Карбон қышқылы және оның қасиеттері

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:

металл: металл

+: +

қышқыл: қышқыл

=: =

тұз: тұз

+: +

сутек газы: сутек газы

Кернеу қатарында сутектен бұрын орналасқан металлдар қышқылдан сутекті ығыстырады, ал кейін орналасқандары ығыстыра алмайды. Қышқылдар металлдармен және олардың оксидтері мен әрекеттесіп тұз түзеді.

Қышқылдың металл оксидтерімен әрекеттесуі:

металл оксиді: металл оксиді

+: +

қышқыл: қышқыл

=: =

тұз: тұз

+: +

су: су

Бірнегізді карбон қышқылдары . Қышқылдардың құрылысы және физикалық қасиеттері. Альдегидтерді оқығанда қышқылдардың құрылымдық формулаларын жазғансыңдар, сонда ол заттардың

құбылыстарын - с сипаттайтын атом тобының екендігін байқаған

он

боларсыңдар. Бұл - карбоксил тобы. Оның олай деп аталу себебі, ол

топ карбонил - с мен гидроксилден - ОН құралған.

Молекуласында көмірсутек радикалдарымен байланысқан бір

немесе бірнеше карбоксил тобы - с бар органикалық

он

заттар карбон қышқылдары деп аталады.

Молекуласындағы карбоксил тобының санына қарай карбон қышқылдары бірнегізді, екінегізді және т. б. деп жіктеледі.

Карбон қышқылдарының құрылысын бәріне ортақ бір формуламен

R - C немесе R - COOH кескіндеуге болады.

Жүйелеу номенклатурасы бойынша қышқылдардың аттары өздеріне сәйкес көмірсутектердің аттарынан түзіледі; ол үшін көмірсутектің атына «қышқылы» деген сөз қосылады, мысалы:

метан қышқылы Н - С пропан қышқылы СН3 - СН2 - СООН.

ОН

Бірақ мұндай атаулар іс жүзінде сирек қолданылады.

Альдегидтердей емес қышқылдар арасында газ күйіндегі заттар болмайды. Қатардың салмағы жеңіл мүшелері өткір иісті, суда жақсы еритін, сұйықтық болып келеді. Қышқылдардың молекулалық массалары өсуіне қарай судағы ерігіштігі төмендей береді. Салмағы ауыр қышқылдар - иіссіз, суда ерімейтін қатты заттар.

Газ күйіндегі заттардың болмауын спирттердің гомологтық қатарынан көргенбіз. Бұл құбылыстың себебі бізге мәлім. Карбон қышқылдарының арасында газ күйіндегі заттардың болмауын молекулалардың сутектік байланыстар арқылы ассоциациялануында деп жоруға болады.

Дұрысында да, сұйық қышқылдардың молекулалық массаларын анықтау олардың қосақталған молекулалардан - димерден құралатынын көрсетеді. Құмырсқа қышқылы тіпті бу тәрізді күйінің өзінде де димерден құралған. Сірке қышқылы бу күйінде жеке молекулалар мен қосақталған молекулалардан тұратын қоспа.

Карбон қышқылдарының димерлерінің құрылысын былай көрсетуге

O … HO

болады: R-C C-R

OH … O

Бірнегізді карбон қышқылдарының гомологтық қатары

Қышқылдың аты

Формуласы

Қайнау температу- расы (Сº)

Қышқылдың аты:

Құмырсқа

Сірке

Пропион

Май

Валериан

Капрон

Энант

Формуласы:

Н - СООН

СН3 - СООН

СН3 - СН2 - СООН

СН3 - СН2 - СН2 - СООН

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СООН

СН3 - (СН2) 4 - СООН

СН3 - (СН2) 5 - СООН

Қайнау температу- расы (Сº):

101

118

141

163

186

205

223

Қышқылдың аты:

Пальмитин

Маргарин

Стеарин және т. б.

Формуласы:

СН3 - (СН2) 14 - СООН

СН3 - (СН2) 15 - СООН

СН3 - (СН2) 16 - СООН

Қайнау температу- расы (Сº): Қатты заттар

Мұнда екі молекуланың арасында сутекті байланыс бола алады, сірә, димерлік молекуланың өте беріктігі де осыдан шығар.

Спирттердің судағы ерігіштігін біз бұдан бұрын суға қосылып сутектік байланыстардың пайда болуынан деп түсіндіргенбіз. Біз қарастырып отырған қышқылдарға да осы құбылыс тән. Мұнда да заттың молекулалық массаларының өсуіне қарай, ерігіштігі кемиді.

Спирттер мен альдегидтердің электрондық құрылыстары таныс болғандықтан, карбон қышқылдарының электрондық құрылыстарын көрсете аламыз, өйткені карбон қышқылдарының функционалдық тобында карбонил және гидроксил топтары да бар:

О:

R : С

О : Н

Қышқылдардың электрондық құрылысы оларда қышқылдық қасиеттердің, яғни протонның еркін бөлшектену көрінісін де түсіндіруге тиіс.

Құрылысы жағынан қышқылдар спирттерден сутегінің екі атомының орнына оттегінің бір атомы пайда болуымен, ерекшеленеді. Сірә, карбонил тобындағы оттегі атомының әсерінен гидроксил тобындағы сутегі атомының қасиеттері өзгеретін болуға тиісті. С=О байланыстағы (әсіресе π-байланыс) электрондық тығыздықтың электртерістігі күштірек оттегіне қарай ығысатынын альдегидтерден көрген болатынбыз. Соның салдарынан карбонилдің көміртегі атомы жарым-жартылай оң зарядталады. Оның орнын толтыру үшін гидроксил тобының оттегі электронын өзіне тартады. Сол себепті оттегі атомы О - Н байланыстың электрондық тығыздығын өзіне тартады да оның полюстігі артып, сутегі протон түрінде оңайырақ бөлшектенеді. Электрондардың осылай ығысуы формулаларда бағдаршамен бейнеленеді: О

R - С

О ← Н

Химиялық қасиеттері. Суда ерігіш қышқылдардың спирттерден өзгеше өздеріне тән қышқыл дәмі болады, лакмусты қызыл түске бояйды, электр тогын өткізеді. Олардың суда ерігендегі диссоциациялануын мына теңдеумен өрнектеуге болады:

R - СООН ← Н + R - СОО

Диссоциациялану дәрежесі жағынан құмырсқа қышқылы ғана күші орташа электролит. Өзге карбон қышқылдары әлсіз электролиттер және молекулалық массаларының өсуіне қарай олардың диссоциациялану дәрежесі кеми береді.

Қышқыл ерітіндісімен кейбір металдар әрекеттескенде сутегі бөлініп шығады да тұз түзіледі, мысалы:

2СН3 - СООН + Мg →Н2 + Mg (СН3СОО) 2

Магний ацетаты

Бұл реакцияның иондық теңдеуі :

2СН3СООН + Mg → Н2 + Mg + 2СН3СОО

Әрине, бұл реакцияда сутегінің бөлінуі күкірт немесе тұз қышқылдары тәрізді күшті қышқылдармен металдар арасындағы реакциядағыдан баяу жүреді.

Бұл қышқылдар негіздік оксидтермен және негіздермен өзара әрекеттескенде де тұздар түзіледі:

СН3 - СН2 - СООН +NaОН →СН3 - СН2 - СООNa + Н2О

Натрий пропионаты

Немесе иондық түрде :

СН3 - СН2 - СООН + Na + ОН → Н2О + Na + CН3 - СН2 - СОО

Тұздармен реакцияласқанда қышқылдар өздерінен әлсізірек қышқылдарды және ұшқыш қышқылдарды ығыстырып шығарады. Кальций ацетаты және көміртегі (IV) оксиді түзіле жүретін сірке қышқылымен кальций карбонатының арасындағы реакцияның теңдеуін жазыңдар.

Карбон қышқылдары, біз бейорганикалық химияда қарастырмаған реакцияларға да кіріседі.

Пробиркадағы сірке қышқылына этил спиртін құйсақ, әуелі ешқандай реакция белгісі байқалмайды. Ал, егер оған азырақ күкірт қышқылын құйып, жылытсақ, көп ұзамай-ақ сірке қышқылының этил эфирінің жағымды иісі білінеді:

О О

СН3 - С +Н ОС2Н5 → СН3-С + Н2О

ОН О - С2Н5

Сірке қышқылының этил эфирі бұрын қарастырылған жай эфирлерден өзгеше күрделі эфирлер класына жатады.

Қышқылдардың біз танысқан барлық қасиеттері олардың молекуласында гидроксил тобының болуына байланысты. Бұл жерде карбонил тобы өз қасиеттерін сақтап қала ала ма, жоқ па, соған көңіл аудару керек.

Альдегидтерде қос байланыс С=О бойынша қосып алу реакциясының оңай жүретінін білеміз. Тәжірибелер қышқылдардың карбонил тобында қосып алу реакцияларының жүруі қиынырақ екенін көрсетеді; мұндағы қос байланыс тұрақтырақ болады; мысалы, мұнда сутегі альдегидтердегіге қарағанда қатал жағдайларда ғана қосылады.

С=О байланыс қасиеттерінің олай өзгеруі молекулада гидроксил тобының болуынан деуге болады: электрондардың гидроксил тобынан көміртегі атомына қарай жылжуы оның оң зарядын аздап әлсіретеді, сол процесс карбонил тобының реакцияға бейімділігіне әсер етеді. Демек, біз мұнда да молекулаларда бір жақты ғана әсер болып қоймай, молекуладағы атомдар өзара әсер ететініне көзіміз жетеді.

Карбон қышқылдарының молекуласында химиялық реакциялар жүрерліктей тағы бір бөлік бар - ол көмірсутек радикалы. Онда сутегінің галогендермен орын басу реакциясы жүре алады. Ондай реакцияда, орын басу реакциясы карбоксилге жақын жердегі сутегі буынында оңай жүреді:

Н Н

О О

Н - С - С + С12 - С - С + НС1

ОН ОН

Н Н

Хлорсірке қышқылы

Қышқылдың молекула құрамына галоген атомдарының кіруі елеусіз қалмайды. Солардың әсерінен қышқылдың диссоциациялану дәрежесі күшті өседі. Мысалы, хлорсірке қышқылы сірке қышқылынан 100 есе дерлік күшті.

Қышқылдарды алу. Карбон қышқылдарын алудың ортақ әдісі сәйкес альдегидтерді толықтыру болып саналады:

О О

R - С + О → R - С

Н ОН

Мұнда тотықтырғыш ретінде калий перманганаты KMnO4, хромды қоспа (калий дихроматы K2Cr2O7 мен концентрациялы күкірт қышқылының қоспасы) және бұлардан басқа әлсіздеу тотықтырғыштар да қолданылады.

Әуелі спирттің тотығуынан альдегид түзіліп, одан кейін, ол қышқылға оңай айналатын болғандықтан, іс жүзінде қышқылдарды, спирттерді тікелей тотықтырып алуға да болады, ол уақытта аралық өнім ретінде альдегид бөлініп шықпайды. Ондай тотығу процесін төмендегідей жинақ теңдеумен көрсетуге болады:

R - C - Н + 2О →R - С + Н2О

ОН

Көмірсутек шикізаттары жеткілікті болғандықтан, осы уақытта қышқыл алу үшін қаныққан көмірсутектерді тотықтыру барған сайын кең түрде қолданылуда.

Құмырсқа қышқылы. Құмырсқа қышқылы қаныққан қышқылдардың гомологтық қатарының бірінші мүшесі - ол құмырсқалардан бөлініп шығатын, қалақайда, шырша жапырақтарында болатын күйдіргіш зат.

Құмырсқа қышқылының бірнегізді карбон қышқылдарының арасында ең күштісі екені бұрын айтылған болатын. Қышқыл молекуласында

карбоксил тобы ғана емес, сондай-ақ альдегид тобының НО - С бар

екенін байқау оңай.

Дұрысында да құмырсқа қышқылы басқа қышқылдарға тән қасиеттермен қатар альдегидтердің қасиеттерін де көрсетеді. Мысалы, ол күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен оңай тотығады.

Құмырсқа қышқылы оңай тотығатын болғандықтан, техникада тотықсыздандырғыш ретінде қолданылады. Құмырсқа қышқылы мен спирттер арасындағы реакцияны пайдаланып, күрделі эфирлер алады, олар еріткіштер және хош иісті заттар ретінде қолданылады.

Сірке қышқылы. Сірке қышқылы өсімдікетерде, жануарлардан бөлініп шығатын әр түрлі заттарда жиі кездеседі және органикалық заттар тотыққанда да түзіледі.

Бүкіл карбон қышқылдарының ішіндегі ең көп қолданылатыны - сірке қышқылы. Сірке қышқылының судағы ерітіндісі - сірке суы тағамды дәмдендіретін, консервілейтін (ас-тұздықтарға, саңырауқұлақ, овощтарды тұздауға) зат ретінде пайдаланылатыны көпшілікке мәлім.

Тұз түзетін әр түрлі реакциялар арқылы ацетаттар деп аталатын сірке қышқылының тұздары алынады. Қышқылдарды спирттермен әрекеттестіріп, әр түрлі күрделі эфирлер алады; құмырсқа қышқылының эфирлері тәрізді мұның эфирлері де еріткіштер және хош иісті заттар ретінде пайдаланылады. Сірке қышқылы ацетат талшығы өндірісінде, бояулар (мысалы индиго), дәрі-дәрмектер (мысалы, аспирин) және т. б. синтезде жұмсалады.

Сірке қышқылының кейбір туындылары ауыл шаруашылығында арамшөптерге қарсы күресте қолданылады.

Сірке қышқылын алудың өндірісте көп қолданылатын әдісі ацетальдегидін (сірке альдегидін) тотықтыру:

О О

2СН3 - С + О2 → 2СН3 - С

Н ОН

Егер осы реакцияға керекті ацетальдегид ацетиленнен, ал ацетилен метаннан алыгнады десек, табиғи шикізатынан сірке қышқылына дейін жететін біртіндеп өзгерудің барлық тізбегін мына сызбанұсқамен көрсетуге болады: О О

СН4 → С2Н2 → СН3 - С → СН3 - С

Н ОН

Осы кезде сірке қышқылын алу келешегінің өте тиімді әдісі бутанды ауадағы оттегімен тотықтыру деп есептеледі:

2СН3 - СН2 - СН2 - СН3 + 5О2 → 4СН3СООН + 2Н2О

Реакция нәтижесінде заттардың қоспасы түзіледі, сол қоспадан мақсаттағы өнім - сірке қышқылы бөлініп алынады.

Пальмитин және стеарин қышқылдары. Бірнегізді қаныққан жоғары карбон қышқылдарының ең маңыздылары мыналар:

О О

СН3 - (СН2) 14 - С СН3 - (СН2) 16 - С

ОН ОН

Пальмитин қышқылы Стеарин қышқылы

Бұлар глицериннің күрделі эфирлері түрінде өсімдік және жануар майларының құрамдарында болады.

... жалғасы