Алициклді қосылыстардың қасиеттері

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 15 бет
Таңдаулыға:

Е. А. Бөкетов атындағы Қарағанды мемлекеттік университеті

Р Е Ф Е Р А Т
Тақырыбы: Алициклді көмірсутектер

Орындаған: Курмангазина Аяулым
Мейрбекқызы
Тобы:ТФП-312К
Қабылдаған: Тәжібай Айжан
Маратқызы

2024 ж.
Жоспары
Кіріспе
1. Химиялық қасиеттері
2. Алициклді қосылыстардың элементтері
3. Алициклді қосылыстардың қасиеттері
4. Алициклді қосылыстардың мысалдары
5. Алициклді қосылыстарды өнеркәсіпте қолдану
Қорытынды
Пайдаланылған әдебиеттер

Кіріспе
АЛИЦИКЛДІ қосылыстар (грек тілінен. алейфар, тұқым. aleiphatos жағдайы-май, шайыр, май және киклос-шеңбер, сақина) (циклоалифатикалық. қосылыстар), молекулаларда бір немесе бірнеше болады. көміртек атомдарынан тұратын циклдар (ароматты қоспағанда. қосылыстар). Молекуладағы сақиналар саны бойынша моноциклді ажыратады. қосылған. (1 сақина) және полициклді немесе көп ядролы (2 сақина-бицикл., 3-трицикл. және т. б.). Сақиналардың өзара орналасуына сәйкес көп ядролы а. с. бөлінеді: ИЗО-лирлермен қосылыстар. циклдер (циклдар ансамбльдері) және оларға кіретін циклдар м. б. тікелей байланысты немесе бір немесе бірнеше арқылы бөлінеді. атомдар; спиран (екі цикл үшін Бір С атомы бар)-сондай-ақ қараңыз Спироқосылыстар; конденсацияланған (2 Жалпы С атомы); көпір (3 немесе одан да көп). Көпір түрлері а. с. - жақтау немесе полиэдрич., қосылыңыз., олар қатты кеңістіктер. пішіні бойынша разрядқа ұқсайтын құрылымдар.
Моноцикл. А. с. циклдегі атомдар саны бойынша Кіші (3 немесе 4 Атом), қарапайым (5-7) және макроциклдерге бөлінеді, олар өз кезегінде орташа (8-12) және үлкен циклдарға (13 немесе одан да көп) бөлінеді. Циклдарда тек қарапайым байланыстар (циклоалкандар), қарапайым және қос байланыстар-циклоалкендер (1 қос байланыс), циклоалкадиендер (2 қос байланыс) және т.б., орташа және үлкен циклдар-сонымен қатар үштік байланыстар (циклоалкиндер) болуы мүмкін. А. с. молекулаларында функция болуы мүмкін. көмірсутек циклімен байланысты топтар, мысалы. О (циклоалканондар), ол (циклоалканолдар), СООН (Ци-клоалканкарбон к-Сен).
Номенклатура. Жүйелі. а. с. атаулары (оның ішінде IUPAC номенклатурасы бойынша) тиісті алифатичтің атауына "цикло" префиксін қосу арқылы қалыптасады. атомдарының саны бірдей қосылыстар с. мұндай атаулардың мысалдары.: циклопропан (ф-ла I), циклопентадиен (II), циклон-нин (III), циклогексанон (IV), 2-гидроксициклодеканон (V).

Химиялық қасиеттері

Химиялық мінез-құлқы бойынша орташа (5-тен 12 атомға дейін) оқшауланған циклдары бар алициклді қосылыстар өздерінің ациклді аналогтарына ұқсас, алайда бұл қатардың 5 және 6 мүшелі сақиналары бар қосылыстары үшін (циклопентан, циклогексан және олардың туындылары) циклдік фрагмент арқылы өтетін реакцияларда үлкен химиялық инерттілік байқалады, ал мөлшері бар қосылыстар 7 атомнан тұратын және одан да көп циклдар дегидрлеу реакцияларына түсе алады (циклооктан, циклононан), оның ішінде циклды тарылту және хош иістендіру және қатты жағдайда дикарбон қышқылдарына дейін тотығу (циклооктан). Құрылымда шағын циклдердің, төрт мүшелі (циклобутандар) және әсіресе үш мүшелі (циклопропандар), сондай-ақ полициклді фрагменттердің болуы мұндай қосылыстардың жоғары кернеулігі мен электронды құрылымының ерекшеліктерімен байланысты ерекше қасиеттердің пайда болуына әкеледі, бұл циклдардың ашылу реакцияларында, шағын циклдар мен рамалық құрылымдардың әсерінен көрінеді.
Көміртекті қаңқаның табиғатына сүйене отырып, органикалық қосылыстар жалпы төрт санатқа жіктеледі, атап айтқанда: А) алифатты, б) алициклді, в) хош иісті және г) гетероциклді қосылыстар. Алифатты қосылыстарда бір немесе бірнеше көміртекті байланыс бар, бірақ циклдік құрылымдары жоқ. Алициклді қосылыстар алифатты тізбектің екі көміртегін коваленттік байланыс арқылы біріктіру арқылы түзіледі, нәтижесінде циклдік құрылым пайда болады. Хош иісті қосылыстар да циклдік, бірақ байланыстар делокализацияланған. Гетероциклді қосылыстар алициклді немесе хош иісті болуы мүмкін, бірақ сақинада бір немесе бірнеше гетероатом бар. Бұл мақала алициклді және хош иісті қосылыстардың арасындағы айырмашылықты қарастырады.
Алициклді қосылыстар-құрамында көміртек атомдарының жабық сақиналары бар органикалық қосылыстар. Бұл қосылыстар алифатты тізбектің екі көміртегі атомын коваленттік байланыс арқылы қосу арқылы түзіледі. Сондықтан алициклді қосылыстардың қасиеттері алифатты қосылыстарға ұқсас.
Алициклді қосылыстар циклоалифатикалық қосылыстар деп те аталады. Бұл қосылыстар қаныққан немесе қанықпаған болуы мүмкін. Сақина құрылымының арқасында алифатты қосылыстар стереохимиялық қасиеттерді көрсетеді. Алайда, бұл қасиеттер алифатты қосылыстарда жоқ.

Бір-бірімен тікелей байланысты бірдей циклдардан тұратын ансамбльдердің атауларында осы циклдардың санына сәйкес келетін префикстер және олардың өзара орналасуын көрсететін сандар (локанттар) қолданылады, мысалы. 1,1: 4',1"-терцик-логексан (VII). Ансамбльдер, а циклдер атоммен немесе атомдар тобымен бөлінген, сәйкесінше туындылар деп аталады алифатич. мысалы, көмірсутектер. трициклогексилметан (VIII).
Спирандар жағдайында атау негіз ретінде таңдалады. алифатич. с атомдарының жалпы саны бірдей көмірсутек, "спиро" префиксі және спироатпен байланысты циклдардың әрқайсысында атомдар санын көрсететін сандар (төртбұрышты жақшада), мысалы. спиро [4, 3]октан (IX). Конденсацияланған және көпірлі а. с. үшін атаудың негізі де болады. алифатич. С атомдарының жалпы саны бірдей көмірсутек префиксте циклдар саны және "цикло" сөзінен кейін сандармен көрсетіледі-түйіндік (екі циклге ортақ) атомдар арасындағы әр циклдегі С атомдарының саны, мысалы. бицикло [2,2,1] гептадиен (X), бицикло[5,2,0]нонан (XI). Атаулары полицикл. қосылған., оның ішінде 6 мүшелік цикл, көбінесе тиісті атаулардан шығарылады хош иісті заттар. жүйелер, мысалы. декагидронафталин немесе декалин (XII). Үш немесе одан да көп циклдік жүйелерге сілтеме жасау үшін тривиальды атаулар жиі қолданылады, мысалы. адамантан.
Табиғатта таралуы. Негізгі. 5 және 6 мүше а.с. көзі өнеркәсіп - мұнай. А.с. көптеген табиғаттың молекулаларына құрылымдық фрагменттер ретінде енеді. қосылған., мысалы. 3 мүше моноцикл.- жылы пиретриндер, 5 мүше-простагландиндер, 6 мүше-терпендер. 15 және 17 мүшелер цикл. мускус иісі бар кетондар белгілі бір жануарлардың бездерінің секрецияларында кездеседі. Полиция қызметкері. құрылымдар мұнайда кеңінен ұсынылған, сонымен қатар өсімдіктер мен жануарлар өнімдерінде-терпендерде, стероидтерде, гиббереллиндерде кездеседі.
Қасиеттері. Циклопропан және циклобутан-газдар, қалғандары а. с.-сұйық немесе қатты в-ва. Циклоалкандардың қайнау т-ры 10-20°С жоғары, ал тығыздығы сәйкес Н-алкандарға қарағанда ~ 20% жоғары. Шағын және орта циклдары бар кернеулі а. с. (қараңыз)Молекулалардың кернеуі) әдеттен тыс жоғары жану жылулығымен сипатталады.

Ерекше. цикл мөлшеріне байланысты ерекшеліктер ИҚ және КР спектрлерінде көрінеді. Кернеусіз а.с. үшін С -- Н валенттік тербеліс жиіліктері тиісті Н-алкан жиіліктерінен аз ерекшеленеді, бірақ олар кернеулі а. с үшін жоғары. деформация жиіліктері. С -- Н тербелістері мен сақинаның пульсациялық тербелістері өте тән және А.С. - ны ажыратуға мүмкіндік береді. цикл шамасы. Цикл мөлшеріне байланысты белгілі бір ерекшеліктер алмастырғыштардың тербелістеріне және бірнеше байланыстарға сәйкес келетін жиіліктерде де көрінуі мүмкін.
Стереохим ерекше маңызға ие. зерттеулер а. с. атап айтқанда, конформациядағы жұмыстар. А. С.-ның 6 мүшелік талдауы өлшеміне байланысты осы кеңінен қолданылатын әдісті жасауға негіз болды қос байланысы бар цикл тек цис конфигурациясында (3-7 мүшелік цикл) немесе цис және транс пішіндерінде болуы мүмкін, үлкен циклдарда транс изомерлері тұрақты болады. Ауыстырылған а. с. геоммен де сипатталады. сақинаға қатысты орынбасарлардың өзара орналасуына байланысты изомерия. Жылы полициклич. А. с., атап айтқанда, ұйқы жараларында оптиканың ерекше түрлері бар. асимметрия болмаған кезде изомерия. жалпы молекуланың хиральдылығына байланысты атомдар.
Химия бойынша. св-вам А. С. жалпы сәйкесінше ұқсас алифатич. қосылыстар. Бірқатар ерекшеліктер олармен байланысты цикл. табиғат. Сонымен, шиеленісті 3 мүшелі циклдар каталитикалық жағдайда оңай бұзылады. гидрлеу, галогендердің әсері, Hvh немесе H2SO4, мысалы.:

Циклобутан аталған реагенттердің көпшілігіне төзімді, бірақ А каталитикалық. гидрлеу циклопропанға қарағанда қиын болса да:

6 мүше а.с. сусыздандырылады. катализаторлар қалыптастыру ароматич. қосылыстар (бұл өндіріс мұнай өнімдерін хош иістендіру кезінде пайда болады; Риформингті қараңыз):

Көптеген функционалды ауыстырылған а. с. циклдің кеңеюіне немесе тарылуына оңай ұшырайды, мысалы. Демьяновтың қайта құрылуы. Орташа циклдары бар А.С. үшін физикадағы ерекшеліктер тән. св-вах және спецификалық. өзара байланысты. тікелей байланысты емес, бірақ циклдің қарама-қарсы жағында орналасқан кеңістіктегі топтастырулар.

Бірқатар а.с. физиол бар. мысалы, белсенділік. циклопропан-есірткі, ср-во, хаулмугровая және гиднокарповая к-сен, оның ішінде циклопентен сақинасы, антилепроздық белсенділікке ие, адамантанның бірқатар туындылары-вирусқа қарсы қосылыс.
Синтез. А. с. алуға болады: 1) аюкличтен. предшественников; 2) ароматичтен. немесе гетероцикл. 3) а. с. өзара түрлендірулерімен әдістердің бірінші тобына разл жатады. тәсілдері мысалы, ауыстырылмаған қосылыстар. Дикманның реакциясы (5 және одан да көп циклде атомдар санымен а. с. синтезі үшін); Zn әрекеті:

Ерекше. 3 мүшелі циклды синтездеу әдісі-карбендерді = С-пен байланыстыру, 4 мүшелі циклды алу үшін (2 + 2) қолданылады-мысалы, циклды қосу.:

Диен синтезі өте маңызды, нәтижесінде 6 мүше а. с., мысалы.:

Орташа циклдар шексіз қосылыстарды циклоолигомеризациялау арқылы синтезделеді., әдетте. күрделі металлорг. катализаторлар. Сонымен, ацетиленді циклотетрамеризациялау арқылы циклооктатетраен, циклодимеризация және бутадиен-соттың циклотримеризациясы алынады. 1,5-циклооктадиен және 1,5,9-циклододекатриен.

Екінші топтың әдістерінен Наиб. ароматты гидрлеу маңызды. қосылған., 6 мүшеге әкеледі а. с.

Алициклді қосылыстар-хош иісті сақиналары жоқ органикалық қосылыстар класы. Хош иісті қосылыстардан айырмашылығы, алициклді молекулалар әдетте жылдам реакцияға арналған және құрылымда икемді болуы мүмкін. Оларға алифаттық және циклдік қосылыстар, бір циклді және полициклді жүйелер сияқты заттардың әртүрлі топтары кіреді.
Алициклді қосылыстар хош иісті қосылыстармен салыстырғанда химиялық қасиеттерінде айтарлықтай айырмашылықтарды көрсете алады. Мысалы, олар көбінесе реактивті және хош иісті жүйелер әсер етпейтін реакцияларға бейім болуы мүмкін. Алициклді қосылыстардың анықтамасы молекула құрылымында хош иісті сипаттың болмауын қамтиды.

Алициклді қосылыстардың мысалдарына циклогексан, циклопентан, циклобутан және басқалары жатады. Бұл қосылыстар әртүрлі физикалық және химиялық қасиеттерге ие болуы мүмкін және пластмасса, дәрі-дәрмек және косметикалық өнімдер сияқты әртүрлі салаларда кеңінен қолданылады.

Алициклді қосылыстар органикалық химияда кең таралған және көптеген қосымшаларға ие. Оларды дәрі-дәрмектерді, Пластмассаларды, бояғыштарды, шайырларды және басқа химиялық қосылыстарды синтездеуде қолдануға болады.

Алициклді қосылыстардың мысалдарына циклогексан, циклопентан, циклооктан және басқалары жатады. Бұл қосылыстар әртүрлі құрылымдар мен қасиеттерге ие, бұл олардың өнеркәсіпте және ғылыми зерттеулерде әр түрлі қолданылуына әкеледі.

1. Молекулалық сақина жазықтығы Алициклді қосылыстар құрылымына және алмастырғыштардың болуына байланысты тегіс немесе тегіс емес болуы мүмкін. Конформациялық еркіндіктің төмен дәрежесі бар Молекулалық сақиналар тегіс болуы мүмкін, ал конформациялық еркіндіктің жоғары дәрежесі бар сақиналар тегіс болмауы мүмкін.
2. Реактивтілік Алициклді қосылыстар қос немесе үштік байланысы бар қосылыстарға қарағанда тұрақты және аз реактивті болуы мүмкін. Дегенмен, олар алмастыру, ацилдену және тотығу сияқты әртүрлі химиялық түрлендірулерге қатыса алады.
3. Физикалық қасиеттері Алициклді қосылыстар құрылымына байланысты әртүрлі физикалық қасиеттерге ие. Мысалы, олардың балқу және қайнау температуралары, тығыздығы мен тұтқырлығы әртүрлі болуы мүмкін.
4. Изомерия Алициклді қосылыстар әртүрлі құрылымдық және стереоизомерлерді құра алады. Бұл циклдік құрылымдағы алмастырғыштардың әртүрлі кеңістіктік бағдарларының мүмкіндігіне байланысты.
5. Инерттілік кейбір алициклді қосылыстар химиялық реакцияларға инертті және жоғары химиялық тұрақтылыққа ие болуы мүмкін. Алайда, олар белгілі бір жағдайларда әртүрлі өзгерістерге ұшырауы мүмкін.

Алициклді қосылыстарда олардың құрылымында атомдар бар, олардың арасында хош иісті сақиналар жоқ. Мұндай қосылыстарда көміртек атомдары циклдік құрылымдарда байланыс түзіп, әртүрлі алициклді сақиналар түзе алады.

Алициклді қосылыстардың элементтері

Алициклді қосылыстарда болуы мүмкін кейбір негізгі элементтер:
Сутегі (H) - ең қарапайым атом, көбінесе көміртегімен немесе басқа атомдармен байланысып, жалғыз байланыс түзеді.
Көміртек (C) -- алициклді қосылыстардың негізгі құрылыс элементі, өзімен және басқа атомдармен байланыс құра алады.
Оттегі (O) - көміртегімен немесе басқа атомдармен қос байланыс түзе алады және функционалды топтардың құрамында болады.
Азот (N) - циклдардың пайда болуына қатыса алады және әртүрлі функционалды топтар құра алады.
Фосфор (P) -- көміртегімен және басқа атомдармен байланыс түзе алады, гетероциклді қосылыстарда болады және биологиялық процестерде маңызды рөл атқарады.
Күкірт (S) - алициклді қосылыстарда ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.