Ароматты көмірсутектер

1. Бензол құрылысы;
2. Бензолдың қасиеттері;
3. Толуол;
4. Толуолдың қасиеттері;
5. Ароматты сульфоқышқылдар;
6. Нитротопша;
7. Ароматты аминдер;
8. Пайдаланған әдебиеттер.
Бензол құрылысы
Ароматты көмірсутектердің басты өкілі-бензол.Оны 1825 ж. М.Фарадей жарық газын зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э.Митчерлих 1834 ж. бензой қышқылын құрғақ айдау арқылы алған.
Кекуле 1865 ж.бензолдың циклді формуласын ұсынды.Кекуле бойынша бензол молекуласы қосыаланған үш байланысы бар циклогексатриенді тұйық жүйе:

Бұл формуланы қазіргі күнге дейін қолданып жүр.
Бензол және оның туындыларының өздеріне тән ерекше қасиеттері бар.
1. Ароматты көмірсутектердің молекуласында алты π-электрондардың біртұтас тұйық электрондық система құруы-ароматикалық қасиеттің басты белгісі.Бұл бензол және оның гомологтарының физикалық және химиялық қасиеттерін анықтайды.
2. Ароматты көмірсутектер тотықтырғыштардың әрекетіне тұрақты.
3. Ароматты көмірсутектер қосылу реакциясына қиын түседі, ал электрофильді орынбасу реакциясына оңай түседі.

2. Алу жолдары және табиғи көздері
Ароматты көмірсутектерді негізінен тас көмірді құрғақ айдау арқылы алады.Ол үшін тас көмірді 900-10000С ауа қатыстырмай қыздырады.Нәтижесінде құрғақ қалдық кокс, газдар мен тас көмір смоласы алынады.1м3 газдың құрамында 30 г.бензол және 10 г.толуол болады.Смола құрамында бензол, толуол, ксилол, фенолдар, көп ядролы ароматты көмірсутектер және гетероциклді қосылыстар болады.
Бензол молекуласын алудың көптеген синтетикалық жолдары бар:
1. Алкандар оксидті катализатордың қатысуында циклдену және дегидрогендеу реакцияларына түсіп, арендер түзеді:

А)H3C-(CH2 )5 –CH3 C6H5-CH3+4H2 (Cr2 O3 кат.қатысында)

B)H3C-(CH2)6–CH3 (о-) C6H4CH3CH3 (Cr2 O3 кат.қатысында)
2.Ацетилен және оның гомологтары металлорганикалық катализатордың қатысуында циклотримерлену реакциясына түсіп, бензол және оның гомологтарын түзеді:

3CH3-C≡CH (1,3,5) C6 H3 (CH3)3
3.Циклоалкандар жоғары темтературада және катализатордың қатысуында дегидрогенделіп, арендерге айналады.
4.Бензой қышқылының тұздары сілтімен қосып айдау арқылы бензол алады:
C6H5COONa+NaOH C6H6 +Na2CO3
5.Бензол гомологтарын галоген туындылардан Вюрц-Фиттиг (1864) реакциясы бойынша жеңіл алады:
C6H5Br+2Na+BrC2H5→C6H5-C2H5+2NaBr
6.Бензол гомологтарын алудың маңызды әдісі Фридель-Крафтс-Густавсон реакциясы (1877):
C6H5-CO-CH3+2H2→C6H5-C2H5+H2O
Тотықсыздану реакциясы қышқылдық ортада мырыш амальгамасының қатысуында жүреді.
1. О.Д.Дайырбеков, Б.Е.Алтынбеков, Б.К.Торғауытов, У.И.Кенесариев, Т.С.Хайдарова Аурудың алдын алу және сақтандыру бойынша орысша-қазақша терминологиялық сөздік. Шымкент. “Ғасыр-Ш”, 2005 жыл. ↑ Биология: Жалпы білім беретін мектептің, 9-сыныбына арналған оқулық, 2-басылымы, өңделген/ М. Гильманов, А. Соловьева, Л. Әбшенова. - Алматы: Атамұра, 2009.
2. Қазақ Энциклопедиясы”, VII-том
3. : Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова.
        
        ЖОСПАР
1. Бензол құрылысы;
2. Бензолдың қасиеттері;
3. Толуол;
4. Толуолдың қасиеттері;
5. Ароматты сульфоқышқылдар;
6. Нитротопша;
7. Ароматты аминдер;
8. Пайдаланған әдебиеттер.
Бензол құрылысы
     Ароматты көмірсутектердің басты ... 1825 ж. ... ... зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э.Митчерлих 1834 ж.
бензой ... ... ... ... ... 1865 ... ... формуласын ұсынды.Кекуле бойынша бензол
молекуласы ... үш ... бар ... ... ... Бұл ... қазіргі күнге дейін қолданып жүр.
      Бензол және оның туындыларының өздеріне тән ... ... ... ... көмірсутектердің молекуласында алты π-электрондардың біртұтас
тұйық электрондық система құруы-ароматикалық қасиеттің басты ... және оның ... ... және ... ... ... тотықтырғыштардың әрекетіне тұрақты.
3.  Ароматты көмірсутектер қосылу реакциясына қиын түседі, ал электрофильді
орынбасу ... оңай ... Алу ... және ... ... ... ... тас көмірді құрғақ айдау арқылы алады.Ол
үшін тас көмірді 900-10000С ауа ... ... ... кокс, газдар мен тас көмір смоласы алынады.1м3 газдың құрамында ... және 10 ... ... құрамында бензол, толуол, ксилол,
фенолдар, көп ядролы ароматты көмірсутектер және гетероциклді қосылыстар
болады.
     Бензол ... ... ... ... ... бар:
1.     Алкандар оксидті катализатордың қатысуында циклдену ... ... ... ... ... )5 ... (Cr2 O3 кат.қатысында)
 
B)H3C-(CH2)6–CH3(о-) C6H4CH3CH3     (Cr2 O3 кат.қатысында)
     2.Ацетилен және оның гомологтары металлорганикалық ... ... ... ... ... және оның ... C6 H3 ... 3.Циклоалкандар жоғары темтературада және катализатордың қатысуында
дегидрогенделіп, арендерге айналады.
     4.Бензой қышқылының тұздары сілтімен қосып айдау арқылы бензол ... ... ... ... ... туындылардан Вюрц-Фиттиг (1864)
реакциясы ... ... ... ... ... ... ... әдісі Фридель-Крафтс-Густавсон
реакциясы (1877):
C6H5-CO-CH3+2H2→C6H5-C2H5+H2O
Тотықсыздану реакциясы ... ... ... ... ... ... ... Бензолдың гомлогтық қатарының төменгі өкілдері, негізінен сұйықтық
болады.Оның молекулалық массасы өскен сайын ... ... ... ... ... ... қарағанда жоғары
температурада қайнайды.
Бензолдың ... ... ... гексанның қайнау температурасынан
(68,80С) жоғары.
Симметриялы құрылысты изомерлердің балқу температурасы ... ... Екі ... ... ... ең жоғары
температурада балқиды.
Май қатары мен ... ... ... ... және жарық
сындыру көрсеткіштері анағұрлым жоғары.
  Бензол қатарындағы ароматты көмірсутектер ... ... суда ... ал
көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді.Олардың буымен ұзақ уақыт
тыныс алғанда адам уланады.
 
Ароматикалық көмірсутектердің физикалық қасиеттері
 
|Зат ... т., 0С ... т., 0С ... d ... |+5,4 |80,1 |0,8790 ... |-93 |110,6 |0,8669 ... |  |  |  ... |-23 |144,4 |0,8802 ... |-53 |139,1 |0,8642 ... |+13 |138,4 |0,8610 ... ... ... Ароматты көмірсутектер  кәдімгі ... ... ... яғни олар борм ... калий перманганатының
ерітіндісін түссіздендірмейді. Бірақ ерекше жағдайларда қосылу реакциясына
түсіруге болады.
 
 
 
 
1.Катализатордың қатысуында және ... ... ... ... ... ... циклогексан және оның гомологтарын
түзеді.
 
      2.Ультракүлгін сәуленің әсерінен арендер хлор мен ... ... ... ... ... мен оның ... қанықпаған көмірсутектер
секілді озонды қосып алып, өте ... ... ... ... сумен гидролизденіп, дикарбонильді қосылыстар (глиоксаль) түзеді.
 
 
 
 
 
 
Орынбасу реакциялары. Бензол мен оның ... ... ... азот және ... ... ... Барлық жағдайда да атомдар мен қалдықтар бензол ... ... ... Катализатордың, мысалы, темірдің қатысуымен хлор немесе бром ... ... ... ... ... басады, әрі бағытталу
ережесі сақталады: хлор бензолдан көбінесе дихлор бензолдардың пара-изомері
алынады:
 
 
2.     Бензолға нитрлегіш қоспамен (азот және күкірт ... ... ... ... ... ... нитротоп басады. Нитрлеу әрі ... де ... басу ... ... нитробензолдан динитробензолдың
мета-изомері алынады.
 
 
 
 
 
 
 
3. Бензолды концентрлі күкірт қышқылымен әрекеттестіргенде
с у л ь ф о л а н д ы р у  ... ... ... топ ... ... ... Бұл арада моносульфоқышқылмен м-дисульфоқышқыл пайда
болады:   
 
 
 4.    ... ... ... ... кәдімгі тотықтырғыштарға өте
тұрақты. Кәдімгі жағдайда хром оксиді, азот ... ... ... ... ... ... әсер етпейді.
       Бензол гомологтары бензол сақинасынан және бүйір ... ... ... ... ... сақинасының қасиеттері
бензолдың өз қасиетіне жақын болады да, ал ... ... ... ... қасиеттеріне жақын болады.
Бензол гомологтарының   тотығуы. Бензол сақинасы тотықтырғыштармен өте ... V2O5 ... ... ... ... ауадағы оттекпен
тотықтырғанда малеин қышқылы түзіледі.
         Бензол гомологтары әдетте ... ... ... ... Ұзын-қысқалығына қарамай бүйір тізбек карбоксил тобын
береді. ... ... ... ... іріктеп қолдану
арқылы алдымен ұзындау, содан кейін қысқалау тізбектерді немесе керісінше
тотықтыруға болады. Бұл ... ... ... айырып білу үшін
пайдаға асады.
 
             5.  Бензолдың қолданылуы. 
Бензол-кең түрде қолданылатын арен. ... ... ... көп ... майларды, каучукті, полимерлерді, лактарды, мұнай өнімдерін жақсы
ерітеді. Бензол суда нашар ... ... ... ... ... нитробензол, хлорбензол, анилин, фенол, стирол және т.б. өнімді
алу үшін шикізат ретінде қолданады.
      6. Ароматты галоген ... ... ... ... байланысқан,немесе бүйір тізбекте
орналасқан бір немесе ... ... ... бар ... ... ... туындылары немесе галогенарендер деп аталады.
 
Алыну жолдары:
 
1.                 Хлорлау. Реакцияның жүру жағдайына қарай ... ... ... немесе бүйір тізбекте жүруі мүмкін.
 
 
 
 
Реакция электрофильді орынбасу механизмімен төмендегі схема бойынша ... ары ... ... ... дихлорбензол, үшхлорбензол және
гексахлорбензолға дейін алуға болады.
 
   Толуолдың хлорлануы мына схемамен жүреді:
 
 Арендерді ... ... ... ... алу ... ... жолмен алады.Мысалы,жоғары
температурада және қысым астында хлортуындыларға калий фторидімен ... ... ... + KF  ... ... диазоқосылыстардан гологен туындылардың барлығын, оның ішінде
фтортуындыларды да алуға болады.
 
 
 
 
 
 
Химиялық қасиеті.
Галогенарендердің ... ... ... ... ... ... ... металдармен галогеналкандар ... ... ... ... ... С6H5Br + Mg    ... ... C6H5MgBr
 
Cондай-ақ сульфурлеу,галогендеу,нитрлеу,алкилдеу,ацилдеу реакциялары SE
механизмімен жүреді.
 
 
Физикалық қасиеттері.Ароматты галоген туындылар-суда ерімейтін сұйықтықтар
немесе ... ... ... ... байланысқан галоген
туындылардың жағымды ... иісі ... ... ... ... ... қарай артады.Галогенарендерде
электрофильді орынбасу реакциясы бензолға ... қиын ... ... ... ... орто- және пара- жағдайға бағыттайды.
Ароматты сульфоқышқылдар.
 
Молекуласында сульфатопшасы бар ароматты ... ... ... ... ... сульфоқышқылдарды бензолды және оның гомологтарын сульфурлеу
арқылы алады.Сульфурлеу ... ... ... ... жүреді.Төмендегі схемамен түзілетін гидросульфон ионы реагент
болады.
 
 
 
 
 
 
 
 
Химиялық қасиеті.
Сульфотопшаның реакциялары:
 
а) тұздардың түзілуі
 
C6H5 SO3H + NaOH                 C6H5 SO3Na + H2O
 
б) ... ... SO3H + ... C6H5 SO2Cl + ... SO2Cl + ... C6H5 SO2 OC2H5 + ... этил ... SO2Сl + 2 NH3                   C6H5 SO2NH2 + NH4Cl
                                                  Бензосульфоамид
 
C6H5 SO2NH2 + 2 HOCl ... C6H5 SO2NCl2 + ... ... SO3H + H2O              C6H6 + H2SO4
 
C6H5 SO3Na + 2 NaOH               C6H5 ONa + Na2SO3 + ... SO3Na + H2SO4 ... ... ... + ... бензол сақинасы электрофильді орынбасу ... және ... ... ... бензол сақинасындағы  пи ... ... ... электрондық тығыздығын кемітеді.Электрондық тығыздық орто-
және пара- жағдайларда көбірек ... ... ... ... сульфоқышқылдар фенолдар,бояулар және дәрі-дәрмек өндірісінде
кеңінен қолданылады.
 
 
 
 
 
8. Ароматты нитроқосылыстар.
 
Молекуласында тікелей бензол сақинасымен байланысқан немесе ... ... бір ... ... ... бар ... ароматты
нитроқосылыстар деп атайды.
 
 
Алыну жолдары:
 
 
 
 
 
 
 
Бұл реакцияда күкірт ... ... ... ... ... ... ... атқарады.Нитротопша екінші ретті орынбасушыға
жататындықтан, нитрлеу ... ары ... ... ... ... жағдай туғызып,екінші және ... ... ... ... ... ... қасиеті:
Бірінші ретті орынбасушылар нитрлеу реакциясының жүруін жеңілдетеді.
 
 Нитротопша нуклеофильді орынбасу реакциясының жүруін жеңілдетеді.    
 
. ... ... ... ... және изомериясы
Молекуласында бензол сақинасымен байланысқан амин топшасы /-NH2/ бар
қосылыстарды ароматты ... деп ... ... ... ... секілді амиактың туындылары ретінде
қарауға ... ... ... ... аминдер де біріншілік / I /,
екіншілік / II / және үшіншілік / III / ... ...... (Ar)2 ... ... ...       II                        III
Молекуласында екі амин топшасы бар ... ... ... ... ... тарихи номенклатура бойынша ... ... ... ... ... амин ... сөзді қосып атайды:
Қосылыстар:                        Т.  Н.                         Х.  Н.
C6H5 – ... ... – NH – ... N - ... ... – C6H4 – ... ... N – метиланилинге төрт изомер сәйкес келеді:
 
 
 
 
 
N – метил-анилин          о-толуидин                м-толуидин             
п-толуидин
Екі амин топшасы бар қосылыстар ... үш ... ... және ... ... аминдер – өзіне тән жағымсыз иісі бар ... ... ... ... Суда аз ериді. Молекулада ... ... ... ... ... қасиеттерін бензол сақинасымен байланысқан
амин топшасы анықтайды.
I. Ароматты аминдердің негізділік ... ... ... ... төмен
болады. Себебі, азот атомындағы бос ... жұбы ... ... ... /Р, П – ... ... қосарлану бос электрон жұбының протонды қосып алу  / анилин қышқылмен
әрекеттескенде /   ... ... ... ... ... ... электронакцепторлы топшалар орналасса, олар аминдердің
негізділігін одан ары төмендетеді. Мысалы, ... ... ... . 10-10 тең ... ал 0–, М– және ... сәйкес
негізділік константалары 1 . 10-14, 4 . 10-12 және 1 . 10-12 тең ... ... амин ... ... енгізсе, онда ароматты
аминдердің негізділігі ... ... N– ... ... ... ... константалары 7 . 10-10 және 1,1 . 10-9
тең болады.
Ароматты амин молекуласында бензол ... ... ... олардың
негізділігі өте күшті төмендейді. ... ... ... 7,6 . 10-14 тең ... ал ... ... ... іс
жүзінде көрсетпейді. Негізділік күшінің төмендеуіне ... ... ... ... ... – NH2 > NH3 > ... > C6H5NHAlK > C6H5NH2 > (C6H5)2NH > (C6H5)N
 
2. Май қатарының аминдері ... ... және ... ... амин ... ... ... алкил радикалдарға алмасады:
 
 
 
 
Мысалы, анилин сірке ангидридімен ... ... ... ... түзеді:
 
C6H5 – NH2 + (CH3CO)2O       C6H5 – NH – COCH3 + CH3COOH
ацетанилид
 
Аминдердің ацил ... ... ... ... амидтеріне жатады.
Сондықтан, олар негіздік қасиет ... ... ... ... ... ... ... тотықтырғыштардың қатысуында
жүретін аминдердің реакциясына аралық зат ретінде пайдаланады.
4. ... ... ... альдегидтермен әрекеттесіп, азометиндер
түзеді.
5. Біріншілік, екіншілік және ... ... ... азотты қышқылмен
түрліше әрекеттеседі.
а/   Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттесіп, диазоний ... – NH2 + HONO ... ... + ... Алифатты аминдерге қарағанда ароматты аминдер жеңіл тотығады. Мысалы,
хром қоспасының әсерінен анилин техникада қолданылатын қара ... бояу ... ... ... ... ... ... орынбасу реакциясына жеңіл түседі. Бірақ,
амин топшасының бірінші ретті орынбасушы болғандықтан, кейбір электрофильді
орынбасу реакциясында, мысалы, ... ... ... ... ... ... ... реакциясында амин топшасын ... ... ... Сонан соң нитрлеу реакциясын жүргізеді:
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Реакция нәтіжесінде, негізінен, п–изомер түзіледі. Нитроанилдер ... ... ... Ароматты аминдерге бром немесе хлор ... ... ... ... үш ... ... галогенге алмасады:
 
 
 
 
 Үшброманилин суда нашар ериді. Бұл реакцияны анилинді және оның ... ... ... үшін ... ... ... қышқылымен қосып, 2000С-қа дейін ... ... ... ... ... қышқылы қышқылдармен тұз бермейді. Бұл анилинді бояу өндірісінде
кеңінен қолданылады. Сульфанил қышқылының ... ... ... ... ... ... ... м–нитробензол–сульфоқышқылын
тотықсыздандыру арқылы алынады. Бұл қышқыл да бояу өндірісінде қолданылады.
Ароматты аминдердің маңызды ... қиын ... ... ... май ... ... Оның буы улы. Оның ... ізбес ерітіндісімен әрекет еткенде, өзіне тән күлгін түс береді.
Анилинді техникада нитробензолды никель ... мыс ... ... ... Анилин өнеркәсіпте бояу, пенопласт,
дәрі–дәррмек және т.б. ... үшін ... ... ... ... ... ... Аурудың алдын алу және сақтандыру бойынша орысша-
қазақша ... ... ... ... 2005 ... Жалпы білім беретін мектептің, 9-сыныбына ... ... ... М. Гильманов, А. Соловьева, ... - ... ... ... ... Энциклопедиясы”, VII-том
3. : Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы
11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р.
Жұмаділова, С. ...

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 13 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Бензин фракциясы құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу23 бет
Мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу және анықтау30 бет
TRACE MODE®G жаңа буындағы жобалу технологиясы9 бет
Бензин фракцияларының құрамындағы көмірсутектерді анықтау25 бет
Бензол. Бензол қатарының көмірсутектері3 бет
Керосин9 бет
Күкірт органикалық қосылыстардың қолданылуы16 бет
Микробиологиялық тәсілмен мұнай өндіру технологиясы74 бет
Мұнай химиялық өнеркәсіптің даму тарихы57 бет
Мұнай өнімдерінің фракцияларының бензин фракциясын әртүрлі әдістер бойынша анықтау22 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь