БІР АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
ЖОСПАР
І. КІРІСПЕ
ІІ. НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 БІР АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
2.2. ЕКІ АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
2.3. ҮШ АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
2.4. НИТРОФЕНОЛДАР
ІІІ. ҚОРЫТЫНДЫ
ІV. ПАЙДАЛАНҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
І. КІРІСПЕ
Фенолдар - әдетте суда қиын еритін кристалдық заттар. Су буымен қоса ұшады. Өзіне тән иісі бар. Антисептиктер болып табылады, улы, теріге тисе күйдіреді. Сумен әуелгі фенолдан гөрі балқу температурасы төменірек кристаллогидраттар құрады.
Фенолдардың реакцияға өте қабілетті гидроксил тобы мен ароматик ядросы бар.
Фенолдар спирт немесе судан гөрі едәуір үлкен қышқылдық көрсетеді, алайды қышқыл есебінде олар көмір және карбон қышқылдарынан әлсіздеу. Мысалы, сірке қышқылының диссоциациялану константасы 1,8∙10-5, көмір қышқылынікі 4,8∙10-7, көгерткіш қышқылдікі 7,2∙10-10, фенолдікі 1,3∙10-10 және судікі 1,8∙10-16. Сондықтан фенолдар күйдіргіш натрдың ерітіндісімен әркеттесетін феноляттар түзеді, бірақ натрий карбонатынан СО2 ығыстырып шығара алмайды.
Спирттермен салыстырғанда фенолдардың үлкен қшқылдығын оттек атомының бөлінбеген электрондар жұптарының ядроның электрондарымен әрекеттесуі арқылы түсіндіруге болады. Мұндай қосарлану оттек атомындағы электрондар тығыздығын азайтады және спирттердегіден гөрі фенолдарда протонның үлкен қозғалтқышын туғызады.
Темір феноляттардың комплекстік сипаты бар. Олардың ерітінділері қанық қанық боялған. Фенол FeCl3 ерітіндісімен күлгін түске, крезолдар - көк түске боялады.
Фенолдарға, әсіресе мыс ұнтағының қатысуымен, галогекн туындылардың феноляттары әсер еткенде, сондай-ақ фенолдарға алкилсульфаттар, сульфоқышқылдардың эфирлері немесе диазометан әсер еткенде, фенолдар гидроксил топтағы сутек атомының арқасында оңай алкилденеді.
Фенолдардың эфирлері - тұрақты заттар. Алайда инерттік ерітіндіде Na немесе NaNH2 қыздырғанда олар да, радикалдары майлар қатарынан эфирлер сияқты ыдырайды. Оларға сілтілердің әсері аз.
Фенол этилен тотығымен конденсацияланып, полиэтиленгликольдің фенил эфирін құрайды.
ІІ. НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 БІР АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
Алу тәсілдері. Ароматик ядроға гидроксил топты енгізудің бірнеше тәсілдері бар. Олардың көпшілігі өндірісте қолданылады.
1. Сульфоқышқылдардың тұздарын сілтілермен балқыту:
Бұл әдіс өнеркәсіпте кеңінен пайдаланылады. Реакцияны әдетте 320-3500 С күйдіргіш натрмен жүргізеді, бірақ қымбатырақ күйдіргіш калий одан гөрі жақсы шығым береді. Фенолдардың шығымы сульфолау үшін алынған бензолмен салыстырғанда 60-70 % шамасы болады. Техникада ашық және автоклавтық процестер пайдаланылады.
Реакциямен қатар қосалқы тотығу процестері өтеді. Бензолсульфоқышқылдың натрий тұзын күйдіргіш натрмен қоса балқытқанда фенолмен қатар резорции (І), флюраглюции (ІІ), және п-п - диоксидифенил (ІІІ) алынады:
Алкилфенолдардың жағдайында алкилтоптардың жарым-жартылай тотығуы өтеді. Мысалы, мезитиленнің сульфоқышқылын (IV) сілтімен қоса балқытқанда мизитолмен (V) қатар келесі заттар алынады:
2.Галоген туындылардың гидролизі. Техникада кейінгі кездерде хлорбензолды гидролиздеу жолымен фенолдың жақсы шығымын алуды үйренді:
Ядромен байланысқан хлордың қозғалтқышы аз, сондықтан да процесті немесе мыс тұздарының қатысуымен 2500 С автоклавта күйдіргіш натрдың 8 %-тік ерітіндісімен жүргізеді немесе сілтінің ерітіндісі хлорбензолмен бірге 3000 С және 200 атм. дейін қысымда ұзындығы 1 км-ден аса түтіктер системасы арқылы өткізіледі (Реакцияның механизмін кіші Н.Н. Ворожцов зерттеген)
Бұл процестің жүруімен қатар қосалқы өнімдер алынады: дифенилэфирі , о- және п- оксидифенилдер.
Бірінші заттың елеулі мөлшері түзілуінен құтылу үшін оның өзін системаға арнайы кіргізеді, себебі оның алыну процесі мынадай тепе-теңдікпен шектелген:
Кейінгі кездерде галоген туындылар гидролизінің бу фазасында әдеткі қысымда өтетін бірнеше катализдік процестері белгілі болды (Рашиг).
3.Гидроасқынтотықтардың ыдырауы. Фенол кейбір алкилбензолдардың асқын тотықтарының қышқылдық ыдырауы арқылы алынады. Мысалы, қумолдың гидроасқынтотығы ацетон мен фенолға ажырайды.
Химиялық қасиеттері. Фенолдардың реакцияға өте қабілетті гидроксил тобы мен ароматик ... жалғасы
І. КІРІСПЕ
ІІ. НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 БІР АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
2.2. ЕКІ АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
2.3. ҮШ АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
2.4. НИТРОФЕНОЛДАР
ІІІ. ҚОРЫТЫНДЫ
ІV. ПАЙДАЛАНҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
І. КІРІСПЕ
Фенолдар - әдетте суда қиын еритін кристалдық заттар. Су буымен қоса ұшады. Өзіне тән иісі бар. Антисептиктер болып табылады, улы, теріге тисе күйдіреді. Сумен әуелгі фенолдан гөрі балқу температурасы төменірек кристаллогидраттар құрады.
Фенолдардың реакцияға өте қабілетті гидроксил тобы мен ароматик ядросы бар.
Фенолдар спирт немесе судан гөрі едәуір үлкен қышқылдық көрсетеді, алайды қышқыл есебінде олар көмір және карбон қышқылдарынан әлсіздеу. Мысалы, сірке қышқылының диссоциациялану константасы 1,8∙10-5, көмір қышқылынікі 4,8∙10-7, көгерткіш қышқылдікі 7,2∙10-10, фенолдікі 1,3∙10-10 және судікі 1,8∙10-16. Сондықтан фенолдар күйдіргіш натрдың ерітіндісімен әркеттесетін феноляттар түзеді, бірақ натрий карбонатынан СО2 ығыстырып шығара алмайды.
Спирттермен салыстырғанда фенолдардың үлкен қшқылдығын оттек атомының бөлінбеген электрондар жұптарының ядроның электрондарымен әрекеттесуі арқылы түсіндіруге болады. Мұндай қосарлану оттек атомындағы электрондар тығыздығын азайтады және спирттердегіден гөрі фенолдарда протонның үлкен қозғалтқышын туғызады.
Темір феноляттардың комплекстік сипаты бар. Олардың ерітінділері қанық қанық боялған. Фенол FeCl3 ерітіндісімен күлгін түске, крезолдар - көк түске боялады.
Фенолдарға, әсіресе мыс ұнтағының қатысуымен, галогекн туындылардың феноляттары әсер еткенде, сондай-ақ фенолдарға алкилсульфаттар, сульфоқышқылдардың эфирлері немесе диазометан әсер еткенде, фенолдар гидроксил топтағы сутек атомының арқасында оңай алкилденеді.
Фенолдардың эфирлері - тұрақты заттар. Алайда инерттік ерітіндіде Na немесе NaNH2 қыздырғанда олар да, радикалдары майлар қатарынан эфирлер сияқты ыдырайды. Оларға сілтілердің әсері аз.
Фенол этилен тотығымен конденсацияланып, полиэтиленгликольдің фенил эфирін құрайды.
ІІ. НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 БІР АТОМДЫ ФЕНОЛДАР
Алу тәсілдері. Ароматик ядроға гидроксил топты енгізудің бірнеше тәсілдері бар. Олардың көпшілігі өндірісте қолданылады.
1. Сульфоқышқылдардың тұздарын сілтілермен балқыту:
Бұл әдіс өнеркәсіпте кеңінен пайдаланылады. Реакцияны әдетте 320-3500 С күйдіргіш натрмен жүргізеді, бірақ қымбатырақ күйдіргіш калий одан гөрі жақсы шығым береді. Фенолдардың шығымы сульфолау үшін алынған бензолмен салыстырғанда 60-70 % шамасы болады. Техникада ашық және автоклавтық процестер пайдаланылады.
Реакциямен қатар қосалқы тотығу процестері өтеді. Бензолсульфоқышқылдың натрий тұзын күйдіргіш натрмен қоса балқытқанда фенолмен қатар резорции (І), флюраглюции (ІІ), және п-п - диоксидифенил (ІІІ) алынады:
Алкилфенолдардың жағдайында алкилтоптардың жарым-жартылай тотығуы өтеді. Мысалы, мезитиленнің сульфоқышқылын (IV) сілтімен қоса балқытқанда мизитолмен (V) қатар келесі заттар алынады:
2.Галоген туындылардың гидролизі. Техникада кейінгі кездерде хлорбензолды гидролиздеу жолымен фенолдың жақсы шығымын алуды үйренді:
Ядромен байланысқан хлордың қозғалтқышы аз, сондықтан да процесті немесе мыс тұздарының қатысуымен 2500 С автоклавта күйдіргіш натрдың 8 %-тік ерітіндісімен жүргізеді немесе сілтінің ерітіндісі хлорбензолмен бірге 3000 С және 200 атм. дейін қысымда ұзындығы 1 км-ден аса түтіктер системасы арқылы өткізіледі (Реакцияның механизмін кіші Н.Н. Ворожцов зерттеген)
Бұл процестің жүруімен қатар қосалқы өнімдер алынады: дифенилэфирі , о- және п- оксидифенилдер.
Бірінші заттың елеулі мөлшері түзілуінен құтылу үшін оның өзін системаға арнайы кіргізеді, себебі оның алыну процесі мынадай тепе-теңдікпен шектелген:
Кейінгі кездерде галоген туындылар гидролизінің бу фазасында әдеткі қысымда өтетін бірнеше катализдік процестері белгілі болды (Рашиг).
3.Гидроасқынтотықтардың ыдырауы. Фенол кейбір алкилбензолдардың асқын тотықтарының қышқылдық ыдырауы арқылы алынады. Мысалы, қумолдың гидроасқынтотығы ацетон мен фенолға ажырайды.
Химиялық қасиеттері. Фенолдардың реакцияға өте қабілетті гидроксил тобы мен ароматик ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz