Антрацен


Антраценнің электронды құрылысы
Антраценнің изомериясы және құрылысы
Рентгенқұрылымдық анализ
Антраценнің алу әдістері
Антраценнің химиялық қасиеттері
Тотығу реакциялары. Антрахинон
Антрахинонды бояуыштар
Антрацен конденсирленген үш бензол сақинасынан тұрады және сызықты ацендерге жатады. Барлық атомдар sp2-гибридтелген күйде және бір жазықтықта орналасқан, бұрыштары 120o –қа жақын. Рентген құрылысты анализ үш типті байланыстың болатынын көрсетеді: 0,137 нм, 0,140 нм және 0,142 - 0,1425 нм. Бұл байланыстарды қос, біржарым және жай байланыстар деп есептеуге болады.
Бензол сақинасындағы сол жақтағы I және II екі шеткі құрылыстар және оң жақтағы екеуі, III және IV үш -байланыстардан тұрады. Шеткі құрылыстарды құрастырғанда -байланыстардың араласуы мен бүкіл молекуланың толық түйіскен жүйесін есепке алады.
1. Шайқұтдінов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпқанов А.Ш. Органикалық химия. Алматы, «Білім», 1997.
2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органикалық химия. –М., ВШ, 1981.
3. Утелбаева А., Утелбаев Б. Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар. Химия 5. Алматы, 2007.
4. Утелбаева А., Утелбаев Б. Органикалық химия. Көмірсутектер және синтез жолдары. Химия 4. Алматы, 2007.
5. Ескаиров М.Е., Әзербаев Е.Н. Органикалық химия. Алматы: Білім, 1981.
6. Сейтқалиев Қ. Органикалық химия. Алматы: Қайнар, 1993.
7. Несмеянов А.Н., Несмеянов К.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974 г.-Т.1,2.
8. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978.- Т. 1, 2.
9. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 2005. – Т.1-4.
10. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, ВШ, 1990.
11. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 2000. -Т.1,2.
12. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.
13. Терней А. Современная органическая химия. /под ред. Суворова Н.Н. М.:Мир, 1981.- Т. 1,2.
14. Кери Ф, Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981. – Т. 1,2.
15. Травень В.Ф. Органическая химия. М.: Академкнига, 2004. – Т.1,2.

Пән: Химия
Жұмыс түрі:  Материал
Тегін:  Антиплагиат
Көлемі: 10 бет
Таңдаулыға:   
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге
Кепілдік барма?

бот арқылы тегін алу, ауыстыру

Қандай қате таптыңыз?

Рақмет!






Антрацен
Антраценнің электронды құрылысы

Антрацен конденсирленген үш бензол сақинасынан тұрады және сызықты ацендерге жатады. Барлық атомдар sp2-гибридтелген күйде және бір жазықтықта орналасқан, бұрыштары 120o - қа жақын. Рентген құрылысты анализ үш типті байланыстың болатынын көрсетеді: 0,137 нм, 0,140 нм және 0,142 - 0,1425 нм. Бұл байланыстарды қос, біржарым және жай байланыстар деп есептеуге болады.
Бензол сақинасындағы сол жақтағы I және II екі шеткі құрылыстар және оң жақтағы екеуі, III және IV үш -байланыстардан тұрады. Шеткі құрылыстарды құрастырғанда -байланыстардың араласуы мен бүкіл молекуланың толық түйіскен жүйесін есепке алады.

Антраценнің изомериясы және құрылысы

Антрацен (C14H10) - б.т.217оС күлгін түсті флуоресценцияны беретін түссіз кристалды өнім‚ алғашқы рет (1832 жылы) А.Дюма алған болатын. Антраценнің алу көздері - тас көмір шайыры. 0,25-0,5% мөлшерінде антраценді‚ 300-350оС қайнайтын антраценді немесе жасыл май деп аталатын‚ фракциядан бөлінеді. Жасанды антраценді симметриялы тетрабромэтанннан алынатын және оған көп ұақытқа дейін Гребе ұсынған‚ неғұрлым ұзын (0,3 нм) орталық байланысы бар‚ дұрыс емес формула жазылды.

CH
CH
Гребе формуласы

Антраценнің 2,3-бензонафталин сияқты нағыз формуласын алғашқы рет Армстронг және Гиноберг ұсынған:

мезоформуласы

Нафталинге қарағанда‚ антраценнің туындыларының изомериясы неғұрлым күрделі. Монотуындыларының үш изомерлері бар: -‚ -‚ - немесе 1-,2-, 9-. Бірдей орынбасарлары бар дитуындыларының изомерлерінің саны 15 тен.

Антраценнің электрондық құрылысы

Антрацен үш конденсирленген бензол сақиналарынан құрастырылған және сызықты ацендерге жатады. Барлық көміртегі атомдары sp2 - гибридтелінген және бір жазықта 120о жақын бұрыш жасап орналасқан. Рентгенқұрылымдық үш типті байланыстардың барын көрсетеді талдауы: 0,137 нм, 0,140 нм және 0,142-0,1425 нм. Бұл байланыстарды: қос дерлік‚ бір жарым бөлімді және жай дерлік деп есептеу керек.

0,140
120[о]
0,1425
0,137
0,1419
118,7о
Рентгенқұрылымдық анализ (байланыс ұзындығы‚ нм)

Резонанстың сапалық теориясын қолдана отырып‚ антраценде байланыстардың реттері туралы ұқсас шығаруларға келеді. Ол бойынша антраценнің шынайы құрылысы төрт шекті құрылымдардың ішінде аралық болады.

I
II
III
IV
a
b
c e
d

- байланыстардың сипаты: b=34; e=24; a,b,d=14
І және ІІ‚ екі шекті құрылымдарда‚ үш - байланыс сол жақтағы‚ ал ІІІ және ІV - оң жақтағы бензол сақинасында орналасқан. Шекті құрылымдарды құрастырған кезде - байланыстардың және барлық молекуланың толық қосарланған жүйенің ығысуын ескереді.
Антраценнің ароматты қасиеттері‚ нафталинге қарағанда‚ неғұрлым әлсіз көрсетілген: үш бензол сақинасына Е=425,3 кДжмоль орнына Е=360 кДжмоль. Ароматтылық болуын ПМР спектрлары да көрсетеді‚ онда сақиналық протондардың химиялық ығысулары күшті байқалады:

На= 8.31 м.д.
НB= 7.91 м.д.
НC= 7.39 м.д.

Сақиналы токтар

Демек , оған қарамастан трициклді антрацен, моноциклді жүйе болмаса да, онда сақиналық топтар аман сақталады.
Клар конденсирленген ароматты қосылыстардың ароматтылығын бағалау үшін қарапайым әдісін ұсынды. Ол бойынша ароматты жүйеде‚ ароматты секстет - үш қос байланыстары бар‚ сақиналарды бөліп алады. Әр қайсысында екі қос байланыстары бар қалған сақиналар‚ ароматты сақинадан екі электрон ығысқан соң‚ ароматты бола алады. Молекулада ароматты секстеттер неғұрлым көп болса‚ соғұрлым ол ароматты болады. Клар бойынша келесі ароматтылық қатарды: бензол нафталин антрацен құрастыруға болады.

Антрацен‚ нафталин сияқты‚ квазиароматты жүйе. Ол электрофилді орын басу ғана емес‚ қосылу реакцияларына да реакцияларына түседі. Ол молекулада электрон тығыздығының тегістелу дәрежесінің жеткіліксіздігімен ескертілінген.
Антраценнің алу әдістері

Антраценнің алу әдістерінің, өнеркәсіпті мағынасы жоқ‚ қатары белгілі.
Вюрц-Виттиг әдісі

2. Фридель-Крафтс реакциясы

3. Диен синтезі

Антраценнің химиялық қасиеттері

Антраценнің қосылу реакциялары‚ нафталинге қарағанда‚ женіл жүреді. Молекулада үш диендік жүйені бөлуге болады: екі тең бағалы 1-4, 5-8 (-байланыстар реттілігі = (34)) және бір ішілік 9-10(-байланыстар реттілігі = ). Мұндағы қосылу орыны ауыспалы күй және аралық өнімдердің тұрақтылығымен анықталады.

Катализдік гидрлеу

Гидрлеу антраценнің құрылысын дәлелдейді және сатылап жүреді. Сутегінің бірінші молі оңай қосылады. Егер екі қосылу мүмкіндіктерді қарастырса‚ онда энергетикалық пікір бойынша 9‚10 - орындарына қосылу неғұрлым пайдалы:

9,10-дигидроантраценде екі ароматты сақина сақталған‚ және қосарлану энергиясы 301,5 кДжмоль тең. ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Күйе өндіру технологиясы
Шайырды кокстау және жартылай кокстау және оларды қайта өңдеу
Мұнай химиялық өнеркәсіптің даму тарихы
Бензол. Бензол қатарының көмірсутектері
Мұнай тотықтырушы ашытқылар
Бөлшектер көзі және осы заманғы детекторлар
Күкірт органикалық қосылыстардың қолданылуы
ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ - ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
Битум материалдарының пайдалану қасиеттері
Мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу және анықтау
Пәндер