Көк түсті ерітінді
ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ ҒЫЛЫМ ЖӘНЕ БІЛІМ МИНИСТРЛІГІ
СЕМЕЙ қаласының ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
СМЖ 3 дәрежелі құжаты
№1 басылым 25.02.2015 ж.
Ф Р 042-1.02-2015-01
Практикалық сабақтар бойынша әдістемелік нұсқаулар
Жаратылыстану-математика факультеті
Химия және география кафедрасы
ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ
пәні бойынша зертханалық сабақтарға
әдістемелік нұсқаулар
6В01508 - Химия мамандығы бойынша оқитын студенттерге
Семей
2021
Мазмұны
1.Кіріспе
2. Зертханалық сабақтардың мазмұны
3.Әдебиет және интернет-ресурстар
Кіріспе
Қазіргі кезде химияны оқытуда органикалық химияның манызы зор. Ең алдымен ол органикалық синтез өнімдерінің кеңінен қолданылуына, техиикада, тұрмыста және медицинада жаңа органикалық материалдардың қажеттілігінің өсуіне, сонымен катар жануарлар мек өсімдіктер оргамизмдердің тіршілігінде органикалық реакциялардың атқаратын роліне байланысты. Органикалық химия пәні студенттердің дүниенің әлемдік бейнесі қөзқарастарын қалыптастыруға, шығармашылық ойлау қабілеттерін дамытуға, химия мен тіршіліктің арасындағы байланысты орнатуға, педагогикалық іс-әрекетінде қажетті білім, практикалық дағдырлары және құзырлықтарымен болашақ оқытушыны қаруландыруға бағытталған
Зертханалық сабақтарды орындау мақсаты
* Зертханалық сабақтарды орындау нәтижесінде студент білу керек:
пәнді оқу нәтижесінде білім алушы білуі қажет:
Пәнді оқыту нәтижесінде студент білу керек:
Білу:
oo органикалық қосылыстар номенклатурасының жіктелуінің теориялық негіздерін білуі;
oo негізгі стехиометриялық және фундаменталды заңдарды меңгеруі;
oo органикалық қосылыстарды синтездеу әдістерін білуі;
Біліктілігі:
oo органикалық химия реакциялар теңдеулерін құрастыра білуі
oo органикалық заттардың класстарына сәйкес химиялық қасиеттерін сипаттай білуі;
Дағдысы:
oo жаратылыстану ғылымдарының оқулықтарымен жұмыс жасай білу және және барлық анықтама түрлерімен жұмыс жасай білу;
oo өздігінен ғылыми-зеріттеу жұмыстарын қоюды ұйымдастыра білуге тиіс.
2. Зертханалық сабақтардың мазмұны
Зертханалық жұмыс №1
Тақырыбы: Органикалық химия зерітханасындағы техникалық қауіпсіздік. Органикалық қосылыстардың сапалық элементтік анализі
Мақсаты:Органикалық химия зерітханасындағы техникалық қауіпсіздік ережелерін, органикалық қосылыстардың сапалық элементтік анализі жөнінде,
органикалық қосылыстар номенклатурасының жіктелуінің теориялық негіздерін білуі; органикалық қосылыстардың гибридтену типтерін ажырата білуі
Органикалық химия зерітханасында
жұмыс орындаудың жалпы ережелері
Студент Зертханалық жұмысты жасаудың алдында келесі ережелерді орындауы тиіс. Алдымен студент оқулықтан Зертханалық жұмысқа қажетті тарауларды, дәріс конспектісін оқып және Зертханалық жұмыстың мазмұнымен танысады. Қауыпсіздік ережесімен алдын ала танысу керек.
1. Тәжірибеге қажетті ыдыстардың, реактивтердің, құрал- жабдықтардың тазалығын тексермей жұмыс бастамайды.
2. Тәжірибені жасағанда оқулықта (әдістемелік құралда) көрсетілген жұмыс ретін сақтап, жұмысқа қажетті заттардың дәл мөлшерін алуы тиіс.
3. Тәжірибе кезінде зерітханада орынсыз қозғалыс жасап, сыртқы киіммен тұруға болмайды.
4. Жанғыш және қауіпті заттармен жұмыс жасағанда сақтық шараларын мұқият орындауы қажет.
5. Тәжірибе кезінде байқалатын құбылыстарды зер салып бақылап, өзгерістерді арнаулы дәптерге жазып отыруы керек.
6. Зерітханада тамақ жеуге, темекі тартуға болмайды.
7. Зертханалық жұмыс біткеннен кейін әрбір студент жұмыс орнын, қолданған ыдыстарды жуып, тазалауы қажет.
8. Тез тұтанатын заттарды құйғанда немесе өлшегенде оларды оттан алыс ұстау қажет;
9. Натрий, калий металдарымен жұмыс кезінде көзге қорғағыш көзілдірік кию қажет.
10. Натрий, калий металдарын қолмен ұстауға, сулы орынға немесе қалдық заттар салынатын ыдысқа тастауға болмайды.
11. Күкірт қышқылын сұйылту үшін күкірт қышқылын суға құяды. Қышқыл немесе сілті қосылған қоспаның аузын қолмен басып тұрып немесе ашып қойып, қатты шайқауға болмайды.
12.Зерітханада студент қай жерде қауыпсіздікке қажет құралдар (бетперде, биялай, газдан қорғауыш, дәрі қобдишасы т.б.) тұрғанын білуі керек.
№ 1 Зертханалық жұмыс
Органикалық қосылыстардың сапалық анализі
Органикалық заттардың сапалық құрамы оның молекуласында қандай заттар болуымен сипатталады. Органикалық қосылыстарда көміртегіден басқа сутегі, оттегі, күкірт, галогендер, фосфор болады. Органикалық қосылыстардың құрамына енетін заттар бейорганикалық және аналитикалық химия әдістерімен анықталады.
Жұмыстың мақсаты: органикалық заттарды және олардың негізгі элементтерін ашу әдістерімен танысу.
Реактивтер мен жабдықтар: сахароза, Ва(ОН)2 ерітіндісі, СuO, штатив, пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, спирт шамы.
1- тәжірибе. Көміртегіні және сутегіні анықтау
Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,1 г зеріттелетін затты және мыс оксидін салып, газ жүретін түтікшелі тығынмен жабады және оның ұшын көлемінің 13 бөлігіне барий гидроксидінің ерітіндісі құйылған екінші пробиркаға түсіреді. Спирт шамының жалынына қыздырғанда, зеріттелген зат ыдырайды, көміртегі атомдары көмір қышқыл газының молекуласына ауысады. Көмір қышқыл газын барий карбонатының тұнбасы түзілуінен байқауға болады. Зерітелетін қосылыстағы сутегі атомдары су молекуласына айналады. Су пробирканың жоғары жағына және газ жүретін түтікшеде түзіледі.
Реакция теңдеуі:
С12Н22О11 + 24СuO -- 12CO2 + 11H2O + 24Cu
2- тәжірибе. Азотты анықтау
Реактивтер мен жабдықтар: натрий гидроксиді, органикалық зат (мочевина, жұмыртқанның ақуызы), шпатель, спирт шамы, мақта, мыс сымы, пробиркалар, лакмус қағазы, хлороформ, төртхлорлы көміртегі.
Жұмыс барысы: Құрғақ пробиркаға натрий гидроксидін және аз мөлшерде зеріттелетін затты (шпатель ұшыңда) салады. Пробирканы мақтамен жауып, үстіне ылғалды лакмус қағазын қояды. Алдымен пробирканы спирт шамымен әлсіз, содан кейін қатты қыздырады. Лакмус қағазының көк түске боялуы, азоттың барын көрсетеді, себебі тәжірибе шартында азот аммиакқа айналады.
3- тәжірибе. Галогендерді ашу - Бейльштейн реакциясы
Хлор, бром, иод Бельштейн сынамасымен оңай анықталады. Бұл реакция галогентуындыларды мыспен қыздырғанда, ұшқыш мыс галогенидтері түзіліп, жалынды жасыл түске бояуына негізделген.
Жұмыс барысы: мыс сымын иілген күйде мыс оксиді түзілгенше қыздырады. Суығаннан кейін сымның ұшын зеріттелетін затқа (хлороформ, төртхлорлы көміртегі) батырып, жалынға ұстайды. Мыс оксидінің түзілу және оның төртхлорлы көміртегімен әрекеттесу реакциялары теңдеулерін жазу керек. Түйін жазыңдар.
Өзін өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Зертханалық тәжірибе жасауда қандай сақтық ережелерін сақтау керек?
2. Органикалық заттарда көміртегі мен сутегінің болуы неге негізделген, түйін жасау керек.
3. Бейльштейн сынамасының мәні неде?
4. Органикалық қосылыстардағы азотты ашудың басқа тәсілдерін атаңыздар.
5. Неге мыс сымы қыздырғанда қараяды? Теңдеуін жазу керек.
6. Органикалық қосылыстардағы элементерді сапалық қалай анықтайды?
7. Барий гидроксидінде қандай реакция жүреді?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №2
Тақырыбы: Көмірсутектерді (алкандарды) алу және химиялық қасиеттері
Мақсаты: Алкандар құрылысымен, қасиеттерімен және номенклатура негіздерімен ,алу тәсілдерімен танысу, органикалық реакциялардың жіктелу негізі туралы түсінік беру.
Көмірсутектерді (алкандарды) алу және химиялық қасиеттері
Жұмыстың мақсаты: Көмірсутектерді Зертханалық тәсілмен алуды игеру және олардың химиялық қасиеттерін зеріттеу.
Реактивтер мен жабдықтар: Натрий ацетаты (СН3СООNa), натронды ізбес (NaОН + Са(ОН)2), калий перманганаты (КМnO4), штатив, пробиркалар, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, фарфор тостағаны, бром суы.
1- тәжірибе. Метанды алу және оның қасиеттерін зеріттеу
Жұмыс барысы: Бір бөлік сусыз натрий ацетаты мен екі бөлік натронды ізбестің қоспасын фарфор тостағанда араластырып құрғақ пробиркаға салып, аузын газ түтігі бар тығынмен бекітеді де, штативке көлбеу орнатады.
Алдымен пробирканы баяу, ал қоспа салынған жерін қатты қыздырады. Бөлінген метанды су астында жинайды. Метанды екі пробиркаға жинандар.
Метан жақсы жанады. Оны байқау үшін метаны бар пробирканың су астында бармақпен аузын басып тұрып, судан шығарады да спирт шамының жалынына ұстап аузынан тұтатады, метан көкшіл түсті күйесіз жалын шығарып жанады. Метан толық жану үшін пробиркаға шетінен аз- аздап су құю керек, сол кезде пробирка түбіндегі газ біртіндеп жоғары көтеріледі де, жану толық жүреді. Қоспаны қыздыра отырып, газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл калий перманганаты құйылған пробиркаға (1-2 тамшы концентрлі күкірт қышқылы құйылған) батырады, сосын газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл бром суы құйылған пробиркаға батырады.Бұл ерітінділерден газды 20-30 секундтай өткізеді.Қандай өзгеріс болады? Сосын газ жүретін түтікшенің ұшын жоғары қаратып, газ жүретін түтікшенің ұшында газды жағады.
Пробирка суыған соң бірнеше тамшы концентрлі тұз қышқылын құяды. Неге? Байқаған құбылысты сипаттап, реакция теңдеуін жазыңдар.
Өзін өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Метанды алу реакциясының теңдеуін жаза керек. Метан суда ери ме?
2. Метанның жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.Жалын түсі қандай? Неге?
3. Метанның түзілу реакциясын жазыңыздар.
4. Неге сусыз натрий ацетаты қолданылады? Натрон ізбесі не үшін қажет?
5. Калий перманганаты және бром суы ерітінділері арқылы метанды өткізгенде ерітінділер түсі қалай өзгереді? Метан қай гомологтық қатарға жатады?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №3
Тақырыбы: Көмірсутектерді (алкендерді) алу және химиялық қасиеттері
Жұмыстың мақсаты: Алкендерді Зертханалық тәсілмен алуды игеру және олардың химиялық қасиеттерін зеріттеу. Метанның қасиеттерімен салыстыру.
Реактивтер мен жабықтар: этил спирті (С2Н5ОН), күкірт қышқылы (Н2SO4 концентрлі), калий перманганатының (КМnO4) ерітіндісі, штатив, пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, пемза үгінділері, спирт шамы.
Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,5 мл этил спиртін құйындар және оған абайлап 2 мл концентрлі күкірт қышқылын қосындар. Үстіне қыздырған кезде қоспа біркелкі қайнау үшін пемза түйірлерін салыңдар. Пробирканы баяу және ептілікпен қыздырындар.
Қыздырғанда пробиркадағы қоспа қарая бастайды, одан этилен газы бөлінеді.
Түтіктен шығып жатқан этиленді екінші пробиркадағы 1 мл калий перманганатының ерітіндісіне жіберіңдер. Не байқалады?
Бөлініп жатқан этиленді су астында жинап алып немесе газ түтігінің ұшында жағыңдар. Жалынның түсін байқандар. Қыздыруды тоқтатып, құралды суытыңдар.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. KMnO4 ерітіндісі арқылы метан өткізгенде қандай өзгеріс болады? Неліктен?
2. Зерітханада этиленді алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
3. Неліктен тәжірибеде қолданылған күкірт қышқылы концентрлі болуы керек?
4. Калий перманганатының ерітіндісі түссізденеді. Неге?
5. Этилен жалынымен метан жалынының айырмашылығы неде?
6. Этиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №4
Көмірсутектерді ( Алкиндер. Алкадиендер) алу және химиялық қасиеттері
Жұмыстың мақсаты: ацетиленді тәжірибелік жолмен алу және ацетиленнің химиялық қасиеттерін зеріттеу.
Реактивтер мен жабдықтар: кальций карбиді, калий перманганаты ерітіндісі, бром суы, фенолфталеиннің 1%-тік спирттегі ерітіндісі, шыны пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, 0,2н күміс нитраты ерітіндісі, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісі.
1- тәжірибе. Ацетилен алу және оның қасиеттері
Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшемен жабдықталған пробиркаға бір кесек кальций карбидін (СаС2) салып, 3-4 тамшы су құйыңдар. Пробирка ішіндегі кальций карбиді сумен әрекеттесіп, ацетилен түзіледі.
СаС2 + 2Н2О -- Са(ОН)2 + НС ≡ СН
Газ түтігінен шығып жатқан ацетиленді түтік ұшында тұтатыңдар, ол ашық қызғылт түсті күйелі жалынмен жанады.
Содан кейін газ жүретін түтікшенің ұшын калий перманганатының ерітіндісі құйылған пробиркаға(күкірт қышқылымен қышқылданған) батырыңдар. Дәл осындай тәжірибені бром суы ерітіндісімен, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен, күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісімен жүргізіңдер. Күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісін былай дайындайды:пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісін құйып, бірнеше тамшы концентрлі аммиак ерітіндісін(түзілген күміс(І) оксидінің тұнбасы ерігенге дейін) қосады. Ацетиленнің бөлінуі аяқталған соң пробиркаға 1 тамшы фенолфталеиннің спирттегі ерітіндісін қосыңдар.
Ацетиленді алу реакциясының теңдеуін оның структуралық формуласын пайдаланып жазу керек.
2- тәжірибе. Каучуктің қанықпаушылық сипаты
Реактивтер мен жабдықтар: 5% каучуктің бензиндегі ерітіндісі, бромның бензиндегі ерітіндісі
Жұмыс барысы:
Сынауыққа 2 мл каучуктің бензиндегі ерітіндісін және бромның бензиндегі ерітіндісін пипеткамен тамшылатып құйып,оны қаттырақ шайқап отыра араластырады.Бромның каучук молекуласының қос байланысына қосылу салдарынан түссізденуі байқалады.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Ацетиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңдар.
2. Ацетиленді калий перманганаты ерітіндісі арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс болады? Реакция теңдеуін жазыңдар, электрондық баланс әдісін қолданыңдар (реакция нәтижесінде көмірқышқыл газы, марганец және калий сульфаттары, су бөлінеді).
3. Ацетиленді бром суы арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс байқалады? Реакция теңдеуін жазыңдар.
4. Бастапқы пробиркаға фенолфталеин ерітіндісін қосқанда, ерітінді түсінің өзгеруін түсіндіріңдер.
5. Ацетиленнің мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен реакциясының теңдеуін жазыңдар.
6. Каучуктың броммен реакциясының теңдеуін жаз.
Зертханалық жұмыс №5
Тақырыбы: Алициклді қосылыстар. Ароматты көмірсутектер.
Мақсаты: Алициклді қосылыстар. Ароматты көмірсутектердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Алициклді қосылыстардың, ароматты көмірсутектердің формуласын құрастыра білу және алициклді қосылыстардың, ароматты көмірсутектерді және туындыларын атай білу.
Терпендер.
Реактивтер мен жабдықтар: скипидар, бром суы,калий перманганаты,калий идінің ерітіндісі,крахмал ерітіндісі.
1-Тәжірибе. Терпендердің қанықпаушылық сипаты.
Сынауыққа 2 тамшы бром суын және 1 тамшы скипидар косып, жақсылап шайқау керек. Скипидардың негізгі массасын құрайтын пинен қопарылыс кезінде бромның қос байланысы үзілуісалдарынан қосылады.
2-тәжірибе . Терпендердің тотығуы.
Сынауыққа 1 тамшы калий перманганатының ерітіндісін, 5 тамшы су және 1 тамшы скипидар кұйып араластырамыз. Ерітіндісі бар сынауықты қаттырақ шайқау керек.
3-тәжірибе. Ауаның пиненмен озондануы
Сынауыққа 1 тамшы калий идін, крахмал клейстерін және скипидар қосамыз. Сынауықтағы ерітіндіні араластырукерек.Ерітіндінің күлгін түстен көк түске өзгеруін байқаймыз. Көк түстің түзілуі бос тың тотығуымен түсіндіріледі.
Процесстің химизмі:
[О] + О2 -- О3
2КI + О3 + Н2О -- 2КОН + I2 + О2
Пинен ауа оттегісімен жеңіл тотығып, пиненнің асқын тотығына айналады. Пиненнің асқын тотығынан оттегі атом түрінде бөлінеді де, пинен тотығы пайда болады. Ауа оттегісі атомдық оттегімен әрекеттесіп озонға айналады. Қылқанды орманда ауаның озондануы негізгі массасын пинен құрайтын скипидардың тотығуымен түсіндіріледі.
Ароматты көмірсутектер.
Реактивтер мен жабдықтар: 5% каучуктің бензиндегі ерітіндісі, бромның бензиндегі ерітіндісі
Жұмыс барысы:
4-тәжірибе. Натрий бензоатынан бензол алу.
Құрғақ сынауыққа алдын ала дайындалған натрий бензоаты мен натронды әк(1:1) қоспасын араластырамыз. Сынауықты штативке горизонтальды орналастырып, газ өткізгіш түтікпен сынауықты бекітеміз, соңында түтіктің екінші ұшын су астындағы мұзбен салқындатылғансынауыққа жібереміз.
Реакцияға керекті сынауықты от жалынына қыздырамыз. Бензол бірден сынауықтағы қоспаға түспеу үшін сынауықты алдымен басынан, кейін қоспаны қыздырамыз. Біраз уақыттан соң қоспадағы суда майлы бензол тамшылары пайда болады. Сынауық суыған соң оның бетін ашамыз. Бензолдың өзіне тән иісі сезіледі.
5-тәжірибе. Бензолдың қосылысы.
а) Бензол ерітіндісі әр түрлі ерітінділерде.
3 сынауыққа 1 тамшыдан бензол құямыз. Бірінші сынауыққа 3 тамшы су, келесі сынауыққа 3 тамшы спирт, үшінші сынауыққа - 3 тамшы эфирді пипеткамен тамызамыз. Қоспаны мұқият араластыру қажет. Сонымен, бензол тәжірибе жүзінде ерімейтін және органикалық қоспаларды жақсы еритінін тәжірибе жүзінде дәлелдейміз.
Қорытынды:
б) Бензол суының бром суына әсері.
Сынауыққа 3 тамшы бром суын және 2 тамшы бензол құйып араластырамыз. Қаттырақ шайқап, оны аз уақытқа қоямыз.
Байқау және қорытынды:
в)Бензолдың жануы.(Тәжірибені тартқыш шкафта орындау керек!)
Фарфорлы чашкаға 1 тамшы бензол салып, жағамыз.Олжарқыраған жалын болып жанады.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Терпендерге түсінік беріп, жіктеу негіздеріне сәйкес өкілдеріне мысал көрсет
2. Стериндерге қандай қосылыстар жатады?
3. Ароматты көмірсутектер қандай ерекшеліктеріне байланысты осы классқа жатқызылады?
4. Ароматты көмірсутектерге қандай реакция типтері тән?
5. Бензолды зерханада неден алады? Бензол қандай химиялық қасиет көрсетеді ?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №6
Тақырыбы: Ароматты көмірсутектер туындылары
Мақсаты: Ароматты көмірсутектердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Ароматты көмірсутектердің формуласын құрастыра білу және ароматты көмірсутектерді және туындыларын атай білу.
Реактивтер мен жабдықтар: бензол (марки "хч"); арнайы тазартылған толуол, ксилол, нафталин, хлорбензол, хлорлы бензил; концентрлі қышқылдар- күкіртті, азотты, тұз; 10%-ы бромды төртхлорлыкөміртек ерітіндіндісі; бром суы; калия перманганатының 1%-ы ерітіндісі; күміс нитратының 0,2 н ерітіндісі; натронды әк; тотықсызданған темір, мұз және қар, көк лакмусты қағаз.
Жабдықтар: газөткізгіш түтікше, сынауықтар жинағы, фарфорлы чашка, 100 мл көлемдегі3 стакан, спирт шамы.
1- Тәжірибе. Ароматты қосылыстарды сульфирлеу
Бірінші сынауыққа 3 мл бензол, екінші сынауыққа 3 мл толуол, ал үшіншісіне нафталиннің бірнеше кристалын саламыз. Әр сынауыққа 4-5 тамшы концентрлі күкірт қышқылын құямыз және ыстық сулы моншада қыздырамыз. Нафталин жартылай буланып, сынауықтың шетінде сұйықтықтан жоғары деңгейде кристалданады, оны сынауықты толық қыздыру арқылы қайта еріту қажет. Біртекті ерітінді алу үшін көмірсутекке қажетті уақытты белгілеу қажет. Осыдан кейін сынауықтарды суық суда салқындатып, 0,5 мл су құямыз. Егер сульфирлеу толық орындалса, мөлдір ерітінді түзіледі. Оның себебі сульфоқышқылдар суда жақсы ериді.
2-Тәжірибе. Бензол мен толуолды нитрлеу
Колбаға немесе стаканға 2 мл концентрлі азот қышқылы мен 3 мл концентрлі күкірт қышқылын араластырып, сулы моншада ақырындап салқындатамыз (тәжірибені тартқыш шкафта орындаймыз). Салқындатылған қоспаны екі сынауыққа бөліп, біріншісіне 1,5 мл бензолды тамшылатып, екіншісіне толуолды тамшылатып құямыз. Осыдан кейін реакция қоспасының температурасы 50 - 60°С-тан асып кетпеуін бақылау қажет. Аренді қосқаннан кейін қоспаны 3 - 5 минут шайқайды және 20 мл су құйылған стаканға құяды. Нитроқосылыстар ауыр майлы тамшылар түрінде тұнады және өткір иісі болады. Нитроқосылыстар улы болғандықтан оларды тәжірбеден кейін арнайы ыдыстарға құю керек.Арендердің нитрлену реакция теңдеуін жазыңыз. Бензол мен толуолдың нитрленуіндегі айырмашылықтарды салыстырамыз.
3-Тәжірибе. Нафталиннің нитрленуі
Сынауыққа 0,3 г нафталинге 2 мл концентрлі азот қышқылын (ρ = 1,4 гсм) қосамыз және қайнаған сулы моншада 5 минут қыздырамыз. Ары қарай ыстық ерітіндіні суық суы бар стақанға құямыз. Салқындау барысында нитронафталин кристалданады.
Нафталиннің нитрлену реакция теңдеуін жазыңыз. Нафталиндегі нитрогрупты ауыстыру қандай күйде болады? Шыққан өнімнің түсін белгілеу.
4-Тәжірибе. Бензолды, толуолды және нафталинді бромдау
Үш құрғақ сынауыққа 1 мл-ден бензолды, толуолды және 0,1 г нафталинді орналастырамыз. (Тәжірибені тартқыш шкаф астында орындау қажет!). Әрбір сынауыққа 1 мл төртхлорлы көміртекті бром ерітіндісін қосамыз. Сынауықты спиртшамның баяу жалынына қыздырамыз. Салқындаудан кейін бензолды сынауыққа бірнеше темір ұнтағының түйіршін салып тағы да абайлап 2 - 3 минут қыздырамыз. Кейін сынауықтағы затты 2 мл суы бар сынауыққа құямыз.Төртхлорлы көміртекті бромның бензолмен, толуолмен және нафталинмен реакциясы жүруі мүмкін бе? Сәйкес реакция теңдеулерін жазыңдар. Темір ұнтағының түйіршігін не үшін қосады? Бромның бензолға алканадармен және алкендермен химиялық әсерін салыстыр.
5-Тәжірибе. Бензол гомологтарының тотығуы.
Екі сынауыққа 0,5 мл толуол және п-ксилол ерітіндісін құямыз. Әрбір сынауыққа әртүрлі мөлшерде күкірт қышқылымен қышқылдатылған калий перманганатының ерітіндісін құямыз. Сынауықтарды 1 - 2 минут шайқаймыз.
Болған құбылысты сипаттаңдар және реакция теңдеуін жазыңдар. Қандай өнімдер реакция нәтижесінде түзіледі? Арендер тобындағы бензол, толуол, п-ксилолдың қышқылдану қабілетін бағалаңдар.
6-Тәжірибе. Бензол ядросы мен бүйір тізбегіндегі галогеннің қозғалғыштығын анықтау. Екі сынауыққа 0,5 мл хлорбензолды және хлорлы бензилді құямыз, бес еселі мөлшерде су құямыз да, қайнағанша қыздырамыз. Ыстық ерітіндіге күміс нитратының ерітіндісін тамшылатып құямыз.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Бензолды,толуолды,нафталинді сульфирлеу реакциясының өнімін атаңдар, Болған құбылысты түсіндіріңіз.
2. Бензол мен толуолдың нитрленуіндегі айырмашылықтарды түсіндір
3. Арендердің орынбасу мен қосылу реакция теңдеулеріндегі алкандармен, алкендермен, алкиндермен айырмашылықтары қандай? Қай реакция теңдеуі арендер үшін маңызды?
4. Электрофильді орынбасудағы нафталинмен, бензолдың реакциялық қасиеттерін салыстырыңдар.
5. Бензол ядросы мен бүйір тізбегіндегі галогеннің қозғалғыштығына қорытынды жасаңдар.
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №7
Тақырыбы: Көмірсутектердің галоген туындылары
Мақсаты:Көмірсутектердің галоген туындыларының номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Көмірсутектердің галоген туындыларының формуласын құрастыра білу және атай білу.
1-Тәжірибе. Хлорэтанды алу.
96% этил спиртінен және концентрлі күкірт қышқылынан (уд. вес =1,8) құралған қоспаның 6 мл-ін газ өткізгішті түтіктен тұратын сынауыққа құямыз және оған 1 г NaCl қосамыз. Сынауықты спирт шамның баяу жалынына қыздырамыз. Пайда болған газдың түсін анықтаймыз.
2-Тәжірибе.Этил спиртінен иодоформды алу.
Сынауыққа 5 мл 30-40%-тік NaOH құямыз, оның үстіне1 - 2 мл спиртті иод ерітіндісін құйып, қыздырамыз. Ерітіндіні суытамыз. Ерітіндінің түсінде қандай өзгерістер болды?
3-Тәжірибе.Хлороформның қасиеті.
Р е а к т и в т е р: хлороформ, калий иодидіндегі ерітіндісі.
Сынауыққа 1 мл хлороформды және 1 мл суды араластырып, жақсылап шайқаймыз. Тұрақтанғанда 2 қабат пайда болады.
Басқа сынауыққа калий иодидіндегі иод ерітіндісін және хлороформ ерітіндісін тамшылатып құйып, шайқаймыз, нәтижесінде төменгі қабаты алқызыл түске боялады.
Хлороформ суда нашар ериді, судан ауырырақ, тәтті өткір иісі бар, көптеген заттарды жақсы ерітеді, иодпен араластырғанда иод сулы қабаттан хлороформдық қабатқа көшеді,оны алқызыл түске бояйды.
4-Тәжірибе. Хлороформның сапалық реакциясы
Р е а к т и в т е р: хлороформ, резорцин, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі.
Сынауыққа 2-3 мл су, 0,5 мл хлороформ, бірнеше резорцин кристалын және 1 мл 10%-дық натрий гидроксидінің ерітіндісін құямыз. Қыздыру барысында реакционды мacca қызыл түске боялады.
5-Тәжірибе . Хлороформның гидролизі
Р е а к т и в т е р: хлороформ, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі, азот қышқылы, 1% күміс нитратының ерітіндісі, 10% аммиак ерітіндісі, 1% калий перманганатының ерітіндісі.
Конустық колбаға 2 мл хлороформ және 10мл 10%-дық натрий гидроксидінің ерітіндісін құямыз. Реакциондық қоспаны хлороформ қайнағанға дейін қыздырамыз. Колба суығаннан соң, гидролизатты 3 сынауыққа құямыз.
Бір сынауыққа азот қышқылына қышқылдату реакциясына дейін құямыз, бірден күміс хлоридінің тұнбасы түзіледі. Басқа сынауыққа 2-3 мл 1%-дық күміс нитратының ерітіндісін құйып, кейін толық еру үшін аммиак ерітіндісін күміс оксидінің тұнбасына қосамыз. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісін гидролизатты сынауыққа құямыз. Күміс оксидінің құмырсқа қышқылымен тотықсыздандыру нәтижесінде хлороформ бірден гидролизденіп, күміс металының қара тұнбасы пайда болады.Үшінші сынауыққа калий перманганатының 1%-дық ерітіндісін қосамыз. Сынауықтағы күлгін түс ашық жасыл түске өзгереді.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Галогеналкандардағы нуклеофильдік орын басу реакциясының механизмдері қалай ажыратылады?
2. Хлорэтанды зертханада неден аламыз және оның түзілгенін немен дәлелдеуге болады?
3. Этил спиртінен иодоформды алу реакциясының теңдеуі қандай?
4. Хлороформның гидролизі реакциясының теңдеуін жазыңыз?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №8
Тақырыбы: Спирттер. Жай эфирлер. Фенолдар
Мақсаты: Спирттердің,жай эфирлердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Спирттердің,жай эфирлердің формуласын құрастыра білу және спирттердің туындыларын атай білу
1-Тәжірибе. Спирттердің суда ерігіштігі
Р е а к т и в тер : этил, бутил,амил спирттері
Үш сынауыққа 1 мл спирт және 1 мл суды араластырып, шайқаймыз. Бірінші және екінші сынауықтағы біртекті қоспалардың түзілуін байқаймыз.Үшінші сынауықтағы қоспа - екі қабатқа бөлінеді: үстіңгі бөлікте - спирт, төменгі бөлікте - су орналасады.Молярлы салмағының артуы бойынша судағы біратомды спирттердің ерігіштігі төмендейді.
2-Тәжірибе . Алкаголяттың натрийдің алынуы
Р е а к т и в тер: абсолютті этил спирті, натрий металы
Құрғақ сынауыққа 2-3 мл абсолютті этил спиртін құйып, натрий металының аздаған бөлігін қосамыз, сынауықты газ өткізгіш түтігі бар тығынмен жабамыз.Қақпағын тығынмен жабу арқылы,қарқынды бөлінген сутекті сынауыққа жинаймыз.
Сынауықты оттың жалынына қыздырамыз.Қоспа қайнаған кезде,бөлінген сутек газының өзіне тән дыбысы шығады.
Реакцияның соңында алкоголят ерітіндісіне су құямыз және қызыл лакмус қағазымен тексереміз, алкоголяттар суда ыдырағанда көк түске еніп,сілті түзеді.
3-Тәжірибе. Калий перманганатының этил спиртінде тотығуы
Р е а к т и в ы: этил спирті, 1% калий перманганатының ерітіндісі, натрий гидроксидінің ерітіндісі
Сынауыққа 1-2 мл этил спиртін құямыз, 2 тамшы 1 мл сілті ерітіндісін КМпО4 қосамыз және сынауықты қыздырамыз. Сірке альдегидінің иісі сезіледі. Ерітінді түссізденіп, екі валентті марганец оксидінің қоңыр тұнбасы түзіледі.
Пипетканың көмегімен 1 тамшы алынған ерітіндіден алып, оны сынауыққа құямыз,оның үстіне 3 тамшы фуксин қышқылын қосамыз. Сірке альдегидінің алынғанын, күлгін-алқызыл түстің пайда болуынан байқаймыз.
4-Тәжірибе. Калий бихроматының этил спиртінде тотығуы
Р е а к т и в тер: этил спирті, хромды қоспа (10% күкірт қышқылының ерітіндісі және 5% бихромат калий ерітіндісі)
Сынауыққа 1 мл этил спиртіжәне 1 мл хромды қоспаны қосып,абайлап қыздырамыз. Сарғыш түс жасыл түске өзгеріп, сірке альдегидінің иісі байқалады, антонды алманың иісін еске түсіреді.
Пипетканың көмегімен алынған ерітіндіден 1 тамшысын алып сынауыққа құямыз, оның үстіне 3 тамшы фуксин қышқылын қосамыз. Сірке альдегидінің алынғанын алқызыл-күлгін түстің пайда болуынан байқаймыз.
5-Тәжірибе. Мыс оксидінің этил спиртінде тотығуы
Р е а к т и в тер: этил спирті, фуксинді күкірт қышқылы
Мыс сымдарын от жалынында қыздырып, мыс оксидін аламыз. Қызып тұрған мыс сымын 1 мл этил спирті құйылған сынауыққа саламыз.Мыс оксидінің түзілгенін ,сымның жоғарғы бөлігіндегі қара дақтар лезде алтын түске өзгеруінен байқаймыз.Сірке альдегидінің(алманың иісі) иісі байқалады.Басқа сынауыққа алынған ерітіндіден бір бөлігін алып,оның үстіне 1-2тамшыфуксин қышқылын қосамыз.Алқызыл-күлгін түс пайда болады.(альдегидтердің түсті реакциясы)
6-Тәжірибе. Диэтил эфирінің алынуы
Реактивтер мен материалдар: этанол, 96%-тік; күкірт қышқылы.
Құрғақ сынауыққа 2 тамшы этанол және 2 күкірт қышқылын құямыз. Оттың жалынындаерітіндінің қоңырлануына дейінқоспаны абайлап қыздырамыз.Ыстық қоспаға 2 тамшы этанолды абайлап қосамыз.Диэтил эфирінің өзіне тән иісі шығады. Химизм процесі:
1300C, H2SO4
C2H5-OH + HO-C2H5C2H5 - O - C2H5 + H2O
Реакция 2 сатыда жүреді. Алдымен спирт күкір қышқылымен әрекеттеседі,күрделі эфир күкірт қышқылы - этилсульфат, немесе этил күкірт қышқылын түзеді:
CH3-CH2-OH + HO-SO3H = CH3 - CH2 - O - SO3H
Егер спирт тұнба берсе, жай эфир түзіледі.
CH3 - CH2 - O - SO3H + HO - CH2 - CH3 = CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2SO4
Егер реакцияға көп мөлшерде күкірт қышқылы және аз мөлшерде спирт қатысса,ұзақ қыздырғанда (160оС дейін) олефин түзіледі.Реакция температураға, спирттің және күкіртқышқылының мөлшеріне тәуелді болса дегидротация екі жағдайда жүреді:
а)этиленді көмірсутек түзілуімен( молекулаішілік дегидратация)
б) жай эфирдің түзілуімен (молекуларалық дегидратация).
7-Тәжірибе. Глицериннің суда еруі және мыс (ІІ) гидроксидімен әрекеттесуі
Реактивтер мен материалдар: сынауық, глицерин, су, мыс (ІІ) сульфатының 2%-қ ерітіндісі, натрий гидроксидінің 10 %-қ ерітіндісі
1. Сынауыққа 3-4 мл су құйып, үстіне 0,5-1мл глицерин қосыңдар.қоспаны араластырыңдар. Глицериннің судан ауыр тығыз сұйықтық екеніне көңіл аударыңдар.
2. Сынауыққа 3-4 мл мыс (ІІ) сульфатының ерітіндісін құйып, тұнбатүзілгенше натрий гидроксиді ерітіндісін қосыңдар. Тәжірибе жақсы шығуы үшін сілтінің артық мөлшерін алған жөн. Алынған қоспаны екі сынауыққа бөліп, біреуіне бірнеше тамшы глицерин құйып, екінші сынауықпен салыстырыңдар. Глицерині бар сынауықтағы тұнба еріп, ашық көк түсті ерітінді түзілетініне көңіл аударыңдар. Байқалған құбылыстарды түсіндіріп, реакция теңдеуін жазыңдар.
8-Тәжірибе. Натрий фенолатының алынуы
Р е а к т и в тер: фенол кристалдары, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі
Сынауыққа 0,5 г фенол кристалын және 5 мл 10% натрий гидроксидін қосып ,араластырамыз. Фенол ерітіндіде толық еріп,түссіз натрий фенолатының ерітіндісі түзіледі.
С6Н5ОН + NaOH C6H5ONa + Н2О
Фенол әлсіз қышқыл болғандықтан, негіздерде оңай ериді.
Натрий фенолатының ерітіндісін келесі реакцияға қалдырамыз.
9-Тәжірибе . Натрий фенолат қышқылының ыдырауы
Р е а к т и в тер: натрий фенолатының ерітіндісі, 10% тұз қышқылының ерітіндісі
Сынауыққа алдыңғы тәжірибеден алынған натрий фенолат ерітіндісін аламыз,үстіне 1-2 тамшы 10%-тіктұз қышқылының ерітіндісін қосып, тұмандануын байқаймыз:
С6Н5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
Фенолат қосылыстары әлсіз қышқыл түзеді,бірақ ыдырағанда күшті қышқыл түзеді.
10-Тәжірибе.Фенолдың көмірқышқылымен әрекеттесуі
Р е а к т и в тер: фенол кристалдары, натрий карбонатының ерітіндісі, натрий бикарбонатының ерітіндісі
Екі сынауыққа фенол кристалдарын саламыз. Бірінші сынауыққа 2 мл натрий карбонатының сулы ерітіндісін,ал екіншісіне 2 мл натрий бикарбонатын қосамыз. Сынауықтағы қоспаны араластырамыз.Фенолдың толық еруінен натрий фенолатымен натрий карбонатының ерітіндісі түзілгенін байқаймыз.
С6Н5ОН + Nа2СО3 C6H5ONa + NaHCO3
Гидролиз нәтижесінде натрий карбонатының ерітіндісі гидроксил ионының көп мөлшерін түзеді және фенолда жақсы ериді.
Nа2СО3 + НОН NaОН + NaHCO3
Фенолға қарағанда көмірқышқылы көбірек ионизацияланады. Фенолат ерітіндісінен натрий фенолы шығуы мүмкін. Сондықтан натрий бикарбонат ерітіндісінде фенол ерімейді.
11-Тәжірибе. Темір (ІІІ) хлоридімен фенолдың түсті реакциясы
Р е а к т и в тер: 1% фенолдың сулы ерітіндісі, темір хлориді (III)
Сынауыққа 2 мл фенолдың сулы ерітіндісі мен бірнеше тамшы 1%темір(ІІІ) хлоридінің ерітіндісін құямыз. Фенол ерітіндісі және резорцина қанық күлгін түсті көрсетеді, пирогаллола ерітіндісі -- қоңыр-қызыл, о-крезола ерітіндісі- қанық күлгін түстен лезде қанық сары түске өтеді, м-крезол - күлгін, п-крезол - қанық көк түске қанығады. Пирокатехин ерітіндісі қарқынды жасыл түске боялады,суда қиын ерігіндіктен күлгін-көк түске өтеді. Гидрохинон ерітіндісі алдымен жасыл, одан соң қоңыр түске енеді.
Темір хлоридінің реакциясы фенолға сапалық реакция болады, бұл реакцияның химизмі әртүрлі түсіндіріледі.Кейбір гидроксилдерді фенолдық топ деп саналады Ү С=С-ОН, темір (ІІІ)хлоридімен түсті реакция беруі түсті қосылыстардың пайда болуына байланысты С6Н5ОFеС12. Өзгелердің пікірі бойынша темір(ІІІ) хлориді фенолят қосылыстарын түзу үшін фенолмен әрекеттеседі.
С6Н5ОН + FeCl3 (C6H5О)3Fe
Сонымен қатар,бұл теңдеу арқылы алынған жоғары диссоциацияланған күрделі феррит феноляттарының пайда болу нәтижесі:
FeCl3 + 6С6Н5ОН 6Н+ + [Fe(OC6H5)6]3- + 3С1-
12-Тәжірибе. Фенолдың броммен әрекеттесуі
Р е а к т и в тер: фенол,бром суы
Сынауыққа бірнеше фенол кристалдарын және үстіне тамшылатып бром ерітіндісін қосамыз. Ақ тұнбаның түзілуін бақылаймыз (2,4,6-трибромфенол), бромсуы бірден түссізденеді жәнебелгілі мөлшерде бром суы бөлінеді:
Келесі бром суының қалдығын қосқанда ақ түсті тұнбаның ашық сары түсті тұнбаға айналуын байқаймыз ( 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5 -она-1-нің түзілуі және 2,4,6-три-бромфенолдың тотығуы есебінен).
Фенол молекуласындағы гидроксил тобы, күшті электродонорлық әсерін тигізе отырып,бромдау реакциясында бензол сақинасын белсенді етеді және катализаторсыз 2,4,6 күйіндегі сутек атомының бір уақытта араласуын қамтамасыз етеді. Берілген реакция бос орто- және пара- күйіндегі фенолды сәйкестендіру үшін қолданылады.
13-Тәжірибе. Сілтілік ортада ауа оттегімен фенолдың тотығуы.
Реактивтер: фенолдың 1% сулы ерітіндісі (пиракатехин, пирогаллол, гидрохинон), 5% натрий гидроксидінің ерітіндісі.
Фильтр қағазының жолағына тең аралықта 1-2 тамшыдан фенол ерітіндісін тамызады. Пайда болған дақтың ортасына 1 тамшыдан натрий гтдроксиді ерітіндісін қосады. Әр дақтың ортасында түстер пайда болады: пирокатехиннің түсі-жасыл, пирогаллол түсі - қою қоңыр, гидрохинон түсі- жасыл түстес сары. Біраз уақыт өткен соң резорцин қоңыр түске боялған дақ пайда болады. \
Ауа оттегінің әсерінен фенолдар түсті өнімдердің өте қиын қоспасын түзіп, тотығуға бейімді. Сілтілік орта бұл процессті төмендетеді.Тотықтырғыштар бір уақытта функционалдық топқа жәнефенолдардың бензолды ядросына әсер етіп, фенол молекуласының қатты өзгеруіне әкеледі.Кейбір өнімдерді бөлу мүмкін емес.
Хош иісті ядро тотығуға ұшырайтын жеңілдік гидроксилді топқа әсер етудің нәтижесі болып табылады.(бензол қиын тотығады ).
14-Тәжірибе. Калий перманганатының фенолға әсері.
Реактивтер: 1% фенол ерітіндісі, 5% натрий карбонатының ерітіндісі, 1% калий пермангататының ерітіндісі.
Сынауықтағы фенол ерітіндісіне 5% натрий карбонаты ерітіндісінің аздаған мөлшерін және қатты шайқай отыра калий перманганаты ерітіндісін тамшылатады. Тотығу өнімінің қиын қоспасын бөле отырып, ыдырауы оңай жүретін фенол арқасында ерітінді тез түссізденеді.
15-Тәжірибе. Күміс нитратының фенолға әсері.
Р е а к т и в ы: 1%- фенол ерітіндісі, 1% күміс нитраты
Сынауыққа көпатомды фенолдың сулы ерітіндісін 1 мл-ден құяды және 1% күміс нитратының бірнеше тамшысын қосады. Ерітіндінің түсі қоңыр түске боялады , қою күміс тұнбасы түзіледі.
С6Н5OH + AgNО3 Ag↓ + ...
Көпатомды фенолдар күшті тотықсыздандырғыштар болып табылады, олар күміс нитраты ерітіндісінен бос күмісті оңай бөліп алады. Пирогаллол-күмісті ең оңай бөліп алады, ал ең баяу бөлетіні-резорцин.
16-Тәжірибе. Фенолдардың нитрозореакциясы (Либерман реакциясы )
Реактивтер: 10% фенол еріт, 10% натрий нитритінің еріт, конц күкірт қышқылы , 5% натрий гидроксиді.
Сынауыққа 0,5 мл конц күкірт қышқылын, 2-3 тамшы 10%-тік фенол ерітіндісін және 10% 1 тамшы натрий нитраты ерітіндісін құямыз. Араластыру кезінде қоспа көк-күлгін түске боялады. Түсті қоспаны 5 мл суы бар стаканға құямыз, ашық қызғылт түс пайда болады. 5% натрий гидроксиді ерітіндісін қосқанда ерітінді көк түске боялады.
п-нитрозофенол п-бензохинонмонооксим
Көк түсті ерітінді
Ашық қызғылт түсті еріт көк түсті еріт
Реакция концентрлі күкірт қышқылы қатысымен фенолдың артық мөлшерлімен фенолдың конденсациясына (п-бензохинонмонооксима) негізделген.Түзілген индофенол хинониминолы бояғыштар тобына жатады және pH ортасына байланысты түсін өзгерітеді.
Либерман реакциясы орто- және пара жағдайда орынбасарлары жоқ фенолдарға тән.
17-Тәжірибе.Фенолдың сұйытылған азот қышқылымен әрекеттесуі.
Реактивтер: фенол,сұйытылған азот қышқылы
Суы бар сынауықта біркелкі майлы сұйықтық пайда болғанша фенолдың аздаған мөлшерін ерітеді. Басқа сынауыққа салқындаған кезде 2 мл конц азот қышқылын және 3 мл суды араластырады. Сынауықты суыта және араластыра отырып сұйытылған (1:1) қышқылды ақырын тамшылату арқылы фенолға құяды. Реакция өте күшті жүреді. Барлық қышқылды қоса отырып, реакция қоспасын үш еселі су мөлшеріне құйып, шайқайды. Стакан түбінде о- және п- нитрофенолдарының қоспасын көрсететін, ауыр май тамшылары түзіледі.
Бірінші типтегі алмастырғыш болып табылатын бензол ядросындағы гидроксил тобы бензолдың ядросының o- және п-сутегін белсендіреді.
Фенолдардағы алмастыру реакциясы хош иісті көмірсутектерге қарағанда оңайырақ болады. Сол себепті фенолды нитрлеу реакциясы сұйытылғаназот қышқылы әсерінен болады.
18-Тәжірибе.Фенолдың концентрлі азот қышқылымен әректтесуі.
Реактивтер: фенол, конц азот қышқылы
Кішірек өлшеуіш колбаға 5 мл азот қышқылын және тамшылатып араластыру арқылы 0,5 г еріген фенолды құямыз.
Араластырудан соң қоспаны қайнағанша қыздырамыз.
Суыған соң пикрин қышқылының кристалдары түзіледі. Оларды болат сүзгі арқылы сүзіп бөліп алуға болады.
19-Тәжірибе. Үшнитрофенолдың қасиеті.
Реактивтер: Үшнитрофенолдың қаныққан ерітіндісі (пикрин қышқылы), 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі, 10% күкірт қышқылының ерітіндісі, 1% темір (III) хлоридінің ерітіндісі.
а) пикрин қышқылының сулы қаныққан ерітіндісіне бірнеше тамшы сілті ерітіндісін қосамыз, ашық-сары түс қою сары түске өзгереді.
Күкірт қышқылының сілтілік ерітіндісінің қышқылдануы кезінде сұйықтық қайтадан ашық-сары түске айналады.
б) Пикрин қышқылының ерітіндісіне 1-2 тамшы темір хлориді ерітіндісін құямыз, қоспа түсі өзгермейді.
Нитротоптардың хош иісті ядроға енгізілуі кезінде фенолдардың қышқыл қасиеттері күшейтіледі. Сілтілік металдар нитрофенолаттары қасиеті бойынша нағыз тұздарға жақын. Ерітінділерді олар ашық-сары түске боялады. Сілтілік ерітінділердегі нитрофенолдардың түсінің тереңдеуі оның бейтарап молекуласымен салыстырғанда өзгеруіне байланысты.
Көптеген нитрофенолдар хлорлы темірмен фенолды бояуға тән емес.
20-Тәжірибе.Пикрин қышқылының тотықсыздануы.
Реактивтер: пирин қышқылы, глюкоза, натрий гидрокарбонаты.
Пикрин қышқылының бірнеше кристалдарын натрий гидрокарбонатының 3-4 мл ерітіндісіне ерітеміз және пышақтың ұшымен аздаған глюкоза қосамыз. 2-3 мин бойы қоспаны қайнату барысында натрий пикратының қызғылт-сары ерітіндісі ақырындап қан-қызыл түске боялады.Салқындатылған сұйықтық сұйылтылған күкірт қышқылымен қышқылданған кезде қызыл түс қызғылт-сарыға өзгереді.
Сілті ерітіндісінде тез тотығатын глюкоза пикрин қышқылының нитротоптарының бірін аминтопқа дейін тотықсыздандырады.
Түзілген пикрамин қышқылы басқа нитрофенолдар секілді сілтілермен боялған фенолаттар түзеді.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Натрий этилатының түзілу реакциясын жазыңдар.
2. Алкоголяттар суда ыдырағанда неліктен лакмус көк түске енеді?
3. Этил спиртінің мыс оксидімен тотығу реакциясы жазыңыз, алынған альдегидті қалай дәлелдеуге болады?
4. Спирттерді сусыздандыру үшін ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
СЕМЕЙ қаласының ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
СМЖ 3 дәрежелі құжаты
№1 басылым 25.02.2015 ж.
Ф Р 042-1.02-2015-01
Практикалық сабақтар бойынша әдістемелік нұсқаулар
Жаратылыстану-математика факультеті
Химия және география кафедрасы
ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ
пәні бойынша зертханалық сабақтарға
әдістемелік нұсқаулар
6В01508 - Химия мамандығы бойынша оқитын студенттерге
Семей
2021
Мазмұны
1.Кіріспе
2. Зертханалық сабақтардың мазмұны
3.Әдебиет және интернет-ресурстар
Кіріспе
Қазіргі кезде химияны оқытуда органикалық химияның манызы зор. Ең алдымен ол органикалық синтез өнімдерінің кеңінен қолданылуына, техиикада, тұрмыста және медицинада жаңа органикалық материалдардың қажеттілігінің өсуіне, сонымен катар жануарлар мек өсімдіктер оргамизмдердің тіршілігінде органикалық реакциялардың атқаратын роліне байланысты. Органикалық химия пәні студенттердің дүниенің әлемдік бейнесі қөзқарастарын қалыптастыруға, шығармашылық ойлау қабілеттерін дамытуға, химия мен тіршіліктің арасындағы байланысты орнатуға, педагогикалық іс-әрекетінде қажетті білім, практикалық дағдырлары және құзырлықтарымен болашақ оқытушыны қаруландыруға бағытталған
Зертханалық сабақтарды орындау мақсаты
* Зертханалық сабақтарды орындау нәтижесінде студент білу керек:
пәнді оқу нәтижесінде білім алушы білуі қажет:
Пәнді оқыту нәтижесінде студент білу керек:
Білу:
oo органикалық қосылыстар номенклатурасының жіктелуінің теориялық негіздерін білуі;
oo негізгі стехиометриялық және фундаменталды заңдарды меңгеруі;
oo органикалық қосылыстарды синтездеу әдістерін білуі;
Біліктілігі:
oo органикалық химия реакциялар теңдеулерін құрастыра білуі
oo органикалық заттардың класстарына сәйкес химиялық қасиеттерін сипаттай білуі;
Дағдысы:
oo жаратылыстану ғылымдарының оқулықтарымен жұмыс жасай білу және және барлық анықтама түрлерімен жұмыс жасай білу;
oo өздігінен ғылыми-зеріттеу жұмыстарын қоюды ұйымдастыра білуге тиіс.
2. Зертханалық сабақтардың мазмұны
Зертханалық жұмыс №1
Тақырыбы: Органикалық химия зерітханасындағы техникалық қауіпсіздік. Органикалық қосылыстардың сапалық элементтік анализі
Мақсаты:Органикалық химия зерітханасындағы техникалық қауіпсіздік ережелерін, органикалық қосылыстардың сапалық элементтік анализі жөнінде,
органикалық қосылыстар номенклатурасының жіктелуінің теориялық негіздерін білуі; органикалық қосылыстардың гибридтену типтерін ажырата білуі
Органикалық химия зерітханасында
жұмыс орындаудың жалпы ережелері
Студент Зертханалық жұмысты жасаудың алдында келесі ережелерді орындауы тиіс. Алдымен студент оқулықтан Зертханалық жұмысқа қажетті тарауларды, дәріс конспектісін оқып және Зертханалық жұмыстың мазмұнымен танысады. Қауыпсіздік ережесімен алдын ала танысу керек.
1. Тәжірибеге қажетті ыдыстардың, реактивтердің, құрал- жабдықтардың тазалығын тексермей жұмыс бастамайды.
2. Тәжірибені жасағанда оқулықта (әдістемелік құралда) көрсетілген жұмыс ретін сақтап, жұмысқа қажетті заттардың дәл мөлшерін алуы тиіс.
3. Тәжірибе кезінде зерітханада орынсыз қозғалыс жасап, сыртқы киіммен тұруға болмайды.
4. Жанғыш және қауіпті заттармен жұмыс жасағанда сақтық шараларын мұқият орындауы қажет.
5. Тәжірибе кезінде байқалатын құбылыстарды зер салып бақылап, өзгерістерді арнаулы дәптерге жазып отыруы керек.
6. Зерітханада тамақ жеуге, темекі тартуға болмайды.
7. Зертханалық жұмыс біткеннен кейін әрбір студент жұмыс орнын, қолданған ыдыстарды жуып, тазалауы қажет.
8. Тез тұтанатын заттарды құйғанда немесе өлшегенде оларды оттан алыс ұстау қажет;
9. Натрий, калий металдарымен жұмыс кезінде көзге қорғағыш көзілдірік кию қажет.
10. Натрий, калий металдарын қолмен ұстауға, сулы орынға немесе қалдық заттар салынатын ыдысқа тастауға болмайды.
11. Күкірт қышқылын сұйылту үшін күкірт қышқылын суға құяды. Қышқыл немесе сілті қосылған қоспаның аузын қолмен басып тұрып немесе ашып қойып, қатты шайқауға болмайды.
12.Зерітханада студент қай жерде қауыпсіздікке қажет құралдар (бетперде, биялай, газдан қорғауыш, дәрі қобдишасы т.б.) тұрғанын білуі керек.
№ 1 Зертханалық жұмыс
Органикалық қосылыстардың сапалық анализі
Органикалық заттардың сапалық құрамы оның молекуласында қандай заттар болуымен сипатталады. Органикалық қосылыстарда көміртегіден басқа сутегі, оттегі, күкірт, галогендер, фосфор болады. Органикалық қосылыстардың құрамына енетін заттар бейорганикалық және аналитикалық химия әдістерімен анықталады.
Жұмыстың мақсаты: органикалық заттарды және олардың негізгі элементтерін ашу әдістерімен танысу.
Реактивтер мен жабдықтар: сахароза, Ва(ОН)2 ерітіндісі, СuO, штатив, пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, спирт шамы.
1- тәжірибе. Көміртегіні және сутегіні анықтау
Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,1 г зеріттелетін затты және мыс оксидін салып, газ жүретін түтікшелі тығынмен жабады және оның ұшын көлемінің 13 бөлігіне барий гидроксидінің ерітіндісі құйылған екінші пробиркаға түсіреді. Спирт шамының жалынына қыздырғанда, зеріттелген зат ыдырайды, көміртегі атомдары көмір қышқыл газының молекуласына ауысады. Көмір қышқыл газын барий карбонатының тұнбасы түзілуінен байқауға болады. Зерітелетін қосылыстағы сутегі атомдары су молекуласына айналады. Су пробирканың жоғары жағына және газ жүретін түтікшеде түзіледі.
Реакция теңдеуі:
С12Н22О11 + 24СuO -- 12CO2 + 11H2O + 24Cu
2- тәжірибе. Азотты анықтау
Реактивтер мен жабдықтар: натрий гидроксиді, органикалық зат (мочевина, жұмыртқанның ақуызы), шпатель, спирт шамы, мақта, мыс сымы, пробиркалар, лакмус қағазы, хлороформ, төртхлорлы көміртегі.
Жұмыс барысы: Құрғақ пробиркаға натрий гидроксидін және аз мөлшерде зеріттелетін затты (шпатель ұшыңда) салады. Пробирканы мақтамен жауып, үстіне ылғалды лакмус қағазын қояды. Алдымен пробирканы спирт шамымен әлсіз, содан кейін қатты қыздырады. Лакмус қағазының көк түске боялуы, азоттың барын көрсетеді, себебі тәжірибе шартында азот аммиакқа айналады.
3- тәжірибе. Галогендерді ашу - Бейльштейн реакциясы
Хлор, бром, иод Бельштейн сынамасымен оңай анықталады. Бұл реакция галогентуындыларды мыспен қыздырғанда, ұшқыш мыс галогенидтері түзіліп, жалынды жасыл түске бояуына негізделген.
Жұмыс барысы: мыс сымын иілген күйде мыс оксиді түзілгенше қыздырады. Суығаннан кейін сымның ұшын зеріттелетін затқа (хлороформ, төртхлорлы көміртегі) батырып, жалынға ұстайды. Мыс оксидінің түзілу және оның төртхлорлы көміртегімен әрекеттесу реакциялары теңдеулерін жазу керек. Түйін жазыңдар.
Өзін өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Зертханалық тәжірибе жасауда қандай сақтық ережелерін сақтау керек?
2. Органикалық заттарда көміртегі мен сутегінің болуы неге негізделген, түйін жасау керек.
3. Бейльштейн сынамасының мәні неде?
4. Органикалық қосылыстардағы азотты ашудың басқа тәсілдерін атаңыздар.
5. Неге мыс сымы қыздырғанда қараяды? Теңдеуін жазу керек.
6. Органикалық қосылыстардағы элементерді сапалық қалай анықтайды?
7. Барий гидроксидінде қандай реакция жүреді?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №2
Тақырыбы: Көмірсутектерді (алкандарды) алу және химиялық қасиеттері
Мақсаты: Алкандар құрылысымен, қасиеттерімен және номенклатура негіздерімен ,алу тәсілдерімен танысу, органикалық реакциялардың жіктелу негізі туралы түсінік беру.
Көмірсутектерді (алкандарды) алу және химиялық қасиеттері
Жұмыстың мақсаты: Көмірсутектерді Зертханалық тәсілмен алуды игеру және олардың химиялық қасиеттерін зеріттеу.
Реактивтер мен жабдықтар: Натрий ацетаты (СН3СООNa), натронды ізбес (NaОН + Са(ОН)2), калий перманганаты (КМnO4), штатив, пробиркалар, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, фарфор тостағаны, бром суы.
1- тәжірибе. Метанды алу және оның қасиеттерін зеріттеу
Жұмыс барысы: Бір бөлік сусыз натрий ацетаты мен екі бөлік натронды ізбестің қоспасын фарфор тостағанда араластырып құрғақ пробиркаға салып, аузын газ түтігі бар тығынмен бекітеді де, штативке көлбеу орнатады.
Алдымен пробирканы баяу, ал қоспа салынған жерін қатты қыздырады. Бөлінген метанды су астында жинайды. Метанды екі пробиркаға жинандар.
Метан жақсы жанады. Оны байқау үшін метаны бар пробирканың су астында бармақпен аузын басып тұрып, судан шығарады да спирт шамының жалынына ұстап аузынан тұтатады, метан көкшіл түсті күйесіз жалын шығарып жанады. Метан толық жану үшін пробиркаға шетінен аз- аздап су құю керек, сол кезде пробирка түбіндегі газ біртіндеп жоғары көтеріледі де, жану толық жүреді. Қоспаны қыздыра отырып, газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл калий перманганаты құйылған пробиркаға (1-2 тамшы концентрлі күкірт қышқылы құйылған) батырады, сосын газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл бром суы құйылған пробиркаға батырады.Бұл ерітінділерден газды 20-30 секундтай өткізеді.Қандай өзгеріс болады? Сосын газ жүретін түтікшенің ұшын жоғары қаратып, газ жүретін түтікшенің ұшында газды жағады.
Пробирка суыған соң бірнеше тамшы концентрлі тұз қышқылын құяды. Неге? Байқаған құбылысты сипаттап, реакция теңдеуін жазыңдар.
Өзін өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Метанды алу реакциясының теңдеуін жаза керек. Метан суда ери ме?
2. Метанның жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.Жалын түсі қандай? Неге?
3. Метанның түзілу реакциясын жазыңыздар.
4. Неге сусыз натрий ацетаты қолданылады? Натрон ізбесі не үшін қажет?
5. Калий перманганаты және бром суы ерітінділері арқылы метанды өткізгенде ерітінділер түсі қалай өзгереді? Метан қай гомологтық қатарға жатады?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №3
Тақырыбы: Көмірсутектерді (алкендерді) алу және химиялық қасиеттері
Жұмыстың мақсаты: Алкендерді Зертханалық тәсілмен алуды игеру және олардың химиялық қасиеттерін зеріттеу. Метанның қасиеттерімен салыстыру.
Реактивтер мен жабықтар: этил спирті (С2Н5ОН), күкірт қышқылы (Н2SO4 концентрлі), калий перманганатының (КМnO4) ерітіндісі, штатив, пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, пемза үгінділері, спирт шамы.
Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,5 мл этил спиртін құйындар және оған абайлап 2 мл концентрлі күкірт қышқылын қосындар. Үстіне қыздырған кезде қоспа біркелкі қайнау үшін пемза түйірлерін салыңдар. Пробирканы баяу және ептілікпен қыздырындар.
Қыздырғанда пробиркадағы қоспа қарая бастайды, одан этилен газы бөлінеді.
Түтіктен шығып жатқан этиленді екінші пробиркадағы 1 мл калий перманганатының ерітіндісіне жіберіңдер. Не байқалады?
Бөлініп жатқан этиленді су астында жинап алып немесе газ түтігінің ұшында жағыңдар. Жалынның түсін байқандар. Қыздыруды тоқтатып, құралды суытыңдар.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. KMnO4 ерітіндісі арқылы метан өткізгенде қандай өзгеріс болады? Неліктен?
2. Зерітханада этиленді алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
3. Неліктен тәжірибеде қолданылған күкірт қышқылы концентрлі болуы керек?
4. Калий перманганатының ерітіндісі түссізденеді. Неге?
5. Этилен жалынымен метан жалынының айырмашылығы неде?
6. Этиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №4
Көмірсутектерді ( Алкиндер. Алкадиендер) алу және химиялық қасиеттері
Жұмыстың мақсаты: ацетиленді тәжірибелік жолмен алу және ацетиленнің химиялық қасиеттерін зеріттеу.
Реактивтер мен жабдықтар: кальций карбиді, калий перманганаты ерітіндісі, бром суы, фенолфталеиннің 1%-тік спирттегі ерітіндісі, шыны пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, 0,2н күміс нитраты ерітіндісі, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісі.
1- тәжірибе. Ацетилен алу және оның қасиеттері
Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшемен жабдықталған пробиркаға бір кесек кальций карбидін (СаС2) салып, 3-4 тамшы су құйыңдар. Пробирка ішіндегі кальций карбиді сумен әрекеттесіп, ацетилен түзіледі.
СаС2 + 2Н2О -- Са(ОН)2 + НС ≡ СН
Газ түтігінен шығып жатқан ацетиленді түтік ұшында тұтатыңдар, ол ашық қызғылт түсті күйелі жалынмен жанады.
Содан кейін газ жүретін түтікшенің ұшын калий перманганатының ерітіндісі құйылған пробиркаға(күкірт қышқылымен қышқылданған) батырыңдар. Дәл осындай тәжірибені бром суы ерітіндісімен, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен, күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісімен жүргізіңдер. Күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісін былай дайындайды:пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісін құйып, бірнеше тамшы концентрлі аммиак ерітіндісін(түзілген күміс(І) оксидінің тұнбасы ерігенге дейін) қосады. Ацетиленнің бөлінуі аяқталған соң пробиркаға 1 тамшы фенолфталеиннің спирттегі ерітіндісін қосыңдар.
Ацетиленді алу реакциясының теңдеуін оның структуралық формуласын пайдаланып жазу керек.
2- тәжірибе. Каучуктің қанықпаушылық сипаты
Реактивтер мен жабдықтар: 5% каучуктің бензиндегі ерітіндісі, бромның бензиндегі ерітіндісі
Жұмыс барысы:
Сынауыққа 2 мл каучуктің бензиндегі ерітіндісін және бромның бензиндегі ерітіндісін пипеткамен тамшылатып құйып,оны қаттырақ шайқап отыра араластырады.Бромның каучук молекуласының қос байланысына қосылу салдарынан түссізденуі байқалады.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Ацетиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңдар.
2. Ацетиленді калий перманганаты ерітіндісі арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс болады? Реакция теңдеуін жазыңдар, электрондық баланс әдісін қолданыңдар (реакция нәтижесінде көмірқышқыл газы, марганец және калий сульфаттары, су бөлінеді).
3. Ацетиленді бром суы арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс байқалады? Реакция теңдеуін жазыңдар.
4. Бастапқы пробиркаға фенолфталеин ерітіндісін қосқанда, ерітінді түсінің өзгеруін түсіндіріңдер.
5. Ацетиленнің мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен реакциясының теңдеуін жазыңдар.
6. Каучуктың броммен реакциясының теңдеуін жаз.
Зертханалық жұмыс №5
Тақырыбы: Алициклді қосылыстар. Ароматты көмірсутектер.
Мақсаты: Алициклді қосылыстар. Ароматты көмірсутектердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Алициклді қосылыстардың, ароматты көмірсутектердің формуласын құрастыра білу және алициклді қосылыстардың, ароматты көмірсутектерді және туындыларын атай білу.
Терпендер.
Реактивтер мен жабдықтар: скипидар, бром суы,калий перманганаты,калий идінің ерітіндісі,крахмал ерітіндісі.
1-Тәжірибе. Терпендердің қанықпаушылық сипаты.
Сынауыққа 2 тамшы бром суын және 1 тамшы скипидар косып, жақсылап шайқау керек. Скипидардың негізгі массасын құрайтын пинен қопарылыс кезінде бромның қос байланысы үзілуісалдарынан қосылады.
2-тәжірибе . Терпендердің тотығуы.
Сынауыққа 1 тамшы калий перманганатының ерітіндісін, 5 тамшы су және 1 тамшы скипидар кұйып араластырамыз. Ерітіндісі бар сынауықты қаттырақ шайқау керек.
3-тәжірибе. Ауаның пиненмен озондануы
Сынауыққа 1 тамшы калий идін, крахмал клейстерін және скипидар қосамыз. Сынауықтағы ерітіндіні араластырукерек.Ерітіндінің күлгін түстен көк түске өзгеруін байқаймыз. Көк түстің түзілуі бос тың тотығуымен түсіндіріледі.
Процесстің химизмі:
[О] + О2 -- О3
2КI + О3 + Н2О -- 2КОН + I2 + О2
Пинен ауа оттегісімен жеңіл тотығып, пиненнің асқын тотығына айналады. Пиненнің асқын тотығынан оттегі атом түрінде бөлінеді де, пинен тотығы пайда болады. Ауа оттегісі атомдық оттегімен әрекеттесіп озонға айналады. Қылқанды орманда ауаның озондануы негізгі массасын пинен құрайтын скипидардың тотығуымен түсіндіріледі.
Ароматты көмірсутектер.
Реактивтер мен жабдықтар: 5% каучуктің бензиндегі ерітіндісі, бромның бензиндегі ерітіндісі
Жұмыс барысы:
4-тәжірибе. Натрий бензоатынан бензол алу.
Құрғақ сынауыққа алдын ала дайындалған натрий бензоаты мен натронды әк(1:1) қоспасын араластырамыз. Сынауықты штативке горизонтальды орналастырып, газ өткізгіш түтікпен сынауықты бекітеміз, соңында түтіктің екінші ұшын су астындағы мұзбен салқындатылғансынауыққа жібереміз.
Реакцияға керекті сынауықты от жалынына қыздырамыз. Бензол бірден сынауықтағы қоспаға түспеу үшін сынауықты алдымен басынан, кейін қоспаны қыздырамыз. Біраз уақыттан соң қоспадағы суда майлы бензол тамшылары пайда болады. Сынауық суыған соң оның бетін ашамыз. Бензолдың өзіне тән иісі сезіледі.
5-тәжірибе. Бензолдың қосылысы.
а) Бензол ерітіндісі әр түрлі ерітінділерде.
3 сынауыққа 1 тамшыдан бензол құямыз. Бірінші сынауыққа 3 тамшы су, келесі сынауыққа 3 тамшы спирт, үшінші сынауыққа - 3 тамшы эфирді пипеткамен тамызамыз. Қоспаны мұқият араластыру қажет. Сонымен, бензол тәжірибе жүзінде ерімейтін және органикалық қоспаларды жақсы еритінін тәжірибе жүзінде дәлелдейміз.
Қорытынды:
б) Бензол суының бром суына әсері.
Сынауыққа 3 тамшы бром суын және 2 тамшы бензол құйып араластырамыз. Қаттырақ шайқап, оны аз уақытқа қоямыз.
Байқау және қорытынды:
в)Бензолдың жануы.(Тәжірибені тартқыш шкафта орындау керек!)
Фарфорлы чашкаға 1 тамшы бензол салып, жағамыз.Олжарқыраған жалын болып жанады.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Терпендерге түсінік беріп, жіктеу негіздеріне сәйкес өкілдеріне мысал көрсет
2. Стериндерге қандай қосылыстар жатады?
3. Ароматты көмірсутектер қандай ерекшеліктеріне байланысты осы классқа жатқызылады?
4. Ароматты көмірсутектерге қандай реакция типтері тән?
5. Бензолды зерханада неден алады? Бензол қандай химиялық қасиет көрсетеді ?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №6
Тақырыбы: Ароматты көмірсутектер туындылары
Мақсаты: Ароматты көмірсутектердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Ароматты көмірсутектердің формуласын құрастыра білу және ароматты көмірсутектерді және туындыларын атай білу.
Реактивтер мен жабдықтар: бензол (марки "хч"); арнайы тазартылған толуол, ксилол, нафталин, хлорбензол, хлорлы бензил; концентрлі қышқылдар- күкіртті, азотты, тұз; 10%-ы бромды төртхлорлыкөміртек ерітіндіндісі; бром суы; калия перманганатының 1%-ы ерітіндісі; күміс нитратының 0,2 н ерітіндісі; натронды әк; тотықсызданған темір, мұз және қар, көк лакмусты қағаз.
Жабдықтар: газөткізгіш түтікше, сынауықтар жинағы, фарфорлы чашка, 100 мл көлемдегі3 стакан, спирт шамы.
1- Тәжірибе. Ароматты қосылыстарды сульфирлеу
Бірінші сынауыққа 3 мл бензол, екінші сынауыққа 3 мл толуол, ал үшіншісіне нафталиннің бірнеше кристалын саламыз. Әр сынауыққа 4-5 тамшы концентрлі күкірт қышқылын құямыз және ыстық сулы моншада қыздырамыз. Нафталин жартылай буланып, сынауықтың шетінде сұйықтықтан жоғары деңгейде кристалданады, оны сынауықты толық қыздыру арқылы қайта еріту қажет. Біртекті ерітінді алу үшін көмірсутекке қажетті уақытты белгілеу қажет. Осыдан кейін сынауықтарды суық суда салқындатып, 0,5 мл су құямыз. Егер сульфирлеу толық орындалса, мөлдір ерітінді түзіледі. Оның себебі сульфоқышқылдар суда жақсы ериді.
2-Тәжірибе. Бензол мен толуолды нитрлеу
Колбаға немесе стаканға 2 мл концентрлі азот қышқылы мен 3 мл концентрлі күкірт қышқылын араластырып, сулы моншада ақырындап салқындатамыз (тәжірибені тартқыш шкафта орындаймыз). Салқындатылған қоспаны екі сынауыққа бөліп, біріншісіне 1,5 мл бензолды тамшылатып, екіншісіне толуолды тамшылатып құямыз. Осыдан кейін реакция қоспасының температурасы 50 - 60°С-тан асып кетпеуін бақылау қажет. Аренді қосқаннан кейін қоспаны 3 - 5 минут шайқайды және 20 мл су құйылған стаканға құяды. Нитроқосылыстар ауыр майлы тамшылар түрінде тұнады және өткір иісі болады. Нитроқосылыстар улы болғандықтан оларды тәжірбеден кейін арнайы ыдыстарға құю керек.Арендердің нитрлену реакция теңдеуін жазыңыз. Бензол мен толуолдың нитрленуіндегі айырмашылықтарды салыстырамыз.
3-Тәжірибе. Нафталиннің нитрленуі
Сынауыққа 0,3 г нафталинге 2 мл концентрлі азот қышқылын (ρ = 1,4 гсм) қосамыз және қайнаған сулы моншада 5 минут қыздырамыз. Ары қарай ыстық ерітіндіні суық суы бар стақанға құямыз. Салқындау барысында нитронафталин кристалданады.
Нафталиннің нитрлену реакция теңдеуін жазыңыз. Нафталиндегі нитрогрупты ауыстыру қандай күйде болады? Шыққан өнімнің түсін белгілеу.
4-Тәжірибе. Бензолды, толуолды және нафталинді бромдау
Үш құрғақ сынауыққа 1 мл-ден бензолды, толуолды және 0,1 г нафталинді орналастырамыз. (Тәжірибені тартқыш шкаф астында орындау қажет!). Әрбір сынауыққа 1 мл төртхлорлы көміртекті бром ерітіндісін қосамыз. Сынауықты спиртшамның баяу жалынына қыздырамыз. Салқындаудан кейін бензолды сынауыққа бірнеше темір ұнтағының түйіршін салып тағы да абайлап 2 - 3 минут қыздырамыз. Кейін сынауықтағы затты 2 мл суы бар сынауыққа құямыз.Төртхлорлы көміртекті бромның бензолмен, толуолмен және нафталинмен реакциясы жүруі мүмкін бе? Сәйкес реакция теңдеулерін жазыңдар. Темір ұнтағының түйіршігін не үшін қосады? Бромның бензолға алканадармен және алкендермен химиялық әсерін салыстыр.
5-Тәжірибе. Бензол гомологтарының тотығуы.
Екі сынауыққа 0,5 мл толуол және п-ксилол ерітіндісін құямыз. Әрбір сынауыққа әртүрлі мөлшерде күкірт қышқылымен қышқылдатылған калий перманганатының ерітіндісін құямыз. Сынауықтарды 1 - 2 минут шайқаймыз.
Болған құбылысты сипаттаңдар және реакция теңдеуін жазыңдар. Қандай өнімдер реакция нәтижесінде түзіледі? Арендер тобындағы бензол, толуол, п-ксилолдың қышқылдану қабілетін бағалаңдар.
6-Тәжірибе. Бензол ядросы мен бүйір тізбегіндегі галогеннің қозғалғыштығын анықтау. Екі сынауыққа 0,5 мл хлорбензолды және хлорлы бензилді құямыз, бес еселі мөлшерде су құямыз да, қайнағанша қыздырамыз. Ыстық ерітіндіге күміс нитратының ерітіндісін тамшылатып құямыз.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Бензолды,толуолды,нафталинді сульфирлеу реакциясының өнімін атаңдар, Болған құбылысты түсіндіріңіз.
2. Бензол мен толуолдың нитрленуіндегі айырмашылықтарды түсіндір
3. Арендердің орынбасу мен қосылу реакция теңдеулеріндегі алкандармен, алкендермен, алкиндермен айырмашылықтары қандай? Қай реакция теңдеуі арендер үшін маңызды?
4. Электрофильді орынбасудағы нафталинмен, бензолдың реакциялық қасиеттерін салыстырыңдар.
5. Бензол ядросы мен бүйір тізбегіндегі галогеннің қозғалғыштығына қорытынды жасаңдар.
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №7
Тақырыбы: Көмірсутектердің галоген туындылары
Мақсаты:Көмірсутектердің галоген туындыларының номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Көмірсутектердің галоген туындыларының формуласын құрастыра білу және атай білу.
1-Тәжірибе. Хлорэтанды алу.
96% этил спиртінен және концентрлі күкірт қышқылынан (уд. вес =1,8) құралған қоспаның 6 мл-ін газ өткізгішті түтіктен тұратын сынауыққа құямыз және оған 1 г NaCl қосамыз. Сынауықты спирт шамның баяу жалынына қыздырамыз. Пайда болған газдың түсін анықтаймыз.
2-Тәжірибе.Этил спиртінен иодоформды алу.
Сынауыққа 5 мл 30-40%-тік NaOH құямыз, оның үстіне1 - 2 мл спиртті иод ерітіндісін құйып, қыздырамыз. Ерітіндіні суытамыз. Ерітіндінің түсінде қандай өзгерістер болды?
3-Тәжірибе.Хлороформның қасиеті.
Р е а к т и в т е р: хлороформ, калий иодидіндегі ерітіндісі.
Сынауыққа 1 мл хлороформды және 1 мл суды араластырып, жақсылап шайқаймыз. Тұрақтанғанда 2 қабат пайда болады.
Басқа сынауыққа калий иодидіндегі иод ерітіндісін және хлороформ ерітіндісін тамшылатып құйып, шайқаймыз, нәтижесінде төменгі қабаты алқызыл түске боялады.
Хлороформ суда нашар ериді, судан ауырырақ, тәтті өткір иісі бар, көптеген заттарды жақсы ерітеді, иодпен араластырғанда иод сулы қабаттан хлороформдық қабатқа көшеді,оны алқызыл түске бояйды.
4-Тәжірибе. Хлороформның сапалық реакциясы
Р е а к т и в т е р: хлороформ, резорцин, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі.
Сынауыққа 2-3 мл су, 0,5 мл хлороформ, бірнеше резорцин кристалын және 1 мл 10%-дық натрий гидроксидінің ерітіндісін құямыз. Қыздыру барысында реакционды мacca қызыл түске боялады.
5-Тәжірибе . Хлороформның гидролизі
Р е а к т и в т е р: хлороформ, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі, азот қышқылы, 1% күміс нитратының ерітіндісі, 10% аммиак ерітіндісі, 1% калий перманганатының ерітіндісі.
Конустық колбаға 2 мл хлороформ және 10мл 10%-дық натрий гидроксидінің ерітіндісін құямыз. Реакциондық қоспаны хлороформ қайнағанға дейін қыздырамыз. Колба суығаннан соң, гидролизатты 3 сынауыққа құямыз.
Бір сынауыққа азот қышқылына қышқылдату реакциясына дейін құямыз, бірден күміс хлоридінің тұнбасы түзіледі. Басқа сынауыққа 2-3 мл 1%-дық күміс нитратының ерітіндісін құйып, кейін толық еру үшін аммиак ерітіндісін күміс оксидінің тұнбасына қосамыз. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісін гидролизатты сынауыққа құямыз. Күміс оксидінің құмырсқа қышқылымен тотықсыздандыру нәтижесінде хлороформ бірден гидролизденіп, күміс металының қара тұнбасы пайда болады.Үшінші сынауыққа калий перманганатының 1%-дық ерітіндісін қосамыз. Сынауықтағы күлгін түс ашық жасыл түске өзгереді.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Галогеналкандардағы нуклеофильдік орын басу реакциясының механизмдері қалай ажыратылады?
2. Хлорэтанды зертханада неден аламыз және оның түзілгенін немен дәлелдеуге болады?
3. Этил спиртінен иодоформды алу реакциясының теңдеуі қандай?
4. Хлороформның гидролизі реакциясының теңдеуін жазыңыз?
Әдебиеттер:
1. Сейтжанов, С.Ф. Органикалыќ химия. - Алматы,2005
2. Утелбаева, А. Химия. Т.5 Органикалық химия. Гетерофункционалды қосылыстар .- Алматы,2007
3. Органическая химия. В 2-х кн. Кн.1. Основной курс В.Л.Белобородов - 2008
Зертханалық жұмыс №8
Тақырыбы: Спирттер. Жай эфирлер. Фенолдар
Мақсаты: Спирттердің,жай эфирлердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Спирттердің,жай эфирлердің формуласын құрастыра білу және спирттердің туындыларын атай білу
1-Тәжірибе. Спирттердің суда ерігіштігі
Р е а к т и в тер : этил, бутил,амил спирттері
Үш сынауыққа 1 мл спирт және 1 мл суды араластырып, шайқаймыз. Бірінші және екінші сынауықтағы біртекті қоспалардың түзілуін байқаймыз.Үшінші сынауықтағы қоспа - екі қабатқа бөлінеді: үстіңгі бөлікте - спирт, төменгі бөлікте - су орналасады.Молярлы салмағының артуы бойынша судағы біратомды спирттердің ерігіштігі төмендейді.
2-Тәжірибе . Алкаголяттың натрийдің алынуы
Р е а к т и в тер: абсолютті этил спирті, натрий металы
Құрғақ сынауыққа 2-3 мл абсолютті этил спиртін құйып, натрий металының аздаған бөлігін қосамыз, сынауықты газ өткізгіш түтігі бар тығынмен жабамыз.Қақпағын тығынмен жабу арқылы,қарқынды бөлінген сутекті сынауыққа жинаймыз.
Сынауықты оттың жалынына қыздырамыз.Қоспа қайнаған кезде,бөлінген сутек газының өзіне тән дыбысы шығады.
Реакцияның соңында алкоголят ерітіндісіне су құямыз және қызыл лакмус қағазымен тексереміз, алкоголяттар суда ыдырағанда көк түске еніп,сілті түзеді.
3-Тәжірибе. Калий перманганатының этил спиртінде тотығуы
Р е а к т и в ы: этил спирті, 1% калий перманганатының ерітіндісі, натрий гидроксидінің ерітіндісі
Сынауыққа 1-2 мл этил спиртін құямыз, 2 тамшы 1 мл сілті ерітіндісін КМпО4 қосамыз және сынауықты қыздырамыз. Сірке альдегидінің иісі сезіледі. Ерітінді түссізденіп, екі валентті марганец оксидінің қоңыр тұнбасы түзіледі.
Пипетканың көмегімен 1 тамшы алынған ерітіндіден алып, оны сынауыққа құямыз,оның үстіне 3 тамшы фуксин қышқылын қосамыз. Сірке альдегидінің алынғанын, күлгін-алқызыл түстің пайда болуынан байқаймыз.
4-Тәжірибе. Калий бихроматының этил спиртінде тотығуы
Р е а к т и в тер: этил спирті, хромды қоспа (10% күкірт қышқылының ерітіндісі және 5% бихромат калий ерітіндісі)
Сынауыққа 1 мл этил спиртіжәне 1 мл хромды қоспаны қосып,абайлап қыздырамыз. Сарғыш түс жасыл түске өзгеріп, сірке альдегидінің иісі байқалады, антонды алманың иісін еске түсіреді.
Пипетканың көмегімен алынған ерітіндіден 1 тамшысын алып сынауыққа құямыз, оның үстіне 3 тамшы фуксин қышқылын қосамыз. Сірке альдегидінің алынғанын алқызыл-күлгін түстің пайда болуынан байқаймыз.
5-Тәжірибе. Мыс оксидінің этил спиртінде тотығуы
Р е а к т и в тер: этил спирті, фуксинді күкірт қышқылы
Мыс сымдарын от жалынында қыздырып, мыс оксидін аламыз. Қызып тұрған мыс сымын 1 мл этил спирті құйылған сынауыққа саламыз.Мыс оксидінің түзілгенін ,сымның жоғарғы бөлігіндегі қара дақтар лезде алтын түске өзгеруінен байқаймыз.Сірке альдегидінің(алманың иісі) иісі байқалады.Басқа сынауыққа алынған ерітіндіден бір бөлігін алып,оның үстіне 1-2тамшыфуксин қышқылын қосамыз.Алқызыл-күлгін түс пайда болады.(альдегидтердің түсті реакциясы)
6-Тәжірибе. Диэтил эфирінің алынуы
Реактивтер мен материалдар: этанол, 96%-тік; күкірт қышқылы.
Құрғақ сынауыққа 2 тамшы этанол және 2 күкірт қышқылын құямыз. Оттың жалынындаерітіндінің қоңырлануына дейінқоспаны абайлап қыздырамыз.Ыстық қоспаға 2 тамшы этанолды абайлап қосамыз.Диэтил эфирінің өзіне тән иісі шығады. Химизм процесі:
1300C, H2SO4
C2H5-OH + HO-C2H5C2H5 - O - C2H5 + H2O
Реакция 2 сатыда жүреді. Алдымен спирт күкір қышқылымен әрекеттеседі,күрделі эфир күкірт қышқылы - этилсульфат, немесе этил күкірт қышқылын түзеді:
CH3-CH2-OH + HO-SO3H = CH3 - CH2 - O - SO3H
Егер спирт тұнба берсе, жай эфир түзіледі.
CH3 - CH2 - O - SO3H + HO - CH2 - CH3 = CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2SO4
Егер реакцияға көп мөлшерде күкірт қышқылы және аз мөлшерде спирт қатысса,ұзақ қыздырғанда (160оС дейін) олефин түзіледі.Реакция температураға, спирттің және күкіртқышқылының мөлшеріне тәуелді болса дегидротация екі жағдайда жүреді:
а)этиленді көмірсутек түзілуімен( молекулаішілік дегидратация)
б) жай эфирдің түзілуімен (молекуларалық дегидратация).
7-Тәжірибе. Глицериннің суда еруі және мыс (ІІ) гидроксидімен әрекеттесуі
Реактивтер мен материалдар: сынауық, глицерин, су, мыс (ІІ) сульфатының 2%-қ ерітіндісі, натрий гидроксидінің 10 %-қ ерітіндісі
1. Сынауыққа 3-4 мл су құйып, үстіне 0,5-1мл глицерин қосыңдар.қоспаны араластырыңдар. Глицериннің судан ауыр тығыз сұйықтық екеніне көңіл аударыңдар.
2. Сынауыққа 3-4 мл мыс (ІІ) сульфатының ерітіндісін құйып, тұнбатүзілгенше натрий гидроксиді ерітіндісін қосыңдар. Тәжірибе жақсы шығуы үшін сілтінің артық мөлшерін алған жөн. Алынған қоспаны екі сынауыққа бөліп, біреуіне бірнеше тамшы глицерин құйып, екінші сынауықпен салыстырыңдар. Глицерині бар сынауықтағы тұнба еріп, ашық көк түсті ерітінді түзілетініне көңіл аударыңдар. Байқалған құбылыстарды түсіндіріп, реакция теңдеуін жазыңдар.
8-Тәжірибе. Натрий фенолатының алынуы
Р е а к т и в тер: фенол кристалдары, 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі
Сынауыққа 0,5 г фенол кристалын және 5 мл 10% натрий гидроксидін қосып ,араластырамыз. Фенол ерітіндіде толық еріп,түссіз натрий фенолатының ерітіндісі түзіледі.
С6Н5ОН + NaOH C6H5ONa + Н2О
Фенол әлсіз қышқыл болғандықтан, негіздерде оңай ериді.
Натрий фенолатының ерітіндісін келесі реакцияға қалдырамыз.
9-Тәжірибе . Натрий фенолат қышқылының ыдырауы
Р е а к т и в тер: натрий фенолатының ерітіндісі, 10% тұз қышқылының ерітіндісі
Сынауыққа алдыңғы тәжірибеден алынған натрий фенолат ерітіндісін аламыз,үстіне 1-2 тамшы 10%-тіктұз қышқылының ерітіндісін қосып, тұмандануын байқаймыз:
С6Н5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
Фенолат қосылыстары әлсіз қышқыл түзеді,бірақ ыдырағанда күшті қышқыл түзеді.
10-Тәжірибе.Фенолдың көмірқышқылымен әрекеттесуі
Р е а к т и в тер: фенол кристалдары, натрий карбонатының ерітіндісі, натрий бикарбонатының ерітіндісі
Екі сынауыққа фенол кристалдарын саламыз. Бірінші сынауыққа 2 мл натрий карбонатының сулы ерітіндісін,ал екіншісіне 2 мл натрий бикарбонатын қосамыз. Сынауықтағы қоспаны араластырамыз.Фенолдың толық еруінен натрий фенолатымен натрий карбонатының ерітіндісі түзілгенін байқаймыз.
С6Н5ОН + Nа2СО3 C6H5ONa + NaHCO3
Гидролиз нәтижесінде натрий карбонатының ерітіндісі гидроксил ионының көп мөлшерін түзеді және фенолда жақсы ериді.
Nа2СО3 + НОН NaОН + NaHCO3
Фенолға қарағанда көмірқышқылы көбірек ионизацияланады. Фенолат ерітіндісінен натрий фенолы шығуы мүмкін. Сондықтан натрий бикарбонат ерітіндісінде фенол ерімейді.
11-Тәжірибе. Темір (ІІІ) хлоридімен фенолдың түсті реакциясы
Р е а к т и в тер: 1% фенолдың сулы ерітіндісі, темір хлориді (III)
Сынауыққа 2 мл фенолдың сулы ерітіндісі мен бірнеше тамшы 1%темір(ІІІ) хлоридінің ерітіндісін құямыз. Фенол ерітіндісі және резорцина қанық күлгін түсті көрсетеді, пирогаллола ерітіндісі -- қоңыр-қызыл, о-крезола ерітіндісі- қанық күлгін түстен лезде қанық сары түске өтеді, м-крезол - күлгін, п-крезол - қанық көк түске қанығады. Пирокатехин ерітіндісі қарқынды жасыл түске боялады,суда қиын ерігіндіктен күлгін-көк түске өтеді. Гидрохинон ерітіндісі алдымен жасыл, одан соң қоңыр түске енеді.
Темір хлоридінің реакциясы фенолға сапалық реакция болады, бұл реакцияның химизмі әртүрлі түсіндіріледі.Кейбір гидроксилдерді фенолдық топ деп саналады Ү С=С-ОН, темір (ІІІ)хлоридімен түсті реакция беруі түсті қосылыстардың пайда болуына байланысты С6Н5ОFеС12. Өзгелердің пікірі бойынша темір(ІІІ) хлориді фенолят қосылыстарын түзу үшін фенолмен әрекеттеседі.
С6Н5ОН + FeCl3 (C6H5О)3Fe
Сонымен қатар,бұл теңдеу арқылы алынған жоғары диссоциацияланған күрделі феррит феноляттарының пайда болу нәтижесі:
FeCl3 + 6С6Н5ОН 6Н+ + [Fe(OC6H5)6]3- + 3С1-
12-Тәжірибе. Фенолдың броммен әрекеттесуі
Р е а к т и в тер: фенол,бром суы
Сынауыққа бірнеше фенол кристалдарын және үстіне тамшылатып бром ерітіндісін қосамыз. Ақ тұнбаның түзілуін бақылаймыз (2,4,6-трибромфенол), бромсуы бірден түссізденеді жәнебелгілі мөлшерде бром суы бөлінеді:
Келесі бром суының қалдығын қосқанда ақ түсті тұнбаның ашық сары түсті тұнбаға айналуын байқаймыз ( 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5 -она-1-нің түзілуі және 2,4,6-три-бромфенолдың тотығуы есебінен).
Фенол молекуласындағы гидроксил тобы, күшті электродонорлық әсерін тигізе отырып,бромдау реакциясында бензол сақинасын белсенді етеді және катализаторсыз 2,4,6 күйіндегі сутек атомының бір уақытта араласуын қамтамасыз етеді. Берілген реакция бос орто- және пара- күйіндегі фенолды сәйкестендіру үшін қолданылады.
13-Тәжірибе. Сілтілік ортада ауа оттегімен фенолдың тотығуы.
Реактивтер: фенолдың 1% сулы ерітіндісі (пиракатехин, пирогаллол, гидрохинон), 5% натрий гидроксидінің ерітіндісі.
Фильтр қағазының жолағына тең аралықта 1-2 тамшыдан фенол ерітіндісін тамызады. Пайда болған дақтың ортасына 1 тамшыдан натрий гтдроксиді ерітіндісін қосады. Әр дақтың ортасында түстер пайда болады: пирокатехиннің түсі-жасыл, пирогаллол түсі - қою қоңыр, гидрохинон түсі- жасыл түстес сары. Біраз уақыт өткен соң резорцин қоңыр түске боялған дақ пайда болады. \
Ауа оттегінің әсерінен фенолдар түсті өнімдердің өте қиын қоспасын түзіп, тотығуға бейімді. Сілтілік орта бұл процессті төмендетеді.Тотықтырғыштар бір уақытта функционалдық топқа жәнефенолдардың бензолды ядросына әсер етіп, фенол молекуласының қатты өзгеруіне әкеледі.Кейбір өнімдерді бөлу мүмкін емес.
Хош иісті ядро тотығуға ұшырайтын жеңілдік гидроксилді топқа әсер етудің нәтижесі болып табылады.(бензол қиын тотығады ).
14-Тәжірибе. Калий перманганатының фенолға әсері.
Реактивтер: 1% фенол ерітіндісі, 5% натрий карбонатының ерітіндісі, 1% калий пермангататының ерітіндісі.
Сынауықтағы фенол ерітіндісіне 5% натрий карбонаты ерітіндісінің аздаған мөлшерін және қатты шайқай отыра калий перманганаты ерітіндісін тамшылатады. Тотығу өнімінің қиын қоспасын бөле отырып, ыдырауы оңай жүретін фенол арқасында ерітінді тез түссізденеді.
15-Тәжірибе. Күміс нитратының фенолға әсері.
Р е а к т и в ы: 1%- фенол ерітіндісі, 1% күміс нитраты
Сынауыққа көпатомды фенолдың сулы ерітіндісін 1 мл-ден құяды және 1% күміс нитратының бірнеше тамшысын қосады. Ерітіндінің түсі қоңыр түске боялады , қою күміс тұнбасы түзіледі.
С6Н5OH + AgNО3 Ag↓ + ...
Көпатомды фенолдар күшті тотықсыздандырғыштар болып табылады, олар күміс нитраты ерітіндісінен бос күмісті оңай бөліп алады. Пирогаллол-күмісті ең оңай бөліп алады, ал ең баяу бөлетіні-резорцин.
16-Тәжірибе. Фенолдардың нитрозореакциясы (Либерман реакциясы )
Реактивтер: 10% фенол еріт, 10% натрий нитритінің еріт, конц күкірт қышқылы , 5% натрий гидроксиді.
Сынауыққа 0,5 мл конц күкірт қышқылын, 2-3 тамшы 10%-тік фенол ерітіндісін және 10% 1 тамшы натрий нитраты ерітіндісін құямыз. Араластыру кезінде қоспа көк-күлгін түске боялады. Түсті қоспаны 5 мл суы бар стаканға құямыз, ашық қызғылт түс пайда болады. 5% натрий гидроксиді ерітіндісін қосқанда ерітінді көк түске боялады.
п-нитрозофенол п-бензохинонмонооксим
Көк түсті ерітінді
Ашық қызғылт түсті еріт көк түсті еріт
Реакция концентрлі күкірт қышқылы қатысымен фенолдың артық мөлшерлімен фенолдың конденсациясына (п-бензохинонмонооксима) негізделген.Түзілген индофенол хинониминолы бояғыштар тобына жатады және pH ортасына байланысты түсін өзгерітеді.
Либерман реакциясы орто- және пара жағдайда орынбасарлары жоқ фенолдарға тән.
17-Тәжірибе.Фенолдың сұйытылған азот қышқылымен әрекеттесуі.
Реактивтер: фенол,сұйытылған азот қышқылы
Суы бар сынауықта біркелкі майлы сұйықтық пайда болғанша фенолдың аздаған мөлшерін ерітеді. Басқа сынауыққа салқындаған кезде 2 мл конц азот қышқылын және 3 мл суды араластырады. Сынауықты суыта және араластыра отырып сұйытылған (1:1) қышқылды ақырын тамшылату арқылы фенолға құяды. Реакция өте күшті жүреді. Барлық қышқылды қоса отырып, реакция қоспасын үш еселі су мөлшеріне құйып, шайқайды. Стакан түбінде о- және п- нитрофенолдарының қоспасын көрсететін, ауыр май тамшылары түзіледі.
Бірінші типтегі алмастырғыш болып табылатын бензол ядросындағы гидроксил тобы бензолдың ядросының o- және п-сутегін белсендіреді.
Фенолдардағы алмастыру реакциясы хош иісті көмірсутектерге қарағанда оңайырақ болады. Сол себепті фенолды нитрлеу реакциясы сұйытылғаназот қышқылы әсерінен болады.
18-Тәжірибе.Фенолдың концентрлі азот қышқылымен әректтесуі.
Реактивтер: фенол, конц азот қышқылы
Кішірек өлшеуіш колбаға 5 мл азот қышқылын және тамшылатып араластыру арқылы 0,5 г еріген фенолды құямыз.
Араластырудан соң қоспаны қайнағанша қыздырамыз.
Суыған соң пикрин қышқылының кристалдары түзіледі. Оларды болат сүзгі арқылы сүзіп бөліп алуға болады.
19-Тәжірибе. Үшнитрофенолдың қасиеті.
Реактивтер: Үшнитрофенолдың қаныққан ерітіндісі (пикрин қышқылы), 10% натрий гидроксидінің ерітіндісі, 10% күкірт қышқылының ерітіндісі, 1% темір (III) хлоридінің ерітіндісі.
а) пикрин қышқылының сулы қаныққан ерітіндісіне бірнеше тамшы сілті ерітіндісін қосамыз, ашық-сары түс қою сары түске өзгереді.
Күкірт қышқылының сілтілік ерітіндісінің қышқылдануы кезінде сұйықтық қайтадан ашық-сары түске айналады.
б) Пикрин қышқылының ерітіндісіне 1-2 тамшы темір хлориді ерітіндісін құямыз, қоспа түсі өзгермейді.
Нитротоптардың хош иісті ядроға енгізілуі кезінде фенолдардың қышқыл қасиеттері күшейтіледі. Сілтілік металдар нитрофенолаттары қасиеті бойынша нағыз тұздарға жақын. Ерітінділерді олар ашық-сары түске боялады. Сілтілік ерітінділердегі нитрофенолдардың түсінің тереңдеуі оның бейтарап молекуласымен салыстырғанда өзгеруіне байланысты.
Көптеген нитрофенолдар хлорлы темірмен фенолды бояуға тән емес.
20-Тәжірибе.Пикрин қышқылының тотықсыздануы.
Реактивтер: пирин қышқылы, глюкоза, натрий гидрокарбонаты.
Пикрин қышқылының бірнеше кристалдарын натрий гидрокарбонатының 3-4 мл ерітіндісіне ерітеміз және пышақтың ұшымен аздаған глюкоза қосамыз. 2-3 мин бойы қоспаны қайнату барысында натрий пикратының қызғылт-сары ерітіндісі ақырындап қан-қызыл түске боялады.Салқындатылған сұйықтық сұйылтылған күкірт қышқылымен қышқылданған кезде қызыл түс қызғылт-сарыға өзгереді.
Сілті ерітіндісінде тез тотығатын глюкоза пикрин қышқылының нитротоптарының бірін аминтопқа дейін тотықсыздандырады.
Түзілген пикрамин қышқылы басқа нитрофенолдар секілді сілтілермен боялған фенолаттар түзеді.
Өзін-өзі бақылауға және Зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:
1. Натрий этилатының түзілу реакциясын жазыңдар.
2. Алкоголяттар суда ыдырағанда неліктен лакмус көк түске енеді?
3. Этил спиртінің мыс оксидімен тотығу реакциясы жазыңыз, алынған альдегидті қалай дәлелдеуге болады?
4. Спирттерді сусыздандыру үшін ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz