Бензол туралы жалпы түсінік

Кіріспе
Бензол туралы жалпы түсінік
Бензолдың ашылуы
Физикалық қасиеттері
Электрондық құрылысы
Химиялық қасиеттері
Қолданылуы
Алынуы
Қорытынды
Қолданылған әдебиеттер
        
        Кіріспе
Органикалық химияда аромат көмірсутектері деп аталатын қосылыстардың үлкен маңызы бар. ... ... ... - ... ... Аромат қосылыстар термині тарихи тұжырымдалған: бұл заттардың алғашқы өкілдерінің ұнамды иісі болған, құрылысы және химиялық ... ... ... осы ... ... ... заттардың аромат иісі жоқ екені кейінірек белгілі болды. Алайда алғашқы атауы сақталып қалды.
Аромат көмірсутектердің қарапайым және ең негізгі өкілі - ... ... ... 18 ... ... қосылыстардың ішінде оганикалық химияның дамуына ерекше әсер еткен қосылыстардың бірі - ... 1825 жылы ... рет ... ... бір ... ... ... химиктерді ойландырып келді.
Осы қосылыс ашылғаннан кейін тек 100 жылдың ішінде оған арналған 1300 мақала жарық көрді. Оның ... мен ... ... үшін ... ... ұсынылды. Олардың көпшілігі уақыт сынын көтермеді. Бензол теориктерге ғана емес, практиктерге де керек: одан бояғыш ... ... ... ... ... жасайды. Атақты бензолмен таза күйінде мамандардан басқа адамдар іс жүзінде ... ... оның ... - ... ... ... және т.б. күнделікті өмірде пайдаланады.
Аромат көмірсутектері атауы сол кезде белгілі болған өкілдерінің ұнамды иісіне байланысты. Оларды ароматты балзамдардан немесе ... да хош ... ... заттардан бөліп алған. Кейінірек осы класқа жататын қосылыстар ашылып, олардың көбінің ... иісі де жоқ, ал ... ... иісі ... да, ... ... деген тарихи атау сақталып қалды. Ең қарапайым аромат көмірсутегін - ... 1825 жылы ... ... ... ... ... ... туралы жалпы түсінік
Аромат көмірсутектердің қарапайым және ең негізгі өкілі - бензол.
Бүгінгі күнде белгілі 18 миллиондай органикалық қосылыстардың ішінде ... ... ... ... әсер ... ... бірі - ... 1825 жылы алғаш рет алынған бензол бір ғасырдан ... ... ... ... келді.
Осы қосылыс ашылғаннан кейін тек 100 жылдың ішінде оған арналған 1300 ... ... ... Оның ... мен ... ... үшін көптеген теориялар ұсынылды. Олардың көпшілігі уақыт сынын көтермеді. Бензол теориктерге ғана емес, практиктерге де керек: одан бояғыш ... ... ... ... ... жасайды. Атақты бензолмен таза күйінде мамандардан басқа адамдар іс жүзінде тікелей кездеспегенмен, оның ... - ... ... ... және т.б. ... ... ... көмірсутектері атауы сол кезде белгілі болған өкілдерінің ұнамды иісіне байланысты. Оларды ароматты балзамдардан немесе басқа да хош иісті табиғи заттардан ... ... ... осы ... жататын қосылыстар ашылып, олардың көбінің тіпті иісі де жоқ, ал кейбіреулерінің ұнамсыз иісі ... да, ... ... ... ... атау ... қалды. Ең қарапайым аромат көмірсутегін - бензолды 1825 жылы ... ... ... ... газдан алған.
Бензолдың ашылуы
Бензолдың ашылуына кездейсоқ бір жағдай көмектесті. ХІХ ... ... ... ... ... ... үшін фонарьларда жарқырауық газдарды пайдаланды. Оны тас көмірді құрғақ ... ... ... ... ... ... ... Сонда ыдыстарда белгісіз сұйықтық әсіресе ауа райы суық болғанда көптеп жиналатын ... Мұны ... ... бұл ... ... ... бастады. Сөйтіп, 1825 жылы 18 мамырда одан 80[0]С-та қайнайтын қосылысты бөліп ... ... оны ... ... ... 7[0]С-та ол зат ақ кристалдық массаға айналды да, басқа қоспалар ... ... ... ... ... Фарадей элементтік талдау жасап, жаңа қосылыстың құрамында көміртек пен сутектің қатынасы 11,4 : 1 ... ... ... ... ... іс ... қазіргі ғалымдар алған бензолдың сипаттамаларына сәйкес келеді: 80,1[0]С-та қайнайды, 5,53[0]С-та қатады және С : Н ═ 11,9 : 1 ... ... ... атомдық массасын пайдаланып (Н=1, С=6), Фарадей өзі алған қосылысқа дұрыс емес С2Н формуласын ... оны яғни деп ... ... көп ... швед ... ... элементтердің атомдық массаларының түзетілген кестесін жариялады (Н=1, С=12,26) және оған сәйкес ... ... ... СН деген қарапайым формула алу керек еді. Ол қосылыстың нағыз формуласы оның ... ... (С6Н6) ... кейін ғана белгілі болды.
С6Н6 өзінің атын алды.
Индонезияда жергілікті аты бензоин (benzoin) деп аталатын стиракстік ағаш өседі. Оның өзі арабша (luban javi) ... ... ... дегенді білдіреді. Осы ағаштың қабығынан шайырлы шырын алынған, оны "бензол гумы" (араб. гум - шайыр, бен - ... зоа - ... деп ... ... ... яғни ... ... бензол қышқылын алған.
1833 жылы неміс химигі Э. Мичерлих бензол қышқылын сөнбеген әкпен (СаО) қосып қыздырып, ерекше ... иісі бар ... ... Ол ... "ек ... сутек" қосылысына ұқсас болды. Қыздырғанда, бензол қышқылы декарбоксилденеді (лат. де - "бөліп шығару", карбонис - ... және ... - ... яғни ... ... ... шығып, реакция барысында әкпен байланысады:
С6Н5СООН С6Н6 + СО2
Мичерлих көмірсутектің формуласын ... ... - С6Н6 және ... деп ... ... ... химигі Юстус Либих -ин жалғауы тек азоты бар ... ... деп ... -ол ... ... ... ... "олеум" (oleum) - "май", өйткені сұйықтық майлы болатын.
Либихтің ғалымдар арасындағы беделі зор болғандықтан, бензол термині ... Ол ... ... ... ... да айта ... жөн. "Ол" ... спирттерді (алкогольдерді) белгілеу үшін қолданылады (қазір де солай), ал бензол спирт емес. Франция, Англия және АҚШ-та бұл ... ... ... деп ... ... - ен ... қанықпаған көмірсутектерді немесе қос байланысы бар көмірсутектерді белгілеуге қолданылады. Алайда "бензол" термині неміс және орыс ... ... ... ... жылы ... ... О.Лоран немістердің бензин және бензол деп дауласуына қарамай, фено (pheno) деп қоюды ұсынды (грек. "файнейн" (phainein) - ... ... бұл ... ... рет ... газдан алынған болатын.
Бұл ат бензолдың өзіне қолданылмағанымен, басқа атомдар топтарымен қосылғанда, оның қалдығы С6Н5-ті фенилдік немесе фенил деп ... ... ... ... ... да жеңіске жетті. Алайда соңғы сөз қосылыстарға - фенолға, фенантренге, сондай-ақ басқа да көптеген С6Н5 тобы бар қосылыстарға ... ... ... Бензолды 1825 жылы ағылшын зерттеушісі М.Фарадей ашты. Ол оңай қайнайтын, ... суда ... ... тән иісі бар сұйықтық. Салқындатқан кезде ақ түсті кристалды массаға қатаяды, оның ... ... ... ... ... ... С6Н6. Көміртегі мен сутегінің қатынастарына қарап - бензолдың өте қанықпаған қосылыс екенін болжауға болады. Осыған қарамай, ... ... су ... ... ... ... ... шайқап араластырса, қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларды көрсетпейді. Сірә, бұған түсінікті ... ... ... ... ... ... ... құрылысын анықтауды оның синтезінен бастау керек. Ацетиленді катализатор ретінде VIII топ металдарының тұздары бар ерітінді арқылы өткізсе, бензол түзіледі. Ацетилен С2Н2 мен ... С6Н6 ... ... ... ... әр үш молекуласынан бензолдың бір молекуласынан бензолдың бір ... ... ( ... бензолға тримерленеді) деген қорытындыға келеміз:
3С2Н2 ... бұл факт ... ... ... ... қорытынды жасауға жеткіліксіз, өйткені ацетилен молекулалары бір-бірімен дәл қалай қосылатынын білмейміз. Құрамы С6Н6 болатын тізбек түрінде, сондай-ақ циклді құрылысты әр ... ... ... деп ойлауға болады, мысалы:
СН2 = СН - С ≡ С - СН = ... одан әрі ... үшін ... ... ... ... ... Егер бензол буы мен сутегінің қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, ... ... ... сутегінің үш молекуласы қосылып және рекцияның нәтижесінде ... ... ... ... циклогексан түзіледі екен.
Мұнда бастапқы өнім циклді құрылысты деп есептегенде ғана, бензол молекуласына сутегінің үш молекуласы қосылып, ... ... ... ... ... көміртегі атомдарының тізбегі тұйықталмаған болса, онда оның молекуласы толық қанығу үшін, сутегінің үш емес, төрт молекуласын қосып алар еді ( С6Н6 + 4Н2 С6Н14 ), бұл ... ... ... үш молекуласынан бензолдың циклді молекуласының түзілуін мынадай етіп көрсетуге болады. ... ... ... ... ... жөнінде қорытындыға келеміз.
Табиғи сұрақ туады: теңдеуде көрсетілгендей ацетиленнің үш молекуласы өздерінің қасиеттерін жойып, не ... ... ... бұл ... ... ... ... катализатор болып табылатын металл иондарына тартылады екен. Жақындасу процесінде ацетилен молекулаларының ρ-орбитальдары бір-бірімен қабаттасып, жаңа С - С ... ... ... ... ... ... 1865 жылы ... ғалымы А.Кекуле ұсынған болатын. Бұл формула химиктерді толық қанағаттандырғанымен, жүз жылдан астам уақыттан бері қолданылып келеді. ... ... ... су және калий перманганаты ерітіндісімен реакцияласпайтынын біз тәжірибе жүзінде анықтадық. Осыған қарамай, формуласын талдасақ, оның молекуласында үш қос байланыс болады. Бұл ... ... ... ... арасындағы химиялық байланыстардың сипаты көмектесті.
Электрондық құрылысы
Қатаң физикалық әдістермен бензол ... ... және онда ... ... ... тең ... анықталды. Сутегінің атомдары туралы да соны айтуға болады. Бұл Кекуле формуласына сәйкес келеді. ... ... ... ара ... ... екен (0,140 нм). Бұл енді ... ... қайшы келеді. Атомдар арсындағы қашықтықтың бірдейлігі бензолда жай және қос байланыстардың жоқ екенін дәлелдейді, өйткені мұндай жағдайда көміртегі ... ... ... шамамен біреуінде 0,154 нм, ал екіншісінде - 0,134 нм болар еді.
Бұл құбылысты қалай түсіндіреді? Бензол ... ... ... ... sp2 - ... ... ... Созылған көлемдік сегіздік пішінді, әрбір көміртегі атомының гибридтік үш электрон орбитальдары ... ... ... ... ... екі σ-байланыс және сутегі атомдарымен бір σ-байланыс түзеді. Сірә, осы үш байланыс арасындағы бұрыш 120[0]С-қа тең болуы мүмкін. Гибридтенуге қатыспайтын және ... ... ... ... ... ... ... σ - байланыс жазықтығына перпендикуляр орналасады. Әрбір осындай орбиталь көрші көміртегі атомының орбитальдарымен біркелкі ... Осы ... ... жазықтықтағы проекциясында бір-біріне қаптасқан шеңбер сияқты көрінеді. ... жеке үш ... емес ... ... ... ... алты ... құралған бір ғана PI-электрон жүйесі түзіледі. Молекулаға ортақ осы ... ... ... ... ... арақашықтығы 0,154 нм шамасынан 0,140 нм шамасына ... ... ... ... ... сияқты, бензол да жанады. Ол жанған кезде өте көп мөлшерде күйе түзіледі, бензолдағы көміртегінің массалық үлесі (процент бойынша) ... ... мұны ... қиын ... Бензолдың суда еріген броммен әрекеттесе алмайтынына көзіміз жетті. Бірақ ол басұа жағдайда броммен өзара әрекеттеседі. Салқындатқыш ... ... ... бар ... ... бром мен ... ... (FeBr3 катализаторы түзілу үшін темір қажет) салып, бензол құямыз. ... ... ... газ ... ... шыға бастағанын байқаймыз. Бөлінген газды суда ерітіп, ол ерітіндіге күміс нитратын қосу арқылы бром мен бензол реакцияласқан кезде бромсутек HBr ... ... ... ... ... ауыр ... - бромбензол C6H5Br қалады.
Бромның бұл жағдайда бензолға қосылмай, орын басу реакциясына кіріскенін көреміз.
Бұл реакцияның механизмі қаныққан ... орын басу ... ... Ол бос ... түзу арқылы жүрмейді және оның тізбектік сипаты болмайды. Темір бромидінің әсерінен бром молекуласы полюстенеді: (Br : Br). Оң ... бром ... ... ... ... ... ... көміртегі атомдарының бірімен ковалентті байланыс жасайды, бұл кезде сутегі протон түрінде ығысып теріс зарядталған бром ионымен Br- ,бромсутек молекуласын ... ... азот ... ... тән. Егер ... азот және ... қышқылының қоспасына бензол қосып, қоспаны аздап қыздырса, реакция жүреді. Нәтижесінде ащы бадамның иісі бар, ауыр сұйықтық - ... C2H5 - NO2 ... ... ... деп ... атомдар тобы жоғарыдағы реакциядағы бром тәрізді, сутегі ... ... ... ... ... ... ... теңдеумен өрнектеуге болады.
Белгілі жағдайда бензол қосып алу реакциясына да ... ... ... ... - ... ... алу реакциясымен біз бұрынна таныспыз.
Бензол мен хлор қоспасына жарық түсірсе, хлор бензолға өосыла алады. Гексахлоран деген атпен ... ... зат - ... ... ...
Химиялық қасиеттері жөнінен бензол алкандар мен алкендердің аралығынан орын алады. Ол осы екі көмірсутектерге де тән ... ... деп ... ... ... ... оның ... механизмі жағынан алкандар мен алкендердің сырттай ұқсас реакцияларын қайталамайды. Бұдан басқа бензол реакциялары өзіне тән ... ... ... ... өте көптеген органикалық қосылыстарды синтездеуге бастапқы зат болып табылады. Нитрлеу ... ... ... ... арқылы хлорбензол және басқа да хлортуындылары алынады. Бензол дәрілік және хош иісті заттар, әр түрлі бояулар, қопарғыш заттар, ... ... ... мономерлерін және т.б синтездеу кезінде бастапқы өнім ретінде қолданылады. Ол ... ... және ... ... ... мотор жағар майларына қосуға пайдаланылады.
Бензодың және басқа да көмірсутектерінің хлортуындылары ауыл шаруашылығында өсімдіктерді ... ... ... ретінде қолданылады. Хлорды бензолға қосу арқылы алынатын өнім - ... C6H6Cl6 ... ... ... ... ... паразиттік тіршілік ететін зиянды бунақденелілермен күресуге пайдаланылады; бензолдағы сутегі атомдарының орнын хлор басу нәтижесінде ... өнім - ... C6Cl6 қара ... қарсы бидай мен қарабидай тұқымын құрғақ дәрілеу үшін қолданылады.
Басқа ... ... ... ... ... оның ... ... ұқсас, ол жүзімдіктердегі филлоксераға қарсы қоолданылады.
Алынуы
Бензолды алудың маңызды көзі - тас ... ... ... ... - ауа ... ... ... қыздырғанда - көптеген ұшқыш өнімдер түзіледі, сол өнімдерден басқа заттармен қатар бензол алынады.
Ғалымдар бензолды аромат емес көмірсутектерден алу ... ... ... ... ... немесе паладийдің катализдік әсерінен циклогексаннан бензолдың оңай түзілетінін көрсетті. Кері процесс жүрмеу үшін, бөлінетін сутегі реакция өрісінен алынып отырады.
Сол ... ... ... қатысында және қыздырғанда н - гексанның ... ... ... ... сұраныстың артуына байланысты келтірілген реакцияладың іс жүзінде үлкен маңызы бар.
Қорытынды
Аромат ... ... және ең ... өкілі - бензол.
Бүгінгі күнде белгілі 18 миллиондай органикалық қосылыстардың ішінде оганикалық химияның дамуына ерекше әсер еткен қосылыстардың бірі - ... 1825 жылы ... рет ... ... бір ... астам уақыт химиктерді ойландырып келді.
Осы қосылыс ашылғаннан кейін тек 100 ... ... оған ... 1300 ... жарық көрді. Оның құрылысы мен қасиеттерін түсіндіру үшін көптеген теориялар ұсынылды. Олардың көпшілігі уақыт сынын көтермеді. Бензол ... ғана ... ... де ... одан ... заттар, дәрі-дәрмектік препараттар, қопарылғыш заттар жасайды. Атақты бензолмен таза күйінде мамандардан басқа ... іс ... ... ... оның ... - аспирин, ванилин, эфедрин және т.б. күнделікті өмірде пайдаланады. Бензол өте көптеген ... ... ... ... зат болып табылады. Нитрлеу реакциясымен нитрробензол, бензолды хлорландыру арқылы хлорбензол және басқа да ... ... ... ... және хош ... заттар, әр түрлі бояулар, қопарғыш заттар, жоғары молекулалық қосылыстардың мономерлерін және т.б синтездеу кезінде бастапқы өнім ретінде қолданылады. Ол ... ... және ... ... ... ... ... майларына қосуға пайдаланылады.
Бензодың және басқа да ... ... ауыл ... ... ... химиялық құрал ретінде қолданылады. Хлорды бензолға қосу арқылы алынатын өнім - ... C6H6Cl6 ... ... емес) ауылшаруышылық дақылдарында паразиттік тіршілік ететін зиянды бунақденелілермен күресуге пайдаланылады; бензолдағы сутегі атомдарының орнын хлор басу нәтижесінде ... өнім - ... C6Cl6 қара ... ... бидай мен қарабидай тұқымын құрғақ дәрілеу үшін қолданылады.
Басқа көмірсутектердің галогентуындыларынан гексахлобутадиенді ... ... оның ... ... ... ол жүзімдіктердегі филлоксераға қарсы қоолданылады.
Қолданылған әдебиеттер
1 Б.А.Мансұров Алматы 2007
2 Ә.Темірболатова, ... ... ... ... ... ... Э.Е., Цветков Л.А., 1996; аударған: А.Мырзабайұлы, Ж.Шоқыбаев. 1992
Жоспар
Кіріспе
Бензол туралы жалпы ... ... ... ... ... ... әдебиеттер
Қазақстан республикасының білім және ғылым министрлігі
- - - - ... ... ... ... ...
Қабылдаған: _______________
Павлодар 2011

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 8 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 200 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Арендер мен бензол13 бет
Ароматты көмірсутектер13 бет
АҚХЗ туралы түсініктер13 бет
Бензол мен гександы пиролиздеу арқылы көміртекті нанотүтіктер алу26 бет
Бензол молекуласының электрондық құрылысын МПДП әдісімен есептеу22 бет
Бензол. Бензол қатарының көмірсутектері3 бет
Модель ( үлгі ) жасау үшін қажетті материалдар9 бет
Олигодезоксирибонуклеотидтерді химиялық синтездеу әдістері3 бет
Отынның механизімі химизімі және кинетикалық негіздері. Кокстың пайда болуының механизмі мен кинетикасы3 бет
ҚазМұнайГаз Ұлттық компаниясы11 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь