Бензол қатарындағы альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдар

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 8 бет
Таңдаулыға:

Қазақстанның Ғылым және Білім Министрлігі Қазақ Ұлттық Қыздар Педогогикалық Университеті

СӨЖ

$C:\Users\AYAT\Downloads\unnamed.png$

Тақырыбы: Бензол қатарындағы альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдар

Орындаған: Бабажанова Муниса

Қабылдаған: Акимбаева. Н.

Алматы 2020 ж

Жоспар:

I. Кіріспе

1. 1. Ароматты альдегидтер. Алыну жолдары.

1. 2. Физикалық және химиялық қасиеттері.

II. Негізгі бөлім

2. 1. Ароматты кетондар. Алыну жолдары.

2. 2. Физикалық және химиялық қасиеттері.

2. 3. Ароматты қышқылдар. Алыну жолдары.

2. 4. Физикалық және химиялық қасиеттері.

III. Қорытынды

3. 1. Ароматты альдегидтер, ароматты кетондар, ароматты қышқылдардың маңызды өкілдері. Қолданылуы.

Кіріспе

1. 1. Ароматты альдегидтер. Алыну жолдары.

Молекуласында бензол сақинасымен немесе бүйір тізбектегі көміртек атомымен байланысқан альдегид топшасы бар органикалық қосылыстарды ароматты альдегидтер деп атайды. Альдегид топшасы тікелей сақинамен байланысқан ароматты альдегидтерді сәйкес ароматты қышқылдардың аттарына ұқсас атайды. Альдегид топшасы бүйір тізбекте орналасқан ароматты альдегидтерді май қатарындағы альдегидтердің туындысы түрінде атайды.

Алыну жолдары. Бензой альдегиді табиғатта амигдалин деп аталатын гликозид түрінде ашты миндаль құрамында, шабдалы және өрік дәндерінде кездеседі. Ароматты альдегидтерді мына төмендегі синтетикалық әдістермен алады.

1. Ароматты көмірсутектерді тотықтыру. Әдетте, катализатордың (V ₂ O ₅ ) қатысуындагы ауадағы оттекпен тотықтырады.

C ₆ H ₅ -CH ₃ -►C ₆ H ₅ COH

2. Ароматты спирттерді тотықтыру.

C ₆ H ₅ -CH ₂ OH-►C ₆ H ₅ COH+H ₂ O

3. Ароматты галоген туындыларды гидролиздеу. Толуолды жарыктың өсерінен хлорлау арқылы бензилиден алады. Оны ары қарай темір катализаторының қатысуында гидролиздеп, бензой альдегидін алады:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201105_232645.jpg$

Бұл әдісті бензальдегидтің туындыларын алу үшін де пайдаланады.

4. Палладий және никель катализаторларының қатысуында ароматты қышқылдардың хлорангидридтерін альдегидтерге дейін тотықсыздандырады.

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201105_232645.jpg$

Алынған альдегид спиртке дейін тотықсызданып кетпеу үшін катализатордың әрекетін күкірт қосып тежейді.

5. Альдегид топшасын бензол сақинасына тікелей енгізу. Ароматты көмірсутектерге катализатордың (А1С1 ₃ , Cu ₂ Cl ₂ ) қатысуында көміртек (II) оксиді мен НСІ-дың қоспасымен әсер еткенде ароматты альдегидтер алынады. Бұл реакцияға бензолдың өзі қиын түседі, ал оның гомологтері альдегидтердің шығымын жақсы береді:

Бұл әдісті Гаттерман-Кох (1897) әдісі деп атайды.

1. 2. Физикалық және химиялық қасиеттері.

Физикалық жөне химиялық қасиеттері . Ароматты альдегидтер - ашты миндаль иісті, суда ерімейтін сүйықтықгар. Альдегид топшасы бензол сақинасынан қашықтаған сайын ароматты альдегидтер өткір иісті болады. Ароматты альдегидтер май қатарының альдегидтері секілді күміс айна реакциясына, қосылу, орынбасу және т. б. реакцияларға түседі. Бірақ альдегид топшасы сақинамен тікелей байланысқан ароматты альдегидтер алифатты альдегидтер секілді альдолды конденсациялану реакциясына түспейді.

Ароматты альдегидтердің өзіне тән қасиеттері бар. Ароматты альдегидтердің бір ерекшелігі - олар өзінен- өзі ауадағы оттекпен тотығып, қышқылдар түзеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_114634.jpg$

Тотығу реакциясы жарықтың немесе кейбір металдардың (мысалы, темір) тұздарының катализаторлық әсерінен жылдамдайды. Реакция тізбекті радикалды механизммен жүреді. Тотығу барысында барлық өнім ретінде гидропероксид түзіледі.

Сілтінің судағы немесе спирттегі ерітіндісінің қатысуында ароматты альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі де, сәйкес спирт пен қышқыл түзын береді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_114648.jpg$

Ароматты альдегидтерді біріншілік ароматты аминдермен қосып қыздырғанда, Шифф негіздері немесе азометиндер деп аталатьш қосылыстар түзіледі:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_115943.jpg$

Бұл негіздер сұйытылған қьшіқылдардың әсерінен қайтадан альдегид пен аминге ыдырайды.

Бензоинді конденсация. Калий цианидінін қатысуында су-спирттік ерітіндіде бензальдегидтің екі молекуласы қосылып, бензоин түзеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_120004.jpg$

Ароматты альдегидтерге тән бұл реакцияны бензоинді конденсациялану (Н. Н. Зинин) деп атайды. Бұл реакция май қатарының альдегидтерінде аса қиын және өте сирек жүреді.

Бензальдегид хлормен әрекеттесіп, бензой қышқылының хлорангидридін түзеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_120023.jpg$

Ароматты альдегидтер электрофильді орынбасу реакция-сына түседі. Молекуласындагы альдегид топшасы екінші ретті орынбасушы болгандықтан, олар келесі келетін орынбасу- шыларды М-жағдайга бағыттайды:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_120043.jpg$

8. Ароматты альдегидтер май қатарының альдегидтеріне қараганда полимерлену реакциясына аса қиын түседі. Ароматты альдегидтер (бензальдегид) бояу және иісті заттар өндірісінде кеңінен колданылады.

II. Негізгі бөлім

2. 1. Ароматты кетондар. Алыну жолдары.

Молекуласьшда бір немесе екі ароматты радикалдармен байланыскдн карбонил топшасы бар органикалық қосылыстарды ароматты кетондар деп атайды. Ароматты кетондарды екі топқа бөледі.

1. Аралас май - ароматты кетондар. Бұл жағдайда карбонил топшасьшың бір валенттілігі ароматты радикалмен, ал екінші валенттілігі алифатты радикалмен байланыскдн. Мысалы,

C ₆ H ₅ -СО-CH ₃ метил фенилкетон немесе ацетофенон

2. Таза ароматты кетондар. Бұл жағдайда карбонил топшасының екі валенттілігі де ароматты радикалдармен байланысқан. Мысалы,

C ₆ H ₅ -СО-C ₆ H ₅ дифенилкетон немесе бензофенон

Алыну жолдары . Май катарының кетондарын синтездейтін әдістер бойынша ароматты кетондарды да алуға болады.

Екіншілік ароматты спирттерді тотықтыру арқылы ароматты кетондарды алады:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_130219.jpg$

Ароматты кетондарды, негізінен, Фридель-Крафтс реакциясы бойынша алады. Ол үшін хлорлы алюминийдің қатысуында ароматты көмірсутектермен май немесе ароматты қышқылдардың хлорангидридтеріне әрекет ету керек:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_130240.jpg$

2. 2. Физикалық және химиялық қасиеттері.

Физикалық және химиялық қасиеттері . Ароматты кетондар - жағымды иісі бар, суда ерімейтін сұйықтықтар немесе қатты заттар. Ароматты кетондардың реакциялық қабілеттігі май қатарының кетондарына қарағанда төмендеу келеді.

Карбонил топшасы сақинаға а- жағдайда орналасқан ароматты кетондар катализатордың қатысуында сутекті қосып алып, ароматты көмірсутектер түзеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_132141.jpg$

Май-ароматты кетондар жеңіл тотығады. Тотығу барысыңда альдегидкетондар немесе а-дикетондар түзеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_132159.jpg$

Карбонил топшасына а-жағдайда орналасқан сутек атомдарының қозғалғыштығына қарай май-ароматты кетондар әр түрлі конденсациялану реакциясына түседі. Мысалы, май- ароматты кетондар Клайзенің конденсациялану реакциясына түсіп, а, в-қанықпаған ароматты кетондарды түзеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_132221.jpg$

2. 3. Ароматты қышқылдар. Алыну жолдары.

Молекуласында бензол сақинасымен тікелей немесе бүйір тізбектегі көміртек атомымен байланысқан карбоксил топшасы бар ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты карбон қышқылдары деп атайды. Молекуладағы карбоксил топшасының санына қарай ароматты қышқылдарды бір, екі және көп негізді деп бөледі.

БІР НЕГІЗДІ АРОМАТТЫ ҚЫШҚЫЛДАР

Карбоксил топшасы бензол сақинасымен тікелей байлынысқан бір негізді қышқылдарды тарихи номенклатура бойынша ароматты көмірсутектердің атына сәйкес атайды. Халықаралық номенклатура бойынша ароматты көмірсутектердің атауына карбон қышқылы деген сөзді қосып атайды. Егер карбоксил топшасы бүйір тізбекте орналасса, онда ол қьшқылдарды май қатарындағы қышқылдардың атына сәйкес атайды:

Қосылыстар

Халықаралық номенклатура

Тривиалды номенклатура

Қосылыстар: С ₆ Н ₅ -СООН

Халықаралық номенклатура: Бензой қышқылы

Тривиалды номенклатура: бензолкарбон қышқылы

Қосылыстар: СН ₃ - С ₆ Н ₅ -СООН

Халықаралық номенклатура: n-толуил қышқылы

Тривиалды номенклатура: n- толуолкарбон қышқылы

Қосылыстар: С ₆ Н ₅ -CH2-СООН

Халықаралық номенклатура: фенилсірке қышқылы

Тривиалды номенклатура: фенилэтан қышқылы

Алыну жолдары. Ароматты қышқылдар табиғатта жеке күйінде және күрделі эфирлер түрінде кейбір смолалардың, бальзамдардың құрамында кездеседі. Бір негізді ароматты қышқылдарды алу үшін май қатарындағы қышқылдарды алудың жалпы әдістерін пайдалануға болады.

Бензол гомологтерін тотықтыру. Мысалы, бензой қышқылын өнеркәсіпте толуолды тотыктыру арқылы алады. Реакцияны 140°С-та және катализатордың қатысуында жүргізеді:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_134610.jpg$

Бұл ароматты қышқылдарды алудың ең жиі қолданылатын әдістерінің бірі.

Ароматты кетондарды тотықтыру. Тотықтырғыш ретінде, әдетте, гипохлоридтерді пайдаланады:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_134626.jpg$

Нитридтерді гидролиздеу. Ол үшін алдымен нитрилдерді диазоқосылыстардан немесе ароматты галогентуындылардан алады. Сонан соң нитрилдерді гидролиздеп, қышқыл алады:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_134755.jpg$

Физикалық және химиялық қасиеттері. Бір негізді ароматты қышқылдар суық суда нашар, ал ыстық суда біршама тәуір еритін кристалдық затгар. Бұл қышқылдардың қайнау және балқу температуралары көміртек атомының саны бірдей алифатты қышқылдарға қарағанда едәуір жоғары болады. Ароматты қышкылдардың химиялық қасиеттерін молекуладағы карбоксил топшасы және бензол сақинасы анықтайды. Алифатты қышқылдарға тән химиялық өзгерістердің барлығы ароматты қышқылдарда да байқалады.

Түздардың түзілуі. Ароматты қышқьщдар сілтілермен өрекеттесіп, түздар түзеді:

С ₆ Н ₅ -СООН + NаОН ► С ₆ Н ₅ -СООNa+ Н2O

Бензой қышқыл натрий түзы (натрий бензоаты) коррозия процесінде ингибитор ретінде қолданылады.

Күрделі эфирлердің тузілуі. Минералды қосылыстардың қатысуында ароматты қышқыл мен спирттің қоспасын қыздырғанда, күрделі эфир түзіледі:

С ₆ Н ₅ -СООН + С ₂ Н ₅ ОН ► С ₆ Н ₅ -СООН- С ₂ Н ₅ +Н ₂ О

Галогенангидридтердің түзілуі. Ароматты қышқылдар хлорлы тионилмен немесе фосфор (V) хлоридімен әрекеттесіп, галогенангидридтер түзеді:

С ₆ Н ₅ -СООН + SОCl ₂ ► С ₆ Н ₅ -СОCl + SO ₂ +HCl

хлорлы бензоил

Ароматты қышқылдар электрофильді реагенттермен әрекеттесіп, электрофильді орынбасу реакциясының (нитрлеу, сульфирлеу, галогендеу) өнімдерін береді. Карбоксил топшасы екінші ретті орынбасушы болғандықтан, келесі орынбасушы мета- жағдайға орналасады:

$C:\Users\AYAT\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\20201106_153955.jpg$

АРОМАТТЫ ФЕНОҚЫШҚЫЛДАР

Молекуласында бензол сақинасымен байланысқан карбоксил және гидроксил топшалары бар органикалық қосылыстарды ароматты фенол қышқылдар деп атайды. Ароматты фенолқышқылдардың қарапайым және маңызды өкілі о-оксибензой немесе салицил қышқылы. Оны фенолятты СО ₂ -мен әрекеттестіріп алады (Кольбе әдісі) . Құрғақ натрий фенолятын СО ₂ -мен қосып, қысым астында 140°С-та қыздырғанда СО ₂ фенол топшасына сэйкес орто- жағдайға келіп орналасады:

С ₆ Н ₅ ONa+CO ₂ ►C ₆ H ₄ OHCOONa

Салицил қьшқылы -157°С-та балқитын, суда жақсы еритін түссіз, ине тәрізді кристалдық зат. Ол ҒеCl ₃ -пен күлгін түс береді. Салицил қышқылы фенолдың да, қышқылдың да қасиеттерін көрсетеді.

ЕКІ НЕГІЗДІ АРОМАТТЫ ҚЫШҚЫЛДАР

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.