Аминқышқылдар. Изомериясы және номенклатурасы

Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 5 бет
Таңдаулыға:

Аминқышқылдары

Молекула кұрамында бір немесе бірнеше амин топшалары бар қышқыл туындыларын аминкышкылдары деп атайды.

Аминқышқылдарының молекуласындабір немесе бірнеше карбоксил топшалары болуы мүмкін. Соған сәйкес, бір, екі және көп негізді аминқышқылдары болады.

Аминқышқылдарының калдығынан тіршілікке қажетті белокты заттар құрастырылады, сондыктан олардың маңызы өте үлкен.

Бул тарауда бір негізді, молекуласында бір амин топшасы бар аминқышқылдары қарастырылады. Олардың жалпы формуласы:

1. Изомериясы және номенклатурасы

Аминқышқылдарының изомериясы оксиқышқыддардың изомериясына ұқсас келеді, яғни оларда амин топшасының жағдай изомериясы және тізбектік изомерия байқалады. Халықаралық номенклатура бойынша, аминқышылдары сәйкес карбон қышқылдарының атына амин деген сөзді қосып, амин топшасының орнын цифрмен көрсетп атайды. Рационалды номенклатура бойынша, амин топшасының орнын

грек таңбаларымен (а, B, ү) көрсетіл, карбон қышқылының туындысы түріңде атайды. Көптеген аминқышқылдары тарихи номенклатура бойынша да аталады.

Оксиқышқылдар секілді аминқышқылдарда да оптикалық изомерия байқалады. Табиғатта кездесетін аминқышқылдарының барлығы құрамында асимметриялы көміртек болғандықгаы, оптикалық активті болады. Мысалы, а-аминпропион (а-аланин) қышқылы оптикалық активті қышқылдар қатарына жатады:

Оксиқышқылдар секілді аминқышқылдары да L және Д қатарларға бөлінеді:

2. Алыну жолдары

а-аминқышқылдарын табиғи заттардан және синтетикалык жолдармен алады.

1. Қышқылдық ортада белоктарды гидролиздегенде, әр түрлі аминқышқылдарының қоспасы түзіледі. Белоктарды гидролиздеу аркылы 25-тей аминкышқылдарын алған. Алынған қоспадан өр түрлі өдістерді пайдаланып, а- аминқышкылдарын жеке бөліп алады.

2. Аммиак а-галогенкарбон қышқылдармен оңайөрекеттесіп, а-аминкышқылдарының тұздарын түзеді:

3. Альдегидтер цианды сутекпен және аммиакпен әрекеттесіп, а-аминқышқылдарының нитрилдерін түзеді (Штреккер-Зеленский әдісі) :

4. Натрийаминмалон эфирінен алу. Ол үшін эфирді галогеналканмен алкилдейді. Сонан соң алынған өнімді гидролизденуге және декарбоксилденуге ұшыратады. Нәтежесінде, а-аминқышқылының оптикалық активсіз рацематы түзіледі:

B-Аминқышқылдарының алыну жолдары

1 . Қанықпаған карбон қышқылдарына аммиакты қосу арқылы р-аминқышқылдарын алуға болады. Қосылу реакциясы Марковников ережесіне кері бағытта жүреді:

2. Көптеген B-аминқышқылдарын В. М. Родионов малой қышқылыган синтездеп алды. Ол үшін, алдымен, альдегидпен малон қышқылын әрекеттестіріп, қанықпаған қышқыл алады. Сонан соң алынған өнімге аммиакты қосып, декарбоксилдену реациясына ұшыратады, нәтижесінде, B-аминқышқылы түзіледі:

Амин топшасы карбоксил топшасынан қашық орналасқан у, б-аминқышқылдарын алу үшін әр түрлі арнайы әдістер қолданылады. Сондаи әдістердің бірі аминқышқылдарының циклді амидтерін (лактамдарын) алып, оны ары қарай сілтілік

ортада гидролиздеу.

у-Бутирлактамды янтарь қышқылының имидін катализдік гидрогендеу арқылы алады. Алынған у-бутирлактамды сілтілік ортада гидролиздеу арқылы у-аминмай қышқылының тұзын, сонан соң кышкылдың өзін алады:

3. Физикалық және химиялық қасиеттері

Аминқышқылдары - суда еритін, түссіз кристалдық заттар. Олардың кейбіреулерінің тәтті дәмі болады. Аминқышқылдарының балку температурасы жоғары болады.

Аминқышқылдарыньщ молекуласында сипаты жағынан қарама-қарсы екі функционалдық топ бар: қышқылдық қасиеті бар карбоксил топшасы және негіздік қасиеті бар амин топшасы. Соған қарай аминқышқылдары бетаиндер деп аталатын ішкі тұздар түзеді:

Бетаиндерде оң және теріс зарядтар болатындықьан, оларды биополюсті иондар деп атайды.

Аминқышқылдарының ішкі тұздарының түзілуін олардың ерітінділерінің нейтралдық реакциясынан, органикалық еріткіштерде аз еруінен және т. б. белгілерінен көруге болады.

Биополюсті ион қышқылдық ортада катион түрінде, ал сілтілік ортада анион түрінде болады:

Аминқышқылдары құрамында карбоксил және амин топшалары болғандықтан, әрі қышқылдардың, әрі аминдердің қасиеттерін көрсетеді.

1. Аминқышқылдары негіздермен әрекеттесіп, тұздар түзеді:

а-аминқышқылдары ауыр металдардың иондарымен комплексті тұздар түзеді. Мысалы, мыс иондары аминқышқылдармен қара көк түсті комплексті косылыс береді:

Қосымша валентгіліктер (азоггың бөлініспеген электрон жұбы) арқылы түзілген мүндай циклді қосылыстарды ішкі комплексті қосылыстар немесе хелаттар деп атайды.

Метал иондарымен берік ішкі комплекстер (хелаттар) түзетін екі, үш және төрт негізді аминқышқылдарын комплексондар деп атайды.

Ең көп тараған және белгілі комплексен қьппқылы (трилон Б) :

Комплексондардың ішкі комплексті тұздары суда жақсы ериді. Комплексондар техникада, аналигикалық практикада, медицинада (организмнен зиянды, радиактивті метал иондарын бөліп алу үшін) кеңінен қолданылады.

2. Аминқышқылдары минералды қышқылдармен тұздар түзеді:

Бұл тұздар, әдетте, жаксы кристалданады.

Аминқышқылдары құрғақ хлорсутектің катысуында күрделі эфирлерді оңай түзеді:

Аминқышқылдарының күрделі эфирлері, бос аминқышқылдарына қарағанда минералды қышқылдар мен түздарды оңай түзеді. Сондыктан НСІ-дың катысуында

этерификациялану реакциясында күрделі эфирдің өзі емес, оның тұзы түзіледі:

Басқа қышқылдар секілді аминқышқылдарынан ангидридтерді, галогенангидридтерді және амидтерді алуға болады. Бірақ амин топшасының реакцияға қатар түсу мүмкіндігі болғандықтан, аминқышқылдарынан тікелей ангидридтер мен галогенангидридтерді алу қиын. Сондықтан алдын-ала амин топшасын ацилдеу арқылы реакцияға түспейтін күйге келтіреді.

4. Аминқышқылдары біріншілік аминдерге тән реакциялардың барлығын береді.

Аминқышқылдарындағы амин топшасы қышқыл ангидридтерінің немесе әрекетінен жеңіл ацидденеді: