Диенді және ароматты көмірсутектер. Құрылымы мен химиялық қасиетері және пайдалануы

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫНЫҢ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ

Л. Н. ГУМИЛЕВ АТЫНДАҒЫ ЕУРАЗИЯ ҰЛТТЫҚ УНИВЕРСИТЕТІ

РЕФЕРАТ

Тақырыбы: Диенді және ароматты көмірсутектер. Құрылымы мен химиялық қасиетері және пайдалануы

Орындаған: ҚХМ-21

Алимханова Асель

Қабылдаған:

к. х. н., доцент Жатканбаева Жанна Каланбековна

Нұр-Сұлтан қаласы

2020 ж

ДИЕНДІ ЖӘНЕ АРОМАТТЫ КӨМІРСУТЕКТЕР. ҚҰРЫЛЫМЫ МЕН ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТЕРІ ЖӘНЕ ПАЙДАЛАНУЫ .

Жоспар:

I. Диен көмірсутектері.

1. Жіктелуі

2. Физикалық және химиялық қасиеттері

3. Алкадиендердін пайдалануы

II. Ароматты көмірсутектер

1. Изомериясы және номенклатурасы (аталуы)

2. Химиялық қасиеттері

3. Бензол сақинасындағы бағытталу ережесі

4. Ароматты көмірсутектерді пайдалануы

I. Диен көмірсутектері. Жіктелуі

Молекуласында екі қос байланысы бар көмірсутектерді диенкөмірсутектері дейді. Жалпы формуласы С _n H _2n-2 . Диен көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін «диен» деген жалғау қосып, қос байланыстардың орны көрсетіледі.

Мысалы:

СН ₂ =СНСН=СН ₂ бутадиен-1, 3

Диендер қос байланыстың орналасуына қарай үш топқа бөлінеді.

1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады.

Мысалы: СН ₂ =СН=СН ₂ пропадиен немесе аллен

1. Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН ₂ = СНСН=СН ₂ бутадиен-1, 3

3. Егер екі қос байланыс екі жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН ₂ =СНСН ₂ СН=СН ₂ пентадиен-1, 4

Диендердің ішіндегі аса маңыздысы қосарланған түрі, олар өте тез полимерленеді, сондықтан синтетикалық каучук алуға пайдаланады. Диен көмірсутектерін диен деген сөз қосып, қос байланыс орнын цифрмен

көрсетеді.

Дивинилді (бутадиен-1, 3) және изопренді алу

Дивинилдерді алу көбінесе олефиндерді алу әдістерінен айырмашылығы жоқ, тек сәйкес реакцияларды екі рет жүргізу керек не қос байланысы бар қосылыстарды алу қажет.

1. Өндірісте дивинил және изопренді алу үшін бутан-бутилен не изопентан- амилен қоспаларын Сr ₂ О ₃ катализаторы қатысында дегидрлейді.

дивинил

изопрен

2. Өндірісте дивинилді, изопренді диизопропенил гликолдерді дегидратациялап алады:

бутандиол-1, 3 дивинил

бутандиол-1, 4 дивинил

3. Қанықпаған спирттерді дегидратациялау

С. В. Лебедев реакциясында кротил спирті ортадағы өнім болады. Этил спиртін дегидратациялап, дегидрлеп дивинил алады.

2С ₂ Н ₅ ОН → СН ₂ ═СНСН═СН ₂ + 2Н ₂ О + Н ₂

2. Физикалық және химиялық қасиеттері

Дивинил - газ. Изопрен - сұйық зат. Екі қосарланған π- байланыстар ортақ электронды бұлт түзеді. Сондықтан жай (бір) байланыс қысқарады (0, 146нм-ге дейін) және молекула тұрақтанады. Диендерге олефиндер сияқты қосылу реакциясы тән.

1. Гидрлеу. Катализатор қатысында сутегі 1, 2- және 1, 4- орындарға қосылады:

2. Галогендерді қосу. Олефиндерге галогендердің қосылуы сияқты диендерге галогендер 1, 2 және 1, 4-орындарға қосылады:

Галогендердің қосылуы ионды және радикалды механизмдермен жүреді.

3. Гидрогалогендеу.

4. Гипогалогендеу. Гипогалоген қышқылдары және олардың эфирлері көбінесе 1, 2-орынға қосылады.

СН ₂ ═ СНСН ═ СН ₂ +НОВr → СН ₂ ВrСНОНСН ═ СН ₂

1-бром-3-бутен-2-ол

5. Димерлену. Диен көмірсутектерінің молекулалары қыздырған кезде бір-біріне біреуі 1, 2-, екіншісі 1, 4-орындары бойынша қосылады.

6. Диенді синтез (Дильса-Альдер реакциясы)

7. Полимерлену. Бұл реакция арқылы каучукке ұқсас өнімдер түзіледі. Катализатор ретінде сілтілік металдар, металорганикалық қосылыстар қолданылады.

а) сызықты (1, 4; 1, 4 ) ; әр түрлі бағытта жүреді (1, 2; 1, 2), (1, 2; 1, 4) .

ә) циклді полимерлену - Дильса-Альдер реакция (диенді синтез), қосарланған диендердің қос не үш байланысы бар заттармен (диенофильдермен) әрекеттесу реакциясына негізделген. Реакция кезінде диен көмірсутектері диенофильдерді 1, 4 орындарына қосады, сонда циклді структуралық полимерлер түзіледі.

: бутадиен -1, 3

Малеин ангидриді

1, 2, 3, 6-тетрагидрофтал қышқылының ангидриді

3. Алкадиендердін пайдалануы

Табиғи және синтетикалық каучуктер

Табиғи каучуктерді өсімдіктерден (гевея, гваюлла, көк-сағыз, тау-сағыз, бақбақ) алады. Өндірістік каучук қазіргі кезде тек гевей ағашынан алынады. Табиғи каучук құрамы және құрылысы бойынша изопреннің цис-полимері.

Транс-полимері табиғатта гуттаперча түрінде кездеседі.

Синтетикалық каучуктің өндірісте өндіруді алғаш рет 1932 ж. Совет үкіметі бастады (Лебедев С. В. )

Қазіргі кездегі синтетикалық каучуктердің мономерлері: дивинил, изопрен, хлорпрен. Каучукке күкіртпен әсер етіп (вулкандау) резеңке алады.

II. Изомериясы және номенклатурасы (аталуы)

Ароматты көмірсутектер деп - молекуласында циклогексатриендік циклі бар, физикалық және химиялық қасиеттерімен ерекшеленетін көмірсутектерді атайды. Ароматты қосылыстардың барлығына циклдік құрылыс және жоғары қанықпаушылық тән. Жалпы формуласы: С _n H _2n-6 . Ароматты көмірсутектердің қарапайым өкілі - бензол - С ₆ Н ₆ . Бензол молекуласында көміртек пен сутек атомдары бір жазықтықтың бойында орналасқан. Көміртек атомдар арасындағы барлық байланыстардың ұзындығы бірдей - 1, 4А ⁰ , байланыстар арасындағы бұрыш 120 ⁰ тең болады. Бензол молекуласы - С ₆ Н ₆ . Бензолдың қарапайым моноорынбасқан туындыларын атау үшін, «бензол» деген сөздің алдында орынбасарды атайды.

http://ebooks.semgu.kz/ebook/35/images/1585/0/clip_image002.png

http://ebooks.semgu.kz/ebook/35/images/1585/0/clip_image004.png

: метилбензол

: этилбензол

http://ebooks.semgu.kz/ebook/35/images/1585/0/clip_image006.png

: Винилбензол (стирол)

Бензолдың кейбір орынбасарлы туындыларын тривиалдық атаулармен атайды. Мысалы: метилбензол - толуол С ₆ Н ₅ СН ₃ ; аминбензол - анилин С ₆ Н ₅ NH ₂ , винилбензол - стирол С ₆ Н ₅ С ₂ Н ₃ .

Екі орынбасарлы бензолдар. Бензол сақинасында екі орынбасар болса, оларды атағанда, орынбасардың тұрған орнын да көрсету қажет. Үш мүмкін изомерлерді орто-, мета-, пара- (қысқаша о -, м -, n -) деп белгілейді.

Егер екі орынбасар көрші көміртегі атомдарында қатар орналасса, ондай изомерді орто-, о- изомер дейді.

Егер орынбасар бір көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді мета-, м- изомер дейді.

Егер орынбасар екі көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді пара-, n- изомер дейді.

2. Химиялық қасиеттері

Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π- электрон бұлттары біркелкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді.

1. Нитрлеу реакциясын жүргізу үшін, концентрлі азот пен күкірт қышқылдарының қоспасын алады. Бұл нитрлейтін агент нитроний ионын NO ₂ ⁺ береді.

НОNO ₂ + 2H ₂ SO ₄ ↔︎ NO ₂ ⁺ + H ₃ O ⁺ + 2HSO ₄ ^-

Электрофильдік орын басу реакциясы екі сатыда жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, π-комплекс түзеді. Екінші сатыда π- комплекс, тұрақсыз σ- комплекске өтеді. Содан кейін пайда болған тұрақсыз карбкатионнан протон бөлініп, нитробензол түзіледі.

2. Галогендеу реакциясы. Бензол және оның гомологтары хлорланады, бромданады, йодталады. Реакция жүру үшін галогенді полярлайтын катализатор қажет: темір немесе алюминий галогенидтері.

3. Сульфирлеу реакциясы (күкірт қышқылын қосу) :

бензолсульфоқышқылы

4. Алкилдеу реакциясы. Бензол сақинасына алкил тобын енгізу үшін бензолды галогеналкандармен әрекеттестіреді.

этилбензол

Реакция тек катализатор қатысында жүреді. Катализатор ретінде алюминий хлориді немесе темір(III) бромиді қолданылады. Бұл катализатордың тиімділігін бірінші рет Фридель мен Дж. Крафтс ашқандықтан, мұндай реакцияларды Фридель-Крафтс реакциялары деп атайды.

2. Фридель - Крафтс реакциясы бойынша ацилирлеу - молекулаға ацил тобын енгізу. Ацилирлеу процесін Льюис қышқылы қатысында карбон қышқылдарының жүргізеді.

6. Тотығу реакциясы. Қалыпты жағдайда мына тотықтырғыштар - азот қышқылы, хром қоспасы, калий перманганаты, сутегі пероксиді - бензолға әсер етпейді. Тек жоғары температурада, ванадий(V) оксиді қатысында бензол ауамен малеин ангидридіне дейін тотығады.

малеин ангидриді

Бензол гомологтарын катализатор (КМnO ₄ , К ₂ Сr ₂ О ₇ ) қатысында тотықтырса, ароматты қышқылдарға айналады.

пропилбензол бензой қышқылы

Бензол молекуласы озонды қосып алып, алдымен триозонид түзеді, ол су әсерінен бұзылып, глиоксаль-диальдегид түзеді, сосын дикарбон қышқылы түзіледі.

глиоксаль қымыздық қышқылы

3. Бензол сақинасындағы бағытталу ережесі

Бензол сақинасындағы барлық көміртегі атомдары бір-бірімен тең, сондықтан электрофильді агенттер сақинадағы кез келген көміртегі атомын шабуылдайды. Егер бензол сақинасында бір орынбасар болса, онда келесі жаңа орынбасар белгілі орынға ие болады. Бензол қатарындағы көмірсутектердің электрофильдік орын басу реакциялары орынбасардың химиялық табиғаты және бағыттаушы қабілеті бойынша екі топқа бөлінеді.

1. о-, n- бағыттаушы орынбасарлар бірінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон беруге (электрон донорлар) бейім топтар: алкил (−СН ₃ , −СН ₂ R), галогендер, тағы −ОН, −NH ₂ , −NHR, −NR ₂ , −OR, −NHCOR, −OCOR, −SH жатады.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.