Қаныққан қанықпаған көмірсутектер

Органикалық химия – бұл, көміртегінің қосылыстары, олардың құрылысы, қасиеттері, алыну жолдары және практикалық қолданылуы қарастырылатын, химия ғылымының бөлімі. Құрамына көміртегі кіретін қосылыстарды, органикалық қосылыстар деп атаймыз.
Көміртегіден басқа, олардың құрамында сутегі, сондай-ақ жиі кездесетін – оттегі, азот және галогендер, сирек кездесетін – фосфор, күкірт және басқа да элементтер болады. Бірақ көміртегінің өзі және оның кейбір қарапайым қосылыстары, көміртегі (ІІ) оксиді, көміртегі (ІV) оксиді, көмір қышқылы, карбонаттар, карбиттер және тағы да басқа қосылыстары сияқты, қасиеттерінің сипаттамалары бойынша неорганикалық қосылыстарға жатады. Яғни, органикалық қосылыстар – бұл көмірсутектер және олардың туындылары.
Көміртегі элементінің ерекше қасиеттеріне байланысты, органикалық қосылыстардың сан алуан. Қазіргі уақытта синтетикалық және табиғи органикалық заттардың 20 миллионнан аса түрлері белгілі, сондай-ақ олардың саны күннен - күнге артуда.
Көміртегі және оның сутегімен қосылыстарының қасиеттері оның құрылысына байланысты.

IV.ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: Мир. -1974.
2. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия. - 1994.
3. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир. - 1978.
4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир. - 1974.
5. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа. - 1990.
6. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. - 1981.
7. Цветков Л.А. Органикалық химия – А: Рауан 1995
8. Органикум – под ред. К.Б.Заборенко – М: Мир,1992
9. А.М.Артёменко – Органическая химия. – М:1980
10. Перекалин В.В., Зонис С.А. – Органическая химия – М:Просвящение, 1982
11. Грандберг И.И. Органическая химия – М:Высшая школа, 1987
12. Петров А.А. Органическая химия – М: Высшая школа 1981

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 20 бет
Таңдаулыға:

ЖОСПАР

I. КІРІСПЕ

II. НЕГІЗГІ БӨЛІМ

1. Қаныққан көмірсутектер. Алкандар

1.1. Алкандардың номенкулатурасы,изомериясы

1.2. Алкандардың электрондық құрылысы

1.3. Алкандардың алыну жолдары

1.4. Физикалық және химиялық қасиеттері

1.5. Экологиялық аспектілері

2. Қанықпаған көмірсутектер. Алкендер

2.1. Алкендердің номенкулатурасы,изомериясы

2.2. Алкендердің электрондық құрылысы

2.3. Физикалық және химиялық қасиеттері

2.4. Экологиялық аспектілері

III. ҚОРЫТЫНДЫ

IV. ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР

І. КІРІСПЕ

Органикалық химия – бұл, көміртегінің қосылыстары, олардың құрылысы,
қасиеттері, алыну жолдары және практикалық қолданылуы қарастырылатын, химия
ғылымының бөлімі. Құрамына көміртегі кіретін қосылыстарды, органикалық
қосылыстар деп атаймыз.

Көміртегіден басқа, олардың құрамында сутегі, сондай-ақ жиі кездесетін
– оттегі, азот және галогендер, сирек кездесетін – фосфор, күкірт және
басқа да элементтер болады. Бірақ көміртегінің өзі және оның кейбір
қарапайым қосылыстары, көміртегі (ІІ) оксиді, көміртегі (ІV) оксиді, көмір
қышқылы, карбонаттар, карбиттер және тағы да басқа қосылыстары сияқты,
қасиеттерінің сипаттамалары бойынша неорганикалық қосылыстарға жатады.
Яғни, органикалық қосылыстар – бұл көмірсутектер және олардың туындылары.

Көміртегі элементінің ерекше қасиеттеріне байланысты, органикалық
қосылыстардың сан алуан. Қазіргі уақытта синтетикалық және табиғи
органикалық заттардың 20 миллионнан аса түрлері белгілі, сондай-ақ олардың
саны күннен - күнге артуда.

Көміртегі және оның сутегімен қосылыстарының қасиеттері оның
құрылысына байланысты.

Көміртегінің атомдары бір бірімен әртүрлі құрылыстың тізбегінде қосыла
алады:

Көмірсутектің молекуласындағы көміртегі атомының бірдей санында сутегі
атомының санымен ерекшеленеді.

Мысалы:

Молекуланың құрам бөлігі бірдей болғанда, әртүрлі құрылыс сәйкес
келеді. Оны изомерлер дейміз.

Мысалы, молекулалық формуласы C4H8 6 изомерлік қосылыстар сәйкес:

Көмірсутектер қосылыстарының қасиеттерін анықтайтын құрылымдық
белгілеріне байланысты жіктеледі:

Алифатикалық көмірсутектердің ашық тізбегі (тұйықталмаған)
тармақталмаған немесе тармақталған болып бөлінеді. Тармақталмаған
көміртегілік тізбегі бар көмірсутектерді нормалды (н-) көмірсутектер дейді.

Циклдік көмірсутектердің ішінен ерекшеленетіні:

Алициклдік (яғни, алифатикалық циклдік);

Ароматикалық (арендер).

ІІ. НЕГІЗГІ БӨЛІМ

1. ҚАНЫҚҚАН КӨМІРСУТЕКТЕР. АЛКАНДАР

Алкандар дегеніміз – көміртегі атомдары тармақталған немесе
тармақталмаған тізбекте бір бірімен жай байланыстармен байланысқан
алифатикалық (ациклдік) қаныққан көмірсутектер.

Алкандар – халықаралық номенклатура бойынша аталған қаныққан
көмірсутектердің атауы.

Парафиндер – осы қосылыстардың қасиеттерін көрсететін тарихи
қалыптасқан атау (лат. parrum affinis – ұқсастығы аз, белсенділігі аз).

Қаныққан дегеніміз, бұл көміртегілік тізбегінің сутегі атомдарымен
қаныққан көмірсутектерді атайды .

Алкандардың қарапайым өкілдері:

Молекулалардың модельдері :

Бұл қосылыстарды салыстырғанда олар бір бірінен -СН2- (метилен) тобына
ерекшеленетіні көрініп тұр. Пропанға тағы бір -СН2- тобын қоса тұрып, С4Н10
бутан аламыз, соңынан алкандар С5Н12, С6Н14 және т.б.

Енді алкандардың жалпы формуласын шығаруға болады. Акандар қатарында
көміртегі атомының санын n деп белгілейік, сонда сутегі атомдарының саны
2n+2 болады. Яғни, алкандардың құрамы мына CnH2n+2 жалпы формулаға сәйкес
келеді.

Сондықтан бұндай анықтама жиі қолданылады:

Алкандар дегеніміз – құрамы мына жалпы формуламен CnH2n+2 (n-көміртегі
атомының саны) көрсетілген көмірсутектер.

1.1. Алкандардың номенкулатурасы және изомериясы

Органикалық қосылыстардың номенклатурасы. Изомерия – алкандардың
құрылымдық изомериясы.

Құрылымдық изомерлер дегеніміз – бірдей құрамды қосылыстар, олар бір
бірінен атомдардың байланысу ретімен айырылады, яғни молекуланың химиялық
құрылысымен.

Алкандардың қатарында құрылымдық изомерияның байқалуының себебі
көміртегі атомының әртүрлі құрылыстағы тізбектер құра алатын қасиетінде.
Бұл құрылымдық изомерияның түрі көміртегі қаңқасының изомериясы деп
аталады.

Мысалы, C4H10 құрамдас алкан екі құрылымдық изомер ретінде өмір сүре
алады:

Көміртегі атомының сандары өсуімен молекула құрамында тізбектің
тармақталу мүмкіндігі артады, яғни көміртегі атомының саны өскен сайын,
изомерлер саны өседі.

Алкандардың бұрылыстық ( айналу) изомериясы:

➢ Байланыстың өзіндік ерекшелігі болып, байланысатын атом ядроларын
қосатын оське қатысты олардағы электрондық тығыздығы симметриялы
орналасқандығы саналады (цилиндрлік немесе айналмалы симметрия).
Сондықтан -байланыс маңындағы атомдар айналуы үзілуге әкелмейді.
Нәтижесінде ішкімолекулалық айналу алкандар молекуласының;

➢ Байланыстары С–С бойынша этаннан бастап С2Н6 әртүрлі геометриялы
пішінді ала алады.

Молекуланың әртүрлі кеңістіктік пішіндері -байланысының С–С маңында
айналу арқылы бір біріне ауысуын конформациялар немесе бұрылыстық
изомерлер деп аталады (конформерлер).

Молекуланың бұрылыстық изомерлері оның күйінің энергетикалық сәйкес
еместігін көрсетеді. Олардың өзара ауысуы жылулық қозғалысының нәтижесінде
тез және жиі болады. Сондықтан бұрылыстық изомерлерді жеке түрінде
ерекшелеуге келмейді, бірақ олардың болуы физикалық әдістермен дәлелденген.
Кейбір конформациялар мықтырақ (энергетикалық тиімді) және молекула бұндай
күйде көп уақыт бола алады.

Этанның Н3С–СН3 мысалында бұрылыстық изомерлерді қарастырайық:

Бір СН3 тобының екіншісіне қатысты айналуы кезінде көптеген бірдей
емес молекуланың түрлері пайда болады. Олардың ішінде бір бірінен 60◦
бұрышымен айырылатын екі конформацияны ерекшелейді .Бұл этанның бұрылыстық
изомерлері әр түрлі көміртегі атомдарымен қосылған сутегі атомдарының
арақашықтығымен айырылады.

А конформациясында сутегі атомдары жақындалған (бір бірін жабады),
олардың тебілуі жоғары, молекула энергиясы максималды. Бұндай конформация
"қабаттасқан" деп аталады, ол энергетикалық тиімсіз және молекула Б
конформациясына ауысады, онда Н атомдарының арақашықтығы әртүрлі көміртегі
атомдарында ең жоғары, сондықтан тебілу минималды. Бұл конформация
"тұтыққан" деп аталады, өйткені ол энергетикалық тиімдірек және молекула
мұндай күйде көп уақыт болады.

Көміртектік тізбектің ұзындалуымен, айыра алатын конформациялар саны
өседі. Осылай, н-бутандағы орталық байланыс бойынша айналу

топтардың ішіндегі ең тұрақтысы конформер IV болады, онда СН3 топтары
максималды бір бірінен алшақталынған. н-Бутанның потенциалды энергиясының
айналу бұрышына тәуелділігі суретте көрсетілген.

Полимерлердің ұзын тізбектегі молекуласы кезінде конформацияның
өзгеруі сапалық жаңа қасиеттің – макромолекулалардың иілгіштігі - пайда
болуына әкеп соғады.

Құрылымдық изомерлер бір бірінен физикалық қасиеттерімен ерекшеленеді.
Тармақталған құрылысы бар алкандар молекуласының аз тығыздалған қабатынан,
сондай-ақ аз молекула аралық өзара әсерлесуінен тармақталмаған изомерлерге
қарағанда өте төмен температурада қайнайды.

1.2. Алкандардың электрондық құрылысы

sp3-Гибридизациясы (тетраэдрлік)

Бір s- және үш р-орбитальдар араласып, формасы және энергиясы бойынша
төрт бірдей sp3-гибридтелген орбитальдар түзеді.

Атомның sp3-гибридтелген күйіндегі орбитальді моделі.

sp3-гибридтелген орбитальдарының осьтері дұрыс тетраэдрдің төбелеріне
бағытталған. Арасындағы тетраэдрлік бұрышы 109°28'-қа тең, бұл
электрондардың ең кіші тебілу энергиясына сәйкес келеді. Ең алғаш көміртегі
атомының ұқсастық бөлшектерінің (валенттілігі) тетраэдрдің бұрыштарына
қарай қозғалатындығы жайлы ойды бір біріне байланыссыз 1874 ж. Вант-Гофф
және Ле Бель ұсынды.

sp3-Орбитальдары басқа атомдармен төрт сигма-байланыс тудыра алады
немесе бөлінбеген электрон жұптарымен толтырыла алады.

Бұл жағдайда sp3-гибридтелген орбитальдары электрондық бұлттар
ретінде емес, орбитальдардың кеңістіктік бағыты бойынша түзу сызықтармен
белгілеуге болады. Бұндай сызба-нұсқалық көрініс молекулалардың
стереохимиялық (кеңістіктік) формулаларын жазған кезде қолданылады.

Метан молекуласының мысалында молекуланың sp3-көміртегі атомымен
көлемді модельі және кеңістіктік (стереохимиялық) формуласы көрсетілген.

Метан молекуласының моделі.

sp3-Гибридтелген күй байланысқан атомдарының саны мен бөлінбеген
электрон жұптарының саны төртке тең атомға тән.

1.3. Алкандардың алыну жолдары

Алкандардың көптеген синтетикалық алу жолдарын үлкен үш топқа бөледі.

I.Көміртек тізбегі өзгермей жүретін әдістер.

1. Алкандардың этиленді немесе басқа қанықпаған көмірсутектерді
катализдік гидрогендеу арқылы лабораторияда жиі алады.

Катализатор к ретінде коллоидты немесе майда ұнтақталған Pt, Pd және
Ni металдарын қолданады.

2. Алкандардың катализатор әсерінен қоздырылған сутекпен
галогентуындыларды тотықсыздандыру арқылы алады:

Галогентуындыларды бөліну кезіндегі сутекпен тотықсыздандырып алуға
болады:

немесе иодты сутек секілді күшті тотықсыздандырғыштармен тотықсыздандыру
арқылы да алады:

3. Гриньяр реактивінен алу.

II. Көміртек тізбегінің ұзаруы арқылы жүретін синтетикалық әдістер.

4. Алкандарды алудың маңызды синтетикалық әдісі галоген туындыларға
металдық натриимен әрекет етіп, нәтижесінде түзілген бос радикалдардың бір-
біріне қосылуына негізделген.

Бұл реакцияны Вюрц реакциясы дейді.

5. Карбон қышқылының тұздарын электролиздеу арқылы алкандарды алуға
болады. Мұны Кольбе реакциясы деп атайды. Электролиз мына схемамен жүреді:

Диссоциация

Анодта түзілген қышқыл анионы бос радикалдар түзіп ыдырайды.

Түзілген қышқыл радикалы көмірқышқыл газын бөліп шығарып, бос
көмірсутек радикалына айналады:

Сонан соң радикалдар бір-бірімен қосылып, алкан түзеді:

немесе

Мысалы,

немесе

III. Көміртек тізбегінің қысқаруы арқылы жүретін синтетикалық
әдістер.

6. Карбон қышқылдарының тұздарын сілтімен қосып қыздырғанда айырылып,
көміртек атомының саны бастапқы молекуладағы көміртек санына кем алкандар
түзеді:

1.4. Алкандардың физикалық және химиялық қасиеттері

Кез келген қосылыстың химиялық қасиеттері оның құрылысымен анықталады,
яғни оның құрамына кіретін атомдардың табиғатына және олардың арасындағы
байланыстардың сипаттамаларына байланысты.

Осы жағдайға байланысты және байланыстар С–С және С–Н туралы
анықтамалық мәліметтерге орай, алкандарға қандай реакциялар тән екенін
болжап көрейік.

Біріншіден, алкандардың қанығуы қосылу реакцияларын жібермейді, бірақ
ыдырау, изомеризация және орынбасу реакцияларына кедергі жасамайды.

Екіншіден, полярсыз С–С және әлсізполярсыз С–Н коваленттік
байланыстардың симметриялығы (дипольдік моменттердің таблицасын қара)
олардың бос радикалдарға гомологтық (симметриялы) үзілуін болжайды.

Яғни, алкандардың реакцияларына радикальді механизм тән.

Осыдан басқа, алкандардағы көміртегі атомдары тотықсызданған күйде
болады (көміртегінің тотығу дәрежесі, мысалы, метандікі –4-ке тең, этандікі
–3 тең және т.б.) және тотықтырғыштардың қатысында белгілі жағдайларда С–С
және С–Н байланыстарының қатысымен тотығу-тотықсыздану реакциялары жүреді.

1.5. Экологиялық аспектілері

Органикалық химия курсын экологияландырудағы органикалық қосылыстардың
экологиялық аспектілері – алкандар.

Сонымен қатар өзен-көлдерді органикалық және минералды заттармен
ластау ондағы көк жасыл балдырлардың күрт көбеюіне әкеледі, көбінесе олар
суда еріген оттегіні сіңіріп, ыдырау тоғандарды батпаққа айналдырады.
Кейбір жануарлардың ас қорту жүйесіндегі күрделі органикалық заттардың
анаэробты ферментациясы метанның түзілуімен жүреді, бұдан ол атмосфераға
түседі. Мысалы, бір сиыр тәулігіне 500 л СН4 түзеді. Кейбір теңіз және
топырақ микроағзалары алкандарды энергия және көміртек көзі ретінде
пайдаланады.

Қоршаған ортада алкандар физико – химиялық факторлардың әсеріне
ұшырап, су, топырақ және ауаның өздігінен тазаруына ықпал етеді. Бұл
үрдістерге адсорбция, химиялық тотығу, ультракүлгін сәулелерінің әсерінен
ыдырауын жатқызады. Көмірсутектердің толық деструкциясы микроағзалардың
қатысуымен жүреді, олар топырақта және суда алкандардың көміртегісін
сіңіреді. Ол микроағзаларға бактериялар мен саңырауқұлақтар жатады.

Негізінен алкандардың тотығуының үш жолы бар:

1) көмірсутектердің соңғы атомы тотығып, біріншілік спирт, альдегид
және кейін β – тотығуға ұшырайтын сәйкес карбон қышқылының түзілуі. 2)
көмірсутектердің екінші атомының тотығып, екіншілік спирт түзіліп, кейін
метилкетонға айналуы. 3) көмірсутектердің екі шеткі атомдарының бір
мезгілде тотығып дикарбон қышқылының түзілуі.

Алкандар адамдарға зиянды нашақорлық әсері бар. Олар суда аз ериді,
сондықтан қанда токсикалық концентрацияға жету үшін бұл заттар ауада өте
көп болуы керек. Бес – алты атомды көмірсутектер тыныс алу жолдарын
тітіркендіреді. Жоғарғы қаныққан көмірсутектер теріге аса қауіп төндіреді.
Төменгі алкандар (метан -этан) адамдардың және жануарлардың зат ауысу
өнімдерінің құрамына кіре отырып, ағзадан өзгеріссіз бөлінеді.

Тармақталған тізбекті алкандар ағзада көп уақыт болмайды, ал
қалыптылары терминалды тотығуға ұшырап, сәйкес қышқылдар түзеді. Жануарлар
және адамдардың ұлпасы гексан, гептан, октан, октадекан, тағы басқаларымен
метаболизмге қатыстыруға бейім келеді. Бауырда алкандардың тотығуынан
карбон қышқылдары түзіледі де конъюгат түрінде ағзадан шығарылады немесе
одан ары су мен көмір қышқыл газына дейін тотығады.

Алкандардың тотығу схемасы:

R- СН3 → R - CH2 – OH → R – CHO→ R – COOH→ конъюгат немесе СО2
және тағы басқалар.

Алкандардың табиғи түзілуі және олардың су көздеріне түсуі адамдар
бұған ықпал етпей тұрған кезде табиғи жолмен теңгеріліп тұрған.
Адамдардың шаруашылық іс - әрекеті қоршаған ортаның алкандармен ластануын
күрт өсірді. Көмірсутектің қолдануға түсетін антропогенді көздерінің ішінен
химиялық өндіріс орындарын, газ бен мұнайды өндіргенде және
тасымалдағанда шығатын шығындарды, двигательден шығатын алкандарды ерекше
айтуға болады.

Метанның тек ластаушы емес, химиялық өндіріс шикізат көзі болатынын
түсіндіру қажет. Мысалы:

2. ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР. АЛКЕНДЕР

Қанықпаған көмірсутектер (алкендер немесе олефиндер) деп
молекулаларында өзімен жалғас көміртек атомдары бар көмірсутектерді, яғни
қос байланыс түзетін көмірсутектерді атайды. Қанықпаған көмірсутектер
гамологтор қатарының жалпы формуласы CnH2n, бұлардың ең бастапқы негізі
этилен, CH2CH2.

2.1. Алкендердің номенклатурасы, изомериясы.

Осы қатардың структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектер
қатарындағыдай қатардың төртінші мүшесінен басталады. Көміртек тізбегінің
құрылысына байланысты структура изомериясы бұдан басқа, кеңістік
(геометриялық) изомериясы. Цис-транс изомерия түрлері бар. Цис-изомерлерде
қос байланысты көміртектегі белгілі атомдар немесе атомдар топтары осы қос
байланыстың бір жағында болады.

CnH2n Тарихи атауы Рационалды атауы Систематикалық
атауы
H2C=CH2 Этилен Этилен Этен

CH3-CH= CH2 Пропилен метилэтилен Пропен

CH3- (CH3 )C= CH2 Изобутилен симетриясыз 2-метил пропен
диметилэтилен
CH3-CH(CH3)-CH=CH2 Изопентилен изопропилэтилен 3-метил бутен-1

CH3-CН2-CH=CH-CH2-СН
3 гексилен сим.диэтилэти-лен гексен-3

CH3-C(СН3)2-CH=CH-C2 этилтрет.бутил-эти
H5 лен 2,2-диметил
гексен-3

2.2. Алкендердің құрлысы

Этилен молекуласында көміртек атомының екеуіде SP2 гибридизация
күйінде болады, біреуі S-және екеуі P араласқан орбиталында, үш
гибридталған орбиталын береді. Олар біркелкі жалпақ ұшбұрышты болып
орналасады, сондықтан ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.