Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттер

Мазмұны.

І.Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...2

ІІ.Негізгі бөлім.
2.1Бір атомды спирттер. Алыну әдістері және химиялық әдістері ... ... ..3
2.2 Екі атомды спирттер. Синтез әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 8
2.3 Жай эфилер. Алу әдістері және химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ...11
2.2 Екі атомда спирттер. Синтез әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 15

Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..18

Әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .19
Кіріспе.
Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттерді көп атомды (екі атомды, үш атомды, төрт атомды акәне т. б.) деп атайды. Екі атомды спирттерді гликольдөр деп атайды.
Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін жұмсалады.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда болып отыратын карбкатиондар, арендер немесе олефиндермен алкилдеу реакциясына түседі. Бұл тектес реакциялар оқулықтың тиісті тарауларында талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан орын басу арқылы топтасатын реакцияларын қарастырамыз.
Қаныққан гликольдердіқ жалпы формуласы СлҢ2л (ОН)г Әдетте бір көміртек атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай құрылысты заттар пайда бола бере судан айырылып альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты қосылыстар (ацетолдар, 169 бет). Әдетте гликольдерде гидроксил топтары әрбір көміртек атомдарында орналасқан. Глицерин — үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының) алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін сабындау деп атайды.
Әдебиеттер.
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия
негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
5.Ю.С. Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия", 1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981 ж., 392 б.7.
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг "Органическая химия5', Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия", 1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод с англ. кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия",
        
        Мазмұны.
І.Кіріспе...................................................................
............................................2
ІІ.Негізгі бөлім.
2.1Бір атомды спирттер. Алыну әдістері және химиялық әдістері..........3
2.2 Екі атомды спирттер. Синтез
әдістері....................................................8
2.3 Жай эфилер. Алу ... және ... Екі ... ... ... бірнеше гидроксил тобы бар спирттерді көп атомды (екі атомды,
үш атомды, төрт атомды акәне т. б.) деп ... Екі ... ... деп ... ... алатын магнийорганикалық қосылыстарды
пайдаланып, Гриньяр ... ... ... алу ... жиі
қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те
болса, қолданылып жүрген ... және ... ... да ... алу үшін
жұмсалады.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден ... ... ... ... ... ... алкилдеу
реакциясына түседі. Бұл тектес ... ... ... тарауларында
талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан
орын басу ... ... ... ... ... ... ... СлҢ2л (ОН)г Әдетте бір көміртек
атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай ... ... ... бере ... ... альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай
гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты ... ... 169 ... ... ... ... әрбір көміртек атомдарында
орналасқан. Глицерин — үш ... ... ... ... ... ... былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы
қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин ... ... да бұл ... жәие ... ... ... гидролизін
сабындау деп атайды.
2.1Бір атомды спирттер. Алыну әдістеріжәне химиялық әдістері.
Су молекуласының қалдығы ОН тобын гидроксил не окси ... ... ... ОН тобы ... ... оксиқосылыстар:
алифатты қатарда - спирттер не ... ал ... ... ... өте жиі ... Олардың қатарына көп
тараған биоорганикалық қосылыстар - көмірсулар кіреді. Өсімдік ... ... бар. ... ... ... төменгі қатардағы
спирттер түзіледі. Үш атомды спирт - ... ... май ... ... ... ... жүргізсе, оның соңғы
сатысындағы зат, бұрында айтылғандай, күкірт ... ... ... ... зат екен:
R — органикалық радикал қалдық.
Кейде басқа да минералды және карбон қышқылдарыңың күрделі эфирлерін
гидролиздеу ... ... ... ... ... де әлгі ... ... болады. Жаллы карбон қышқылдарымен оксоқосылыстарды тотықсыздандыру
әдісімен спирт алу кең ... ... бірі ... табылады.
Альдегидтерді тотықсыздандырғанда біріншілік спирттер түзіледі. ... ... ... ... ... ... ... осындай жағдайда кетондардан екіншілік спирт алынады:
Карбон қышқылдары сутектендіру реакциясына оңайлықпен ... ... ... ... жиі кездесетін жоғары қышқылдарды
сутектендіру ... алу үшін ... ... мыс пен ... ... ... өзінен гөрі, олардың күрделі эфирлері жеңілдеу тотықсызданады.
Лабораториялық тәжірибеде литийдің алюмогидриді (LіАIН4) және ... ... ... ... ... жиі ... ... суда да жүргізуге болады.
Алифатты және ароматты қатардағы біріншілік аминдер азот қышқылымен
өңдегенде оксиқрсылыстарға түрленеді. Мұндайда ароматты ... ... ... ... Оның соңғы заты мына төмендегідей:
Бүл реакция алифатты аминдер ... тура ... ... ... мен ... да ... қос-пасын беретіндіктен, іс жүзінде
сирек пайдаланылады. Ал ... ... ... бүл әдіс фенолды,
әсіресе, орынбасқан фенолды алу үшін кеңінен қолданылады.
Арендерді ... ... ... ... ... ... ... қыздырса, фенол түзіледі. Бүл фенол өндірудің
өндірісте ... және көп ... ... ... ... жататын осы реакция бо-йынша, бензол
сақинасында орынбасушысы бар, сілті әсеріне төзімді фенолдар мен ... ... ... ... қосылыстарды
пайдаланып, Гриньяр реактиві ... ... алу ... ... ... көп тараған әдіс. Органикалық синтезде ... ... ... жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін
жұмсалады.
Біріншілік спирттер формальдегид ... ... ... ... ... әсер ... алынады. Формальдегидте көмірсутек
тізбегі бір, ал этилен тотығын алғанда екі ... ... ... ... зат, ... ... ... (алкоголят), оған су
немесе қышқылмен әсер етсе спирт түзіледі.
Гриньяр реактивімен ... әсер етсе ... ... ... ... ... және кейінде оны қысқарту мақсатымен
алкоголяттардың түзілуі мен ... ... ... ... үшіншілік спирттерді алады;
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері әуелі кетон береді де, ал ... ... ... түзеді:
Кез келген құрылысты органикалық қосылыстардың галоген туындылары мен
оксиқосылыстары пайдаланылғандықтан, Гриньяр реактиві өте маңызды және көп
таралған.
Бұл реакциялардың ... ... С=О ... ... ... байланысқан көміртек атомы әсер етеді. Көміртек атомының
магниймен ... ... ... ... ... және оған жиналған
электрон тығыздығы өте мол ... ... ... ... ... пайда болады:
Жоғарыдағы формулаға орай, Гриньяр реактиві карбонилді ... ... ... көзі сияқты. Ал, С=О әсерін былайша жазуға
болады:
Гликольдерді алу ... ... ... әсер ... ... ОН
үшіншілік көміртек атомына жалғасады:
Алифатты және ароматты қатардағы басқа кетондар ... ... ... ... ... ... процестегі
негізгі кезең. Онда тотықсыздана ... ... ... ... ... бір ... өткізеді. Осы кезде пайда болатын бөлшек қалай ... ... ... ... ... Ол ... анион-радикал десе,
ондағы кетондар түзетінді - ... деп ... ... ... ... екі кетилдің өз радикалдарының әсері-нен
біріккенде пайда болатын қосылыс пинакон болады:
2.2 Екі атомда ... ... ... ... қосылыстардағы гидроксил ОН тобының сутегі активті
келеді. Ол ... ... ... оңай ... Алифатты спирттердің
қышқылдығы судан төмен де, фенолдардыкі ... ... ... ... ... автопротолиз константы К арқылы
өлшейді:
Мұндағы R=Н болса, онда ол су ... да К=10-1, R=СН3 ... онда ... ... ... ... К=10-18 болады. Спирттерде сутек атомы
өте әлсіз байланыста ... ... ... ... ... деп ... ... қанықпаған байланысты ... ... ... ... ... ... жағдайында
мына төмендегідей өрнектеледі:
Бұл реакцияның тепе-теңдігі біршама солға ығысқан. ... ... ... тобындағы сутектің протонды қозғалғыштығы
алифатты слирттікінен де, судыкінен де ... ... ... ... ... Яғни оның судағы тепе-теңдік жағдайын автопротолиз
константысы емес, иондану константысымен өрнектеген жөн:
Егер фенолдың ... ... ол К=17. 10-10. ... ... ... ... әлсіз қышқылдан да әлсіз. Бірақ та бұған қарамастан фенол
негіздермен суда мына төмендегі теңдеу бойынша әрекеттесіп, тепе-теңдік
оң ... ... ... және ондағы фенолятанионның концентрациясы
айтарлықтай болады. Бұлардың тұрактылығы ... ... ... ... бензол сақинасындағы бензолды ... ... ... ... ... ... сақинасындағы п-байланыстар мен
оттектегі қосарланбаған теріс ... ... ... ... ... ... жазуға болады:
Бензол сақинасындағы орто-немесе пара-жағдайында ... ... ... тартатын жалғасушылар болса, фенолдың қышқылдық қасиеті
біршама артады да фенолят-ионды тұрақтандырады. Әсіресе, нитро топ ... ... ... ... ... ... 560 есе, 2, 4-
динитрофенолдыкі 590000 есе, 2, 4, 6-тринитрофенолдыкі 109 есе артық. Соңғы
қосылыс ескі тарихи атаумен ... ... ... ... минералды
қышқылдарға жақындайды. Одан қопарғыш заттар жасайды.
Егістіктегі арамшөпті жою үшін ... ... ... ... ... де, ... да ... металдармен әрекеттеседі де металл
туындыларын құрайды. Натрий спиртте тез еріп әрекеттескенімен, судағыдай
жылдам ... ... ... нуклеофилді реагенттер ретінде
органикалық синтезде органикалық заттарға алкокси ... ... ... сияқты спирттер де амфотерлік қасиет көрсетіп, негіздермен де,
қышқылдармен де әрекеттесе береді. ... ... ... оттек
атомындағы протон қосуға бейім, қосарланбаған электрондардың болуына
байланысты. Сондыктан да, сұйық спирттерде молекула аралық сутекті байланыс
пайда болады. Оларға күшті протонды ... әсер ... ... ... де, уақытша ғана оттек атомы үш байланыста тұрады:
Мұндай катиондарда ... пен ... ... ... ... өзгеше координациялы байланыс та пайда болады. Координациялы
байланысқа тек протон ғана емес, кез келген координациялы ... ... ... ... ... қабатында алты электроны бар хлорлы алюминий
мысал болады.
Егер R - алкил немесе циклоалкил радикалдары ... ... ... қышқылдар
әсерінен су бөлініп, карбон ионы түзілуі мүмкін. Мұның салдарынан мүмкін
болатын ... ... ... яғни О—Н ... С—О ... ... пен
оттек арасындағы) үзілуі мүімкін:
Егер R - ароматты қалдық ... ... ... аса әлсіз
тұрақсыздығынан бұл үзіліс болмауы мүмкін.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда
болып ... ... ... ... ... алкилдеу
реакциясына түседі. Бұл тектес ... ... ... ... Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан
орын басу ... ... ... ... Жай ... Алу әдістері және химиялық қасиеттері.
Жай эфирлер дегеніміз екі алкил немесе арил радикалдары (кейде арил-
алкил) оттек немесе оттек атомы ... ... ... ... ... ... сәйкес атайды. Мысалы, ... ... ... ... ... метил эфирі дейді.
Лабораториялық тәжірибеде диэтилді эфир кездеседі. Оны этил спиртінен
күкірт қышқылының ... ... ... ... ... ... деп
де атайды.
Олефиндердің тотықтарын, былайша сыртқы құрылысына орай эфирлер деп
санайды, өйткені оттек ... да екі ... ... ... ... С—О ... ... эфирлерге қарағанда оңай
береді, сондықтан химиялық қасиеті ерекше. ... ... ... ... ретімен қатар «эпокси» деген жалғау қосылады. Мысалы:
бутан-1 тотығы не 1, 2-эпоксибутан деп те айтылады. Жай ... ... ... ... ... келтірілген.
Жоғарыда келтірілген эфирлердің өздеріне сәйкес спирттерден ... ... ... ... Оның ... эфирлерде спирттегідей
сутектік байланысқа түсетін ОН тобы жоқ.
Жай ... ... ... өкіл қос ... ... суда ... ... және тетрагидрофуран сияқты сақиналы эфирлер суда ... ... ... ... тек ... еріп қана ... ... де қолданылады.
Фенол эфирлері, ағашты құрғақтай өңдегенде алынатын қара май құрамында
кездеседі. Гваякол — деп аталатын пирокатехиннің бір ... ... ... ... бөлінеді. Анизол, фенетолжәне неролин сияқты ароматты эфирдің
иісі жұмсақ, хош иісті болғандықтан, олар парфюмерияда қолданылады.
Құрамында бір-ақ оттек ... бар жай ... ... ... ... ... ... спиртке күкірт қышқылының әсері, алкоголяттар
мен галогенді алкилдер, алкилді сульфат араларындағы реакциялар.
Өндірістегі маңызды
әдістердің бірі — ... ... ... ... ... ... мен спирттерді ... ... алу боп ... ... ... ... да жиі қолданылады. Айталық,
қос изопропил эфирін алу өте қиын. Сондықтан да оны ... ... қосу ... арқылы да алады. Бұл реакцияда қанықпаған комплексті
қосылыс іспеттес, хлорлы алюминий немесе газ қалпындағы фторлы бор ... ... ... ... ... ... қопарылысқа қарсы антидетонаторлық жанармайға
қоспа ретінде қолданылады.
Қос этилді «күкіртті» эфир XVI ... ... Оны ... ... ... ... реакциялар жүргізілген. Оны аса кебу
күйінде қолданады. Ол үшін оны әуелі балқытылған хлорлы кальциймен, ... ... ... ... Оның буы ... ... қопарылғыш
қоспа беретіндіктен, өндірісте сирек қолданылады. Әйтсе де оны ... ... ... ... өндіргенде еріткіш ретінде қолданады.
Ол төменгі температурада буланғандықтан, медицинада ауруды сездірмейтін
анестетик, наркоз ретінде қолданады.
Этилен ... ... және ... ... ... ... ... орнына қолданылады. Оны үйде, астық қоймалары мен астық таситын
көліктерде кездесетін зиянды жәндіктерді уландырғыш ретінде пайдаланады.
Этиленгликольдің ... ... де, бір ... және бір бутилді
эфирлері лактар мен оған уқсас өндірістегі көптеген заттарды ... ... ... Оны ... ... этилен тотығының әрекеттесуі
реакциясының негізінде алады:
Егер осы реакцияға этилен тотығын артығымен қосса, онда реакция онан
әрі жүруі мүмкін:
Бұл реакция ... ... ... ... эфирі өте жақсы
еріткіш. Осы ... ... ... орнына жоғары спирттер мен
фенолдарды алса, онда олардың әрқайсысына ... ... ... ... ... ... эмульгатор сияқты активті қосылыстар
түзіледі. Академик А. Е. Фаворский ... екі ... ... ... ... өте ... ... ретінде қолданатын 1, 4-диоксанды
синтездеді:
Глицеринді қыздырғанда ... ... ... ... заттар түзілмеуі мумкін. Реакция соңында оңай ұшатын қанықпаған
альдегид акролейн пайда болады:
Акролеин өсімдік және жануарлар ... ... ... ... да,
олардың ыдырау кезінде пайда болады. Ол көзді жасауратады.
Жай эфирлердің қолданылуы, олардың химиялық ... ... де ... мен ... ... ... ... Йодты және бромды
сутек қышқылдары оларға оңай әсер ... ... пен ... алкилге
жіктейді. Ондағы спирт те галогенді алкил береді:
Егер эфирдегі органикалық қалдықтың ... арил ... онда ... ... ... ... мәселен, дифенил эфирі НІ-пен әрекеттеспейді.
Жай эфирлер сақталу кезінде өз-өзінен тотығып, аса қауіпті, қопарылғыш
асқын тотықтар ... ... ... үшін ... ... тұзын қосады. Егер асқын
тотық болса, онда йод жеке ... ... Оны ... ... ... Егер ... тотық болса, оны FеSО4 ерітіндісімен еңдеу керек.
Жай эфирлер негіздік қасиет көрсетеді. Бұл ондағы оттек атомындағы электрон
жұбының ... ... ... ... негіздік қасиеті өте нашар. Олар ең
күшті қышқылдардың езімен де ешбір тұз түзбейді, тіпті оксоний тұздарының
да ... ... ... жай ... ... қа-сиеті
карбкатиондармен алкилденгенде байқалады.
2.2 Екі атомда спирттер. ... ... ... ... бір атомды спирттерге сәйкес. Бірақ олар бір немесе екі
гидроксилдік топтары ... ... түсе ... ... ... ... және толық емес гликолят-
тар құрады. ... тек қана ... ... ғана емес соны-мен қатар кейбір
басқа металдардың тотықтарымен, мысалы мыс тотығының гидратымен мыстың
сульфатына сілтімен 'әсер етсе, мыс ... ... ... ... бола-ды. Бұл түнба спиртте ерімейді, бірақ суық күйінде гликольде өте
жылдам ериді ... ... ... бере отырып,
2. Минералды және органикалық қышқылдармен толық жә-не толық емес ... ... ... ... деп аталады, сондықтан топтастыру
пиноколиндік деп аталады. Онық механизмін бұлай қарауға болады:
Алюминий тотығының қатысуымен ... ... ... ... ... ... мысалы:
Молекула аралық су бөліп шығару оксиэфирлерге (спирт эфирлерге) немесе
түйық жай эфирлерге келтіреді .
Глицеринні химиялық қасиеттеріне біріншіден себепші болатын үш ... ... ... ... ... сутек атомдары металға
тек сілтілік металдар емес, сонымен ... ...... ... ... ... және басқа тотықтарының
гидраттарымен алмасады.
..Ал алынған қосылыстарды глицераттар деп атайды. Мыс гликоляты сияқты,
ауыр металдардың, сонымен бірге мыстың, ... ... ... ... сутекпен реакцияда галогенге глицеринніц барлық гидроксил топ-тары
алмаса алады, бірақ пайда болған үш иодпропан ... ... пен ... ... Галогенсутектермен (НСІ және НВг) әрекеттесуінен ... ... ... ... ... ... ... азот қышқыл эфирі (глицерин үш нитрат) — нитроглицерин
— кәдімгі, бірақ химиялық теріс ат) ... зат, ... ... ... глицериннің сірке қышқыл толық эфирі алынады:
Толық емес эфирлерге мысалдар — глицерин моноацетаты СН2(ОСОСН3)—СНОН—СН2ОН
және глицерин диацетаты СҢ2 (ОСОСНз) — СНОН—СН2ОСОСН3.
Әсіресе ... ... зор — ... екі ... ... (фталь қышқылы, полиэфирлері.
Егерде глицеринді құрамында 2 молекула суы бар кристалды щавель кышқылымен
қыздырса, аралық глицеринніқ құмырсқа ... ... ... ... ... ... ... құмырсқа қышқылын береді:
Реакция жүрісінде құмырсқа қышқылы айдалып, глицерин қайтадан щавель
қышқылымен әрекеттеседі.
5. Глицеринді сусыздандырғанда (бисульфат ... және ... су ... ... ... жағымсыз иісі бар, көздің мөлдір қабығына,
мұрынға және тыныс жолдарына ... әсер ... жай ... ... ... ... майлардың және майлы заттардың куюінен пайда бо
лады.
Әдебиеттер.
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. ... С.Ж. ... ... ... ... "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин ... ... ... ... ... ... ... Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия",
1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. ... ... ... 392 ... ... К.А. ... ... химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. ... ... ... өз ... ... көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг ... ... ... 1,2 том. ... ... ... главы органической химии", Москва, "Химия",
1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод
с ... кхн., ... Под ... ... В.Ф. ... ... ...

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 17 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 400 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Этерификация процесінің технологиясы. Этилацетатты өндірісте үздіксіз алу технологиясы6 бет
Галактикалар классификациясы8 бет
Біратомды спирттің құрылысы5 бет
Спирттер5 бет
Спирттер көмірсулардың туындылары15 бет
Қаныққан және қанықпаған спирттер16 бет
HTML тэгтер тобы6 бет
Windows server атты операциялық жүйелер тобы17 бет
«Білім беру» функционалдық тобының шығындары6 бет
«білім беру» функционалдық тобының шығындары туралы5 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь