Мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу және анықтау

ЖОСПАР

Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...3

1 Мұнайдағы ароматты көмірсутектер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..4
1.1 Физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...8
1.2 Химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..10
1.3 Әр түрлі мұнай фракцияларындағы арендердің құрамы ... ... ... ... ... ... ... ... .14
1.4 Арендердің концентрлі таралуының заңдылықтары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...15

2 Анықтау және бөлу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .20
2.1 Сандық анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
2.2 Ароматты көмірсутектердің бөлінуі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..22
2.3 Ароматты көмірсутектердің идентификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...22
2.4 Реактивті жанармайдағы ароматты көмірсутектерді анықтау ... ... ... ... ... ... 23

3 Тәжірибелік бөлім ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 27
3.1 Күкірт қышқылының көмірсутектерге әсері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .27

Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .31

Қолданылған әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 33
Кіріспе

Тақырыптың өзектілігі. Мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді өндіріп, октан санын көбейту – халық шаруашылығындағы маңызды бағыттардың бірі.
Курстық жұмыстың мақсаты – мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу және анықтау.
Курстық жұмыстың міндеттері:
1) Мұнай фракциясындағы ароматты көмірсутектердің пикринді қышқылдармен комплекс түзілуін сипаттау;
2) Ароматты көмірсутектерді фракцияларда сандық анықтау;
3) Ароматты көмірсутектерді идентификациялауда физикалық – химиялық әдістерді қолдану;
4) Реактивті отындарда ароматты көмірсутектерді анықтау.

Курстық жұмыстың мазмұнын ашатын тірек сөздер: ароматты көмірсутек, ациклді, алифатты, алкен, алкадиен, алкил, ацетон, арен, алкан, ангидрид, бензол,бицикл, бензин, гомолог, газойл, диэтиленгликоль, изомер, конденсат, керосин, нафталин, пикрин қышқылы, сульферлеу, фенол, фенантрен, фурфурол, фракция, хлороформ.

Курстық жұмыс: 3 бөлімнен, 3 суреттен, 5 кестеден, 32 беттен, 20 пайдаланылған әдебиет көзінен тұрады.
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі

1 Ахметов С. А. Технология глубокой переработки нефти и газа. Изд. 2. М.: «Химия» 2001. – 568 бет.
2 Технология переработки нефти. 1 бөлім: Первичная перепаботка нефти./ Под ред. О. Ф. Глаголевой және В. М. Капустина. М.: «Химия, Колосс» 2005. – 400 бет.
3 Смирнов А. С. Технология углеводородных газов. М.: «Гостоптехиздат» 1946. – 544 бет.
4 Каминский Э. Ф., Хавкин В. А. Глубокая переработка нефти: технологический и экологический аспекты. М.: «Техника» 2001. – 384 бет.
5 Вержичинская Е. В., Дегуров Н. Г., Синицин С. А. Химия и технология нефти и газа. М.: «Форум» : Инфра-М, 2007. –400 бет.
6 Гуреевич И. Л. Технология переработки нефти и газа. М.: « Химия» 1972. 368 бет.
7 Мановян А.К Технология первичной переработки нефти и природного газа – М. «Химия» 2001.- 568 бет.
8 Ахметов С.А Технология глубокой переработки нефти и газа.- Уфа: Гилем, 2002. – 672 бет.
9 Глаголева О.Ф, Капустин В.М, Чернышева Е.А Технология переработки нефти.- М.: «Химия» 2005.- 400 бет.
10 Скобло А.И, Молоканов Ю.К, Владимиров А.И, Щелкунов В.А Процессы и аппараты нефтепереработки и нефтехими. – М.: «Химия» 2000 - 677 бет.
11 Сафиева Р.З Физикохимия нефти.Физико – химические основы переработки нефти.- М.: «Химия» 1998. - 448 бет.
12 Фукс Г.И Вязкость и пластичность нефтепродуктов. –М. Ижевск 2003. -328 бет.
13 Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. – М.: «Химия» 19767 – 400 бет.
14 Данилов А.М. Введение в химмотологию. – М.: «Техника» 2003.- 464 бет.
15 Сюняев З.И Нефтяной углерод. – М.: «Химия» 1980. - 272 бет.
16 Позднышев Г.Н. Стабилизация и разрушение нефтяных эмульсий. – M.: Недра, 1992. -223 бет.
17 Рябов В.Д. Химия нефти и газа. – М.: «Химия» 1976 – 720 бет.
18 Эрих В.И. Химия нефти и газа. М.: –Л. «Химия» 1967.- 220 бет.
19 Омаралиев Т.О Мұнай мен газ өңдеу химиясы және технологиясы. Құрылымды өзгертпей өңдеу процестері 1 бөлім. – Алматы.: «Білім» 2001. – 450 бет.
20 Антониади Д.Г Научные основы разработки нефтяных месторождений термическими методами.- М.: «Недра» 19957 – 314 бет.
        
        ЖОСПАР
Кіріспе.....................................................................
......................................................3
1 Мұнайдағы ароматты
көмірсутектер...............................................................
.......4
1. Физикалық
қасиеттері............................................................
...............................8
2. Химиялық
қасиеттері............................................................
..............................10
3. Әр түрлі мұнай фракцияларындағы арендердің
құрамы.................................14
4. Арендердің концентрлі таралуының
заңдылықтары.......................................15
2 Анықтау және бөлу
әдістері....................................................................
.............20
2.1 Сандық
анықтау.....................................................................
..............................20
2.2 ... ... ... ... ... жанармайдағы ароматты көмірсутектерді
анықтау........................23
3 Тәжірибелік
бөлім.......................................................................
.........................27
3.1 Күкірт қышқылының көмірсутектерге
әсері.....................................................27
Қорытынды...................................................................
..............................................31
Қолданылған әдебиеттер
тізімі......................................................................
..........33
Кіріспе
Тақырыптың өзектілігі. Мұнай құрамындағы ... ... ... ... көбейту – халық шаруашылығындағы маңызды бағыттардың
бірі.
Курстық жұмыстың мақсаты – мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді
бөліп алу және ... ... ... ... фракциясындағы ароматты көмірсутектердің пикринді қышқылдармен
комплекс түзілуін сипаттау;
2) Ароматты көмірсутектерді ... ... ... ... көмірсутектерді идентификациялауда физикалық – химиялық
әдістерді қолдану;
4) Реактивті отындарда ... ... ... ... ... ... тірек сөздер: ароматты көмірсутек,
ациклді, алифатты, алкен, алкадиен, алкил, ацетон, арен, алкан, ... ... ... ... ... изомер,
конденсат, керосин, нафталин, пикрин қышқылы, сульферлеу, фенол, фенантрен,
фурфурол, фракция, хлороформ.
Курстық жұмыс: 3 ... 3 ... 5 ... 32 ... ... әдебиет көзінен тұрады.
1 Мұнайдағы ароматты көмірсутектер
Көмірсутектер – құрамы бойынша қарапайым органикалык ... ... тек екі ... ... – көміртек және сутек. Жалпы
формуласы CnHm. Олар көміртек құрлымы және көміртек арасындағы ... ... ... бөлінеді.
Бірінші көрсеткіші бойынша оларды молекулалары ашық ... ... ... ... ... ... көмірсутектерге
бөледі, мысалы, гексан, изогексан және циклді (карбоциклді) көмірсутектер.
Ерекше қасиеттерге ие карбоциклді көмірсутектер ароматты ... ... ... ... ... ... циклогексан алициклді деп
аталады.
Көміртек атомдары арасындағы байланыстың сипаты бойынша көмірсутектер
қаныққан немесе шекті ... және ... ... ... ... әр ... мөлшерде қос (алкендер, алкадиендер, циклоалкендер және
т.б.) және үштік байланысты (алкиндар, циклоалкиндар және т.б.) ... ... ... ... 10-20% ... ... ал ароматты
мұнайлардағы олрдың құрамы 35% ... ... ... өте бай жас
мұнайлар.
Жалпы барлық мұнайлар үшін арендердің ... өсуі ... ... ... ... ... өнімділік қатарының құрамы мұнайдың шығатын орнына
байланысты бензол фракцияларында 5-тен 25 % ... ... ... фракцияларда бензолдың барлық, С10 қосқандағы, металл ... ... ... ... және 1,2,4 – ... негізгі компоненттерін ... ... ... ... 1,3- ... -1,2,3, және ... және газойлды фракцияларда ... ... 35% ... ... ... ... ғана емес нафталин, бифенил,
бифенилэтан және олардың ... ... ... өте көп ... ... ... ... қатардың бірінші мүшелерінің
концентрациясы әрқашан жоғары ... ... ... ... Көбіне жоғары қайнағыш фракцияларға антрацен, ... ... ... ... және олардың алкилді (соның ішінде, метилді)
туындылары ... ... ... ... ... әртүрлі типтегі мұнайлар үшін арендердің орташа ... – 67%, ... – 18%, ... – 8%, ... ... – 3%, ... – 2%, ... 1%, басқа да арендер – 1%.
Фреантердің гомологтарына қарағанда ... ... көп ... яғни ... ... ... және ... жасушаларында қатысты
мөлшері жоғары.
Арендер жоғары октан санына ие болғандықтан корбюратор отындарының негізгі
компоненттерінің бірі болып табылады (толуол -103, ...... ... және реактивті отындардың құрамында болуы олардың жануын
төмендетеді, сондықтан олардың болмағаны дұрыс. Қысқа ... ... ... ... ... ... ... сондықтан оларды
жойып отырады [3].
Арендер мұнай химия синтезі, синтетикалық ... ... ... талшық, аниленді бояу және жарылғыш заттар,
фармацевтикалық ... ... ... ... ... табылады.
Бензол, толуол, ксилол, этилбензол, нафталиндердің маңызы зор. ... ... ... ... ие болғандықтан мұнайдың негізгі
компоненттерінің бірі ... ... ... жалпы формуласы CnH2n-6 олардың ... ... ... ... ... ... ... алты көміртек атомынан тұратын ерекше циклді топтан ... яғни ... топ ... ядро) деп аталады..
бензолды ядро
Бұл «ароматты қосылыстар» көмірсутектердің тобының атауы кездейсоқ және
қазіргі кезде ол ... ... ... Шындығында; бірінші ашылған
қосылыстар арнайы кейде жағымды иіске немесе табиғи өткір ... ... ... ... ... бұл ... ... ішінде «ароматты»
заттардың мөлшері аз. Сонымен қатар бұл заттардың физикалық және химиялық
қасиеттерінде және ... ... ... ... ... ... немесе бірнеше бензолды топқа ие бір ядролы және көп ... ... ... ... ... молекуласының бүйір
тізбегінде тармақталған немесе тармақталмаған көміртек ... ... қос ... ... байланыстар және циклді топтар болады.
Арендер құрамында ароматты ядролармен қатар әртүрлі құрылымды алифатты
тізбектер, сонымен қатар циклді топ ... ... ... С6Н6 – бір ... ... көмірсутектер гомологтық қатарының
маңызды мүшелерінің бірі. Осыдан ... ... ... ... ... деп ... [4].
Мұнайда арендер моноциклді және полициклді болып келеді.Көбіне мұнай
құрамында арендер 15—20% болады. Ароматты ... ... ... 35% дейін ... ... ... ... ... ... ... оларды үш топқа бөледі:
1) Нафтенді – ароматты – ароматты көмірсутектері жоғары фракцияларымен
концентрленетін мұнайлар. Бұл ... > 0,9 ауыр ... ... Нафтенді – ароматты көмірсутектері көбіне орташа фракцияларымен
концентрленетін мұнайлар. Мұндай мұнайлардың тығыздығы 0,85—0,9 болады.
3) Парафинді мұнайлар – ... ... ... фракцияларымен
концентрленетін мұнайлар (300°С дейін).
200°С дейінгі фракцияларының (бензинді фракциялар)құрамында тек бензол
гомологтары болады. Мұнайдан ... ... ... табылған. Шеткі
тізбектегі төрт және оданда көп ... ... бар ... моно орын
басқан гомологтары жиі кездеседі. Бұлардың ішіндегі ең көп ... ... ... ... термодинамикалық тұрақтылығы бар)одан
соң триметилбензолдар, ары қарай ... ... ... ... ... ... метилді топтан және С7-
С8 құрамды алкилді топтан құралған екі және үш орын ... ... ... ... басқа бұл фракциялардың құрамына нафталин
(моно-, би-, три- және тетраметилнафталиндер ) гомологтары кіреді. ... ... ... табылған. Нафталин жиі кездеседі.
350°С көп фракцияларының құрамына бензолдың жоғары гомологтары мен
нафталиннің ... ... ... ... ... ... көпірімен байланысқан көмірсутектер- диарилалкандар
кіреді, ... ... ... ... ... аз ... ... полициклді көмірсутектердің ... ... ... ... ... гудронда концентрленеді. Жоғары
фракциялы мұнайда кең таралған - молекулалары шеткі тізбекті алкилді және
нафтенді, ароматты ... ... ... құрамды көмірсутектер[5].
1.1 Физикалық қасиеттері
Арендер алкандармен циклоалкандарға қарағанда тығыздығы және сыну
көрсеткіші жоғары болып келеді.
Жылудың булану қатынасы және ... ... ... беттік
ауданы немесе көлемімен әсерлесуімен сипатталатын арендердің күшті өріс
молекулалары қаныққан көмірсутектерге қараған да жоғары болып келеді.
Сондықтанда ... ... ... өте ... ... ... ... еріткіштерде жаксы ериді. Тек полифтор құрамды алифатты және
алициклді қосылыстардан құралған қаныққан көмірсутектер ... ... ... ериді. Бұл еріткіш топтары басқа полярлы
қосылыстарға қарағанда тек арендермен ғана ... ... ... ... ... өрістің аздылығымен сипатталады.
Мұнай құрамындағы арен бөліктерінің физикалық қасиеттері 1-ші ... ... ... қасиеттері
|Атауы ... ... ... |
| | ... ... | ...... |nd20 |
| | |0С |Мпа, 0С | | |
| | | ... | | ... |С6Н6 |+5,5 |80,1 |0,8789 |1,5012 ... ... |-95,0 |110,6 |0,8760 |1,4969 ... ... |-94,4 |136,1 |0,8669 |1,4959 ... ... |-25,2 |144,4 |0,8801 |1,5055 ... ... |-47,9 |139,1 |0,8641 |1,4970 ... |С6Н4(СН3)2 |+13,3 |138,3 |0,8610 |1,4962 ... |С6Н5 ... |-96,9 |152,4 |0,8581 |1,4922 ... | | | | | ... |С6Н5 ... |-99,2 |158,6 |0,8628 |1,4919 ... |С6Н3(СН3)3 |-44,7 |165,0 |0,8653 |1,4990 ... |-58,1 |168,9 |0,8669 |1,4925 |
| ... | | | | ... ... |-43,8 |165,3 |0,8762 |1,5048 ... ... |-25,4 |176,1 |0,8944 |1,5130 ... |С6Н5 –н-С4Н9 |-88,5 |182,6 |0,8662 |1,4880 ... |189,9 |- |- ... | | | | | ... ... |+79,2 |196,8 |- |- ... | | | | ... ... | | | | | ...... |-23,7 |193,1 |0,8906 |1,5105 ... | | | | ... | | | | | ... 2, 3, 4 – ... |-6,3 |205,0 |0,9014 |1,5185 ... | | | | ... |С6Н5 ... |-78,2 |204,5 |0,8618 |1,4920 ... |-13,6 |210,0 |0,8830 |1,5075 ... |+166,0 |265,0 |- |- ... |С8Н10 |+80,3 |218,0 |- |- ... ... |+34,6 |241,1 |1,029 |1,6026 ... |+97,0 |262,3 |- |- ... | | | | | ... ... |-7,0 |258,0 |0,9922 |1,6028 ... ... |-13,8 |258,7 |1,00816 |1,6089 ... ... |69,0 |255,6 |- |- ... ... |216,0 |342,3 |- |- ... ... |199,2 |340,1 |- |- ... ... |150,0 |392,0 |1,277 |- ... |С18Н12 |254,0 |448,0 |- |- ... ... ... ... атомдары санына және
молекулада олардың орынбасуымен және ... ... ... ... ... ... ие. Бұл ... тығыз қапталуымен және π-электрондарының молекулаларының
арасындағы күшті физика-химиялық әсерлесуімен түсіндіріледі [6].
Алкилді ... ... ... ... ... ... температурада қайнайды.Арендердің балқу температурасы
жоғары болған сайын алкилді ... ... ... ... ... ... симметриялы орналасуының қиындығымен
түсіндіріледі.
Цикл сандарының көбеюі балқу температурасының өсуіне байланысты. Шеткі
тізбектердің пайда ... ... ... ... ... ... ... өсуіне әкеліп соғады.
Сутегіне бай барлық гомологтар аз тығыздықты иеленеді. Затта тығыз емес
қапталған, орынбасқыштары ... ... ... тығыздықтары аз
болады. Басқа көмірсутектердің ... ... ... және жану
көрсеткішімен сипатталатын арендер аналитикалық ... ... ... ... ... ... қасиеті мұнайда
кездеседі. Бұл - спектрдің ультракүлгін ... ... ... ... ... ... аналитикалық әдісі осыған негізделген.
Бұған қарамастан арендер басқа ... ... ... еру қабілетімен ерекшеленеді. Мұндай талғағыш ... ... ... ... ... ... сульфолан,
ацетон, фенол, фурфурол, диэтиленгликоль, анилин, нитробензол және т.б [7].
Талғағыш ... ... ... ... ... ... бөлу ... қатар оларды жеке қосыластарға бөлу үшін
қолданады.
Сонымен қатар арендер тұтастай ... ... және ... ... ... қабілетті. Жоғары арендер үшін
еріткіштермен десорбция әртүрлі ... ... Бұл ... ... ... жіңішке фракцияларын немесе
өкілдерін хромотографиялық бөлуге ... ... ... ... ... Пикринді қышқылмен (пикраттармен) комплекс түзуі
Полициклді арендер (соның ішінде нафталин, антроцен және ... оңай ... ... ... және оның ... тұрақты
комплекс түзбейді және комплекс түзуде еріткіш ретінде қызмет атқарады.
Пикраттарды ... ... ... ... ... ... арен ... пикрат қышқылының
ерітіндісін қосады (ацетонда, хлороформда, ... ... ... ... ... мен ... қышқылдың молекулалы қосылыстары –
пикраттардың кристалдары құлайды. Комплекстің түзілуі ареннің (донор ... ... ... (акцептор π -электрон) донорлы-акцепторлы
әсерлесуі есебінен ... ... ... ... ... ... ... бір-бірінің үстінде орналасады:
Ароматты көмірсутектердің пикраттары - сары түсті қатты кристалды,
нақты балқу ... ие зат. ... ... ... белгілі
балқу температуралы пикраттар сәйкес келеді. ... ... ... ... ароматты көмірсутекпен анықтауға болады.
Пикринді қышқылмен комплекс түзу сонымен қатар, ... ... ... ... де қолданылады. Пиктраттар ыстық сумен жеңіл ыдырайды.
Суда пикринді қышқыл ериді, ал полициклді арендер бос ... ... ... ... ... ... ... полинитроқосылыстармен,
соның ішінде 1,3,5-үшнитробензолмен комплекс түзеді.
Бірақ, 1,3,5-үшнитробензолмен комплекс түзу ... ... ... ... ... (үшнитробензол суда
ерімейді)бөлу қиын.
2. Ароматты көмірсутектерді сульферлеу
Барлық мұнайдың ароматты көмірсутектері концентрлі күкірт ... ... кері ... ... ... ... үшін
түзілетін сумен байланыстыру керек.
Осы мақсатта ... ... ... фосфор пентоксидін
(Каттвинкель қоспасы) қосады.
Мұнай фракцияларын сульфирлеу ароматты көмірсутектерін бөлу ... ... ... ... көмірсутектерді изомерлеу
және нафтендердің тотығу дегидрогенизациясы үшін қалдық күкірт қышқылын
қолданып жүргізіледі. Егер ... ... ... ... ... онда түзілген сульфоқышқыл күкірт қышқылының қалдығында ... ... ... ... ... ... топ үлкен болса, онда күкірт қышқылында сульфоқышқыл нашар
еритін және көмірсутек фазасында бөлшектеніп қалатын болады.
Сульфирлену ... ... ... сумен, сірке қышқылымен
қыздырып көмірсутегіне айналдыруға болады.
Бірақ, бұл реакция барлық көмірқышқылымен жеңіл жүрмейтін болғандықтан
қазіргі ... ... ... Ароматты көмірсутектерді гидрлеу
Бензол және оның гомологтары Pt және Pd қатысында бөлме
температурасында, 0,3-0,5 МПа ... ... ... ... катализатор қатысқан кезде жоғары температура
(150-250°С) және 12 МПа ... ... ... ... ... ... оңай ... бензолмен салыстырғанда оңай гидрленеді. Гидрлену сатылы
жүреді: ... ... ... түзіледі, содан соң декалиннің түзілуімен
гидрлену жай журеді:
4. Полициклді ароматты ... ... ... және оның ... ... ангидридпен қыздырған кезде
аддукттар түзеді (Дильса — Альдера реакциясы):
Осы реакция арқылы мұнай ... ... ... ... және оның ... ... ... әсерінен
малиналы ангидридпен реакцияға түседі:
Алынған аддукттер фенантренді көмірсутектердің түзілуімен фотохимиялы оңай
бұзылады. Бұл әдіс мұнай ... ... ... ... ... ... пербромдалуы
Бромды алюминидің қатысында ароматты көмірсутектер атомда түгелдей
бромдалады (Г. Г. Густавсон):
Пербромдар нақты ... ... ... ... ... ... ... теңестіруге болады.
Формальдигидпен конденсирлену. Арендер концентрлі күкірт қышқылы
қатысында формальдигидпен ерімейтін күлгін түсті тұнба түзіп
конденцирленеді:
Бұл реакция мұнай фракцияларындағы арендерді аналитикалық ... ... ... ... ... фракцияларындағы арендер құрамы
Әртүрлі мұнай құрамындағы ... ... 15% тен 20% ... 400 ... арендердің орташа мөлшері; аз парафинді мұнайдың
құрамында 37,4 %, ... ... 30,6 %, ... ... 20,8 %. ( Аз
парафинді мұнайларға 1 % дан кем емес, ... ... — 1-ден ... ... ... — 7% жоғары қатты көмірсутектер).
Полициклді көмірсутектер және би- ... ... ... арендер
мұнайлардың құрамында бензол және оның гамологтары болып келеді. Мұнай
құрамында тек ... және ... ... ... ... ... ... көмірсутектер.
Төмен қайнайтын фракция арендері. Бензинді фракцияларда барлық
теориялық мүмкін С6-С9 ... ... ... ... ... бензинді
фракцияларында бензолды көмірсутектердің мөлшері ... ... ... және орынбасарлар саны өскен сайын жоғарылайды. Понка-
Сити мұнайында толуолдың, этилбензолдың, бутил-бензолдың мөлшері сәйкесінше
0,51; 0,19; 0,09 және 0,026 % ... ... ... ... ... ... м-ксилол және
псевдокумол (1,2,4-үшметилбензол). Жеке ... ... ... ... типі үшін ... бірдей. Мысалы: барлық мұнайдың
құрамында трет-бутилбензол псевдокумолға қарағанда 50 рет аз ... ... ... ... ... С10 құрамды гамологы негізінен 180-
200°С фракциясында болады. ... ... ... ... ... ... көмірсутектердің мөлшері би ... ... ... және ... ... (керосинді, бензинді
және майлы) фракцияларда көп мөлшерде болады.
Бензолды көмірсутектер 230-275 0С ... олар ... ұзын ... ... және бір ... екі ... тобына ие
ди немесе үш орынбасарлары туындылары құрылымды.
Орта ... ... ... ... ... ... бар ... туындылары табылған. Қаныққан изопреноидты тізбек
ретті және ретсіз құрылымды болуы мүмкін. Керосинді фракцияда нафталин және
оның гамологтары ... ... ... ... ... ... яғни ... мен бензолды салыстырғандай.
Сонымен қатар мұнай құрамынан бифенил және оның ... ... ... ... ... қатар көмірсутектер концентрациясына
қарағанда төмен.
Жоғары қайнайтын ... ... ... қайнайтын мұнай
фракцияларында гопан қатарындағы ... ... ... төрт, бес қаныққан сақинаға ие гибридті моноароматты көмірсутектер
табылған. Сонымен қатар C27—C229 ... ... ... ... ... көмірсутектер бензолдың изо-преноидты алкилді ... ... ... ... пайда болуын растайтын реликтивті
қосылыстарға жатады. Бірақ та арендердің ... ... ... олар табиғатта ароматтау нәтижеснде бастапқы биологиялық заттардың
көміртек қаңқасын өзгерте отырып түзілуі мүмкін [11].
1.4 Арендердің ... ... ... ... ... ... мен ... сипатына байланысты
үш класқа бөлген:
1) жоғары фракцияларда концентрацияланатын полициклді құрылымды
арендерден тұратын мұнайлар;
2) ... ... ... арендердің максималды мөлшерлі мұнайлар;
3) жеңіл фракцияларда (3000С) коцентрленетін және моно- және бициклді
құрылымды арендерден ... ... ... ... бензиндерде жиналуы мұнайдың метаморфизмі тереңдігімен
байланысты. Жас циклоалканды мен ... ... ... ... және ... ... ... және полиметиленді
топтардың бірігуі нәтижесінде іріленеді. Бұл ... ... ... фракцияға өтіп, мұнайда соңғысының шығыны жоғарылайды.
Добрянски ұсынған заңдылықтар қатары ... ... ... құрамында
дамуда. С6 - С10 арендердің мөлшерінің суммарлы өсуі нәтижесінде С6 – ... ... С8 ... ... жоғарылайды. Изомерлі
арендер арасындағы қатынаста өзгереді. Мұнайдағы С8 ... ... ... мен ... мөлшерінің тепе-теңдік құрамымен
салыстырғанда ерекшеленеді (Кесте 2).
Кесте 2
Мұнайдағы С8 ... ... ... және ... ... құрамы (изомерлердің% суммасы)
| ... | ... ... ... ... | |
| ... | |
| | |25 0С |127 0С |227 0С |327 0С |727 0С ... |22,4 |0,52 |1,8 |3,7 |5,9 |15,5 ... |22,6 |16,2 |18,6 |20,4 |21,6 |23,2 ... |39,9 |59,6 |55,8 |52,8 |50,1 |43,2 ... |15,1 |23,7 |23,8 |23,2 |22,4 |19,0 ... бір ... тізбекті табиғи заттардың ішіндегі ароматты сипатты
қосылыстармен, сонымен қатар деструкция кезінде май қышқылдарының гибридті
құрылымынан түзілетін ... ... ... ... ... ... ... суммасына қатынасын төмендетеді.
Метаморфизм дәрежесі мұнайдың жасынан емес, сонымен қатар оның тереңдігі
мен ... ... ... ... температура
аймағына жақындаған сайын мұнай мен конденсатта моноциклды арендердің
концентрациясы жоғарылайды [12].
Үлкен ... ... ... ... ... ... изомерлері басқа С8 және С9 қарағанда өседі.
Бірінші жақындауда т.қ-2000С фракциясында моноциклды арендер мөлшерлі 3
аймаққа бөледі:
1) 1-10% (40-800С)
2) 10-25% ... 30-40% (1000С ден ... ... ... үшін ... ... ... орташа циклді, жоғарыпарафинді) құрамының өсуі бірдей,
бірақта өсу градиенті мұнай типіне ... ... ... ... ... құрамы 4,7 % дан ... ... ... ... 47,7 % ... ... ... 10,3
тен 44,5 % және жоғары парафинді мұнай үшін 12,0 ден ... ... ... ... ... ... ... сақинаға ие
және тармақталған сипатты төмен алкилді тізбекті болады.
Қайнау температурасы жоғарылаған сайын арендердің ... ... яғни ... ... ... ... ... фракцияда аренді
циклдерде көміртек атомының мөлшері азайғандығы байқалады [13].
Бензиндегі ароматты көмірсутектер бензолдың әртүрлі ... ... ... ... ... бензинді тура айдауда 2,0-2,5% дейін, ал
толуолда -0,5 тен 5%.
Нафтенді мұнай бензині ... ... ... мөлшері
метанды мұнай бензині құрамына қарағанда ... ... Тура ... ... ... ... мөлшері ережеге сай өте ... ... ... 1-3% ароматты көмірсутектер бар бензин- аз
ароматталған, 3-9% - ... ... 9-15% ... ... тура
айдалған мұнай фракциясына жатады.
Ароматты көмірсутектердің құрылымын ... ... ... ... қарғанда және толуол мен ... ... ... орнында қысқа бүйір тізбекті болып келеді.
Кесте 3-те де байқағандай бензолдан толуолға өткенде энегрия мөлшерінің
азайғанын байқаймыз. Екіорынбасарлы бензолдарда энергия мета-изомер (1, ... ; үш ... - 1, 2, 4 - ... ... –СН2– тобына өсуі ... ... 5,1 ... радикалының изомерленуі еркін энергияның төмендеуіне әкеледі.
Алкандар да төмен еркін энергияға ие болғанмен ароматты көмірсутектерге
қарағанда ... ... ... нәтижесінде еркін энергия өседі. Тізбек
қысқарған сайын ... ... ... жақындайды.
Кесте 3
Ароматты көмірсутектерде еркін энергия түзілуі
|Изомерлер ... |
| |300°К ... 1 ат. ... |94,78 |54,97 ... |89,54 |76,59 ... |95,70 |88,91 ... 2 - ... |89,50 |85,81 ... 3 - ... |87,15 |84,05 ... 4 - диметилбензол |88,83 |85,56 ... |100,69 |100,64 ... |96,20 |97,96 ... 2, ... |90,09 |95,32 ... 2, 4 - ... |85,77 |92,26 ... 3, 5 - триметилбензол |86,61 |93,81 ... |100,52 |101,57 ... ... ... үшін ... ... ... малекулаға санағанда өседі, ал көміртектің бір ... ... ... ... ... дейін төмендейді.С8 изомерлерінің
термодинамикалық қасиеттерін талдауда суммасы этилбензолдан жоғары, ал ... (1, 2, 4-; 1, 3, 5-; 1, 2, 3-) ... С10 ... 2, 4, 5- и 1, 2, 3, 5 -) дан ... ... Моноциклді ароматты көмірсутектер.
С10–С12 ароматты көмірсутектерінің ... ... ... и ... ... бензол құрамы диорынбасқан 1,3– және 1,2– ... ... ... және ... тізбегі(С6–С8), тура
немесе әлсіз тармақталған құрылымды болады.
Б) Бициклді ароматты көмірсутектер.
Нафталин мен дифенил ... ... ... және ... көп болады [14].
Грозный, Майкоп, Таяу Шығыс мұнай керосиндерінде моно-, би-, ... ... ... ... 2–метилнафталин
1–метилнафталинге қарағанда көп мөлшерде болады. Диметилнафталиндер барлық
нафталин гамологтарының 40% ... ... он ... ... ... тек 1,8–диметилнафталиндерден басқасы. Дифенил
гамологтарының мөлшері нафталинді қатарға қарағанда төмен.2–метил-,3–метил-
және ... ... және ... табылған,
сонымен қатар төрт ... және екі ... ... ... ... диметилизопропил-1- пентаметилнафталиндер,
сонымен қатар 1,2–дифенилэтанатабылған.
в) Полициклді ароматты көмірсутектер.
Флоуреннің бір, екі, үш метил топты алты гамологы және ... ... ... ... ... УК ... ... фнеантрен
гамологтары антрацен гамологтары қатарына қарағанда көп мөлшерде ... ... ... ... ... ... ... метилді гамологтары аз мөлшерде болады.
Бұл көмірсутектердің екі үш ... ... ... ... ... ... .
Аралас құрылымды көмірсутектер тетралин және индана гамологтары
түрінде(С10–С12) берілген. 1-, 2-, 4- және ... ... 1-, 2-
, ... және ... ... этил-, триметил-,
және тетраметилтетралиндер табылған [15].
Нафтенді-ароматты концентраттарды, 230 дан 305°С ... ... ... ... Бір ... екі нафтенді циклді гибридті көмірсутектер сәйкес
алкилбензолдан басым түседі;
2. Көпшілік ... ... ... ... ... бір ... циклге ие(тетралин, индан);
3. Конденсирленген нафтенді-ароматты ... ... бір ... бір ... ... және ... ... болады.
Ароматты көмірсутектер вакуумды погондердің екінші негізгі құрамдас
бөлігі болып табылады. Ароматты көмірсутектер моно-, би-, және ... төрт ... ... ... ... ... ... қарағанда толығырақ зерттелген. Бұл
олардың жеңіл бөлінуі мен ... ... ... ... ... және Мейердің зерттеулер нәтижесінде ароматты көмірсутектер
бензолдың, ... және ... ... ... ... ал
антраценнің туындылары мүлде жоқ.
Барлық алкилбензолдар жоғары алкан санына ие және тармақталған
алкандармен ... ... ... ... ... бірі ... Тура ... бензинде қалыпты құрылымды алкандар және
циклоалкандар төмен октан санына ие ... тек ... ... ... ... мұнай бензиндерінде октан саны 60–65 ке жетеді, бірақ ол
сирек. Мұнай фракцияларын өңдеуде термокаталитикалық процестерді ... ... ... ... (93 және одан жоғары) мүмкіндік берді
[16].
2 Анықтау және бөліну әдістері
Мұнайдың арендері басқа класстың көмірсутектеріне қарағанда ... ... жеке ... ... ... ... ... бөліп алынған: жоғары реакцияға қабілеттілігін қолдануға
негізделген, таңдамалы адсорбцияға, ... ... ... ... ... температурасына.
2.1 Сандық анықтау
1. Ароматты көмірсутектерді фракцияларда ... ... (200ºС ... ... ... ... әдісі табылады. Ароматты көмірсутектерді
жойғаннан кейін бастапқы фракцияның анилинді ... және ... ... ... ... алып ароматты көмірсутектердің
құрамын есептеуге болады.
2. Бензинді фракцияларда ароматты көмірсутектердің ... ... ... ... ... ... ... табылады. Бензинді
фракцияның белгілі көлемін концентрлі күкірт қышқылындағы ... ... ... ... сульфаторда шайқайды; ароматты
көмірсутектер сульфирленеді және сульфоқышқыл күйінде күкірт ... ... ... ... ... ... ... көлемі
азайған сайын ароматты көмірсутектер құрамының көлемді ... ... ... – адсорбционды хроматографияның көмегімен ароматты
көмірсутектердің және ... ... ... дәл ... ... сұйықты – адсорбционды хроматографияның көрінетін –
ығыстырылатын әдісін қолданып ароматты және нафтенді – ... деп ... ... фракцияның массасын және ароматты көмірсутектерден бөлінген
массаны біліп соңғының құрамын есептеуге болады.
Сұйықты – адсорбционды ... ... ... ... бензинді және керосинді – газойлді фракцияларда
ароматты көмірсутектерді ... ... ... ... ... флюоресцирлейтін индикатор бар, адсорбцияға қабілетті фракцияның
үлгісін хроматографиялық колонкаға салады, кейін спирт қосады.
Фракция адсорбентті толығымен сіңірген соң, ... ... ... ... ... ... ... өлшейді және колонка жартысына қатысты адсорбентпен толтырылған
ароматты көмірсутектердің процентті құрамын есептейді.
Құрамында полициклды ароматты ... бар ... ... ...... ... ... арнайы
индикаторларды қолданудың қажеті жоқ.
Бұл фракциялардағы ароматты көмірсутектердің құрамының ... ... ... ... ... ... бөлек құрамы ретінде
анықтауға мүмкіндік беретін әдіс ойлап табылды. Ароматты көмірсутектердің
құрамының қосындысын ... үшін ... бар жұқа шыны ...... – 2,4-2,8 см), 0,4 мл фракцияны салады,сосын
ығыстырғыш – ... ... ... ... ... ... соң,
колонканы ультракүлгінмен тазартады. Флюоресцирлейтін ... ... ... толтырылған флюоресцирлейтін аймақ ... ... ... ... ... ... ... есептейді. Полициклды
арендерді анықтауда одсорбент ретінде алюминий оксидін қолданады, онда
алкилбензолдардың және полициклды ... ... ... Бұл жағдайда
флюоресцирлейтін аймақта тек полициклды арендер болады. Бұл ... ... ... апарып полициклды арендердің проценттік
құрамын және алкилбензолдардың процентті құрамын анықтайды.
4. Ароматты көмірсутектердің фракцияларда 200ºС дейін ... ... ... ... ... ... анықтауға
негізделеген әдіс табылады.
DF.C=
мұндағы nC және nF - сутек спекторының қызыл және көк ... ... сыну ... DF.C ф , ...... ... DF.C н, ароматты
көмірсутектердің DF.C а біліп алып аддитивті ережемен Х – ... ... ... ... болады.
100*DF.C ф=CF.C а X+DF.C н (100-x)
DF.C н = 194,4 (барлық фракцияларға арналған ... ... ... ... 200ºС ... ... бұл шама 193,3 тең). DF.C а
түрлі жіңішке фракцияларға арналған кестеден алады.
5. Ароматты көмірсутектерді ... ... ... ... ... инфрақызыл спектроскопияға негізделген әдісті қолданады. Әдіс ароматты
көмірсутектердің сіңіру ... ... ... ... концентрацияларына пропорционалды болуына
негізделген. Осылайша, мысал ретінде ароматты көмірсутектерді бензинді және
киросинді – ... ... ... ... ... ... ... 1600см-1 жолақтардың сіңірілу интенсивтілігіне
және УФ-спектрлерде2 198 нм және 225нм жолақтардың интенсивтілігіне [17].
2.2 Ароматты көмірсутектердің бөлінуі
Ароматты көмірсутектерден ... және ... ... ... – адсорбционды хроматография көмегімен жүргізеді ... ... ... онда ... ... изопентанды және ығыстырғыш
ретінде – этил спиртін ... Осы ... ... ... ароматты көмірсутектерді бөлуге болады және ... ... ... және ... деп ... Ол ... колонкаға силикагелмен жеңіл алкандағы ерітінді күйіндегі
зерттелетін майлы фракцияны қосады,мысалы ... ... ... ... ... ... ... бензол және
спиртті – бензольды қоспаны (1:1). Колонкадан шығатын элюаттың үлгісін
алады ... ... сыну ... ... ... ... және ... қоспасы шығады,сосын моноциклды арендер (n
1,5тен 1,53 дейін), содан кейін ... (n ... 1,55 ... ... поли циклды арендер (n 1,55жоғары).
Полициклды ароматты көмірсутектерді бөлу үшін сонымен ... ... ... ... бірнеше қайтара өңдеу арқылы мұнайдың орташа және
жоғары фракцияларынан ... ... ... ... біршама
мөлшарін бөлуге болады.
Егер мұнай фракциясын тек ароматты ... жою ... ... сол мақсатта күкірт қышқылымен артық мөлшерімен және Каттвинкелдің
қоспасымен фракцияны сульфирлеуді ... ... ... жағдайында
барлық арендер қышқыл қабатына сульфоқышқыл түрінде ауысады.
Мұнайдың орташа және жоғары фракциясы ... ... ... қабатта қалады және оларды жою үшін ... ... ... ертіндісімен жуу керек. Жуу ... ... ... мүмкін. Сондықтан сульфирлеу алдында фракцияға н-гексан
немесе н-гептан қосқан дұрыс, ол ... ... ... Ароматты көмірсутектерді идентификациялау
Ароматты көмірсутектерді идентификациялауда физико-химиялық әдіс сияқты
(УФ-, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия, ... ... ... ... ... ... ... химиялық идентификациялау ... ... ... ... ... ... (полициклды
көмірсуттектер жағдайында пикраттар, ... ... ... ... ... химиялық әдісті
қолданудың классикалық мысалдарын В.В. ... ... ... ... ... ... сульфирлеу арқылы сульфоқышқылдар
алынған, оны тұздарға айналдырған. Тұздарды кристаллизациялап тазартқан.
Тазартылған тұздарды бесхлорлы ... ... ... ... ... ... спиртті ертіндісінің
әсерімен амидтерге айналған. Сульфоқышқылдардың ... ... ... тұз ... ... ... ароматты
көмірсутектер алған [19] .
2.4 Реактивті отындарда ароматты көмірсутектерді анықтау
Реактивті отындарда ... ... ... ... ... эффективті сұйықты хроматография әдісімен ... ... ... компоненттерінің ішіндегі капиллярлы газды
хроматография және ... ... ... ... ... қосылыстардың қатары идентифицирленген. Газохроматографиялық
зерттеулерде қозғалмайтын фаза ... ... 100м ... ... ... ... ... Сұйықты хроматографияда бөлу
қабілеттілігі 60000 шамасында 1м ұзындықтағы теориялық тарелкалары ... 150мм ... шығу тегі ... ... отындарынан ароматты
көмірсутектердің бөлінген фракцияларын шығаруда қолданған.
Ароматты ... ... ... ... химиялық және
термиялық тұрақтылығына өте ... әсер ... олар ... ... ... ... қоспасы болып табылады. Мұндай қоспалар
кең температуралық шекте (150-230ºС) қайнайды және ... ... ... ... тура ... қиын ... келеді.
Мұнайдың реактивті отындарының анализінің ... 70-ші ... ... ... күкіртті мұнайдың гидрокекингінен бөлінген
керосинді фракциялар болған. Түтікшелі газды хроматография әдісімен ... ... ... ... ... ... Жұмыста тетралинді және оның ... ... ... ... реактивті отындарын бөлу және анализдеудің фундаментальды
зерттеуі жұмыста жүргізілген. Автор ... ... ... ... сандық анализінің әдістемесін түтікшелі – газды хроматография және
жоғарыэффективті сұйықты хроматография әдісімен жасап шығарған және де ... ... ... де ... ... ақпаратты алу үшін кешенді ... ... ... ... силикагельдерді пайдаланып КГХ және ... ... ... ВЭЖХ ... ... ... ... ароматты
көмірсутектердің жіңішке фракцияларын бөлу мақсатында отындарды топтап
бөлуде қолданады. Алынған жіңішке ... әрі ... ... ... ... база ретінде полисилоксан қолданып түтікшелі
хроматография әдісімен талданған (кесте 4)
Кесте 4
Мұнайдың реактивті отындарындағы ароматты ... ... ... бөлу ... ... |100 м ... ... |0,25 ... жүйе ... |
| |ОV-17 ... ... |2,0 ... ... ... температурасы |1050С ... ... ... |2000С ... ... ... ... |
|Дозатор-буландырғыш ... |3700С ... ... |0,2-0,3 мкл ... ... ... ... бөлу үшін ВЭЖХ әдісін қолданған
колонканы ... және ... ... ... ... Бұл ... талғағыштығы туралы мәлімет 5-ші кестеде
көрсетілген.
Кесте 5
ВЭЖХ-дағы қолданған адсорбенттердің талғағыштығы
|Адсорбент ... |αC=Ki ... |
| ... |нафталин |фенантрен |нафталин |нафталин |
|Силикагель |0,30 |0,50 |0,8 |1,7 |2,7 ... |0,35 |0,7 |1,85 |2,0 |5,3 ... | | | | | ... Са2+ | | | | | ... |0,48 |1,00 |2,70 |2,1 |5,7 ... | | | | | ... Аl3+ | | | | | ... ретінде беру жылдамдығы 1мл /мин «абсалютті» гександы қолданған.
Ұзындығы 150мм және диометрі 4мм болат ... ... ... ... жетті. Осындай жолмен қаныққан көмірсутектердің жіңішке
фракциялары және де моно- және ... ... ... ... Зерттеуді ультракүлгін детектормен «жильсон» деген сұйықты
хроматографты жүргізген.
Білетініміздей, түрлі гомологты қатардағы ... ... ... ... Дәл осы үшін ... ... ... қолданылған градуирлеуді жүргізген, ол үшін ... ... ... ... бөлінген көмірсутектер тобын
қолданған. Препаратпен ... ... ... модифицирленген
силикагелмен толтырылған, ұзындығы 50 см ішкі диометрі 1 см ... Әрі ... ... ... құрамынан шың ауданына
тәуелділігі сәйкес келетін градуирлеу графиктерін тұрғызады. Қазіргі
зерттеуде бес ... ... ... ... қолданады. Алынған
градуирленген графиктің біреуі 2-ші ... ... ... көрсетілгендей, жеке ароматты көмірсутектердің қоспасын
қолданып ... ... ... бір ... ... 2-жасанды қоспа (бензол,толуол,тетралин), 3-реактивті отыннан
бөлінген моноциклды ароматты көмірсутектірдің фракциясы
Сурет 2. Ароматты көмірсутектердің шың аудандарының ... үлгі ... ... ... ... отындарын хроматогрфиялық бөлуді 1 ... ... ... ... ... ... жүргізген. 3 –
суретте көрсетілгендей хроматограммаға жүзге жуық шың тіркеледі, сондықтан
оларды идентификациялау үшін күрделі әдістерді ... ... ... 3. ... отынның ароматты көмірсутектерінің хроматограммасы
Бастапқы реактивті отын 20ºС шамасында қайнап, фракцияларын ... ... Осы ... ВЭЖХ ... ... ... Бөлінген АУ-ды температураны программалаған сияқты
түрлі температурада изотермиялық жағдайда КГХ әдісімен талдаған. ... ... ... тұру ... ... ... ... коэффициенттерін есептеген. Сондай жжағдайларда, сол немесе
басқа көмірсутектердің гомологтық ... ... ... ... үшін ... тұру ... туралы жарияланғандарды жәнеде
стандартты қосылыстарды қолданған. Барлық ароматты көмірсутектер қазіргі
жұмыста ... ... ... ... ... КГХ және ВЭЖХ ... ... реактивті отынды топтап және жеке бөлу және
анализдеу үшін әдістемелер жасап ... ... ... ... иденфикациялаудың сызбасы жасап шығарылды.
3 Тәжірибелік бөлім
3.1 Күкірт қышқылының көмірсутектерге әсері
Күкірт қышқылы реагент болып табылады, оның ... ... ... ... көмірсутектердің қатысуын ... ... ... ... ... ... бірақ
белгілі жағдайды сақтаған кезде көміртекті қоспаны ... ... ... ... ... және ... да көмірсутектердің қатынасын
анықтауға болады. 100% ... ... ... ... ... ... ешқандай әрекеттеспейді.
Күкірт қышқылы ароматты көмірсутектермен мына ... ... + SO2 → С6Н5 SO2OH + ... жағдайды сақтаған кезде бұл реакция сапалық жүреді.
Көмірсутекті қоспаны шексіз көмірсутектердің қатынасынсыз өңдеген кезде
тек ароматты ... ... ... және тек ... ... ... түзіледі. Полисульфонды қышқылдар осылай
түзілмейді. Олар түзілу үшін өте концентрлі ... және ... ... ... ... және тәжірибеде ароматты көмірсутектердің
құрамын анықтауға арналған дистилляттарды күкірт ... ... ... ... ... ... ... қышқылының құрылымы ароматты көмірсутектер
құрылымына сәйкес келеді. Бірқатар кейбір жағдайда реакция күрделі жүріп,
изомерлеу және ... ... ... бұл ... ... ... ... – тетромитилбензолды сульфирлеген кезде біртіндеп изомеризация
жүреді, нәтижесінде псевдокумолдың және гексаметилбензолдың ... ... ... ... – және ... ... кезде
байқалады. Бұл байқалғандардың тәжірибе жүзінде мұнайлы дистилляттарды
зерттеген ... онша мәні ... ... ... ... суда еритін сульфон ... ... ... мұнайлы дистилляттарда еруі молекулалық салмағына ... ... ... ... қайнайтын фракцияларда болатын қысқа
тізбекті ароматты көмірсутектерден түзілген ... ... ... қайнайтын фракциялардан алынған сульфон қышқылы дистиллятта еруі
және ерімеуі мүмкін. Олардың барлығы бір негізгі қышқыл ... ... ... ... ... ... тізбектің құрылымымен
анықталады.
Дистиллятта еритін сульфон қышқылдары жақсы ұзын ... ... ... ... көмірсутектердің туындысы болып табылады. Дистиллятта
ерімейтін біршама қысқа парафинді тізбегі бар ... ... ... көмірсутектердің туындысы болып ... ... ... ұзын бүйір тізбегі бар сульфон қышқылдары
дистиллятта жеңіл ... Олар ... ... этил ... өңдеу
арқылы бөлініп алынуы мүмкін.
Концентрлі күкірт қышқылының маңызы зор. Әлсіз қышыл тәжірибе жүзінде
ароматты көмірсутектермен әрекеттеспейді. Түтінді ... ... ... ... ... ... ... және де түтінді қышқыл басқа да
қөмірсутектерге әсер етеді – ол алты ... ... ... және ... ... күкірт қышқылымен бензинді сульфирлеу және ароматты
көмірсутектерді бөліп шығарады
Бензиннің ... ... ... ... қоспасын
бөлу үшін оны бөлгіш воронкада ... ... екі ... ... ... ... Осылайша ароматты көмірсутектер күкіртқышқылды
қабатқа өтеді.
Құралдар мен реактивтер: Сыйымдылығы 1-2 л бөлгіш воронка. Жылытылған
су буы бар ... ... ... ... ... қышқылы (моногидрот)
Зерттелетін фракциядан сульфирлеу әдісі және ... ... ... ... ... ... анықтайды. Зерттеу үшін
150-220ºС шамасында қайнайтын ауыр ... ... ... ... ... ... зерттелетін фракцияның 200 мл салып, мұқият концентрлі
күкірт қышқылының 400 мл құяды. Қоспаны мұқият бөлгіш воронкада 0,5 – 1 ... ... ... қабат тұнған соң жайлап 1,51 дөңгелек ... және ... ... ... (300 мл ... ол ... ... түзілуді тоқтатады. Жылытылған бумен айдау үшін колбаны қондырғыға
орнатады. Осылайша ... ... ... және бос ... ... ол су ... айдалып,жинағышқа жиналады. Бөлінген
көмірсутектерді сумен және сода ... ... ... ... және ... әдіспен ароматты көмірсуттектерді анықтау
Таза құрғақ бөлгіш воронканы дәлділігі 0,01 г дейін ... ... ... ... ... құрал – 10 мл цилиндрдің көмегімен
зерттелетін мұнай өнімін құяды, ... ... ... ... ... және
мұнай өнімінің өлшендісін есептейді. Бөлгіш воронкаға мұнай өнімімен бірге
30 мл күкірт қышқылын құяды және ... 30 мин бойы ... ... ... ... ... жогары қысымды болдырмау үшін периодты
түрде ашып тұрады.
Бөлгіш воронканы тыныш күйде 1 сағ ... және ... ... ... ... ... ... жоғарғы қабатын фильтр қағазының
көмегімен жояды. Қалған ... ... бар ... ... 0,01 г ... және ... ... өңдегеннен кейінгі мұнай өнімінің салмағын
есептеп шығарады. Сосын бөлгіш воронканы ... етіп ... және ... ... ... ... ... алады. Бөлгіш воронканың шығынын және
воронканың ішін жуып, дистилденген сумен ... ... суды ... бірге конус тәрізді колбаға жинайды.
Колбаның құрамын бірнеше ... ... ... ... 0,5 Н
күйдіргіш натр ... ... ... ... титрлейді. Бөлгіш
воронканың қабырғаларында қалған ... ... ... ... ... ... есептейді:
мұндағы V-титрлеуге кеткен күйдіргіш натр ертіндісінің көлемі, мл (0,5
Н ертіндімен дәл өлшегендегі).
0,02452 – 1 мл 0,5 Н ... натр ... ... ... ... ... ... өнімдеріндегі ароматты көмірсутектердің құрамын
таразылық проценттерде (А) ... ... ... ... С1 – ... ... өңдегенге дейінгі зерттелетін мұнай
өнімінің салмағы, ...... ... ... кейінгі зерттелетін мұнай өнімдерінің
салмағы,г.
1 = 0,251
2 = 0,252
3 = 0,253
ср = 0,252
1 = ... = ... = ... = ... ... үшін екі ... ... орташа арифметикасы
түсіндіріледі, олардың арасы құрамында ароматты көмірсутектер ... ... ... ... ... ... cай мұнай құрамындағы ароматты
көмірсутектерді бөліп алу және анықтау ... ... орай ... ... ... отырып зерттелді.
Келесідей теориялық және тәжірибелік мәліметтер қоры жинақталды.
1) Мұнай фракциясындағы ароматты ... ... ... ... ... полициклді арендер (соның ішінде нафталин,
антроцен және олардың гомологтары) оңай ... ... ... және ... ... комплекс түзбейді және комплекс түзуде еріткіш ретінде
қызмет ... ... ... фракцияларда сандық анықтау міндеті бойынша
ароматты көмірсутектерді жойғаннан кейін бастапқы фракцияның анилинді
нүктесін және осы ... ... ... біліп алып ароматты
көмірсутектердің құрамын есептеуге ... ... ... ... ...... ... кезінде ароматты көмірсутектерді ... үшін ... ... ... ... ... ... көмірсуттектер жағдайында пикраттар, алкилбензолдар жағдайында
пербромидтер).
4) Реактивті отындарда ароматты ... ... ... ... эффективті сұйықты хроматография әдісімен анықтау. Мұнайдың
реактивті ... ... ... ... ... және жоғары эффективті хроматография әдісімен ... ... ... ... ... ... соның ішінде бензол, толуол, ксилолдар
ірі ... ... ... ... ... айтуға болады.
Арендердің әлемдік өндірістеге динамикасы олардың шығарылуының ... куа ... ... өндірісінің әлемдік қуаттылығы 2,5 млн т/жыл
құрайды. Өндіріс көлемін бензол – 2187, толуол – 1123, ...... ... өндірісінің негізгі ... ... ... ... ... жатады.
Арендердің көп бөлігін пиролиздің сұйық өнімдерінен бөліп алады.
Алкандарды дегитроциклизациялап С3-С5 ... ... кең ... Бензолды
жақсы тұтынушы – бензолды этиленмен алкилден алынған ... ... ... ... ... ... қолданылады, ол негізінен кумольды әдіспен
жүргізіледі. Шамамен 15% бензол капролактам ... ... ... ... ... ... арқылы малейнді ангидрид алу
жалғасып келеді. Бутанды ... ... ... ... ... болып өнімді қоспалардан қарапайым
тазалау табылады.
Арендер жоғары детанациялы тұрақты – ... саны ... ... ... ... массасын жоғарылату олардың детонационды
тұрақтылығына кішкене әсер ... ... ... синтез үшін бастапқы заттар ретінде
өзінің құндылығы бойынша олейндерден кейінгі екінші орында. ... ... ... ... ... басқа көмірсутектерге қарағанда
өте жоғары тұрақтылық береді. Ароматты көмірсутектер полярлы еріткіштерде
жақсы еритін болып ... Олар ... ... жақсы сорбирленеді.
Ароматты көмірсутектердің бұл қасиетін өндірісте экстрациялап, экстрактивті
айдап және адсорбциялап бөлу үшін қолданады.
Ароматты көмірсутектерді ... ... көзі ... ... ... ... ... табылады, соның ішінде мұнай өнімдерін
пиролиздеу және риформингілеу және тас көмірді кокстау және ... ... ... Ахметов С. А. Технология глубокой переработки нефти и газа. Изд. 2.
М.: «Химия» 2001. – 568 ... ... ... ... 1 бөлім: Первичная перепаботка нефти./
Под ред. О. Ф. Глаголевой және В. М. Капустина. М.: ... ... – 400 ... ... А. С. ... углеводородных газов. М.: «Гостоптехиздат»
1946. – 544 бет.
4. ... Э. Ф., ... В. А. ... ... ... и ... ... М.: «Техника» 2001. – 384 бет.
5. ... Е. В., ... Н. Г., ... С. А. Химия и технология
нефти и ... М.: ... : ... 2007. –400 бет.
6. Гуреевич И. Л. Технология ... ... и ... М.: « ... 368 ... ... А.К ... первичной переработки нефти и природного газа
– М. «Химия» 2001.- 568 бет.
8. Ахметов С.А ... ... ... ... и ... ... 2002. – 672 ... Глаголева О.Ф, Капустин В.М, ... Е.А ... ... М.: «Химия» 2005.- 400 бет.
10. Скобло А.И, Молоканов Ю.К, ... А.И, ... В.А ... и
аппараты нефтепереработки и нефтехими. – М.: «Химия» 2000 - 677 бет.
11. Сафиева Р.З ... ...... ... переработки
нефти.- М.: «Химия» 1998. - 448 бет.
12. Фукс Г.И Вязкость и пластичность ... –М. ... ... ... Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. – М.: «Химия» 19767 – 400 бет.
14. Данилов А.М. Введение в ... – М.: ... 2003.- 464 ... ... З.И ... ... – М.: «Химия» 1980. - 272 бет.
16. Позднышев Г.Н. ... и ... ... эмульсий. – M.:
Недра, 1992. -223 бет.
17. Рябов В.Д. Химия ... и ... – М.: ... 1976 – 720 ... Эрих В.И. Химия нефти и газа. М.: –Л. «Химия» 1967.- 220 бет.
19. ... Т.О ... мен газ ... ... және технологиясы.
Құрылымды өзгертпей өңдеу процестері 1 бөлім. – Алматы.: «Білім»
2001. – 450 ... ... Д.Г ... ... ... ... месторождений
термическими методами.- М.: «Недра» 19957 – 314 бет.

Пән: Мұнай, Газ
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Көлемі: 30 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 3 800 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Термиялык процесстер7 бет
Құрылыс материалдар өндірісінен шаң,газ тастамаларды тазалау технологиясын және қоршаған ортаға тастамаларды нормалау79 бет
Бензин фракциясы құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу23 бет
10 сынып бағдарламасындағы элементтер химиясы курсы бойынша табиғатқа әсері бар деген негізгі тақырыптар бөліп алып, осы элементтердің адам ағзасымен, қоршаған ортамен байланысты экологиялық, химиялық және табиғатты қорғау ұғымдарының проблемалары негізінде бағдарламалар дайындау58 бет
«Ферменттерді бөліп алу ферменттер әсерінің кинетикасы»5 бет
«ферменттермен жұмыс істеу әдістемесі. ферменттерді бөліп алу»10 бет
Алкилароматты көмірсутектерді оксигенирлеу реакциясының полимерметалды комплекспен катализденуі33 бет
Ароматты көмірсутектер13 бет
Ароматты нитроқосылыстар8 бет
Ароматты қатары бар нитроқосылысты жарылғыш заттың (ЖЗ) көмір кенішіндегі метанға қауіпті аудандарының өртке қауіптілігін төмендету37 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь