Бензол туралы жалпы түсінік

Жоспар

Кіріспе
Бензол туралы жалпы түсінік
Бензолдың ашылуы
Физикалық қасиеттері
Электрондық құрылысы
Химиялық қасиеттері
Қолданылуы
Алынуы
Қорытынды
Қолданылған әдебиеттер

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 10 бет
Таңдаулыға:

Кіріспе

Органикалық химияда аромат көмірсутектері деп аталатын қосылыстардың үлкен маңызы бар. Олардың негізгі класы - аромат көмірсутектері. Аромат қосылыстар термині тарихи тұжырымдалған: бұл заттардың алғашқы өкілдерінің ұнамды иісі болған, құрылысы және химиялық қасиеттері жөнінде сөзсіз, осы топқа жататын көптеген заттардың аромат иісі жоқ екені кейінірек белгілі болды. Алайда алғашқы атауы сақталып қалды.
Аромат көмірсутектердің қарапайым және ең негізгі өкілі - бензол.
Бүгінгі күнде белгілі 18 миллиондай органикалық қосылыстардың ішінде оганикалық химияның дамуына ерекше әсер еткен қосылыстардың бірі - бензол. 1825 жылы алғаш рет алынған бензол бір ғасырдан астам уақыт химиктерді ойландырып келді.
Осы қосылыс ашылғаннан кейін тек 100 жылдың ішінде оған арналған 1300 мақала жарық көрді. Оның құрылысы мен қасиеттерін түсіндіру үшін көптеген теориялар ұсынылды. Олардың көпшілігі уақыт сынын көтермеді. Бензол теориктерге ғана емес, практиктерге де керек: одан бояғыш заттар, дәрі-дәрмектік препараттар, қопарылғыш заттар жасайды. Атақты бензолмен таза күйінде мамандардан басқа адамдар іс жүзінде тікелей кездеспегенмен, оның туындыларын - аспирин, ванилин, эфедрин және т.б. күнделікті өмірде пайдаланады.
Аромат көмірсутектері атауы сол кезде белгілі болған өкілдерінің ұнамды иісіне байланысты. Оларды ароматты балзамдардан немесе басқа да хош иісті табиғи заттардан бөліп алған. Кейінірек осы класқа жататын қосылыстар ашылып, олардың көбінің тіпті иісі де жоқ, ал кейбіреулерінің ұнамсыз иісі болса да, аромат көмірсутектері деген тарихи атау сақталып қалды. Ең қарапайым аромат көмірсутегін - бензолды 1825 жылы ағылшын ғалымы М.Фарадей жарқырағыш газдан алған.

Бензол туралы жалпы түсінік

Аромат көмірсутектердің қарапайым және ең негізгі өкілі - бензол.
Бүгінгі күнде белгілі 18 миллиондай органикалық қосылыстардың ішінде оганикалық химияның дамуына ерекше әсер еткен қосылыстардың бірі - бензол. 1825 жылы алғаш рет алынған бензол бір ғасырдан астам уақыт химиктерді ойландырып келді.
Осы қосылыс ашылғаннан кейін тек 100 жылдың ішінде оған арналған 1300 мақала жарық көрді. Оның құрылысы мен қасиеттерін түсіндіру үшін көптеген теориялар ұсынылды. Олардың көпшілігі уақыт сынын көтермеді. Бензол теориктерге ғана емес, практиктерге де керек: одан бояғыш заттар, дәрі-дәрмектік препараттар, қопарылғыш заттар жасайды. Атақты бензолмен таза күйінде мамандардан басқа адамдар іс жүзінде тікелей кездеспегенмен, оның туындыларын - аспирин, ванилин, эфедрин және т.б. күнделікті өмірде пайдаланады.
Аромат көмірсутектері атауы сол кезде белгілі болған өкілдерінің ұнамды иісіне байланысты. Оларды ароматты балзамдардан немесе басқа да хош иісті табиғи заттардан бөліп алған. Кейінірек осы класқа жататын қосылыстар ашылып, олардың көбінің тіпті иісі де жоқ, ал кейбіреулерінің ұнамсыз иісі болса да, аромат көмірсутектері деген тарихи атау сақталып қалды. Ең қарапайым аромат көмірсутегін - бензолды 1825 жылы ағылшын ғалымы М.Фарадей жарқырағыш газдан алған.

Бензолдың ашылуы

Бензолдың ашылуына кездейсоқ бір жағдай көмектесті. ХІХ ғасырдың 10-жылдарынан бастап Лондонда көшелерді жарықтандыру үшін фонарьларда жарқырауық газдарды пайдаланды. Оны тас көмірді құрғақ айдап алып, қысыммен тұмшаланған сыйымды ыдыстарда сақтаған. Сонда ыдыстарда белгісіз сұйықтық әсіресе ауа райы суық болғанда көптеп жиналатын болған. Мұны байқаған Фарадей бұл сұйықтықтың құрамын зерттей бастады. Сөйтіп, 1825 жылы 18 мамырда одан 80[0]С-та қайнайтын қосылысты бөліп алды. Ғалым оны тоңазыту арқылы тазалады: 7[0]С-та ол зат ақ кристалдық массаға айналды да, басқа қоспалар сұйық күйінде қалды. Маусымның басында Фарадей элементтік талдау жасап, жаңа қосылыстың құрамында көміртек пен сутектің қатынасы 11,4 : 1 болатынын көрсетті. Фарадей алған мәлімет іс жүзінде қазіргі ғалымдар алған бензолдың сипаттамаларына сәйкес келеді: 80,1[0]С-та қайнайды, 5,53[0]С-та қатады және С : Н ═ 11,9 : 1 қатынаста болады.
Дальтонның салыстырмалы атомдық массасын пайдаланып (Н=1, С=6), Фарадей өзі алған қосылысқа дұрыс емес С2Н формуласын беріп, оны bicarburet of hydrogen яғни екі көміртекті сутек деп атады. Бірақ, көп кешікпей, швед химигі Я.Берцелиус элементтердің атомдық массаларының түзетілген кестесін жариялады (Н=1, С=12,26) және оған сәйкес Фарадей ашқан көмірсутек СН деген қарапайым формула алу керек еді. Ол қосылыстың нағыз формуласы оның молекулалық массасын (С6Н6) анықтағаннан кейін ғана белгілі болды.

С6Н6 өзінің атын алды.
Индонезияда жергілікті аты бензоин (benzoin) деп аталатын стиракстік ағаш өседі. Оның өзі арабша лубан жави (luban javi) живан ладаны, бальзамы дегенді білдіреді. Осы ағаштың қабығынан шайырлы шырын алынған, оны "бензол гумы" (араб. гум - шайыр, бен - аромат, зоа - шырын) деп атады. Осышайырлы шырыннан, яғни бензол шырынынан бензол қышқылын алған.
1833 жылы неміс химигі Э. Мичерлих бензол қышқылын сөнбеген әкпен (СаО) қосып қыздырып, ерекше жағымсыз иісі бар сұйықтық алды. Ол Фарадейдің "ек көміртекті сутек" қосылысына ұқсас болды. Қыздырғанда, бензол қышқылы декарбоксилденеді (лат. де - "бөліп шығару", карбонис - "көмір" және оксигениум - "оттек"), яғни көміртек диоксиді бөлініп шығып, реакция барысында әкпен байланысады:
С6Н5СООН С6Н6 + СО2

Мичерлих көмірсутектің формуласын дұрыс анықтады - С6Н6 және бензин деп атады. Басқа неміс химигі Юстус Либих -ин жалғауы тек азоты бар қосылыстарға пайдаланады деп есептеп, -ол деген жалғауға ауыстырудыұсынды. Латынша "олеум" (oleum) - "май", өйткені сұйықтық майлы болатын.
Либихтің ғалымдар арасындағы беделі зор болғандықтан, бензол термині қалыптасты. Ол ғалымның қойғанаты сәтті болмағанын да айта кеткен жөн. "Ол" жалғауы спирттерді (алкогольдерді) белгілеу үшін қолданылады (қазір де солай), ал бензол спирт емес. Франция, Англия және АҚШ-та бұл қосылысты бензен (benzene) деп атайды, өйткені - ен жалғау қанықпаған көмірсутектерді немесе қос байланысы бар көмірсутектерді белгілеуге қолданылады. Алайда "бензол" термині неміс және орыс тілдерінде қалыптасып қалды.
1837 жылы француз химигі О.Лоран немістердің бензин және бензол деп дауласуына қарамай, фено (pheno) деп қоюды ұсынды (грек. "файнейн" (phainein) - жарқырау), өйткені бұл қосылыс алғаш рет жарқырауық газдан алынған болатын.
Бұл ат бензолдың өзіне қолданылмағанымен, басқа атомдар топтарымен қосылғанда, оның қалдығы С6Н5-ті фенилдік немесе фенил деп атады. Сонымен, Лоран аздап болса да жеңіске жетті. Алайда соңғы сөз қосылыстарға - фенолға, фенантренге, сондай-ақ басқа да көптеген С6Н5 тобы бар қосылыстарға "жапсырылады".

Физикалық қасиеттері

Құрылысындағы мәселе. Бензолды 1825 жылы ағылшын зерттеушісі М.Фарадей ашты. Ол оңай қайнайтын, түссіз, суда ерімейтін, өзіне тән иісі бар сұйықтық. Салқындатқан кезде ақ түсті кристалды массаға қатаяды, оның балқу температурасы 5,5[0]С. Бензолдың молекулалық формуласы С6Н6. Көміртегі мен сутегінің қатынастарына қарап - бензолдың өте қанықпаған қосылыс екенін болжауға болады. Осыған қарамай, бензолға бромды су немесе калий перманганатының ерітіндісін қосып, шайқап араластырса, қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларды көрсетпейді. Сірә, бұған түсінікті заттың химиялық құрылысыанан іздеу керек шығар.
Бензолдың құрылысын анықтауды оның синтезінен бастау керек. Ацетиленді катализатор ретінде VIII топ металдарының тұздары бар ерітінді арқылы өткізсе, бензол түзіледі. Ацетилен С2Н2 мен бензолдың С6Н6 құрамдарын салыстыру арқылы, ацетиленнің әр үш молекуласынан бензолдың бір молекуласынан бензолдың бір молекуласы түзіледі ( ацетилен бензолға тримерленеді) деген қорытындыға келеміз:
3С2Н2 С6Н6
Бірақ бұл факт бензолдың құрылысы жөнінде белгілі қорытынды жасауға жеткіліксіз, өйткені ацетилен молекулалары бір-бірімен дәл қалай қосылатынын білмейміз. Құрамы С6Н6 болатын тізбек түрінде, сондай-ақ циклді құрылысты әр түрлі заттар түзіледі деп ойлауға болады, мысалы:
СН2 = СН - С ≡ С - СН = СН2

Сұрақты одан әрі түсіндіру үшін заттардың химиялық қасиеттеріне көңіл бөлейік. Егер бензол буы мен сутегінің қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың әрбір молекуласына сутегінің үш молекуласы қосылып және рекцияның нәтижесінде құрылысы бізге жақсы белгілі циклогексан түзіледі екен.
Мұнда бастапқы өнім циклді құрылысты деп есептегенде ғана, бензол молекуласына сутегінің үш молекуласы қосылып, циклогексанның түзілетінін түсінуге болады.
Шынында, бензолда көміртегі атомдарының тізбегі тұйықталмаған болса, онда оның молекуласы толық қанығу үшін, сутегінің үш емес, төрт молекуласын қосып алар еді ( С6Н6 + 4Н2 С6Н14 ), бұл тәжірибеге қайшы келеді.
Ацетиленнің үш молекуласынан бензолдың циклді молекуласының түзілуін мынадай етіп көрсетуге болады. Осылай бензолдың циклді құрылымдық формуласы жөнінде қорытындыға келеміз.
Табиғи сұрақ туады: теңдеуде көрсетілгендей ацетиленнің үш молекуласы өздерінің қасиеттерін жойып, сақинаға айналуына не түрткі болады? Сөйтсе бұл молекулалар өздерінің PI-электрондарының есебінен катализатор болып табылатын металл иондарына тартылады екен. Жақындасу процесінде ацетилен молекулаларының ρ-орбитальдары бір-бірімен қабаттасып, жаңа С - С байланыстарын түзеді.
Бензолдың жоғарыда келтірілген құрылымдық формуласын 1865 жылы неміс ғалымы А.Кекуле ұсынған болатын. Бұл ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.