Конденсирленген бензол сақиналары бар көп ядролы қосылыстар (нафталин)

Жіктелуі
Нафталин. Нафталиннің құрылысы
Нафталиннің физико.химиялық қасиеттері
Электрофильді орынбасу реакциялары
Нафталин туындылары және олардың орынбасу реакциялары
Азобояғыштар алудағы аралық өнімдер
Конденсирленген бензол сақиналары бар қосылыстарда әдетте көршілес сақиналардың екі көміртек атомдары ортақ. Мұндай қосылыстар сызықты ацендер (нафталин, антрацен, нафтацен) және бензол сақиналары бұрыш жасап байланысқан ангулярлы фендер деп бөлінеді. Егер бензол сақиналары үш ортақ көміртек атомдарымен байланысса, оларды пери-конденсирленген жүйелер (пирен) деп атайды.
5. Грандберг И.И. «Органическая химия». Дрофа, Москва, 2001, -654 с.
6. Грандберг И. И. «Органическая химия практические работы и семинарские занятия». Дрофа, Москва, 2007, -346 с.
7. Янковский С.А., Данилова Н.С. «Задачи по органической химии». «Колос», Москва, 2000, -327 с.
8. Тюкавкина, Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия». Дрофа, Москва, 2005, -389 с.
9. Березин Б.Д., Березин Д.Б. «Курс современной органической химии». Высшая школа, Москва, 1999, -758 с.
10. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. «Органическая химия». Бином, Москва, 2005, часть І, -566 с., 2005, часть ІІ -622 с., 2005, часть ІІІ -543с., 2005, часть ІV, -725 с.
11. Ким А.М. «Органическая химия». Новосибирск, 2002, -970 с.
        
        КОНДЕНСИРЛЕНГЕН БЕНЗОЛ САҚИНАЛАРЫ БАР
КӨП ЯДРОЛЫ ҚОСЫЛЫСТАР (НАФТАЛИН)
Жіктелуі
Конденсирленген бензол сақиналары бар ... ... ... сақиналардың екі көміртек атомдары ортақ. Мұндай қосылыстар сызықты ацендер ... ... ... және бензол сақиналары бұрыш жасап байланысқан ангулярлы фендер деп бөлінеді. Егер бензол сақиналары үш ортақ көміртек атомдарымен байланысса, оларды ... ... ... деп атайды.
Конденсирленген бензол сақиналары бар көп орталықты қосылыстар азобояғыштар, антрохинонды бояғыштар және сцинтиляциялық есептегіштер үшін монокристалдар үшін қолданылатын аралық ... ... көп ... ... ... ... құрылысы
Нафталиннің негізгі көзі - тас көмір нымын қайта айдау кезінде бөлінетін ... май. ... ... ... 10% -ке ... ... болады. Нафталинді бензолдан бұрын 1819 жылы Гарден ашқан.
1866 жылы Эрленмейер мен ... ... ... ... ... ... структуралық формуласын ұсынды. Нафталиннің құрылымдық формуласы С10Н14 және екі конденсирленген ... ... ... ... ... есебінен 1,4,5,8 орындары‚ 2,3,6,7 орындары сияқты ... тең. ... ... - α, ал 2,3,6,7 ... - β деп ... ... ... атомы жоқ 9,10 - орындарының аты жоқ.
α- және β- ... тең ... ... ... ... ... ... орынбасарларының изомериясы күрделілек. Тіпті, бір орынбасарларына құрылымдық изомерия тән (α- немесе β-). ... екі ... ... онан да ... ... ондағы орынбасарлар бір немесе әр түрлі сақиналарда α - және β - жағдайларда орналасулары мүмкін.
Бірдей екі ... бар ... ... ... он ... бар:
1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8- және 2,3-, 2,6-, 2,7-.
Кейбір екі ... ... ... түрлі екі орынбасарлары бар нафталиннің 14 изомері бар.
Нафталиндегі екі бензол сақиналарының тең дәрежелілігі химиялық жолмен ... ... ... ... ... ал оны ... α- ... алған.
Бұл қосылыстарда бензол сақиналарының екеуі тең емес және ... ... да әр ... ... ... тотығу электрон жоғалтумен жүретін болғандықтан, бірінші электрон тығыздығы жоғары сақина тотығады, яғни нитронафталинде - ... ал ... ... бар ... ... ... екі өнімінде де бензол сақинасы бар (3-нитрофтал және фтал қышқылы) түзіледі. Осыдан ... екі ... ... ... және о- ... ... С атомдары бар формуласы шығады.
Газдық электронография және ... ... ... әдістері арқылы нафталин молекуласындағы С - С байланыстың тең емес ... ... ... ... ... ... жай және қос ... жоқ және байланыстың екі типі бар екендігі туралы қорытынды жасауға ... қос ... ... ... 0,136-0,137 нм (1-2, 3-4, 5-6, 7-8) және қос байланыстың аз ... ... ... нм ... ... ... ... орталық байланыстың С9 - С10 ұзындығының (0,142 нм) қос ... деп ... ... - ... ... формуласына сәйкес келмеуінде.
9-10 байланыстардың соншалықты төменгі реттілігі оны екі сақина арасындағы изолятор етеді.
Егер, нафталин ... ... ... ... ... қарастырса да осындай қорытындыға келуге болады. Нафталиннің нақты құрылысы барлық көміртек атомдар sp - гибридтелген күйде ... ... ... үш ... ... ... болып табылады.
Байланыстар PI - ...
а
с ...
в (2/3) ... ... ... ... сақиналары: ∆Е=255,4 кДж/моль
Нафталинде байланыстың тек екі типі бар; (2/3) PI - және (1/3) PI - ... тән. ... ... ... ... саны 4n +2 ... ... жазықты, толық түйіскен жүйелер ароматтыларға жатады. Электрон саны ... (10 PI-) ... ... ... ... бірақ моно- емес бициклды. Делокализациялану энергиясының (255,4 кДж/моль) жоғарылылығы ароматтылық ... ... ... ... ... байланыстардың толық теңестірілуі жоқ. Нафталинді деп атайды. Ароматтылық деп атайтын себебі, нафталин ... ... және ... ... ... электрофильді орынбасу реакциясына түседі. (ароматтыға ұқсас) деп қосып алу реакцияларында диенді жүйе сияқты ... ие ... ... ... екі ... жүйе (С1 - С4 және С5 - С8) бар. ... ... қасиеттері
Нафталин - ақ түсті кристалды зат, балқу температурасы 80о С, суда ерімейді, эфирде және ... ... ... ... ... Оңай ... ... нафталинде сақиналық токтың барлығын және оның ароматтылығын ... ... ... ... ... орналасқан: 7,81м.д. (α =Н) және 7,46 нм (β=Н) сақиналарын ... ... ... жүйе [10] - ... ... және ... дезэкрандану байқалады.
Нафталиннің электронды спектрі үш сіңіру сызықтарымен сипатталады.
Нафталин сақанисына орынбасарларды енгізу үш сіңіру ... ... ... ... α - орынбасарларды енгізген орнында көбінесе р-жолақ жылжиды, β - ... α- және β- ... Бұл ... ... ұзын өсі ... түйіскен жүйенің ұзындығының өсуімен анықталады.
Нафталинді алу:
Нафталиндегі барлық қажеттілік таскөмір нымын қайта өңдеумен қанағаттандырылады.
Нафталинді алуда оның құрылысын дәлелдейтін ... ... ... бар.
* Бензол гомологтарының дегидроциклденуі.
* 4-фенилбутен-1-дің дегидроциклденуі.
Нафталиннің химиялық қасиеттері
Бензолдың жағдайындағыдай нафталинге тән реакциялардың үш типі қарастырылады: ... алу, ... және ... ... ... ұқсастықтар мен айырмашылықтарды және реакция барысындағы нафталиннің ерекшеліктерін түсіндіру.
Қосылу реакциялары:
Қосып алу реакциясы бензолға ... ... оңай ... ... ... ... алудың аралық өнімдерінің бөлінуі де мүмкін. Оған Хюккельдің МО әдісімен есептелген радикалды қосып алу қабілетін сипаттайтын бос ... ... ... бола ... ... ... ... алу 1,4-жағдайда оңай жүретініне қорытынды жасауға болады.
а) Электрон тарту, анион - радикалдар
Нафталиннің сұйық аммиак, эфир, тетрагидрофуран ... ... ... ... ... бөлме температурасында тұрақты жасыл түсті анион-радикалдардың түзілуіне ... ... ... - ... болуы спектрлеріндегі сызықтар бөлінбеген электрон жұбының болуынан байқалатын ЭПР әдісінің ... ... ... ұзын ... жолақтар пайда болады, өйткені нафталиннен айырмашылығы анион-радикал боялған.
б) Нафталиннің гидрленуі
Нафталиннің гидрленуі сатылап жүреді және реакция жағдайына байланысты ... ... ... ... Молекулалық сутекпен гидрлеу VIII топ металдарының қатысуымен жүреді.
Бірінші ретті гидрлеу өнімі - ... екі моль ... ... ... ... Бензолдан айырмашылығы нафталиннің бірінші сақинасы неғұрлым оңай гидрленеді, өйткені бір сақинаның ароматтылығын бұзу кезіндегі ... ... бар жоғы 104,6 ... құрайды. Тетралин бензол сияқты қиын гидрленеді және бірден сутектің үш молін қосып алады.
Тетралин ... ... 205 - 207 ... ... ... және ... температурада қайнайтын еріткіш, жағатын май және мотор отынына қоспа ретінде қолданылады. Ным, ... ... ... ... бояғыш пленкаларды т.б жақсы ерітеді. Тетралин активті α-сутекті атомдармен бензол гомологтарының қасиетін көрсетеді. Декалин органикалық қосылыстар мен полимерлерді ... ...
в) ... ... ... ... тотықсыздандыру
Бензолға қарағанда айырмашылығы нафталин протоны бар еріткіштердегі (спирттер) активті металдармен әсер еткенде гидрленеді. Бұл жағдайда нафталиннің ... ... және ... ... ... өзін түйіскен 1,3-бутадиен сияқты көрсетеді және егер тотықсыздандыруды этил спиртінде жүргізсе тотықсызданудың ьіріншілік өнімін алуға болады. Егер қайнау ... ... ... амил ... ... онда ... алынады. Реакция механизмі Берч реакциясының жағдайындағы тотықсыздануға ұқсас. Түзілген аралық анион-радикал протонды ... ... ... ... ... ... және ... протонданады.
г) Диенді синтез
Нафталиннің диенді жүйесі Дильс-Альдер ... да ... ... ... бензолдағы ұқсас реакциялармен салыстырғанда оңай жүреді.
д) Нафталинді галогендеу
Нафталинді галогендеу катализатордың қатысынсыз УК-сәулесімен әсер еткенде тізбекті радикалды механизм ... ... Бром ... ... ... Алынған өнімнің тұрақтылығы төмен және бромсутектін жоғалтып ароматты ... ... ... ... өнім - ... тотығуы
Нафталиннің ауадағы оттегімен каталитикалық қуатты тотығып фтал ... ... фтал ... береді.
Көрсетілген жағдайда екі о-карбил тобының болу салдарынан электрон ... бар ... ... ... ... Фтал ... - көп ... өнім. Өндірістік фтал қышқылын (эфир, амид т.б.) трифенилметанды бояғыштар, глифталды нымдар, дәрілік препараттар т.б. алу үшін ... ... ... ... ... ... ... орынбасу реакцияларымен сипатталады. Ерекше қызығушылықты бензолға қарағанда да күрделі бағытталу тудырады. Нафталиндегі барлық көміртек атомдарының электрондық тығыздықтары бірге тең және ... ... α- және β- ... атомдарының шабуылдануына түсінік бере алмайды. Түсу орны динамикалық фактормен анықталады:
Нафталиннің электрофильді орынбасу реакциясы бензолға қарағанда оңай ... Бұл ... ... ... ... бензолдың еріткіш ретінде пайдаланылуымен түсіндіріледі. Электрофильді реагент көбінесе α- жағдайды шабуылдайды, екінші сақинаның ароматтылығын ... ... ... ... ... ... неғұрлым тұрақты -комплексті түзеді. β- ... ... ... ... ... бүкіл жүйенің ароматтылығы бұзылады.
Егер нафталин сақинасында орынбасар болса, онда сақинадағы электрон тығыздығы жоғары және төмен орындар ... Егер ... ... ... ... ... ... қиын емес. Бірақ, нафталин сақинасындағы бағытталу өте күрделі және оны ... ... ... ... ... ... бір сақинадан екіншісіне электрондық эффектіні нашар өткізетін, қос байланыстық дәрежесі аз С9 - С10 байланыстың болуымен күрделенеді. Осының нәтижесінде ... ... ... ... көп әсер ... ал бұл әсер ... ... соншалықты көп болмайды.
Орынбасар орынбаспаған сақинаға түскен жағдайда динамикалық фактор анықтаушы болып табылады және орынбасар электрон тығыздығы төмен болған ... да α- ... ... ... ... сульфирлеу, Фридель-Крафтс реакциялары жағдайында күрделі.
α- жағдайдағы орынбасу жылдамдығы β-жағдайға қарағанда жоғары, ... β- ... ... ... ... тұрақты. Сондықтан қайтымды реакциялар жағдайында құрамы температура, катализатор, еріткіш және т.б.факторлармен ... ... ... ... ... ... қышқылдарының қатысында 1-хлорнафталин түзіп, бензолға қарағанда оңай хлорланады. Хлорлану ары қарай электротехникада диэлектрик ретінде қолданылатын қатты ... ... ... ... 50о С ... нитрлеуші қоспа қатысында оңай жүреді және аздаған β- ... ... бар α- ... ... ... ... ... орынбаспаған сақинаның α-жағдайына келеді.
Динитронафталиндер - суда нашар, оганикалық еріткіштерде жақсы еритін, сарғыш түсті қатты ... ... және ... ... алуда кең қолданылатын 1-нафтиламин және нафтилендиаминдерге тотықсызданады. α-нитронафталин аса маңызды емес, тотықсызданғанда кансерогенді 2-нафтиламин түзеді. Ол қазіргі кезде өндірістен алыныптасталған. ... ... ... ... қаралды. Реакция жағдайына байланысты α- және β- нафталинсульфоқышқылын алуға болады. Төменгі температурада (60[о]С) моногидраттан α-изомер алады. Бұл жағдайда α- ... ... ... ... ... ... ... алынады.
Қатаң жағдайда α- сульфоқышқыл гидролизденеді және ... ... ... яғни ... ... топтануы (десульфирлену-сульфирлену) болады. Тұрақтылығы төмен α- изомер термодинамикалық тұрақты β- изомерге айналады.
Төменде нафталиннің сульфирленуінің потенциалдық қисығы келтеріледі. ... ... ... ... ... ... және ... төмен α- изомер оңай түзіледі. Жоғары температурадынегізгі ролді термодинамика ойнайды. Жоғары температурада тепе-теңдікті неғұрлым тұрақты изомер
β- сульфоқышқылдық түзілу ... ... ... ... жылдамдығы төмен. α- және β-жағдайдағы сульфирлеу реакциясының жылдамдығы шамамен 5:1 ... ... ... және ... ... ... үшін ... қатаң жағдайлар керек. Сульфотоп о- және п-жағдайлардағы электрон тығыздығын төмендете отырып сақинаны дезактивтендіреді, сондай-ақ м-жағдайдағы электрон ... да ...
С9 - С10 ... қос ... ... ... ... екінші сақинаға тигізетін әсері елеусіз. Алмастырылмаған сақинаға ... ... орны ... ... ... яғни ... ... тұрақты -комплекстің түзілуімен.
α- нафталинсульфоқышқылдан 1,5- және 1,8 - ... ... ... ... ... ... пери (1,8-) ... алуға мүмкіндік бермейді.
α- нафталинсульфоқышқылды сульфирлегенде реакциялық массада 1,5-изомерден басқа 1,7- және 1,7-дисульфоқышқыл болады. Олардың түзілуін 1,5-изомердегі бір сульфотоптың ... мен β- ... ... ... болады.
Қайта топтастыру нәтижесінде ядролары әр түрлі α- және ... ... ... ... олеумді сульфирлеу процесінде дисульфоқышқылдардың ішінде бояғыштарды алуда аралық өнім алу ... ... ... ... ... дәлелденеді. β-сульфоқышқылды сульфирлеген жағдайда барлық төрт ядролары әр түрлі изомерлер: 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8- түзіледі, бірақ ұзақ ... ... тек екі β, β- ... (2,6- және 2,7-) ғана қалады.
Нафталин туындылары және олардың орынбасу реакциялары
Нафтолдар
1-нафтол тас көмір нымының құрамында болады. 2-нафтолды алу үшін β- ... ... ... ... ... ... 2-нафтолды балқымадан тұз немесе күкірт қышқылымен қышқылдау арқылы бөліп алады.
2-нафтол (б.т.122[о]С )
1-нафтолды алу үшін 1-нафталинсульфоқышқылда 2 ... ... ... ... ... ... ... Тазалығы жоғары 1-нафтолды 1-нитронафталинді тотықсыздандырғанда шығарылатын 1-нафтиламиннің тұздарын қышқылдық гидролиздеу арқылы ... ... ... ... ... ... фенолды еске түсіреді. 1-нафтол фенолға қарағанда екі есе қылқылырақ, өйткені ОН-топтың нафталиндегі диенді жүйемен түйісуі бензол сақинасымен түйісуіне қарағанда күштірек: КНА = 10 ... КНА = 10 ... ... ... да ... темірмен түс береді және енолды формада болады (100%). ... ... ... да ... ... және фенолға қарағанда да оңай жүретін электрофильді орынбасу реакцияларына түседі.
1-нафтол сілтілік ортада азобайланыстырушы реакцияларына түседі, арилдиазони катионы ОН-топқа п-жағдайда ... ... ... ОН-тобы 1-орынды белсендендіреді, екінші сақинадағы 6,8-орындардың елсенділігі елеусіз. ... екі ... да ... және тең фенолға қағанда екінші о-жағдай (3-оырн) инертті. Бұл ерекшеліктің негізгі себебі - С2 - С3 ... қос ... ... ... және олар ... электрондық әсердің берілуінің нашарлығы. 2-нафтол азобояғыштар мен каучук және резеңкенің тұрақтандырғышы - N-фенил-2-нафтиламин алу үшін қолданылады. және деп ... ... ... және этил ... парфюмерияда сабынның компоненттері ретінде қолданылады. Барлық нафтолдар түссіз, суда нашар, сілтілерде жақсы еритін кристалды ... ... ... қолданылу аймағы - азобояғыштар алуда.
Нафтиламиндер
Нафтиламиндер өздерінің қасиеттері бойынша анилинді еске түсіреді. ... ... ... ... ... ... есебінен амин тобының нафталин сақинасымен түйісуі күштірек, ... ... және ... қасиеттері төмен (КВН = 1.25 10 , нафталин; КВН = 2,3*10 , анилин). ... ... ... ... ... ...
1-нафтиламин, 1,5- және 1,8-нафтилендиаминдер маңызды. Нафтиламиндер - ... суда ... ... ... ... ... кристалды заттар.
1-нафтиламин темір (III) хлоридінің ерітіндісімен түс береді және күміс оксидінің аммиакты ерітіндісін тотықсыздандырады. ... алу ... ... ... ... ... атап ... Бухерер реакциясы арқылы алады (1904ж). Реакция 130 - 160о С ... ... ... ... ... қатарында натрий гидросульфаты немесе аммоний сульфаты ерітінділерінің қатысымен гидроксил және аминтоптарының қайтымды ... ... ... Су ... ... кері реакция жүреді.
Егер аммиактың орнына N-алкил ... ... ... онда ... ... ... болады.
Бухрер реакциясының механизмі күрделі және оны 1932 жылы Богданов ... ... ... ... ... 1960 жыл). ... ... орынбасу реакциясы, бірақ алмасу кето- және иминоформалар арқылы күрделі механизм бойынша жүреді.
Азобояғыштар алу үшін аминонафталинсульфоқышқылдар ... ... ... ... ... ... сульфирлеу арқылы емес, 2-нафтолды сульфирлеп, содан кейін ... ... ... ... NH2 ... ... ... алады.
Нафтион қышқылын сульфанил қышқылы сияқты 1-нафтиламиннен алады. Аралық сатыда түзілетін ... ... ... ... топтасу нәтижесінде нафтион қышқылына айналады.
Нафтион қышқылы бис-азобояғыш алу үшін қолданылады.
Азобояғыштар алудағы аралық өнімдер
Азобояғыштар
Бояуда ... ... алу үшін α- және ... ... және ... сульфоқышқылдарын қолданады.
Бояғыштардың түс шеңбері сарыдан қараға дейін әр түрлі. Түс бірыңғай түйіскен жүйенің ұзындығы және орынбасарлардың өзара орналасуымен анықталады. ... бір, екі ... үш ... бис- және трис-азобояғыштар) болуы мүмкін. Нафталиннің туындылары диазоқұрылымды болуы мүмкін (нафтионды қышқыл, 2-нафтиламин және т.б.), бірақ оларды ... ... ... ... ... және ... кең қолданылады. Олар көбінесе 4-орында үйлеседі. 2-нафтол және 2-нафтиламин тек бірінші орыннан карбоксил немесе ... ... ... ... ...
1-нафтол мен 1-нафтиламиннің сульфоқышқылдарында егер сульфо топ 3,4 немесе 5-орында орналасса, онда бағытталу бұзылады. Бұл ... ... тек ... ... ... ... топ 6,7,8 ... жағдайда сақталады.
Азобояғыштарды алуда келесі азоқұрамдастар неғұрлым маңызды:Н-қышқыл
(Аш-қышқыл), И-қышқыл, хромотропалы қышқыл (3,6-дисульфо-1,8-дигидроксинафталин).
Азоүйлесімділік кезінде мынаны ... ... ... ... гидроксиға қарағанда аминотоптың электрондонорлы қасиеті жоғары және үйлесуі ... ... ... ... ... ... аминотобына қарағанда теріс зарядталған оттек атомының бағыттаушы әсері күштірек нафтолят түзіледі. Электрондонорлы топтардың белсенділіктері ... - -О-‚ -NH2‚ ... ... ... ... Алдымен әлсіз қышқыл ортада белсенді диазоқұраушылардың үйлесуі жүргізіледі. Бұл ... ... баяу ... ... ... ... ... ортада енгізеді.
Қос байланыспен түйіскен бис-азобояғыштардың түсі моноазобояғыштарға қарағанда терең. Мысалы, Аш-қышқылдардан (азоқұраушылар) алынған моноазобояғыштар және арилдиазоний тұздары ... ... ал ... көк ... қою ... түсті.
Моноазобояғыштар
қызыл ... - ... ... (диазоқұраушы) және нафтион қышқылынан (азоқұраушы) алынған, бір мезгілде индикатор болып табылатын белгілі субстантивті бояғыш конго-қызыл жатады. Қышқыл ортада бояғыштың қызыл түсі ... ... ... тереңдеу себебі метилоранж жағдайындағы сияқты. Протон азоттың о-атомына қосылады да реакциялық орталықтың ауысуы) ... ... ... ... ... ... ... тығыздығының аминтобынан азотқа ығысуы күшейеді.

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 11 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 600 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Пента-, гексациклофосфат - су -модификатор (Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2) жүйесі25 бет
Бензин8 бет
200 орынды көпшілікке ортақ асхананың көкөніс цехының жобасы28 бет
300 орынды көпшілікке ортақ асхананың көкөніс цехының жобасы18 бет
N (Азоттың) және P(Фосфордың) биологиялық ролі, медицинада қолданылатын қосылыстар4 бет
OpenFOAM пакетің қолданып, көпфазалы ағындарды модельдеу22 бет
«d-Элементтердің координациялық қосылыстары. Кристалдық өріс теориясы. Лигандтар өрісі теориясы. Кристалдық өрістің тұрақтану энергиясы»4 бет
«Көпмүшеліктер мен комплекстік сандар »6 бет
«Ядролық дәуірдегі геосаясат»5 бет
Адамзат үшін ядролық сынақтың салдарлары14 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь