеулердің нөтижесінде, бұл қосылыстардьщ барлығының кұрамында бензол ядросының бар екені аныкталды. Соған сәйкес, молекула қурамында бензол ядросы бар қосылыстардың барлығын (ароматты иісі болмаса да) ароматты көмірсутектер немесе а р е н д е р деп атады.
ХІХ ғасырда ароматты көмірсутектердің құндылығы аса көрінген жоқ болатын. Олар бірінші кезекте еріткіш ретінде қолданылды. ХХ ғасырда бензин өндірушілер ароматты көмірсутектердің бірнеше қасиеттерін байқады, мысалы автокөліктің отын компоненті ретінде қолдану. Екінші дүниежүзілік соғыс кезінде басқа да ароматты көмірсутектердің химиялық қолдану аясы кеңейді, олар негізінен жарылғыш заттар өндірісінде қолданылды.
ХХ ғасырдың ортасында мұнай өңдеу өнеркәсібінің өзі химиялық индустрияны толығымен қамту үшін үлкен көлемде ароматты көмірсутектерді өндіре бастады. Ароматты көмірсутектерді көп тұтынушы - химиялық индустрия - ең соңында олардың басты өндірушісіне айналды.
Сульфанил қышқылы бұл молекуласы негізгі тобы ( - NH) болатын бензол сақинасы арқылы түзілетін кристалды қосылыс. Сульфанил қышқылы да, оның туындылары да бактерияға қарсы агент ретінде қолданылған. Ол муколитикалық қосылыстардың синтезінде қолданылады, өйткені олар шырыштың немесе тұтқырлығы жоғары биологиялық сұйықтықтардың тұтқырлығын төмендетеді.

1.1 Арендерді сульфирлеу
Арендерді сульфирлеу -органикалық синтездің маңызды реакцияларының бірі. Бензол сақинасындағы сульфогруппаны басқа функционалды топтар оңай алмастыра алады, сондықтан сульфон қышқылдары хош иісті қосылыстардың (фенолдар, ариламиндер, карбон қышқылдары және т.б.) көптеген кластарын синтездеуге арналған бастапқы заттар болып табылады. Хош иісті сульфон қышқылдары және олардың туындылары бояғыштар, дәрі-дәрмектер, синтетикалық жуғыш заттар және т. б. синтезінің көптеген процестерінде аралық өнім болып табылады.
Бензол мен оның гомологтарын сульфаттау үшін концентрацияланған күкірт қышқылы немесе олеум қолданылады.

Аренаны сульфациялау механизмінің ерекшеліктері жеткілікті зерттелген жоқ. Алайда, эксперименттік мәліметтер шабуыл жасайтын электрофильді бөлшек SO3 күкірт триоксиді екенін көрсетеді.

Бензол можно сульфировать 5-8%-ным олеумом при комнатной температуре либо трехкратным избытком концентрированной (96% -ной) серной кислоты при 100 °С:

Механизм сульфирования бензола оксидом серы (в отличие от других S^-реакций) изучен недостаточно. Ниже приводится один из возможных вариантов механизма, в рамках которого скоростьлимитирующей стадией реакции является не образование а-аддукта, а отрыв протона от биполярного иона под действием основания HSO4:

Алкилбензолдар бензолға қарағанда оңай сульфацияланады. Сонымен, толуол 88-92% күкірт қышқылымен әрекеттеседі, ал барлық үш мүмкін изомерлер түзіледі. Төменде көрсетілгендей, 100 °C кезінде үлкен мөлшердегі электрофилдің шабуылы негізінен I-позицияға бағытталған, яғни сульфаттау реакциясы региоселективті. I - изомердің шығуы 100-ге жеткенде трет-бутилбензол сульфациясының региоселектілігі одан да жоғары 100%:

Қайтымдылық салдарынан сульфирлеу реакциясы кинетикалық және термодинамикалық бақылауға бағынады. Соңғы өнімдердің құрамы мен құрылымы сульфациялық агенттің концентрациясына, температура мен процестің ұзақтығына байланысты. Сонымен, толуолды концентрацияланған күкірт қышқылымен сульфациялау кезінде температураға байланысты келесі нәтижелер алынды:

Сульфаттаудың қайтымдылығы синтетикалық тәжірибеде хош иісті сақинаны тотығудан қорғау немесе бензол сақинасындағы белгілі бір позицияларды оқшаулау үшін сульфогруппаны" уақытша " енгізу үшін жиі қолданылады. Мысалы, О-хлоро-тпрет-бутилбензол синтезі үш сатыда жүзеге асырылады: 1) ттгре7г-бутилбензолды в г-қалыпта сульфирлеу; 2) келісілген процесс ретінде хлорлау; 3) десульфирлеу:

Ипсо-алмастыру.
Күкіртсіздендіру ет алмастыру деп аталатын реакциялар түріне жатады. Бұл түрлендірулерде электрофил Сар-Н байланысына емес, Сар-х байланысына шабуыл жасайды, мұнда х -- топтар бұрын хош иісті сақинаға енгізілген және белгілі бір жағдайларда оңай алынып тасталады. Мұндай ет алмастырғыштардың қатарына сульфо тобымен қатар тармақталған алкилдер, ацил, карбоксил топтары және т. б. жатады. мұндай реакциялардың мысалы 2-метилацетофенон синтезі бола алады, онда "қорғаныс" ет жойылатын алмастырғыш рөлін ягрейяг-бутил тобы орындайды:

Сульфирлеу реакциясының механизмі
Электрофильді сульфаттау агентінің шынайы табиғаты туралы әлі консенсус жоқ. Кинетикалық өлшеулер бұл сұраққа нақты жауап бермейді, өйткені су ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.