Бензол. Бензол қатарының көмірсутектері

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 5 бет
Таңдаулыға:

Жоспар:
І. Кіріспе

Органикалық қосылыстардың жіктелуі

ІІ. Негізгі бөлім

2. 1. Ароматты қосылыстар

2. 2. Бензол құрылысы

ІІІ. Қорытынды

3. 1. Ароматты көмірсутектердің өнеркәсіпте алыну көздері: мұнай және көмір. Мұнайды ароматтау.

IV. Пайдаланылған әдебиеттер

Бензол қатарының көмірсутектері

Органикалық қосылыстардың жіктелуі: алифатты және ароматты қосылыстар.

Алифатты қосылыстарға ашық тізбекті органикалық қосылыстар және соларға ұқсас тұйық тізбекті қосылыстар жатады. Осы уақытқа дейін өткен клас қосылыстар - алкандар, алкендер, алкадиендер, алкиндер және оларға ұқсас тұйық тізбекті (алициклді) қосылыстар, барлығы алифат қосылыстарының класы болып есептеледі.

Ароматты қосылыстарға бензол және химиялық қасиеті жөнінен оған өте ұқсас қосылыстар жатады. Ароматты қосылысқа жататын бензолға, алифат көмірсутектерімен салыстырғанда, ерекше қасиет тән.

Тұйық тізбекті қосылыстардың карбоциклді және гетероциклді болып жіктелетінді. Енді сол карбоциклді қосылыстың өзі алициклді және ароматты деп жіктеледі.

Жалпы формуласы С _n H _n . -ге сәйкес алициклді көмірсутектер қаныққан тұйық тізбекті алифат көмірсутектері, мысалы циклогексан-C ₆ H ₁₂ , ал аромат көмірсутегінің жай өнім бензол (С ₆ Н ₆ ), жалпы формуласы С _n H _n . Құрамына қарап, қанықпаған қосылыс екенін көріп отырмыз.

Алифат қатарындағы қанықпаған көмірсутектерге негізінен қосылу реакциясы (мысалы алкендерге) тән, сондықтан қанықпаған құрамды бензолғада (алкендер сияқты) қосылу реакциясы мүмкін деп қарауға болады.

Ароматты деген түсінік қалай пайда болған?

Ертеректе хал-жағдайы бай тұратын адамдар денелерін майлау үшін қош иісті май, сұйықтықтарды пайдаланған. Сол қош иісті заттардың біреуі ванилин. Ванилиннің құрамында бензол сақинасы бар.

1825 ж. Майкл Фарадей қош иісті зат алған, алынған заттың құрамы-С ₆ Н ₆ . Фарадейден кейін көп ұзамай Э. Митчерлих-те құрамы С ₆ Н ₆ -затты бензоин қышқылын ыдыратып алған, алған затты ол «бензин» деп атаған. Сол затты қазір бензол деп атаймыз. Қош иісті заттараың көпшілігінің құрамында бензол болғандықтан, бензолды және оның туындыларын аромат көмірсутектері деп атаған. Соңғы кезде құрамында бензол сақинасы бар жағымсыз иісті қосылыстарда кездеседі, бірақ ароматты қосылыстар деген ат бүгінгі күнге дейн сақталған.

Қазіргі кезде ароматты қосылыстар деп иісіне қарай бағаламайды, ароматтылық деп кейбір қанықпаған тұйық тізбекті қосылыстардың қосылу реакциясынан гөрі орынбасу реакциясына жеңіл түсіп, тотықтырғыштарға шыдамды, тұрақты қосылыстарды атайды.

Бензол құрлысы туралы көзқарастың даму. Кекуле формуласы. Жоғарыда көрсетілгендей, бензол 1825 ж. ашылған, элементті талдау және молекулалық салмағын анықтау оның құрамының 6 көміртек 6 сутек аталдарынан құралғандығын анықтаған, физикалық және химиялық қасиеттері терең зерттелген. Бірақ сол 6 көміртек және 6 сутек молекулада қалай байланысқандығы ұзақ уақыт белгісіз қалған. Тек 1831 жылдан бастап құрлыстуралы әртүрлі көзқарастар айтыла басталған. Сол әртүрлі көзқарастардың айтысы 30 жылдай уақытқа созылған. 1858 ж. А. Кекуле 6 көміртек өзара байланысып тізбек түзеді деген болжау айтты, ал 1865 ж. бензолдың құрлысын толық сипаттайды. Онда сол 6 көміртек атомы тұйықталып сақина түзеді деді және әр көміртек атомы бір сутегімен байланысады; енді көмір атомының төрт валенттілігін көрсету үшін-үш қос байланыс енгізген.

Бірақ Кекуле бензол молекуласын динамикалық түзілу деп қарады. Оған себеп болған, осы жұмысын жазып жүрген күндері бір күн ұйықтағанда көз алдына атомдар секіріп, ұзын тізбек қысқарып, топтанып, молекула айналып бұралып тұрғанда көрінген, сол себепті-ол бензол құрлысын тепе-теңдіктегі 1, 3, 5-циклогекса триеннің екі альтернативті құрлысы деп қарайды (А, Б) .

Кекуле формуласы әрі қарай Коулсси, Ингольд, Полинг және Вейланд сияқты күшті теоретиктердің ұсыныстарымен толықтырылып, зерттеліп, бензолдың циклогексатриен еместігі дәлелденген.

Кейінірек, Кекуле формуласының негізінен (егер кейбір қателіктерін ескермесек) дұрыс екендігі дәлелденген.

Хюккельдің ароматтық ережесі. Фростың циклдік әдісі. Ароматты қосылыстардың өз алдына жеке ерекше қосылыстар болып бөлінуінің себебі олардың ерекше құрылысына сәйкес ерекше қасиеттерімен түсіндіріледі. Осы ерекше қасиеттерін ароматты қасиет деп атаған.

Ароматты қосылыстардың ең жәй өкілі бензол. Бензолдың ерекше құрылысы оған ерекше қасиет береді: сақинадағы делокализацияланған р-орбиталдар молекулаға тұрақтылық беруінің нәтижесінде, бензол қосылу реакциясынан гөрі (молекула құрамының қанықпағандығына қарамастан) орынбасу реакциясына бейімділігі туралы айттық. Осыған байланысты, қосылыс ароматтық қасиет көрсету үшін молекула құрамында міндетті түрде бензол сақинасы болу керек пе, жоқ па? деген сұрақ туады. Осы сұраққа жауап беру үшін 1931 ж. оқымысты Эрих Хюккель (теориялық физика институты, Штуттгарт), квант-механикалық теория негізінде есептеу нәтижесінде мынадай қорытындыға келеді: Кез-келген қанықпаған тұйық тізбекті қосылыс ароматтық қасиет көрсете алады, егер мынадай шартқа сәйкес келсе:

1. Қанықпаған тұйық тізбекті қосылыс.

2. Тұйық тізбекті құрайтын көміртек атомдары sp ² -гибридтік күйде және тұйық тізбекті қосылыс-жазық құрылысты.

3. Молекула құрамындағы π-электрондар саны-4n+2. «n»-кез-келген бүтін сан-0, 1, 2, 3 т. т.

Егер n=0 болса, π=4·0+2=2 болады, n=1, онда π-саны-6, ал n=2 болса π-электрондар саны-10 т. т. π-электрондардың, 4n+2 бойынша анықталған саның Хюккель саны деп аталған, олар - 2, 6, 10, 14 т. т. .

Хюккель ережесінің дұрыстығын дәлелдейтін мысалдар қарайық.

Циклопропне молекуласы Хюккель ережесінің үш шартының екеуіне сәйкес келеді: 1) тұйық тізбек, қанықпаған, 2) π-электрондар саны екі, бірақ, құрлысы жазық болғанмен, тұйық тізбек құрып отырған үш көміртек атомының біреуі sp ³ -күйде, яғни осы жері Хюккель ережесіне сәйкес келмейді. Сол себепті бұл қосылыста ароматтық қасиет жоқ.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.