Антрацен

Антраценнің электронды құрылысы
Антраценнің изомериясы және құрылысы
Рентгенқұрылымдық анализ
Антраценнің алу әдістері
Антраценнің химиялық қасиеттері
Тотығу реакциялары. Антрахинон
Антрахинонды бояуыштар
Антрацен конденсирленген үш бензол сақинасынан тұрады және сызықты ацендерге жатады. Барлық атомдар sp2-гибридтелген күйде және бір жазықтықта орналасқан, бұрыштары 120o –қа жақын. Рентген құрылысты анализ үш типті байланыстың болатынын көрсетеді: 0,137 нм, 0,140 нм және 0,142 - 0,1425 нм. Бұл байланыстарды қос, біржарым және жай байланыстар деп есептеуге болады.
Бензол сақинасындағы сол жақтағы I және II екі шеткі құрылыстар және оң жақтағы екеуі, III және IV үш -байланыстардан тұрады. Шеткі құрылыстарды құрастырғанда -байланыстардың араласуы мен бүкіл молекуланың толық түйіскен жүйесін есепке алады.
1. Шайқұтдінов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпқанов А.Ш. Органикалық химия. Алматы, «Білім», 1997.
2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органикалық химия. –М., ВШ, 1981.
3. Утелбаева А., Утелбаев Б. Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар. Химия 5. Алматы, 2007.
4. Утелбаева А., Утелбаев Б. Органикалық химия. Көмірсутектер және синтез жолдары. Химия 4. Алматы, 2007.
5. Ескаиров М.Е., Әзербаев Е.Н. Органикалық химия. Алматы: Білім, 1981.
6. Сейтқалиев Қ. Органикалық химия. Алматы: Қайнар, 1993.
7. Несмеянов А.Н., Несмеянов К.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974 г.-Т.1,2.
8. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978.- Т. 1, 2.
9. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 2005. – Т.1-4.
10. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, ВШ, 1990.
11. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 2000. -Т.1,2.
12. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.
13. Терней А. Современная органическая химия. /под ред. Суворова Н.Н. М.:Мир, 1981.- Т. 1,2.
14. Кери Ф, Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981. – Т. 1,2.
15. Травень В.Ф. Органическая химия. М.: Академкнига, 2004. – Т.1,2.
        
        Антрацен
Антраценнің электронды құрылысы
Антрацен конденсирленген үш бензол сақинасынан тұрады және сызықты ацендерге жатады. Барлық атомдар sp2-гибридтелген күйде және бір ... ... ... 120o - қа ... ... ... анализ үш типті байланыстың болатынын көрсетеді: 0,137 нм, 0,140 нм және 0,142 - 0,1425 нм. Бұл байланыстарды қос, біржарым және жай ... деп ... ... ... сақинасындағы сол жақтағы I және II екі шеткі құрылыстар және оң жақтағы екеуі, III және IV үш ... ... ... ... ... -байланыстардың араласуы мен бүкіл молекуланың толық түйіскен жүйесін есепке алады. ... ... және ... (C14H10) - ... күлгін түсті флуоресценцияны беретін түссіз кристалды өнім‚ ... рет (1832 ... ... ... ... ... алу көздері - тас көмір шайыры. 0,25-0,5% мөлшерінде антраценді‚ 300-350оС қайнайтын антраценді немесе жасыл май деп ... ... ... ... ... симметриялы тетрабромэтанннан алынатын және оған көп ұақытқа дейін Гребе ұсынған‚ ... ұзын (0,3 нм) ... ... ... дұрыс емес формула жазылды.
CH
CH
Гребе формуласы
Антраценнің 2,3-бензонафталин сияқты нағыз ... ... рет ... және ... ұсынған:
мезоформуласы
Нафталинге қарағанда‚ антраценнің туындыларының изомериясы неғұрлым күрделі. Монотуындыларының үш изомерлері бар: -‚ -‚ - ... 1-,2-, 9-. ... ... бар ... изомерлерінің саны 15 тен.
Антраценнің электрондық құрылысы
Антрацен үш конденсирленген бензол сақиналарынан құрастырылған және сызықты ацендерге жатады. Барлық ... ... sp2 - ... және бір жазықта 120о жақын бұрыш жасап орналасқан. Рентгенқұрылымдық үш ... ... ... ... талдауы: 0,137 нм, 0,140 нм және 0,142-0,1425 нм. Бұл байланыстарды: қос дерлік‚ бір жарым бөлімді және жай дерлік деп ... ... ... ... ... ... сапалық теориясын қолдана отырып‚ антраценде байланыстардың реттері туралы ұқсас шығаруларға келеді. Ол бойынша антраценнің шынайы ... төрт ... ... ... ... ...
I
II
III
IV
a
b
c e
d
- байланыстардың сипаты: b=3/4; e=2/4; a,b,d=1/4
І және ІІ‚ екі ... ... үш - ... сол ... ал ІІІ және ІV - оң ... ... ... орналасқан. Шекті құрылымдарды құрастырған кезде - байланыстардың және барлық молекуланың толық қосарланған жүйенің ығысуын ... ... ... ... қарағанда‚ неғұрлым әлсіз көрсетілген: үш бензол сақинасына Е=425,3 кДж/моль орнына Е=360 кДж/моль. Ароматтылық болуын ПМР спектрлары да ... онда ... ... ... ... күшті байқалады:
На= 8.31 м.д.
НB= 7.91 м.д.
НC= 7.39 м.д.
Сақиналы токтар
Демек , оған қарамастан трициклді ... ... жүйе ... да, онда ... топтар аман сақталады.
Клар конденсирленген ароматты қосылыстардың ароматтылығын бағалау үшін қарапайым әдісін ұсынды. Ол ... ... ... ... секстет - үш қос байланыстары бар‚ сақиналарды бөліп алады. Әр қайсысында екі қос байланыстары бар қалған сақиналар‚ ... ... екі ... ... ... ароматты бола алады. Молекулада ароматты секстеттер неғұрлым көп болса‚ соғұрлым ол ароматты болады. Клар ... ... ... ... ... > нафталин > антрацен құрастыруға болады.
Антрацен‚ нафталин сияқты‚ жүйе. Ол электрофилді орын басу ғана емес‚ қосылу реакцияларына да ... ... Ол ... электрон тығыздығының тегістелу дәрежесінің жеткіліксіздігімен ескертілінген.
Антраценнің алу әдістері
Антраценнің алу әдістерінің, ... ... ... ... ...
Вюрц-Виттиг әдісі
2. Фридель-Крафтс реакциясы
3. Диен синтезі
Антраценнің химиялық қасиеттері
Антраценнің қосылу реакциялары‚ нафталинге қарағанда‚ женіл ... ... үш ... ... ... болады: екі тең бағалы 1-4, 5-8 (-байланыстар реттілігі = (3/4)) және бір ішілік 9-10(-байланыстар реттілігі = ). Мұндағы қосылу орыны ... күй және ... ... ... ... ... антраценнің құрылысын дәлелдейді және сатылап жүреді. Сутегінің бірінші молі оңай қосылады. Егер екі ... ... ... онда ... ... ... 9‚10 - ... қосылу неғұрлым пайдалы:
9,10-дигидроантраценде екі ароматты сақина сақталған‚ және қосарлану энергиясы 301,5 кДж/моль тең. Оған ... ... ... ... ... сияқты‚ 265,4 кДж/моль тең. Нафталиннің 1,4-орындарымен салыстырғанда‚ антраценнің 9,10-орындарының неғұрлым жоғары реакциялық ... ... ... қосылуға қабілеттілігін сипаттайтын‚ бос валенттілік индекстері дәлелдейді.
Онан арғы ... ... ... Басында‚ бензолды гидрлеу жағдайларында‚ бір сақина тек сонансон екінші гидрленеді:
Электрон ығысуымен тотықсыздыну
Антарцен электрон акцепторлы ... ... және ... ... ... және ... ... түзе отырып металды натрийден электрондарды қабылдауы мүмкін:
Анион-радикал ... ... ... жайдайында антраценді сұйық аммиактағы натрий және спиртпен ... ... ... ... активті диенофилдерді ішкі диендік жүйелерге оңай қосып алады. Диенофил мен ... ... ... көміртек атомдары sp2- күйінен sp3- күйіне айналады. Аддуктің көлемді құрылысы бар. Неғұрлым оңай антрацен малеин ангидридімен әрекеттеседі:
Эфирдегі о-бромфтор- ... ... ... ... ... ... өндеген кезде түзілетін дегидробензолдан‚ және антраценнен триптицен ... ... ... бойынша триптицен трифенилметанға ұқсас‚ бірақ қатты құрылымды болады. Молекуланың қаттылығына байланысты‚ трифенилметанға ... ... ... ... ... үш ... сақиналарын байланыстырып тұрған көміртегіндегі сутек атомдары қышқалдық қасиеттерге ие болмайды‚ себебі аниондағы теріс зарядтың делокализденуіне мүмкіндік жоқ және сол ... оның ... ... ... ... ... ... анионда көміртегі атомы sp3- сипатын сақтайды және sp3- ... ... ... ... pz - ... ... ... емес. Қатты құрылымды хлортриптицендегі галоген атомының ерекше инерттілігі де түсіндіреді. Планарлы катион түзілмейтіндіктен SN 1 механизмі іске ... SN 2 ... - ... ... ... және ... айналуы жүзеге асатын емес.
Антраценнің галогенденуі (хлорлау‚ бромдау) 0[о] С температурада да онай ... ... ... ... ішкі ... 9,10 - ... HCI бөле отырып және ароматты жүйені қалпына келтіріп‚ қосылады.Соңғы өнім - ... ... ... термиялық тұрақты емес және қыздырған кезде немесе қаранғыда бастапқы антраценге ыдырайды.Антраценнің димерінде‚ триптиценде ... sp3- ... ... ... ... сутек атомдары активсіз.
Фотототығу. Жарықпен сәулелендіргенде 9,10 - дифенилантрацен ... ... ... алып ... ... ... ... орынбасу реакциялары
Антрацендегі барлыұ көміртегі атомадарының электрон тығыздығы бірге тен‚ сондықтан‚ нафталинде сияқты‚ еңу орны процестің ... ... азот ... ... SЕ 2 ... бойынша 9 - нитроантраценнің түзілуіне әкеледі:
Концентрлі азот қышқылы антраценді антрахинонға ... ... ... ... ... түзеді. Тотықтырғыш процестерін төмендету үшін реакцияны органикалық еріткіштерде жүргізеді. Диоксандағы хлорсульфон қышқылы антраценді мезо-орынға сульфирлейді. Мезо-сульфоқышқылы онай гидролизденеді және 1- мен ... ... ... ... ... ... ... қоспасы түзіледі.
Тотығу реакциялары. Антрахинон
Антрацен азот және хром қышқылдарымен 9,10 - ... ... онай ... ... ... және оның -орынбасарларын о-бензоилбензой қышқылынан дегидроциклдеу арқылы алуға болады. Антархинонды 1,4-нафтахинон мен бутадиеннен немесе бензохинон мен ... ... ... молекула аралық тотықтыратын циклоқосылу арқылы алуға да ... ... ... ... ... термиялық тұрақты қосылыс (б.т.285оС). Сары түсі карбонил топтарындағы интенсивтілігі төмен ұзын ... n---*- ... ... ... ... сақиналарының әсерінен антрахинон қанықпаған кетондардың қасиеттерінен айырылған. Екінші текті орынбасарлар болғандықтан‚ карбонилді топтар сақинаның барлық орындарындағы электрон тығыздығын ... және ... ... ... қыйындатады.
Фридель-Крафтс реакциясы жүрмейді‚ себебі алюминий хлориді (III) екі ... ... ... ... ... тек 140[о]С 25-40%-ті олеумның әсерімен жүргізуге болады.
Сынап (ІІ) тұздары қатысында антрахинон -орынға сульфирленеді.
Антрахинонды бояуыштар
Антрахиноннан ализарин алынады. Антрахинонды ... ... ... ... ... ... ... мен калий хлоридимен қыздырады.
Ализарин б.т. 290[о]С қызыл кристалдар‚ сілтілерде ... ... ... ... бояуыш ретінде қолданғанда талшықты алюминий(III) ‚ темір (III) немесе хром (III) ... ... тек ... сон ... ... және де ... ерімейтін‚ жарыққа берік және өңдеулерге ылғал лак ... ... ... ... екі ... топтары бар болады:
Кубті бояуыштардың таңырқарлық жарықтықпен‚ жарыққа және ылғал ... ... ... бар.

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Көлемі: 10 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 600 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Шайырды кокстау және жартылай кокстау және оларды қайта өңдеу28 бет
XIV-XV ғасырлардағы қыпшақ антропонимдері30 бет
«АХҚЗ» АҚ өндірістік қалдықтарының және шығарындыларының аймақтың қоршаған орта компоненттеріне тигізетін антропогендік әсері53 бет
«ормандарға антропогенді әсер»6 бет
Абай жолы романындағы антропонимдер38 бет
Адамның шаруашылық әрекетінен табиғатта болған антропогендік өзгерістер14 бет
Антропогендік және экологиялық апаттар11 бет
Антропогендік ландшафт туралы түсінік6 бет
Антропогендік ландшафттардың дамуының алғышарттары55 бет
Антропогендік ластанудың негізгі көздері15 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь