Органикалық химия

АНОРГАНИКАЛЫҚ ДӘРІЛІК ЗАТТАР
ҚАН ПЛАЗМАСЫНЫҢ АЛМАСТЫРҒЫШТАРЫ
К ВИТАМИНІ ЖӘНЕ ҚАН ҰЙЫЛУЫНА ӘСЕР ЕТЕТІН ЗАТТАР
СТЕРОИДТЫ ҚОСЫЛЫСТАР, ГОРМОНДАР
Көптеген анорганикалық заттар ертеден медицинада қолданылған Олардың негізгі бөлімі тұздарға жатады. Анорганикалық дәрілік заттардың қатарына периодтық жүйедегі барлық топтар элементтері кіреді.

БРОМ ЖӘНЕ ЙОД ДӘРІЛІК ПРЕПАРАТТАРЫН АЛУ
Бром және йод препараттарын алу мәселесі біздің елімізде тек Кеңес өкіметі жылдарында шешілген. 1924—1925 жж. О.Ю. Магидсонның жетекшілігімен бурғылау сулардан йодтың өнеркәсіптік алыну әдісі өңделген. Иод бурғылау суларында төмен концентрацияларда болады (20—40 мг/л). Бірақ бұл сулардың қорлары үлкен және олар йодты алудың экономикалық тиімді әдісі болып табылады. Йод бұрғылау суларында йод-анионы түрінде болады, сондықтан иодид-анионын I- молекулалық йодқа ауыстыру үшін бурғылау суларын күкірт қышқылымен және натрий нитритімен өңдейді:

Бөлінген йодты активтендірілген көмірмен адсорбциялайды. Адсорбцияланған йоды бар көмірді бөліп алады және десорбция сатысына қайта жібереді. Десорбцияны немесе 10—15% күйдіргіш натрий ерітіндісімен немесе сульфитпен жүргізеді:

Йодтың көмірдегі концентрациясы 40% дейін жетеді, сол себептен йод тұздарының концентрациясы десорбциядан кейін алынған ерітіндіде бұрғылау суларындағыдан және 4% жетеді. Йодидтің тазартылған ерітінділерін калий хлоратымен немесе натрий нитритімен қышқылдық ортада тотықтырады:

Тотығуды 40—50 °С бірнеше сағат шамасында өткізеді. Бөлінген бос йод түбіне түседі. Оны сүзеді, сумен жуады және 5-7 кг түрінде плиткаларға престейді. Йодтың жақсы сапасын онда минералды қоспалардың және механикалық кірлердің, мысалы, графиттің болмауы бойынша бағалайды. Соңғыны ұнтақталған йодты тиосульфатта еріту әдісімен анықтайды.
1. О. Дайсон, П. Мей. Химия синтетических лекарственных средств. М.: Мир, 1964 – 234 с.
2. Л.Н. Яхонтов, Р.Г. Глушков. Синтетические лекарственные средства. – М.: Медицина, 1983 – 345 с.
3. Л.Д. Проценко, З.П. Булкина. Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов. Справочник.- Киев.: Наукова Думка, 1985 – 258 с.
4. М.В. Рубцов, А.Г. Байчиков. Синтетические лекарственные средства. – М.: Мир, 1971 – 267 с.
5. В.В. Племенков. Введению в химию природных соединений. – Казань, 2001 – 376 с.
6. Б.В. Пассет. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ. М.: ГЭОТАР – МЕД, 2002 – 376 с.
7. Р.С. Вартанян. Синтез основных лекарственных средств. М.: МИА, 2004 – 845 с.
8. А.Т. Солдатенков, Н.М. Клядина, И.В. Шендрик. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия. 2001 – 192 с.
9. http://www.fptl.ru/biblioteka/lekarstvennie_sredstva.html
Қосымша әдебиет:
1. Дж. Марч. Органическая химия. М.: Мир, 1987 (4 т)
2. Г. Беккер. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977
3. А.Е. Агрономов. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990
4. П. Сайкс. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 2006
5. Ли М.Л. Инновационный практикум по органической химии. Электронный учебник. КарГУ, 2003 г.
6. Кенжетаева С.О., Бұркеев М.Ж. Органикалық қосылыстардың теориялық негіздері, Қарағанды, ҚарМУ баспасы, 2007; электрондық оқулық W085 03.03.2008 ж.
        
        Қазақстан  Республикасы Білім және ғылым министрлігі
Е.А.Бөкетов атындағы Қарағанды мемлекеттік университеті
Химия ... ... және ... кафедрасы

1.8 Әдебиеттер тізімі
Негізгі әдебиет:
1. О. Дайсон, П. Мей. ... ... ... ... М.: Мир, 1964 - 234 ... Л.Н. Яхонтов, Р.Г. Глушков. Синтетические лекарственные средства. - М.: Медицина, 1983 - 345 ... Л.Д. ... З.П. ... ... и ... ... противоопухолевых препаратов. Справочник.- Киев.: Наукова Думка, 1985 - 258 ... М.В. ... А.Г. ... ... ... средства. - М.: Мир, 1971 - 267 ... В.В. ... ... в ... ... соединений. - Казань, 2001 - 376 с.
6. Б.В. Пассет. Основные ... ... ... ... ... веществ. М.: ГЭОТАР - МЕД, 2002 - 376 ... Р.С. ... ... ... лекарственных средств. М.: МИА, 2004 - 845 с.
8. А.Т. ... Н.М. ... И.В. ... ... ... ... ... веществ. М.: Химия. 2001 - 192 с.
Қосымша әдебиет:
1. Дж. Марч. Органическая химия. М.: Мир, 1987 (4 ... Г. ... ... в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977
3. А.Е. ... ... ... ... ... М.: ... ... П. Сайкс. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 2006
5. Ли М.Л. Инновационный практикум по ... ... ... ... ... 2003 г.
6. Кенжетаева С.О., Бұркеев М.Ж. Органикалық қосылыстардың теориялық ... ... ... ... 2007; ... оқулық W085 03.03.2008 ж.
АНОРГАНИКАЛЫҚ ДӘРІЛІК ЗАТТАР
Көптеген анорганикалық заттар ертеден медицинада қолданылған Олардың негізгі ... ... ... ... ... ... ... периодтық жүйедегі барлық топтар элементтері кіреді.
БРОМ ЖӘНЕ ЙОД ДӘРІЛІК ПРЕПАРАТТАРЫН АЛУ
Бром және йод препараттарын алу мәселесі біздің елімізде тек ... ... ... ... 1924 -- 1925 жж. О.Ю. ... жетекшілігімен бурғылау сулардан йодтың өнеркәсіптік алыну әдісі өңделген. Иод бурғылау суларында төмен концентрацияларда болады (20 -- 40 ... ... бұл ... ... ... және олар ... ... экономикалық тиімді әдісі болып табылады. Йод бұрғылау суларында йод-анионы түрінде болады, сондықтан иодид-анионын I- молекулалық йодқа ауыстыру үшін ... ... ... ... және ... нитритімен өңдейді:
Бөлінген йодты активтендірілген көмірмен адсорбциялайды. Адсорбцияланған йоды бар көмірді бөліп алады және десорбция сатысына қайта жібереді. Десорбцияны немесе 10 -- 15% ... ... ... ... сульфитпен жүргізеді:
Йодтың көмірдегі концентрациясы 40% дейін жетеді, сол себептен йод тұздарының концентрациясы десорбциядан кейін алынған ерітіндіде ... ... және 4% ... ... ... ерітінділерін калий хлоратымен немесе натрий нитритімен қышқылдық ортада тотықтырады:
Тотығуды 40 -- 50 °С бірнеше сағат ... ... ... бос йод ... түседі. Оны сүзеді, сумен жуады және 5-7 кг түрінде ... ... ... ... ... онда ... қоспалардың және механикалық кірлердің, мысалы, графиттің болмауы бойынша бағалайды. Соңғыны ұнтақталған ... ... ... ... ...
Мөлдір ерітіндінің пайда болуы ерімейтін қоспалардың жоқ екенін ... ... ... ... ... ... ... өтейді.
Медициналық практикада йодтың 10% және 5% спирттік ерітінділері қолданылады. Йодтың спирттегі 10% ерітіндісін ... 96% ... ... ... ал 5% ... ... -- ... спиртте 2% калий йодидін қосу арқылы дайындайды.
Бромды да бұрғылау суларынан алуға болады ... ... әдіс ... ... қатар оны теңіз қолтықтарының рапаларынан алуға болады. ... ... бром ... ... ... түрінде болады. Тотықтырғыш ретінде бромды бөліп алуда хлорды қолданады:
Молекулалық бром алу үшін оның су ... ... ... қолданады. Бром алу үшін қажет шикізатқа сонымен ... ... осы ... бар ... ... ... ... жатады.
Бром -- көптеген дәрілік заттардың синтезінде қолданылатын маңызды ... және ... ... және ... ... ... ... қолданылады және фармакопеялық препараттар ретінде шығарылады.
Өнеркәсіпте бромидтерді және йодидтерді әдетте темірдің ... ... ... ... Бромидтерді алуда темір жоңқаларын әуелі еритін темір бромидіне айналдырады:
соңынан бромдылау-бромды теміргео:
Осы алынған ерітіндіні буландырады және оған натрий карбонатының ерітіндісін ... ... ... ... ... ... ... натрий бромиді кристалданады. Натрий иодидін осындай тәсілмен алады:
Калийлық тұздарын алу үшін натрий ... ... ... ... ... ҚАТАР КӨМІРСУТЕКТЕРІНІҢ ГАЛОГЕНТУЫНДЫЛАРЫ
Алифаттық қосылыс молекуласына галоген атомын енгізу бұл қосылыстың биологиялық ... ... және онда ... ... ... ... ... Егер метанға СН4 есіртетін әсер тән болмаса, оның ... ... ... СН3С1 адам ... ... ... әсер ... Хлорлы метиленде СН2С12 бұл әсер анық көрсетілетіні сонша, тіпті оны нарозға қажет құрал ретінде ұсынған, әсіресе ... ... ... ... ... СНСl3 қазіргі кезде хирургиялық операцияларда наркоз үшін қолданылады. Төртхлорлы ... CCl4 ... да ... ... ... ие, ... оның улы болуынан оны медициналық мақсаттарда қолданбайды.
Хлороформ жергілікті жансыздандыратын және жеңіл қоздыратын ... ... ... ... ... ... және ... фармацетикалық өндірісінде еріткіш ретінде қолданылады. Ингаляциялық наркоз үшін хлороформға хирургиялық операцияларда препараттың тазалығы ... ... ... қойылады. Ол жарықта дымқылмен әсер еткенде хлороформ өте ... улы зат -- ... ... баяу ыдырайды:
Сондықтан тиянақты тазартудан кейін наркоздық хлороформды 1% спирт қосып, тұрақтыландырады. Спирттің қатысында фосген ... ... -- ... қышқылының диэтил эфиріне ауысады:
Өнеркәсіпте хлороформды спирттен немесе ацетоннан олардың кальций ... ... ... ... әрекеттесуі арқылы алады. Процесс бумен қыздыруға және сумен суытуға арналған ... бар ... пен кері ... бар ... ... ... ... кальций гипохлоритінің 10% ерітіндісін және этил спиртін енгізеді. Реакция басталу үшін ... 45 °С ... ... Әрі ... қайнағанша қыздыру жүретін экзотермиялық реакцияның жылу эффектісі есебінен жүреді. Реакциялық массаны ... ... ... алма ... ... бу және ... су ... арқылы іске асырылады. Хлороформның түзілуі үш саты арқылы жүреді. ... ... ... ... ... ... ацетальдегид трихлорацетальдегидке (хлораля) дейін хлорланады:
ал хлораль хлороформға және құмырсқа қышқылының кальцийлық тұзына дейін (кальций формиаты) айналады.
Реакцияны келесі реакциялардың ... ... ... + 4Са(ОС1) 2СНС13 + СаС12 + 2Са(ОН)2 + ... + ... ... ... ... ... ... жабдықтардың герметизациясы тек қана қауіпсіз жұмыс жағдайларын туғызуға ғана емес, сонымен қатар ауаның ... бу ... ... ... оның ... ... болғандықтан қажет.
Таза хлороформ түссіз мөлдір сұйықтық болып табылады, арнайы иісі мен өткір дәмі бар. ... ... 1,486 ... ... ... 61,2 °С, ... температурасы -- 63,5 °С. Хлороформ суда ... ... ... ... ... ... ... қатынаста жақсы араласады. Хлороформды спирттен ғана емес, ацетоннан да алады:
Кальций гипохлоритінің орнына хлорлы әкті CaClOCl ... ... және ... ... ... ... де ... шикізат болып табылады. Мұнда электролизге спирт немесе ацетонның калий немесе натрий хлоридінің ... да ... ... ... ... көрсетіледі:
Йодоформды алу әдістері хлороформ алатын әдістерге ұқсас. Бастапқы зат ретінде тағы этил спирті немесе ацетон қолданылады. Тотықтырғыш ... ... ... ... ... (KOI, NaOI) ... Бұл ... сақтау кезінде тұрақсыз болғандықтан, оларды өндіру барысында йодқа сілтімен әрекет етіп алады:
Әрі қарай процес хлороформ алу ... ... ... ... ... қатты кристалдық зат сары түсті, арнайы жағымсыз иіске ие. Балқу температурасы таза ... 119°С. 120ºС ... ... ... ыдырайды. Йодоформ тығыздығы 4,008 г/см3 тең. Йодоформ суда ерімейді және этанолда, эфирде және ацетонда жақсы ериді. Мемлекеттік фармакопея препараттағы таза ... ... 99% кем ... ... етеді. Йодоформның үлкен кемшілігіне оның жағымсыз және қудалайтын иісі ... Оны ... ... 0,000006 мг/л. Осы кемшілікті жою үшін йодоформға басқа иісі жақсы қосылыстарды (мысалы, ментолды) қосу немесе йодоформды байланыстыру дұрыс ... ... ЖӘНЕ ЖАЙ ... ... гидроксил тобын енгізу заттың есіртетін қасиетін арттырады. Бірақ молекулада гидроксил тобының саны ... бұл әсер ... ... этил ... ... әсері этиленгликольмен салыстырғанда жоғары, ал глицерин мен маннитта мұндай әсер мүлдем жоқ. Манниттің ... -- ... ... алмастырғышы ретінде қолданылады диабет ауруымен ауратын адамдарға, себебі тәтті ... ... ... ... спирттердің физиологиялық әсері және улылығы көміртек қанқасының ұзындығы 6 -- 8 атомға дейін артады, соңынан төмендейді. Метил спиртінің ерекше улылығын одан ... улы ... және ... ... түзілетіндігімен түсіндіруге болады. Метил спиртіжүйке және қан тамырларына әсер ететін улы зат, кумулятивті ... ие. ... ... осы топқа жататын келесі препараттардың сипаттайды: спирт этилді, хлорбутанолгидрат, ... ... этил ... ... ... мен ... ... антисептикалық және қоздырушы құрал ретінде қолданылады.ческое Этил ... ... ... ... ие және ... ... және ... дезинфекциялауға қолданылады. Спиртті әртүрліше сұйытып, настойка, экстракт және басқа да ... ... ... қолданылады. Фармацевтикалық практикада спирттің концентрациясын көлемдік пайыз (градус) арқылы өлшейді. Мемлекеттік фармакопея этил спиртінің келесідей препараттарын: сусыз (яғни абсолютті) және ... этил ... 95°, 90°, 70° және 40° деп ... мазьдердің негізі және кейбір дәрілік заттардың еріткіші ретінде қолданылады.
Жай эфирлер ... ... үшін ... ... ... олар алифаттық қатардың галогентуындыларына көп ұқсас келеді. Этилді эфирді этил спиртінің күкірт қышқылымен әрекеттесуі арқылы алады. ... ... ... ... саты арқылы жүреді:
Медициналық эфирді дайындау үшін спирт-ректификат 96° және ... ... ... ... ... (ең ... қолданылады. Процесс қорғасынмен жабылған болат аппаратында температуре 130 -- 140 °С жүреді; сонда тұзілген эфир мен су ... және ... этил ... ... Спирттің реакторға берілуісу, спирт және эфир қоспаларының айдалуы сияқты үздіксіз жүреді.
Эфир өндірісі тұтанғыш және жарылғыш келеді. Эфирдің және спирттің ... ... ... ... ... жарылғыш концентрацияларының шектеулері ауамен қосқанда 1,85 -- 40% (көлем бойынша) құрады. Цехтарда от шығатын жағдай болмау керек және элктрқондырғылары ... ... болу ... ... ... ... ... болу керек. Аяқ-киім темір шегелерсіз және тағасыз болу керек. Ауаның дымқылдығыбөлмелерде 70% төмен болма ... ... ... ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОЛАРДЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Альдегидтерде спирттерге тән есіртетін қасиет сақталады. Алкил радикалдарының ұзартылуы улылықтың және физиологиялық әсердің артуына әкеледі. Есіртетін ... ... ... галогенді енгізгенде немесе қанықпаған қосылыстарға көшкенде күрт артады. Альдегид молекуласына карбоксил тобын енгізу оның улылығын күрт төмендетеді. Салыстырмалы ... ... ... ... ... ... альдегидтерде байқалады. Мысал ретінде хлоральгидратты көрсетуге болады:
Ол хлоральдың ... ... ... ... ... жеке өкілдері ішінен медициналық практикада қолданылып жүрген және Мемлекеттік фармакопеяға енгізілген ... ... және ... СН2О 40% сулы ... ... ... ... жоғары болғандықтан - ол формальдегидтің ақуыздарды байланыстыру қабілетіне ие - ол тек ... ... зат ... ... ... ерітіндісі тканьдерді қатыратын болғандықтан, оны анатомиялық және биологиялық препараттарды консервациялау үшін қолданады. Формальдегидті метил спиртінің катализдік тотығуы ... ... ... ... ... ... өнімі. Уротропин альдегидке жатпайды, бірақ күшті қышқылдық ортада қыздырғанда формальдегид түзіп ыдырайды:
Гексаметилентетраминді 1860 ж. А. М. ... ... ... медициналық практикада оны тек 35 -- 40 жылдан кейін қолдана бастады. Оны ... және ... ... және ... ... ... ... әдісте 40% формальдегид ерітіндісіне 25% аммиак ерітіндісінің сәл артық мөлшерін қосады және реакциялық массаны 40 -- 50 °С ... ... ... ... ... ... ... Фильтратты вакуумда кристалданғанға дейін буландырады. Салқындатқанда уротропин кристаллдары түзіледі, оларды сүзеді, жуады және 30 -- 35 °С температураларында кептіреді. Қосымша ... ... ... ... ... ... Газофазалық әдісте газ тәріздес формальдегид, аммиак және азот қоспаларын ыстық реактор арқылы өткізеді.Түзілген су бу түрінде реактордан азотпен ... ... ... ал ... ... түбінде жиналады:
Газофазалық әдіспен алынған гексаметилентетрамин жоғары сапамен алынады. Сонымен қатар бұл әдісте энергия және сулы ... ... ... ... әлдеқайда азырақ жұмсалады.
Хлоралгидрат тыныштандыратын және ұйықтататын құрал болып табылады. Үлкен дозаларда ол есірткі зат ... әсер ... және ... ... қолданылады. Препараттың қолданылуы дәрігердің бақылауымен жүреді. Хлоралгидратты этил спиртінен алады:
Химиялық сипаттары бойынша осы қосылыстар тобына L-аскорбин қышқылын да ... ... ... С), ол ... ... қышқылының (γ-лактон L-трео-2,3,4,5,6-пентаоксигексен-2-овой кислоты).
Аскорбин қышқылының молекуласында γ-лактонды сақина бар және γ-лактонның екі қосарланған қос ... ... ... ... қасиеттеріне олардың қайтымды тотығу-тотықсыздану реакцияларына бейімділігі:
Адамның С витаминіне физиологиялық қажеттілігі күніне 70 -- 100 мг ... ... Ауыр қара ... және ... ... бар аналарға бұл норма күніне 200 мг дейін артады . L-Аскорбин қышқылы жаңа көкөністерде және жемістерде бар.
L-Аскорбин қышқылын концентраттар ... ... ... ... ... грек ... алады. Бірақ синтетикалық алыну дістері тиімділеу болады. Синтетикалық аскорбин қышқылын алуда ... ... өнім ... ... ... оны ... скелетті никель катализаторының үстінде тотықсыздандыру арқылы алады. Тотықсыздануды ... және ... ... қатысында жүргізеді. Перспективті тотықсыздану әдісіне Д-глюкозаның электролиттік тотықсыздануы жатады.
Аскорбин қышқылы қатты ... зат ақ ... ... температурасы 192°С (ыдырайдым). Ол суда жне метанолда жақсы ериді, баяу -- этил ... -- ... ... ... ... және ... ... еріткіштерде ерімейді. Құрғақ және таза крис - талды аскорбин қышқылы ауаның оттегісіне қатысты тұрақты. Сулы ... ... ... әсіресе сілтілік және қышқылдық орталарда ол тез тотығады.
Таза L-аскорбин қышқылынан басқа, оның ... ( ... ... ... ... және ... (пальмитаты) медициналық практикада және тағам өнімдерін витаминдерге толтыру үшін қолданылады.
КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОЛАРДЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Зат молекуласының құрамына карбоксил тобын енгізу оның ... және ... ... ... ... өзін ... ... ретінде олардың төмен биологиялық белсенділігінен шектеулі. Майлы карбон қышқылдардың туындылары табиғатта кең таралған және ... ... ... ... ... ... майлардың құрамында кқп кездеседі. Көміртек тізбегі тармақталған қышқылдардың физиологиялық белсенділігі ... ... ... ... жоғары болады. Карбон қышқылдары фармацевтикалық анализде кең қолданыс тапқан. Медициналық практикада органикалық қышқылдардың кейбір ... ... ( ... ... ... және темір лактаттары, натрий және мыс цитраттары, кальций глюконаты), олардың эфирлері және ... ... ... ... ... барлық қанықпаған қосылыстардікіндей, әлдеқайда жоғары болып келеді. Қанықпаған жоғарғы карбон қышқлдары ішінде үш қышқыл (линоль, линолен және ... ... ... бірақ ағзаның дөрыс өмір сүруіне қажетті болады. Бөл қышқылдар алмастырылмайтын майлы қышқылдар болып табылады және оларды кейде F тобының ... ... ол ... емес. Бөл қышқылдар құрамында 18 немесе 20 көміртек атомдары бар және оқшауланған екіден ... ... ... ... байланыстар болады:
Линоль қышқылы (C18) -- 9,12-ди-цис-октадекадиен қышқылы.
Линолен қышқылы (C18) -- 9,12,15-три-цис-октадекатриен қышқылы.
Арахидон ... (C20) -- ... ... ... ... ... ағзасында қаныққан майлы қышқылдардың тотығуына қатысады, сонсымен майлардың сіңірілуіне және майлардың ... ... ... ... биологиялық белсенділігі линоль және линолен қышқылдарынан 10 есе жоғары.
Линоль және линолен қышқылдары өсімдік ... ... ... түрінде, ал кейбір жануарлар тағамдарының құрамында фосфолипидтер түрінде кездеседі. Арахидон қышқылы тек жануарлар майларында кездеседі. Дұрыс тағам құрамында 0,1% ... ... және 1% ... және ... ... болу қажет.
Көмір қышқылына екі амид -- толық емес (карбамин ... және ... ... ... келеді;
Карбамин қышқылының эфирлерін уретандар деп атайды. Көптеген уретандар ұйықтататын әсерге ие. Мочевина туындылары ішінде медицина үшін оның ацилді туындылары маңызды. ... ... ... ... рет Н. Н. Зинин алған жіне оларды уреидтер деп атайды. Уреидтер ашық тізбекті (ациклді) және ... ... ... ... ... жататын дәрілік заттарға бромизовалды (бромурал) және карбромалды (адалин) жатқызуға болады.
Карбромал адам ағзасына тыныштандыратын және ұйықтататын әсер көрсетеді.
Бромизовал (бромурал), карбромал ... адам ... ... және ... әсер көрсетеді.
Техникалық бромизовалды изопропил спиртінен қайта кристалдандырып тазартады. Таза ... - ақ ... ... ащы ... әлсіз иісті, балқу температурасы 145 -- 150°С. Ол суда нашар ериді (1:450), бірақ спиртте және эфирде ериді.
Бромурал өндірісінде маңызды ... ... ... ол ... ... болып табылады. Құрамында бромидтері бар маточный ерітінділерді күкірт қышқылымен өңдейді, ал бөлінген бромсутекті хлормен бромға дейін ... ... ... ... ... ... ... және қайтадан өндірісте пайдаланады.
Медицинаға аса маңызды циклді уреид болып барбитур қышқылы табылады, оның туындылары ұйықтататын препараттар тобын ... ... ... ... ... ие ... Оның ... қасиеттері оның енодық формасының болуымен түсіндіріледі:
Синтездеу мақсатымен малон қышқылын емес, малон эфирінің туындыларын қолданады, себебі малон қышқылы термиялық ... және ... ... ... Малон эфиріне орынбасушыларды енгізу металдық натриймен және сәйкес бромды алкилмен әсер ету ... іске ... ... және ... ... әсер ету арқылы:
жоғарыда
Метилен тобының екінші сутегі атомын алкилді орынбасушыға алмастыру үшін ... ... ... ... ... басқа да жолдарын қолданады, кейбіреулерін төменде наұтылы мысалдарда қарастырамыз.
Бұл қатардың ... ... ең ... ... ... ... қышқылы). Барбитал (веронал) ең бірінші ұйықтататын құралдардың бірі Ол алғаш рет 1881 ж. ... және ... ... 1905 ... ... ... Бұл ... жоғарыда сипатталған әдіс бойынша алады. Диэтилмалон қышқылының диэтил эфирінің мочевинамен конденсациясын натрий алкоголятының қатысында жүргізеді. ... ... ... тұзы -- ... ... ... таза тұз ... тотықтырғанда тұнбаға барбитал түседі:
Тұнбаны сүзіп алады және дистилденген судан активтендірілген ... ... ... ... ... АМИН ... ЖӘНЕ ОЛАРДЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Алифаттық аминдердің ішінде медициналық практикаға мағызы жоғары болып бис (β-хлорэтил)амин туындылары ... ... олар ... ... ... құралдар ретінде қолданылады.Қауіпті ісіктер -- іскен жасушалардың тез көбейіп, жанындағы органдарға қысып әсер етіп, ағзаның жалпы жұмысын ... ... өте улы ... және ... ... өзінде қажетсіз зиянды ісер көрсетуі мүмкін (қан жүмыстарын ... ... жіне ішек ... ... ... ... ... бұл препараттарды қолданғанда ерекше абайлық сақтау керек.
Осы көрсетілген дәрілік ... ... ... - ... ... ... ... тқмендегі сызбанүсұа бойынша синтездейді:
Бұл синтездің екі сатысы еріткіште қыздыру арқылы жүргізіледі. Ерткіш ретінде бірінші химиялық сатыда этил спиртін қолданады, ал ... - ... ... ... ... ... вводят только внутривенно. Дозы долж Дозалары аурудың сатысына қарай тек жеке ... ... ... ... 5 -- 10 ... ... карбоксил тобын енгізу қосылыстың улылығын күрт түсіреді және оған басқа биологиялық белсенділік береді. Амин қышқылдары, яғни молекуласының құрамында бір ... екі топ- ... және ... ағзада жүретін биологиялық процестерде маңызды роль атқарады. α-Амин қышқылдары ақуыздардың ... ... ... ... кейбір амин қышқылдары витаминдердің, әртүрлі қан алмастырғыштардың құрамына кіреді. Амин ... ... ... ... ... ... топтарға бөлуге болады:
а) бір амин жін бір карбоксил тобы ... бір ... бір ... және бір ... тобы ... бір амин- және- екі карбоксил тобы бар:
г) екі амин-және бір ... тоба ... ... амин ... ароматты сақинасы бар:
ж) гетероциклді сақинасы бар:
Барлық амин қышқылдары, глициннен басқалары, молеукласында ... ... ... бар, ... олар D- ... L-формаларда болуы мүмкін.Барлық табиғи амин қышқылдары L-конфигурациялы.
АЛИЦИКЛДІ ҚАТАРДЫҢ ДӘРІЛІК ҚОСЫЛЫСТАРЫ. ТЕРПЕНОИДТЕР
Өсімдік табиғатты эфир майларының құрамына алициклді қатардың қосылыстары кіреді, ... ... ... ... ... ... Изопреннің циклді димерлері терпендер, ал тримерлері -- сесквитерпендер деп ... ... ... ... ... деп ... Эфир ... өсімдіктерден су буымен айдау арқылы немесе әртүрлі еріткіштермен экстракциялау арқылы бөліп алады.
Ментол ... 2000 ... ... белгілі.
Ол бұрышты жалбыз эфир майында бос күйінде және сірке ... ... ... кездеседі. Жалбыздың европалық сұрыптарының эфир майларында ментолдың құрамы 40 -- 50%, ал ... ... -- 75 -- 80 ... ... ... ие ... мөлдір сұйықтық. Препарат құрамында валидолы және қанты бар таблеткалар тұрінде шығарылады. Терпеноидтерден дәрілік заттар ... ... ... ... -- ... (а-ментандиол-1,8, моногидрат):
Терпингидратты пиненнің гидратациялануы арқылы алады, жіне сонда Марковников ережесіне ... ... көп ... ... ... барып қосылады:
Терпингидрат - иісіжоқ түссіз кристалдар, балқу температурасы 115 -- 117°С. Ол суық суда нашар, хлороформмен ... ... ... Ол бронхитті емдеуге қолданылатын құрал. Ол несеп айдағыш зат.
ВИТАМИН А
А витамині барлық жануарларға қажет. Адам, шөп жейтін және ... ... ... ... А витаминіне қажеттілігін тағамнан алады және каротиннен алады, ал каротин ағзада А витаминіне ауысады. Жабайы аңдар және ... мен ... ... А витаминін синтездей алмайды.
Биологиялық белсенділікке витаминнің транс-конфигурациясы ие. Ретинол полиқанықпаған біріншілік спирт болып табылады. Ол ... ... ... ... ... ... тотығады. Катализдік гидрлегенде ретинол 5 моль сутек қосып алады, оны оның ... бес қос ... бары ... А ... ... ... ... іске қосқан. β-Ионон сақинасы екі молекула изопреннен тұрады деуге болады:
β-Иононды ациклді терпеноид -- цитральдан алады. Цитраль мен ... ... ... ... жүреді жіне псевдоионон алынады, оған концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде, ол β-иононға циклденеді:
β-Ионон хлорсірке эфирімен натрий метилатының немесе калий ... ... ... ... ... ... шокка қарсы ісері бар қан алмастырғышы болып полиглюкин табылады, ол жартылай гидролизденген декстранның ... ... ... ... ... коллоидты ерітіндісі болып табылады. Оны нативті декстранның гидролизі арқылы алады. Бұл полимердің синтезіне сахарозаның құрылымындағы тек глюкоза қатысады.
Клиникалық ... өзін ... ... ... қан ... ... Поливинилпирролидонның 6% сулы-тұзды, молекулалық массасы 12600-2700, ерітіндісінің құрамында ... ... ... ... мыс және хлор ионы бар медициналық практикада гемодез деген атымен белгілі препарат қолданылады.
Гемодез -- сары түсті ... ... рН 5,2 -- 7,0; ... ... ағзаны улы заттардан тазартуға, күйген жағдайларда, операциялардан кейін көтерілуге қолданады. Гемодезді қолдану механизмі поливинилпирролидондың қандаға улы заттарды байланыстырып, оларды ағзадан тез ... ... ... ... (80% -ға дейін 4 сағат ішінде) және жартылай ішек арқылы шығады.
К ... ЖӘНЕ ҚАН ... ӘСЕР ... ... ... өте ... және ... маңызды процеске жатады. Жасуша тканьдері бұзылғанда қан плазмасының протромбинінен кальций иондарының қатысында фермента ... ... ... фермент тромбин (ол қанның құрамында жоқ). Қанның ұйуы ағзада К витаминімен реттеледі (витамин коагуляции). К тобының витаминдері 2-метил-1,4-нафтохинонның туындылары ... ... А. ... K1 ... толық синтездеу схемасн сипаттаған, оның негізіне 2-метилнафтогидрохиноа-1,4 изофитолмен конденсациялануы жатыр.. Витамин K1 (филлохинон) өсімдіктердің жасыл және сөлді ... бар, ... ... ... ... түсті капуста, хвоя жапырақтарында.
Викасол ащы дәмді ақ кристалды ұнтақ, суда жеңіл ериді, органикалық еріткіштерде-нашар. ... ... ... ... ... болған жағдайларда, қан ұйуын жақсарту үшін қолданады.
ВИТАМИН Р, БИОФЛАВАНОИДТЕР
1936 ж. Сент-Георги, С витаминінің табиғи экстракттарын зерттеу ... ол ... ... ... көрі ... ... тиімді емдейтінін тапты. С витаминінің табиғи экстрактында капиллярлы қан тамырларының өткізгіштігімен созылғыштығына әсер ететін зат бар екені анықталды. Флаваноидтер флаванның ... ... ... ... ... Е)
термині α-токоферолға тән биологиялық белсенді заттардың топтық атауы болған:
Барлық токоферолдар (греч. ) хроманның (бензо-γ-дигидропиран) туындысы ... ... ... ... 2 жағдайында метил тобы және бүйір тізбегінде изопреноидты сипаты бар фитолдың қалдығы бар. Яғни химиялық құрылымы бойынша токоферолдар биофлаваноидтарға жақын ... ... ... ... ... ... медициналық маңыздысы стероидтық қосылыстар. Стероидтық қосылыстар молекуласында циклопентанопергидрофенантреннің тетрациклді құрылымы жатыр:
Биологиялық ... ... ... ... ... топтары 10 және 13 жағдайларда орналасады, әртүрлі орынбасушылар 3 және 17 ... және ... ... бар. ... ... ... ... Көміртектің барлық буынды атомдары (5, 8, 9, 10, 13, 14) ... ... сте - ... ... ... ... изомерлер бар.
Стероидтар табиғатта кең таралған. Жануарлар ағзасында әрбір жасушада стероид холестерин бар.
Өттің құрамындағы қышқылдар да ... ... Бұл ... ... ... көмектеседі және ағзадан кейбір уларды шығарады. Өт қышқылдарының мысалы ретінде холь қышқылын ... ... ... ... ... көптеген жүрек гликозидтері бар. Жүрек гликозидтері табиғаты ... ... ... Аз ... олар ... қызметін үдетеді және дәрілік заттар ретінде қолданылады.
Көптеген гормондардың табиғаты стероидтық. Гормондар деп бүйрекүсті ... ... -- ... ... заттар. Оларды екіге бөледі: глюкокортикоидтер және минералокортикоидтер. Глюкокортикоидтерге кортизон және оның туындылары (гидрокортизон, преднизолон, преднизонжәне басқалары) жатады.
Глюкокортикостероидтер көмірсулардың және ... ... ... әсер ... ... су және тұз ... белсенділігі төмен. Олар бауырда гликогеннің жиналуына әсер етеді, қандағы ... ... ... ... ... азоттың бөлінуін көтереді.
Минералокортикоидтер -- альдостерон, дезоксикортикосте-рон және басқалары -- ... және ... ... ... әсер ... ... көмірсулар мен ақуыздардың алмасуына белсенді әсер етпейді.
Жыныс бездерімен өңделетін гормондардың да ... ... ... ... көлемде алады. Бұл өте күрделі өнеркәсіптік синтездер, 15 -- 18 ... ... ... ... ... шығымы бастапқы шикізатқа есептегенде 10% кем болмайды.
ВИТАМИН D
терминінің мағынасы химиялық ... ... ... және ... ... ... ... заттар тобын жинақтау. Витамин D сүйек скелетін қалыптастыруда үлкен орын алады. D ... ... сүт ... ... және ... ... сіресе ол жас уақытта, адам тез өсіп, скелеті ... ... ... ... ... ... және ... түрінде жиналады. Кальций тұздарының сүйекте жиналу процесі ... ... ... концентрацияларында жүреді.
АРОМАТТЫҚ ҚАТАРДЫҢ ДӘРІЛІК ҚОСЫЛЫСТАРЫ. ФЕНОЛДАР ЖӘНЕ ОЛАРДЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Фенолдар класына антисептикалық қасиеттерге ие дәрілік заттардың ... тобы ... ... ... қасиеттері ақуыздарды байланыстыру қабілетмен түсіндіріледі. Фенолдар молекуласына алкил, алкоксил, галоген сияқты орынбасушыларды енгізу олардың бактерицидті белсенділігін арттырады. ... ... о-, п- және ... ... ... ... ... қоздыратын және улы әсерлері төмендеу, себебі олар суда нашар ериді.
Екіатомды ... ... ... ... ... бірақ антисептикалық қасиеттері күштірек. Резорцин тері ауруларын емдеуде қолданылады, мазьдер мен ... ... ... ... ... ... ... -- фенацетин:
Фенацетин синтезінің негізіне салынған әдіс-ол фенацетиннің принципі деп аталады. Ол ... ... ... оның молекуласын түрлендіру арқылы физиологиялық белсенді заттарды алу. Бұл принцип ағзадағы улы ... ... ... ... ... жаңа дәрілік құралдарды құруда кең қолданыс тапқан.
АРОМАТТЫҚ КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОЛАРДЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Ароматтық қосылыс молекуласына карбоксил ... ... ... ... және ... ... ... сондықтан карбон қышқылдары дәрілік заттар ретінде сирек қолданылады. Бірақ ... ... ... және ... ... ... биологиялық белсенділігіне және төмен улылығына байланысты кеңінен қолданылады. Салицил қышқылының ... ... ... ... маңызға ие. Салицил қышқылының кейбір туындыларын алу әдістері белгілі.
Фенилсалицилат (салол) салицил ... және ... ... болып табылады:
Фенилсалицилат ішек ауруларында ұнтақтар мен таблеткалар ретінде қолданылады. Препараттың әсері: ішектегі әлсіз ... ... ... ... ... ... және ... түзеді, ал олар ішек флорасына басу әсерін көрсетеді. Салицил қышқылы және фенол жартылай бүйрек арқылыт шығарылады және ... ... ... әсер ... ... ағзаға әсері натрий салицилатына ұқсас, ацетилді туынды асқазан және ішек трактында гидролизденеді.
Ацетилсалицил қышқылын ... ... ... ... және ... ... ... ретінде қолданады. Ол қабынуға қарсы да әсер көрсетеді. Осы ... ... кең ... және қол ... ... ... ... жағдай, ацетилсалицил қышқылы асқазанға зиянды әсер етуі мүмкін.
Дәрілік заттар ... ... ... ... ... амин қышқылдары табылады, олар көптеген өмірлік маңызды процестерге аралық заттар ... ... ... ... ... ... ... ретінде қарастырады (витамин Н1).п-Амино-бензой қышқылы көптеген ... үшін ... ... және кейбір витаминдерді синтездеуге қажет элемент болып табылады. п-Аминобензой қышқылының эфирлері медицинада жергілікті анестетикалық препараттар ретінде қолданыс тапқан. Мұндай заттарға ... ... ... және ... ... ... ... қышқылының этилді эфиі (анестезин) 70жылдан астам жергілікті анестетик ретінде қолдануда. Оны п-нитротолуолдан келесі ... ... ... ... ... және оның натрийлық тұзы туберкулез микобактерияларына қатысты бактериостатикалық белсенділікке ие және негізгі ... ... ... ... ... ПАСҚ ішкенде жақсы сіңеді және қан сывороткасына, ішкі органдар тканьдеріне енеді. ... ... және оның ... ... ... қарсы препараттарымен бірге қолданады. ПАСҚ м-аминофенолдан алады. Бірінші сатыда карбоксилдену жүреді.
Натрийдің п-аминосалицилаты ақ ... сәл ... және ... түсі бар. Суда ... ... қиын ериді. Препарат бір бөлік п-аминосалицилаттан және 2 бөлік қанттан тұратын гранулалар түрінде шығарылады және иньекцияларға 3% сулы ... ... ... ТУЫНДЫЛАРЫ. СУЛЬФАНИЛАМИДТІК ПРЕПАРАТТАР
Ароматтық қосылыстар молекуласына сульфотопты енгізу қосылыстың суда ерігіштігін арттырады, улылығын төмендетеді, терапевтік эффектісін ... ... и ... ... ... ... және ... (сульфаниламидтік препараттар).
Бірінші топтың препараттарын сульфоқышқылдар амидтеріндегі сутек атомдарын хлор атомдарымен ... ... ... антисептиктер, дезинфекциялайтын құралдар ретінде қолданылады.
Сульфаниламидтік препараттар XX ... 30-х ... ... ... тез ... ... Жаңа ... препараттар қазіргі кезде де қолданылады, сондықтан осы кезде олардың саны көбейді.
Ақ стрептоцид қышқылдармен тұздар ... ... ... ... және ... ... тобындағы қышқыл протонның есебінен). Амин тобы жеңіл диазоттанады, оны препаратты аналитикалық анықтау үшін қолданады.
Ақ ... суда ... ... оны ... ... ... кедергі туғызады. Осыған байланысты суда еритін жаңа стрептоцид синтезделді, оның формуласы:
Сульфаниламидтердің гетероциклді туындыларына норсульфазол (2-сульфаниламидотиазол) жатады.
Норсульфазол -- ақ ... сәл сары түсі бар ... ... ... ... 198 -- 203 °С ... гемометикалық стрептококк, пневмококк, гонококк, стафилококк туғызған инфекцияларды емдеуде тиімді. Қазіргі кезде нрсульфазолды алу әдістерінің ... ... ... ... ұзақ ... сульфаниламидтік препараттар кең таралды. Оларды қолдану жиі қабылдаудан құтқарады, сонсымен мүмкін болатын жанама әсерді төмендетеді. ... ұзақ ... ... ... ... ... и ... (мадрибон) жатады.
Сонымен, жаңа зерттеулер әртүрлі ауруларды емдеуге кең перспективаларды ашады.
ЭЛЕМЕНТОРГАНИКАЛЫҚ ... ... ... молекуласында көміртек, сутек, оттек, азот және күкірттен басқа да ... ... ... ... бар қосылыстарды жатқызады. Бұл топқа жататын дәрілік заттарға молекуласының құрамында мышьяк, висмут, сынап, фосфор және ... ... ... ... бар қосылыстар жатады. Элементорганикалық дәрілік заттар химиотерапевтік құралдар бола алады және жоғары улылыққа ие, сондықтан оларды тек дәрігерлердің ... ... ...
КҮШӘННІҢ ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАРЫ
Күшәннің анорганикалық қосылыстары және алифаттық қатардың күшәндік ... ... ... ... ... кең қолданыс тапқан жоқ. Неміс химигі және биологы П. Эрлихтің жұмыстары (1854 -- 1915) ... ... бар ... қосылыстардың негізінде бірқатар тиімді дәрілік препараттар құруға әкелді.
Бесвалентті күшәннің ароматтық қосылыстары ішінде қолданыс тапқан осарсол және аминарсон:
Аминарсон синтезіне арсанил ... ... ... ... ... ... алады. Тура осылай оксифениларсон қышқылын алады, бірақ бастапқы зат ретінде фенолды қолданады.
Осарсолды алу үшін п-оксифениларсон ... азот және ... ... ... ... З-нитро-4-оксифениларсон қышқылын тотықсыздандырады, алынған аминді туындыны ацетилдейді:
Осарсол және аминарсон суда, спиртте нашар еритін ақ кристалдық ... Бір ... ... ... ... ... емдеуге ең көп қабылданатын мөлшері - 0,25г.
Аминарсон -- амебалық дизентерияны емдеуге қолданылады. Оларды құлыпталған ... ...... қара ... ... ... ... дәрілік препарат ретінде көптеген кемшіліктері бар. Ол өте улы зат. ... ЖӘНЕ ... ... ... ... ... қосылыстарын қолдану табыстары химиктерге периодтық жүйенің бесінші тобындағы ... ... ... ... мен ... ... ... препараттарын синтездеу идеясын берді. Ұқсас қосылыстар синтезделген. Бірақ олар ... ... ... ... ... Медицинада қолданыс тапқан препараттар- стиб-амин, стибацетин, стибозан:
СЫНАПТЫҢ ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАРЫ
Органикалық қышқылдардың сынапты туындылары диссоциацияланады , олар улы және ... ... ... Сынаптың суда еритін органикалық қосылыстары диуретиктер болып табылады. Олар қан мен тканьдер арасындағы сулы-тұзды балансқа әсер ... ... ... ... ... ... препаратын көрсетуге болады.
Меркузалды көпсатылы синтез арқылы салицил қышқылынан, хлорангидридаацетоксисалицил қышқылы (I), оның аллиламиді және ... ... ... сатылары арқылы; соңғысын 5,5-диэтилбарбитурқышқылымен конденсациялайды (барбиталмен):
Меркузалды бұлшықетке ісіктерде қолданады. Ол өте күшті ... ... зат. ... бір рет ... ... ... 10 л несеп айдалады.
Сынаптың қосылыстары суда ерімейді, майларда ериді, диуретиктік әсерлері жоқ, бірақ сифилиске қарсы әсері бар.
ФОСФОРОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАР
Фосфорорганикалық ... улы ... ... Олар ... ... ... ... Олардың ортасында уландыратын заттар (зарин), күшті комплекстүзгіш заттар (амин- және полиаминополифосфон қышқылдары).
Фосфорорганикалық қосылыстар ... ... ... де қолданылады. Мысалы, армин және фосфакол препараттары глаукоманы емдеуде тиімді.
720090top
Фосфаколды алу үшін үшхлорлы-фосфордың этил ... ... ... ... қышқылын алады, оны хлорлап диэтилхлорфосфат алады. Соңғыны п-нитрофенолмен әрекеттестіріп фосфаколды ... ... ... спиртте және эфирде жеңіл еритін сұйықтық. Фосфакол концентрациясы 0,02; 0,013 и 0,01% (А Тізімі) шыны ... 10 ... сулы ... түрінде өндіріледі. Араласпаған күйде фосфакол, басқа фосфорорганикалық препараттардың көпшілігі сияқты, өте улы зат. ... ... ... және ... ... ... аулақ болу керек. Бұл заттармен уланғанда арнайы уларға қарсы заттарды (атропин, апрофен, изонитрозин, дипироксим) қолданылады.
Аса маңызды болатыны ... ... ... ... ... ... ие ... бар. Дәрілік заттар осы тобына тиофосфамид (тиоТЭФ), дипин, тиодипин, бензотеф, фторбензотеф және басқалары жатады.
Этилениминнің осы айтылған фосфорлы туындылары ... ... ... ... және ... ... ... жабады, ол қауіпті ісіктердің дамуын тежейді.
Бұл топтың қосылыстарын фосфордың галоидты туындыларын этилениминмен әрекеттестіру арқылы алады. Мысалы, бензотэфты бензой ... ... ... ол үшін оны әуелі бесхлорлы фосформен өңдейді және сумен өңдеп, оны бензоиламидофосфор қышқылының дихлорангидриіне ауыстырады. Соңғыны ... ... ... ... ... (бензоиламидофосфор қышқылының диэтиленимиді) түзіледі:
Бензотэф -- ерекше отандық қауіпті ісіктерге қарсы алкилдеуші препарат, оны сүт бездерінің, ұрық ... ... емге ... ... 0,024 г стерилді ұнтақтары бар ампулаларда өндіріледі. ( А тізімі).
Фосфорорганикалық қосылыстар ішінде онкологиялық ... ... ... ... Мысал ретінде ұрық бездерінің қауіпті ісіктерін емдейтін фосфэстролды көрсетуге болады:
Фосфэстрол синтезінде оның қан циркуляциясында ... ... ... және ұрық ... іскен тканьдеріне түскенде ол белсенді фосфатазаның әсерінен гидролизденіп, ... ... ... ... ... ... фосфэстролды ісігі бар тканьдерге белсенді затты жеткізетін қосылыс ретінде қарастырады. Тура осы ... ... ... ... ... ... препараттың құру негізіне енгізілген. Ол -- циклофосфан:
Бұл зат тасымалдаушы ... ... ол ... ... ... бис-(β-хлорэтил)аминді жеткізеді.
Циклофосфан- алкилдеуші препарат. Ол лимфогранулематозге, лимфосаркомаға, ұрық ... сүт ... ... өкпе ... қарсы қолданылады. Яғни оның улылығы төмен.
Циклофосфан синтезінде бастапқы зат ретінде диэтаноламин қолданылады. Ол ... ... ... ... ... ... который при реакции с түзіледі, ал ол фосфордың хлороксидімен ... ... ... ... ... циклофосфан түзіледі:
Фосфатаза -- фосфор эфирлерінің ... ... ... ... ... рак ... әрдайым жоғары болады.
РЕНТГЕНОКОНТРАСТЫ ҚҰРАЛДАР
Рентгеноконтрасты құралдар емге емес, ауруларды диагностикалауға қолданылады. Практикада қолданылып жүрген рентгеноконтрасты құралдар ароматтық қатардың ди- және трийодтуындыларына ... және олар ... ... тек ... ... Осы ... препараттарына жататын негізгі өкілдеріне кардиотраст, трийотраст, билитраст, билигност жатады:
Трийотраст-қышқыл м-аминобензой қышқылын хлорлы йодпен йодтағанда соңынан түзілген ... ... ... ... ... тұз қышқылының ортасында 60 °С 3 сағат ішінде өткізеді. Трийодаминобензой қышқылының тұнбасын сүзеді, сумен конго бойынша қышқыл реакциясы кеткенше ... ... ... ... ... үшін оны ... натрий сілтісінің ерітіндісінде ерітеді, соңынан тұз қышқылымен тұнбаға түсіреді. Сірке ангидридімен ацетилдеуді концентрлі күкірт қышқылының аз ... ... 105 -- 110° С ... және 2 сағат ұстау арқылы өткізеді.
2,4,6-Трийод-З-аминобензой қышқылы басқа рентгеноконтрасты құрал -- билигностың синтезінде аралық ... ... ... Билигност, бис-(3-карбокси-2,4,6-трийоданилида) адипин қышқылының динатрийлық тұзы,
Өт жолдарының рентгенографиясында қолданылады. Ол ампулаларда 2, 10, 20 мл 20% ... ... ... Билигност-қышқылды трийодаминобензой қышқылынан және адипин қышқылының дихлорангидридінен алады:
Реакцияны хлорбензолдың ортасында 2 сағат ... ... ... ... ... сілті ерітіндісімен әрекет етіп, динатрийлық тұзға ауыстырады. Динатрийлық тұзды көмірмен және ... ... және ... ... тұз қышқылымен тазартылған билигност-қышқылын тұнбаға түсіреді. Тазартуды қайталайды. Екі рет тазартылған билигност-қышқылды фильтрдың үстінде спиртпен жуады және кептіреді. Алынған өнімнің ... ... 291 -- 293°С ... ... ... ҚАТАРДЫҢ ДӘРІЛІК ҚОСЫЛЫСТАРЫ
Гетероциклді қатардың дәрілік заттары емдік практикада қоладынылып жүрген препараттардың жартысын қамтиды. Бұл қосылыстардың кейбіреулері ... ... ... себебі олар молекулаларында гетероциклді орынбасушылардан басқа алифаттық және ароматтық орынбасушылары бар күрделі молекулалар. Мысалы, гетероциклді сақиналар ... ... ... ...
БЕСМҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР ТУЫНДЫЛАРЫ
Бесмүшелі гетероциклдер тобының ең маңызды және кең таралған дәрілік заттарға фуран, пиразол және имидазол туындылары жатады:
Фуранның көптеген ... ... ... ие. Кейбір жағдайларда нитрофурандар сульфаниламидтік препараттарға тұрақты микроорганизмдердің өсуін тоқтатады. Нитрофуран қатарының ... ... ... ... ... кейде бірқатар инфекциялық ауруларды емдеу үшін ішуге де қабылданады. Нитрофурандарды зерттеуде және дәрілік заттар технологиялысын ... ... ... ... -- ... С. А. Гиллер және проф. Э. Ю. Гудриниеце жұмыстары маңызды болды. Бұл қатардың маңызды өкілдерінің бірі фурацилин (семикарбазон 5-нитрофурфурола):
Фурацилин ... ... ... ... және бактериялық дизентерияны емдеуде ішке қолданылады. Фурацилин ұзақ жазылмайтын жараларды емдеуге және ветеринариялық практикада қолданылады.
Синтездің келесі ... ... ... ... Гидролизді сұйытылған күкірт қышқылында қайнату арқылы жүргізеді. 5-нитрофурфуролдың ыстық ерітіндісін көмірмен өңдейді де сүзеді.
Ыстық фильтратқа араластыра отырып, тұзқышқылды ... ... ... ... ... 18 -- 20 °С дейін суытады және ... ... ... ... сүзеді.
Өнімді фильтр үстінде сумен жуады және 60 -- 70°С ... ... ... шығымы 88%. Алынғын фурацилин -- иісі жоқ, суда, спиртте, эфирде нашар еритін сары ... ... 230 -- 236°С ... ... ... ... ... таблеткалар түрінде 0,1 г және 0,2% мазьдер түрінде өндіріледі.
Фурфуролдан басқа да антимикробты препарат -- фуразолидонды алады:
Фуразолидон ішек ... ... және и ... кольпитті емдеуде қолданылады.
Фуран тобының маңызды препараттарының бірі бензамон (фурфурилтриметиламмоний-бензолсульфонат):
Бензамон ... ... ... ... ... ... реакциясына негізделген:
Фурфуролдан фурфуриламинді алу үшін фурфурол, аммиактың спирттегі ... және ... ... ... сутек жібереді. Гидрлеу 16 -- 18 сағат жүреді. Реакцияға сұйық аммиакты қолдануға болады. Бұл жағдайда процесс автоклавта 50 -- 90 ат ... және 70 °С ... - ... ... ... ... реакциялық массаны 2 сағатараластырады, соңынан тағы 2 сағ. 35 -- 40 °С және 1,5 сағ. 70 °С ... ... ... ... ... суытады және сүзеді. Буландырылған фильтраттан бензамонды бөліп ... оны ... ... ... ... ... Өнімнің шығымы 60% .
Медициналық практикада пиразолдың туындылары маңызды. Пиразол ароматтық сипатқа ие, сондықтан орынбасу реакцияларына түсуге бейім. Азот атомындағы ... ... ... ие, қос ... ... ... ... толығынан гидрленеді. Пиразолдың туындыларына жататын дәрілік препараттар екі негізгі топтарға жатады: пиразолин ... және ... ... ... және анальгин құрылысында, қасиеттерінде және алыну жолдарында көп ұқсастық бар. Амидопирин (пирамидон) антипириннен ... ал ... -- ... синтезіндегі аралық өнім -- аминоантипириннен алынады:
Синтезде фенилгидразиннен және ацетосірке эфирінен бастауға болады, бірақ 1-фенил-З-метилпиразолон-5 көптонналық өнім ... ... ... ... зат ... соны ...
Эмальденген реакторға фенилметилпиразолон жәнеоны кепкенше құрғақтайды. Одан кейін температураны 127 -- 130 °С ... ... және ... ... ... ... ... қосады. Температура 135 -- 140°С аспау керек. Соңынан метилдеу аяқталған сон реакциялық ... ... ... су ... 10 °С ... ... бензолсульфонаты нитрозоланып, амидопирин және анальгин синтезіне жұмсалады.
Бұл реакцияны ... үшін ... ... сулы ... ... салады, суытады 2°С дейін, біртіндеп натрий нитритінің 20% ерітіндісін қосады. Нитрозоантипириннің тотықсыздануын натрий сульфиті және бисульфиті қоспасымен жүргізіледі.
Әуелі ... ... 3 сағ. ... - ра 22 -- 25 °С, соңынан 2 -- 2'/2 сағ. 80 °С ... ... ... ... ... ... қышқылының қатысында гидролиздейді:
Құмырсқа қышқылы реакцияға түспей қалған сульфитпен және бисульфитпен әрекеттесіп натрий формиатын және күкіртті газын түзеді:
Күкіртті газдың жартылай ... ... ... ... және күкірт түзіледі:
Алынған амидопириннің құмырсқақышқылды тұзын бос негіз түзілгенге дейін содамен өңдейді 50 °С:
Бейтараптандырудан кейін амидопирин май түрінде бетіне ... ... ... спиртінен тазартады. Фармакопеялық өнім ақ кристалды ұнтақ дәмсіз, иіссіз. Суда, спиртте,тэфирде жақсы ериді.
Амидопирин көптеген комбинирленген дәрілік препараттардың құрамына ... ... ... ... пираминал, пирамеин, пирафен, веродон, амазол).
Анальгинді аминоантипириннен алады:
Белсенділігі және әсер ету жылдамдығы бойынша анальгин ... мен ... ... Жақсы ерігіштігі оны ішке ішуге кеңінен қолданылуға ... ... Бір ... ... мен ... ... ... (анальгин қанға жылдам түседі) және ұзақ (амидопирин жай сіңіріледі) емдік эффект береді. ... ... ... атап ... болады:
Қабынуға қарсы әсері бойынша бутадион амидопирин мен салицил қышқылының туындыларынан әлдеқайда басым. Бұл ... ... ... ... ... ... ... имидазол жүйесі биологиялық белсенді заттардың -- алкалоидтардың, витаминдердің, нуклеин қышқылдарының, амин қышқылдарының құамында кездеседі.
Пиразолдағыдай, ... ... ... -- имидазолин туындылары маңызды:
Әсіресе 2 жағдайда орынбасушылары бар имидазолин туындылары маңызды. ... ... кең ... ... ... ... болады- нафтизин (санорин), фентоламин және басқалары.
Нафтизин ұзақ қан ... ... әсер ... ... ... ... көз қарашығын кеңітеді. Фентоламин, керісінше, қан тамырларын тарылтатын импульстерді басады, сонсымен перифериялық сосудтарды кеңітеді, құрысуды төмендетеді. Қан тамырларына қан ... ... Бұл ... ... ... ... біршама төмендетеді.
Карбон қышқылдарынан басқа мұндай синтездерде олардың туындыларын қолдануға болады (эфирлер, иминоэфирлер, нитрилдер ж.б.). Маңызды дәрілік зат ... ... ... және цианды бензилдан алынады. Цианды бензил фенилсірке қышқылынан арзан болғандықтан өндірісте осы әдісті қолданады. Дибазол фенилсірке қышқылынан ... және ... ... алынады:
Дибазол қан тамырларын кеңітеді, спазмолитикалық және гипотензивті әсерге ие және арқа миының функцияларына үдететін әсер көрсетеді. ... В12 ... ... ... ... ... ол ... қан өндірілу функциясына әсер етеді, бауыр функцияларын жақсартады. Витамин В12 жануар өнімдерінің бірқатарының құрамында кездеседі және ... ... Оны ... ... ... ... өндірісінің қалдықтары.
БІР ГЕТЕРОАТОМЫ БАР АЛТЫМҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР ТУЫНДЫЛАРЫ
Құрамында бір гетероатомы бар алтымүшелі гетероциклді молекулалары бар дәрілік заттардың ... ең ... ... пиридин және хинолин туындылары табылады:
Бұл гетероциклдерді алу алдында ... ... ... ... маңздысы никотин қышқылы (3-пиридинкарбоновая) және оның амиді.
Никотин қышқылының және оның ... ... ... ... ... ... никотин қышқылы ағзада амидке жеңіл ауысады. Никотинамидті никотин қышқылын аммиакпен 220 -- 230 °С температурасында және 27 -- 28 атм. 2 сағ. ... 84% ... ... РР ... деп атайды, никотин қышқылын никотинамидтің провитамині деп есептеуге болады. Ол ағзада алмасу процестерінің ... ... РР ... Никотин қышқылы, әсіресе оның туындылары ақуыздардың және көмірсулардың алмасуына ... ... ... деңгейін дұрыстайды және су мен тұздың алмасуына әсер етеді. Никотин қышқылының диэтиламидін жүрек қызметінің бұзылуында және демалу әлсізденгенде ... Оны ... ... ... ... ... ... алу өндірісінде никотин қышқылының, диэтиламиннің және фосфор ... ... ... ... препарат болып никотин қышқылының диэтиламидінің 25% сулы ерітіндісі (кордиамин) табылады
Медицинада изоникотин қышқылының ... ... да ... Бұл ... ... қосылыстары бағалы химиотерапевтік құралдар ретінде қолданылады, туберкулезге қарсы әсері де бар. ... ... ... емдеуге екінші қатардың препараттарын -- зтоксид, тиоацетадон, салютизон, этионамид, циклосерин, канамицин, ... және ... ... ... негізгі ерекшеліктері - олар бірінші қатардың препараттарына ... ... ... ... әсер ... Тұрақты емдік әсерге жету үшін және аурудың қайталануының ... алу үшін олар ... бір ... кем емес ... ... ...
Изоникотин қышқылының гидразиді туындыларының бір қатарының молекуласында төмендегі топ бар:
Бұд топ тасымалдаушы топ ретінде қарастырылады, яғни ол изоникотин ... ... ... ... ... ...
Тиімді туберкулезге қарсы препараттар ішінде изониазид (тубазид), изоникотин қышқылының ... ... ащы ... ақ ... ... суда жеңіл ериді, спиртте және хлороформда қиын ериді, эфирде ерімейді. Препараттаизоникотин қышқылының гидразиді 98% кем емес. Балқу ... 170 -- ... ... ... ... ... ие, өкпе ... балалар мен ересектерде, ауыз және тамақ туберкулезын, асқазан жоладырының, сүйек-буын туберкулездерн емдеуде қолданады.
Изониазид өндірістік синтезінің негізінде оны ... ... ... ... алу ... Бұл әдіс құрамындағы -γ-пиколиннің метилолды туындыларға ауысуы:
Метилолды туындыларды азот қышқылымен тотықтырады изоникотин қышқылына дейін. Оның балқу температурасы 322 -- 325 ... ... ... ... ... ... ... 80 °С температурасында өңдеу арқлы жүргізеді:
Соңынан эмальденген аппаратта ... ... ... тікелей ацилдеуін температура 129 -- 130 °С суды азеотроптық айдаумен жүргізеді:
Изоникотин қышқылының гидразиді ... ... 85,6% ... ... ... улы препарат. Профессор М.Н. Щукинаның жетекшілігімен отандық туберкулезге қарсы препарат фтивазид өңделген. Оның ... ... ... ... ... ... Фтивазид изоникотиноилгидразон болып табылды, ол изониазидтен және ... ... -- ... ... сулы ... ванилин мен изоникотин қышқылының гидразиді (изониазид) температура 60 °С конденсациялануы арқылы алады.
Әуелі араластыра отырып температура 78 -- 84 °С ... суда ... ... ... ... ... ... соңынанизоникотин қышқылының ерітіндісін қосады. Конденсация температура 55 -- 60 °С 2 ... ... ... ... ұстағаннан кейін реакциялық массаны салқындатады және 25 -- 30 °С центрифугаға салады. ... ... ... ... ... иісі бар. Ол суда ... ... нашар ериді, сілтілер мен қышқылдарда жеңіл ериді, балқу температурасы 220 -- 222°С. Тағы бір туберкулезге қарсы қолданылатын препарат - ол ... ... -- ... ... мен ... қышқылының гидразиді арасындағы конденсацияның өнімі.
::
Физикалық қасиеттері бойынша салюзид ұсақ кристалды ... ... ... мен ... ... ... спиртте және суда-қиын, ал эфирде және хлороформда ерімейді. Балқу температурасы 196 -- 203 °С.
Салюзидті фтивазидті алғандай алады.
В медицинской практике при ... ... ... салюзидрастворимый, представляющий собой диэтиламиновую соль салюзида.
Еритін салюзидті салюзид пен диэтиламиннің изопропил спирті ортасында әрекеттесуі алады:
Препарат 5 немесе 10% сулы ерітінділері ... ... және ... ... ... ... витаминдер де жатады (В тобының, оксиметилпиридинді витаминдер). В тобының витаминдеріне үш зат жатады, олар ағзада бір-біріне айналады. ... ... және ... ... ... ... ... ағзада ақуыздар алмасуын катализдейтін әртүрлі ферменттердің құрамына кіреді. Бұл алмасуда ... роль ... ... ... В6 амин қышқылдарының синтезін және алмасуын ағзада қамтиды. Бұрын витамин В6 (пиридоксин) табиғи заттардан (дрожжи, күріш ... ... ... ... ... ... атап кететін белсенді анестетик -- совкаин, оны арқа миының анестезиясы үшін қолданады.
Совкаинді изатиннен алады, оны имин тобы бойынша ... ... ... ... ... ... ... өңдеу арқылы аралық өнім ретінде ацетилизатин қышқылының натрийлық тұзы түзіледі, ол қышқылдық ортада 2-оксицинхонин қышқылына ауысады. Соңғыны 2-хлорцинхонин қышқылының ... ... және ... β-диэтиламиноэтиламидті ацилдейді. Алынған туындыны натрий бутилатымен өңдейді және қышқылдап, совкаинды алады.
Процесті келесідей өткізеді. Сірке ангидриді, ... және ... ... аз мөлшерінің қоспасын 98 -- 100 °С қыздырады және осы температурада 4 сағат ұстайды. Сірке ангидридін артық мөлшерде алады; ол ... ... те, ... те бола ... ... ... 18 -- 20 °С ... кристалданады. N-ацетилазатинді сүзеді және спиртпен жуады. Бұл сатыда шығымның өнімі 81,2%.
N-Ацетилизатинді 40% ... ... ... 108 -- 110°С 1 сағ. ... ... ... сүзеді және 70 -- 80 °С оған 20% тұз қышқылын қосады. Түзілген 2-оксицинхонин қышқылының тұнбасын сүзеді және ыстық суиен ... ... ... бұл ... 71,4%. ... 2-оксицинхонин қышқылын дихлорэта - н мен үшхлорлы фосфор қоспасына қосады да 1'/2 сағ. 58 -- 62 °С ұстайды. Соңынан ... ... ... газ ... ... ... ерітіндіні суытады және қоспалардан сүзеді. Дихлорэтанды және фосфор хлороксидін вакуумда айдайды. Қалдыққа ыстық (90 °С) толуол құяды, жақсылап ... және 8°С ... ... ... ... ... ... сүзеді, толуолмен жуады. Шығымы бұл сатыда 53,2%.
Цинхофен (2-фенилцинхонин қышқылы) подаграны емдеуде қолданылады.
Изохинолин туындыларына жататын дәрілік ... ... ... ... папаверин.
Папаверин табиғи алкалоидтарға жатады. Бірақ өсімдік шикізаттарының қоры бұл препаратқа қажеттілікті жаппайды, сондықтан папаверин осы кезде ... ... ... алынады. Папаверин спазмолитикалық құрал ретінде кеңінен қан тамырларының құрысуында қоладанылады ... ... ... ішкі ... ... ... құрысуында (холецистит, колиты және б.), бронхиалды астмада.
ЕКІ ГЕТЕРОАТОМЫ БАР АЛТЫМҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР ТУЫНДЫЛАРЫ
Екі ... бар ... ... ішінде биологиялық белсенділігі жоғары қосылыстарға фенотиазин туындылары жатады.
Фенотиазин медициналық практикаға маңызды емес, бірақ бір ... ол ... ... құрал ретінде қолданылған.
Бірақ 10 жағдайында үшіншілік алифаттық амин қалдығы бар ... ... ... құралдардың басымды бөлігін құрады. Фенотиазиннің осындай туындыларын тиянақты зертеу барысында олар орталық және ... ... ... ... әсер ... ... Бұл топқа жататын дәрілік заттарды синтездеу әдістерінің әдеттегі тәсілі - ... ... ... амин ... ... ... ...
Сыртқы сипаты бойынша бұл препараттар өте ұқсас, барлығы ақ (кейде крем тәріздес ... ... ... ... Олар ... спиртте және хлороформда жақсы ериді және эфир мен бензлда ... ... ... шизофренияны, әртүрлі психоздар мен невроздарды емдеуге қолданылады. Күшті ... ... ... ... ... ... емес ... емдеуге қолданылады. Трифтазин психикалық және жүйке аурулары бар адамдардың ұйқылары қашқанда, алкогольды психоздарды, невроздарды және басқа ... ... ... ... ... ... ... дәрілік қосылыстары бұрын кездескен. Пиримидин сақинасы көптеген ... ... және ... ... ... ... ... барбитураттар және басқалары). Тағы айтып кететін жағдай пиримидин тундылары ішінде қауіпті ісіктерге қарсы қолданылатын препараттар бар. Мұндай препараттар ... ... ... -- метилурацил, фторурацил, допанды атап кеткен жөн.
Метилурацил (метацил) лейкопенияны, жазылмайтын күйітерді, жараларды және сүйек ... ... ... ... ... ... ... зат болып табылады. 5-Фторурацил антиметаболиттер тобына жатады. Препараттың ісіктерге қарсы белсенділігі олардың ісік ... ... ... ... қатысатын ферменттерге ауыстыру қабілетінде.
25 °С салқындатылған натрий этилатының ксилолдағы суспензиясына этилфторацетаттың этилформиатпен қоспасын ... ұзақ ... ... ... ... сон ... массаға метанол қосады және алынған ерітіндіні натрийформилфторсірке қышқылын бөліп алмайәрі қарай синтездерге қолданады. Бірінші сатыда алынған реакциялық массаға S-метилизотиомочевинаны қосады және 2 ... ... ... ... және ... ... сон ... сұйытады және рН 4,0 -- 5,0 дейін қышқылдатады да реакциялық массадан 2-метилтио-5-фторурацилді бөліп алады. ... 20% тұз ... ... ... ... ... ... аса маңызды пурин туындылары, олар пиримидин және имидазол сақиналарынан тұратын ... жүйе ... ...
Пиримидин сақинасында сутек атомдарының орнында гидроксид топтары бар туындысы ксантин деп ... ... ... және ... ... бола алады:
Алтымүшелі екі гетероатомдары бар гетероциклдер туындылары ішінде медициналық практикада маңыздылары ... В1, В2 және фоль ... В1 ... ... ... ... ... құрамды бөлігі болып табылады. Сондықтан ағзада бұл витаминнің жетіспеушілігі көмрсулар алмасуын бұзады, сонсымен жүрек және ... ... ... ... Ол ... ақуыздардың, майлардың және сулардың алмасуына да әсер ... ... В1 ... ... түрінде (тиамина хлорид), так және бромид түрінде (тиамина бромид) өндіріледі. Екі препаратт та таблеткалар, драже және иньекциялық ... ... ... ... ... ... тиаминнің дифосфорлы эфирі -- кокарбоксилаза өндіріледі. ... ... ... негіз түріндея (тетрагидрат) және гидрохлорид түрінде шығарылады:
Кокарбоксилазаның екі формасыда әсері бойынша бірдей. Биологиялық қасиеттері ... ... ... ... Кокарбоксилазаны бұлшықетке және тамырға қант диабетінде, жүрек ұруы бұзылғанда, қан тамырларында қан айналымы бұзылғанда, склероздың кейбір ... ... ... В2 ... ... және жануарлар өмірінде кең таралған. Ол дрожжыларды, сүт ... ... ... ... ... ... ... кездеседі. Рибофлавин көмірсулардың, ақуыздардың және майлардың алмасуына қатысады. Витамин В2 көздің ... және ... ... маңызды. Витамин В2 жетіспегенде ағзада арнайы ерекше ауру -- ... ... яғни ауыз және ... ... қабықтары қабынады. который выражается в поражении слизистой оболжәне очки рта и глаз. ... ... ... әсер ... синтезінде негізгі бастапқы зат болып 3,4-диметиланилин, D-рибоза және барбитур қышқылы табылады:
Фоль қышқылы (витамин Вс, птероилглютамин қышқылы) В тобының витаминдер комплексінің ... ... ... ... Ол жаңа ... көкөністерде, жануарлардың бауыры мен бүйректерінде бар. Ол синтетикалық жолмен алынады. Адам ағзасында ішек ... ... Фоль ... қан өну ... ... және ... ... болып табылады. Сонымен қатар, фоль қышқылы ақуыздардың алмасуында амин қышқылдарының синтезін катализдеп реттейді. Фоль қышқылын анемияның әр ... қан ... ... ...
Фоль қышқылы тобының витаминдерінің химиялық құрылымына птеридин ... ... ол ... және ... ... тұрады.
Птероилглютамин қышқылы бұл заттар тобының негізгі өкілі болып табылады.
Фоль қышқылының сульфаниламидтік аналогы алынған, ол ... ... ... ... ие. ... қышқылы ұнтақтар және таблеткалар түрінде өндіріледі.

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Көлемі: 32 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 600 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
"Органикалық химия."10 бет
Каспийдің химиялық, органикалық заттармен ластануы13 бет
Органикалық заттардың химиялық технологиясы25 бет
Органикалық химия лабораториясында жұмыс істеу кезіндегі қауіпсіздік техникасының ережелері8 бет
Органикалық химиялық қосылыстардың (пестицидтердің) мутагендік әсері30 бет
Құрамында күкірті бар органикалық қосылыстың су - бензол жүйесіндегі таралуын физика – химиялық зерттеу19 бет
1.Ресейдегі И.Грозный және Ұлы Петр: Саяси портреттері 2. М.Тэтчер-темір ханым5 бет
Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлуі71 бет
«Көлік шинасының резина үгіндісінің мұнай битумының сипаттамаларына әсерін зерттеу»26 бет
Адам қоғамының шаруашылық әрекетінен табиғи биогеохимиялық циклдердiн деформациясы14 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь