Ароматты көмірсутектер


1. Бензол құрылысы;
2. Бензолдың қасиеттері;
3. Толуол;
4. Толуолдың қасиеттері;
5. Ароматты сульфоқышқылдар;
6. Нитротопша;
7. Ароматты аминдер;
8. Пайдаланған әдебиеттер.
Бензол құрылысы
Ароматты көмірсутектердің басты өкілі-бензол.Оны 1825 ж. М.Фарадей жарық газын зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э.Митчерлих 1834 ж. бензой қышқылын құрғақ айдау арқылы алған.
Кекуле 1865 ж.бензолдың циклді формуласын ұсынды.Кекуле бойынша бензол молекуласы қосыаланған үш байланысы бар циклогексатриенді тұйық жүйе:

Бұл формуланы қазіргі күнге дейін қолданып жүр.
Бензол және оның туындыларының өздеріне тән ерекше қасиеттері бар.
1. Ароматты көмірсутектердің молекуласында алты π-электрондардың біртұтас тұйық электрондық система құруы-ароматикалық қасиеттің басты белгісі.Бұл бензол және оның гомологтарының физикалық және химиялық қасиеттерін анықтайды.
2. Ароматты көмірсутектер тотықтырғыштардың әрекетіне тұрақты.
3. Ароматты көмірсутектер қосылу реакциясына қиын түседі, ал электрофильді орынбасу реакциясына оңай түседі.

2. Алу жолдары және табиғи көздері
Ароматты көмірсутектерді негізінен тас көмірді құрғақ айдау арқылы алады.Ол үшін тас көмірді 900-10000С ауа қатыстырмай қыздырады.Нәтижесінде құрғақ қалдық кокс, газдар мен тас көмір смоласы алынады.1м3 газдың құрамында 30 г.бензол және 10 г.толуол болады.Смола құрамында бензол, толуол, ксилол, фенолдар, көп ядролы ароматты көмірсутектер және гетероциклді қосылыстар болады.
Бензол молекуласын алудың көптеген синтетикалық жолдары бар:
1. Алкандар оксидті катализатордың қатысуында циклдену және дегидрогендеу реакцияларына түсіп, арендер түзеді:

А)H3C-(CH2 )5 –CH3 C6H5-CH3+4H2 (Cr2 O3 кат.қатысында)

B)H3C-(CH2)6–CH3 (о-) C6H4CH3CH3 (Cr2 O3 кат.қатысында)
2.Ацетилен және оның гомологтары металлорганикалық катализатордың қатысуында циклотримерлену реакциясына түсіп, бензол және оның гомологтарын түзеді:

3CH3-C≡CH (1,3,5) C6 H3 (CH3)3
3.Циклоалкандар жоғары темтературада және катализатордың қатысуында дегидрогенделіп, арендерге айналады.
4.Бензой қышқылының тұздары сілтімен қосып айдау арқылы бензол алады:
C6H5COONa+NaOH C6H6 +Na2CO3
5.Бензол гомологтарын галоген туындылардан Вюрц-Фиттиг (1864) реакциясы бойынша жеңіл алады:
C6H5Br+2Na+BrC2H5→C6H5-C2H5+2NaBr
6.Бензол гомологтарын алудың маңызды әдісі Фридель-Крафтс-Густавсон реакциясы (1877):
C6H5-CO-CH3+2H2→C6H5-C2H5+H2O
Тотықсыздану реакциясы қышқылдық ортада мырыш амальгамасының қатысуында жүреді.
1. О.Д.Дайырбеков, Б.Е.Алтынбеков, Б.К.Торғауытов, У.И.Кенесариев, Т.С.Хайдарова Аурудың алдын алу және сақтандыру бойынша орысша-қазақша терминологиялық сөздік. Шымкент. “Ғасыр-Ш”, 2005 жыл. ↑ Биология: Жалпы білім беретін мектептің, 9-сыныбына арналған оқулық, 2-басылымы, өңделген/ М. Гильманов, А. Соловьева, Л. Әбшенова. - Алматы: Атамұра, 2009.
2. Қазақ Энциклопедиясы”, VII-том
3. : Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова.

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 13 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге




ЖОСПАР

1. Бензол құрылысы;
2. Бензолдың қасиеттері;
3. Толуол;
4. Толуолдың қасиеттері;
5. Ароматты сульфоқышқылдар;
6. Нитротопша;
7. Ароматты аминдер;
8. Пайдаланған әдебиеттер.

Бензол құрылысы
     Ароматты көмірсутектердің басты өкілі-бензол.Оны 1825 ж. М.Фарадей
жарық газын зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э.Митчерлих 1834 ж.
бензой қышқылын құрғақ айдау арқылы алған.
Кекуле 1865 ж.бензолдың циклді формуласын ұсынды.Кекуле бойынша бензол
молекуласы қосыаланған үш байланысы бар циклогексатриенді тұйық  жүйе:
 
      Бұл формуланы қазіргі күнге дейін қолданып жүр.
      Бензол және оның туындыларының өздеріне тән ерекше қасиеттері бар.
1. Ароматты көмірсутектердің молекуласында алты π-электрондардың біртұтас
тұйық электрондық система құруы-ароматикалық қасиеттің басты белгісі.Бұл
бензол және оның гомологтарының физикалық және химиялық қасиеттерін
анықтайды.
2.  Ароматты көмірсутектер тотықтырғыштардың әрекетіне тұрақты.
3.  Ароматты көмірсутектер қосылу реакциясына қиын түседі, ал электрофильді
орынбасу реакциясына оңай түседі.

2. Алу жолдары және табиғи көздері
Ароматты көмірсутектерді негізінен тас көмірді құрғақ айдау арқылы алады.Ол
үшін тас көмірді 900-10000С ауа қатыстырмай қыздырады.Нәтижесінде құрғақ
қалдық кокс, газдар мен тас көмір смоласы алынады.1м3 газдың құрамында 30
г.бензол және 10 г.толуол болады.Смола құрамында бензол, толуол, ксилол,
фенолдар, көп ядролы ароматты көмірсутектер және гетероциклді қосылыстар
болады.
     Бензол молекуласын алудың көптеген синтетикалық жолдары бар:
1.     Алкандар оксидті катализатордың қатысуында циклдену және
дегидрогендеу реакцияларына түсіп, арендер түзеді:
 
А)H3C-(CH2 )5 –CH3C6H5-CH3+4H2  (Cr2 O3 кат.қатысында)
 
B)H3C-(CH2)6–CH3(о-) C6H4CH3CH3     (Cr2 O3 кат.қатысында)
     2.Ацетилен және оның гомологтары металлорганикалық катализатордың
қатысуында циклотримерлену реакциясына түсіп, бензол және оның гомологтарын
түзеді:
 
3CH3-C≡CH(1,3,5) C6 H3 (CH3)3
     3.Циклоалкандар жоғары темтературада және катализатордың қатысуында
дегидрогенделіп, арендерге айналады.
     4.Бензой қышқылының тұздары сілтімен қосып айдау арқылы бензол алады:
C6H5COONa+NaOHC6H6 +Na2CO3
     5.Бензол гомологтарын галоген туындылардан Вюрц-Фиттиг (1864)
реакциясы бойынша жеңіл алады:
C6H5Br+2Na+BrC2H5→C6H5-C2H5+2NaBr
     6.Бензол гомологтарын алудың маңызды әдісі Фридель-Крафтс-Густавсон
реакциясы (1877):
C6H5-CO-CH3+2H2→C6H5-C2H5+H2O
Тотықсыздану реакциясы қышқылдық ортада мырыш амальгамасының қатысуында
жүреді.

Бензолдың физикалық қасиеті

         Бензолдың гомлогтық қатарының төменгі өкілдері, негізінен сұйықтық
болады.Оның молекулалық массасы өскен сайын қайнау температурасы да,
артады,  орта-изомерлер, әдетте, пара-изомерлерге қарағанда жоғары
температурада қайнайды.
Бензолдың қайнау температурасы (80,10С) гексанның қайнау температурасынан
(68,80С) жоғары.
Симметриялы құрылысты изомерлердің балқу температурасы жоғарырақ болып
келеді. Екі орынбасарлары изомерлердің ішінде-пара-изомер ең жоғары
температурада балқиды.
Май қатары мен алициклді қатар көмірсутектерден тығыздығы және жарық
сындыру көрсеткіштері анағұрлым жоғары.
  Бензол қатарындағы ароматты көмірсутектер судан жеңіл, суда ерімейді, ал
көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді.Олардың буымен ұзақ уақыт
тыныс алғанда адам уланады.
 
Ароматикалық көмірсутектердің физикалық қасиеттері
 
Зат Балқу т., 0С Қайнау т., 0С Тығыздығы d
Бензол +5,4 80,1 0,8790
Толуол -93 110,6 0,8669
Ксилол      
Орто -23 144,4 0,8802
Мета -53 139,1 0,8642
пара +13 138,4 0,8610

Химиялық қасиеттері
 
Қосылу реакциялары. Ароматты көмірсутектер  кәдімгі жағдайда қосылу
реакциясына түспейді, яғни олар борм суын, калий перманганатының
ерітіндісін түссіздендірмейді. Бірақ ерекше жағдайларда қосылу реакциясына
түсіруге болады.

 
 
 
 
1.Катализатордың қатысуында және жоғары температурада ароматты
көмірсутектер сутекті қосып алып, циклогексан және оның гомологтарын
түзеді.
 

      2.Ультракүлгін сәуленің әсерінен арендер хлор мен бромды қосып алып,
гексагалогенидтер түзеді.
 
 

 
 
 
                         
              3.Бензол мен оның гомологтары қанықпаған көмірсутектер
секілді озонды қосып алып, өте қопарылғыш зат-үш озонидтер түзеді.Бұл
озонидтер сумен гидролизденіп, дикарбонильді қосылыстар (глиоксаль) түзеді.

 
 
 
 
 
 
Орынбасу реакциялары. Бензол мен оның гомологтары галогендермен
(катализатордың қатысуымен), азот және күкірт қышқылдарымен басқаша
әрекеттеседі. Барлық жағдайда да атомдар мен қалдықтар бензол ядросы
сутектерінің орнын басады.
1. Катализатордың, мысалы, темірдің қатысуымен хлор немесе бром бензолмен
әрекеттестіргенде галоген сутек атомдарының орнын басады, әрі бағытталу
ережесі сақталады: хлор бензолдан көбінесе дихлор бензолдардың пара-изомері
алынады:

 
 
2.     Бензолға нитрлегіш қоспамен (азот және күкірт қышқылдарының қоспасы)
әсер еткенде сутек атомдарының орнын нитротоп басады. Нитрлеу әрі қарай
жүргенде де орнын басу ережесі сақталады: нитробензолдан динитробензолдың
мета-изомері алынады.

 
 
 
 
 
 
 
3. Бензолды концентрлі күкірт қышқылымен әрекеттестіргенде
с у л ь ф о л а н д ы р у  реакциясы жүреді.: сульфо топ сутек атомдарының
орнын басады. Бұл арада моносульфоқышқылмен м-дисульфоқышқыл пайда
болады:   
 
 
 4.    Тотығу реакциялары. Бензол сақинасы кәдімгі тотықтырғыштарға өте
тұрақты. Кәдімгі жағдайда хром оксиді, азот қышқылы, калий перманганаты
секілді күшті тотықтырғыштар бензолға әсер етпейді.
       Бензол гомологтары бензол сақинасынан және бүйір тізбектен
тұрады.Соған сәйкес, бензол гомологтарындағы бензол сақинасының қасиеттері
бензолдың өз қасиетіне жақын болады да, ал бүйір тізбектің қасиеттері
алифатты көмірсутектердің қасиеттеріне жақын болады.
Бензол гомологтарының   тотығуы. Бензол сақинасы тотықтырғыштармен өте қиын
әрекеттеседі.
         V2O5 катализатор есебінде қолданып бензолды ауадағы оттекпен
тотықтырғанда малеин қышқылы түзіледі.
         Бензол гомологтары әдетте тотықтырғыштардың әсерімен ароматик
қышқылдарға айналады. Ұзын-қысқалығына қарамай бүйір тізбек карбоксил тобын
береді. Бірнеше орынбасарлары болса, тотықтырғыштарды іріктеп қолдану
арқылы алдымен ұзындау, содан кейін қысқалау тізбектерді немесе керісінше
тотықтыруға болады. Бұл реакция ароматик көмірсутектерді айырып білу үшін
пайдаға асады.
 

             5.  Бензолдың қолданылуы. 
Бензол-кең түрде қолданылатын арен. Бензолды еріткіш ретінде көп қолданады.
Ол майларды, каучукті, полимерлерді, лактарды, мұнай өнімдерін жақсы
ерітеді. Бензол суда нашар ериді, сумен азеотропты қоспа түзеді.Химиялық
өнеркәсіпте нитробензол, хлорбензол, анилин, фенол, стирол және т.б. өнімді
алу үшін шикізат ретінде қолданады.

      6. Ароматты галоген туындылары.
 
Молекуласында тікелей ароматты сақинамен байланысқан,немесе бүйір тізбекте
орналасқан бір немесе бірнеше галоген атомдары бар қосылыстарды ароматты
көмірсутектердің галоген туындылары немесе галогенарендер деп аталады.
 
Алыну жолдары:
 
1.                 Хлорлау. Реакцияның жүру жағдайына қарай хлорлау
реакциясы тікелей сақинада немесе бүйір тізбекте жүруі мүмкін.

 
 
 
 
Реакция электрофильді орынбасу механизмімен төмендегі схема бойынша жүреді:

 
 Реакцияны ары қарай жүргізу арқылы дихлорбензол, үшхлорбензол және
гексахлорбензолға дейін алуға болады.
 
   Толуолдың хлорлануы мына схемамен жүреді:
 

 Арендерді тікелей фторлау арқылы фтортуындыларды алу мүмкін
емес.Сондықтан,фтортуындыларды жанама жолмен алады.Мысалы,жоғары
температурада және қысым астында хлортуындыларға калий фторидімен әрекет
етіп,фтортуындылрды алуға болды: 
 
 
   
C6Cl6 + KF    C6F6
                        Гексафторобензол
 
 
 
Ароматты диазоқосылыстардан гологен туындылардың барлығын, оның ішінде
фтортуындыларды да алуға болады.

 
 
 
 
 
 
Химиялық қасиеті.
Галогенарендердің нуклеофильдік орынбасу реакцияларына түскіштігі
галогеналкандарға қарағанда едәуір төмен.

 
 
 
 
 Галогенарендер металдармен галогеналкандар секілді жеңіл
әрекеттесіп,металлорганикалық қосылыстар түзеді:
                                  
в) С6H5Br + Mg           эфир        C6H5MgBr
 
Cондай-ақ сульфурлеу,галогендеу,нитрлеу,алкил деу,ацилдеу реакциялары SE
механизмімен жүреді.
 

 
Физикалық қасиеттері.Ароматты галоген туындылар-суда ерімейтін сұйықтықтар
немесе кристалдық заттар.Галоген сақинамен тікелей байланысқан галоген
туындылардың жағымды ароматты иісі болады.Галоген туындылардың қайнау
температурасы фтордан иодтуындыларғы қарай артады.Галогенарендерде
электрофильді орынбасу реакциясы бензолға қарағанда қиын жүреді.Галоген
атомы жаңадан келетін орынбасушыны орто- және пара- жағдайға бағыттайды.

Ароматты сульфоқышқылдар.
 
Молекуласында сульфатопшасы бар ароматты көмірсутектердің туындыларын
ароматты сульфоқышқылдар дейді.
 
Алыну жолдары:
Ароматты сульфоқышқылдарды бензолды және оның гомологтарын ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Көмірсутектер
Ароматты қосылыстар
Қаныққан көмірсутектер
Ароматты Альденит
Қанықпаған көмірсутектер
Ароматты нитроқосылыстар
Ароматты аминдердің қолданыстағы түрлері
Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
Бензин фракциясы құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу
Қаныққан қанықпаған көмірсутектер
Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор №1 болып табылады.

Байланыс

Qazaqstan
Phone: 777 614 50 20
WhatsApp: 777 614 50 20
Email: info@stud.kz
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь