Қаныққан және қанықпаған спирттер

Мазмұны

І.Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...2

ІІ.Негізгі бөлім.
2.1 Қаныққан бір атомды спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...3
2.2Спиртін физикалық қасиеттері. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...6
2.3Қанықпаған бір атомды спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 8

3.1 Бір атомды спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .10
3.2 Екі атомды спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 13

IV.Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 15

V.Әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .16

Кіріспе.
Спирттер, немесе алкогольдер деп қүрамында гидроксилі бар көмірсутектерді айтады. Спирттер қаныққан және қанықпаған болуы мүмкін. Спирттердің атомдығы гидроксил топтарының Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттерді көп атомды (екі атомды, үш атомды, төрт атомды акәне т. б.) деп атайды. Екі атомды спирттерді гликольдөр деп атайды.
Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін жұмсалады.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда болып отыратын карбкатиондар, арендер немесе олефиндермен алкилдеу реакциясына түседі. Бұл тектес реакциялар оқулықтың тиісті тарауларында талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан орын басу арқылы топтасатын реакцияларын қарастырамыз.
Қаныққан гликольдердіқ жалпы формуласы СлҢ2л (ОН)г Әдетте бір көміртек атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай құрылысты заттар пайда бола бере судан айырылып альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты қосылыстар . Әдетте гликольдерде гидроксил топтары әрбір көміртек атомдарында орналасқан.
Глицерин — үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының) алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін сабындау деп атайды.
Катализаторлардың (мысалы вольфрам қышқылыңың) қатысуымен сутектің асқын тотығының қосылуы әлдеқайда жылдам өтеді .
Глицеринді синтездеуде сонымен бірге ацетиленмен формальдегидтіқ пропаргил спиртіне конденсациялануы қолданылады; соңғыны палладий ка-тализаторының қатысуымен сутектендіріп аллил спиртіне айналдырып, қазір ғана жазылған әдістің біреуімен глицеринге айналдырылады:

Әдебиеттер
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия
негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
5.Ю.С. Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия", 1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981 ж., 392 б.7.
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг "Органическая химия5', Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия", 1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод с англ. кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия", 1

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 18 бет
Таңдаулыға:

Мазмұны

І.Кіріспе ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .2

ІІ.Негізгі бөлім.
2.1 Қаныққан бір атомды
спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 3
2.2Спиртін физикалық қасиеттері.
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .6
2.3Қанықпаған бір атомды
спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
8
3.1 Бір атомды
спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... .10
3.2 Екі атомды
спирттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... 13
IV.Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... .15
V.Әдебиеттер
тізімі ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...16

Кіріспе.
Спирттер, немесе алкогольдер деп қүрамында гидроксилі бар көмірсутектерді
айтады. Спирттер қаныққан және қанықпаған болуы мүмкін. Спирттердің
атомдығы гидроксил топтарының Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар
спирттерді көп атомды (екі атомды, үш атомды, төрт атомды акәне т. б.) деп
атайды. Екі атомды спирттерді гликольдөр деп атайды.
Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды
пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі
қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те
болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін
жұмсалады.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда
болып отыратын карбкатиондар, арендер немесе олефиндермен алкилдеу
реакциясына түседі. Бұл тектес реакциялар оқулықтың тиісті тарауларында
талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан
орын басу арқылы топтасатын реакцияларын қарастырамыз.
Қаныққан гликольдердіқ жалпы формуласы СлҢ2л (ОН)г Әдетте бір көміртек
атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай құрылысты заттар пайда
бола бере судан айырылып альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай
гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты қосылыстар . Әдетте гликольдерде
гидроксил топтары әрбір көміртек атомдарында орналасқан.
Глицерин — үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу
схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы
қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының)
алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін
сабындау деп атайды.
Катализаторлардың (мысалы вольфрам қышқылыңың) қатысуымен сутектің асқын
тотығының қосылуы әлдеқайда жылдам өтеді .
Глицеринді синтездеуде сонымен бірге ацетиленмен формальдегидтіқ пропаргил
спиртіне конденсациялануы қолданылады; соңғыны палладий ка-тализаторының
қатысуымен сутектендіріп аллил спиртіне айналдырып, қазір ғана жазылған
әдістің біреуімен глицеринге айналдырылады:

ІІ.Негізгі бөлім.
2.1 Қаныққан бір атомды спирттер.
Қаныққан бір атомды спирттердің жалпы формуласы Сп Н2л+2 О немесе Сп
Нгя+і ОН. Гидроксилдің көміртек атомы-ның қайсысында (біріншілік,
екіншілік немесе үшіншілік) орналасқанына байланысты біріншілік К—СН2ОН
(I, III), екіншілік К2СНОН (II) және үшіншілік К3С—ОН (IV) спирттер деп
айырады.

Сол сияқты изобутаннан екі спирттің пайда болуын байқау-ға болады:

Изомерия. Номенклатура. Спирттердің изомериясы көміртек тізбегінің
құрылысымен гидроксил тобының тізбектегі орнына байланысты. Мысалы,
спирттердің құрамы С4Н9ОН нормальды бутанмен изобутанның бір сутек
атомының ОН тобына алмасып алынған С4Ню кемірсутектердің туындылары болып
қаралады. Қалыпты бутан үшін екі варианттағы спирттің молекулалық
құрылысын жазуға болады:

Әдетте спирттердің гидроксил тобымен байланысқан радикал бойынша атайды.
Систематикалық номенклатура бойынша спирттің аты өзіне сәйкес қаныққан
көмірсутектің атына ол жалғауын қосу және гидроксил тобы орналасқан
көміртек атомын нөмірмен көрсету арқылы құрастырылады . Бұдан басқа
ширттерді метил опирті карбинол туындылары ретінде атауға болады.
Алу тәсілдері. Спирттерді алудың көптеген тәсілдері бар. Мұнда ең
қарапайым түрлері келтірілген.

. Спирттерді галогеналкилдерге немесе сілтілердің судағы ерітіндісін
қосып қыздыру арқылы гидролиздеп алады. Бірінші жағдайда реакция қайтымды .

Спирттердің синтезін металорганикалық, соның ішінде магнийорганикалық,
қосылыстарды альдегидтерге, кетондарға және күрделі эфирлерге әсер етуімен
жүзеге асырылады. Алғаш рет А. М. Бутлеров және оның шәкірттері А. М.
Зайцев пен Е. Е. Вагнер мұндай синтезді цинкорганикалық қосылыстарды
қолдану арқылы жүзеге асырған. Гриньяр өңдеген спирттердің синтезі
магнийорганикалық қосылыстардан мына жалпы схема бойынша жүреді.
Альдегидтерде, кетондарда және күрделі эфирлерде карбонил тобы бар, онда
электрон бүлты оттек атомына ығысқан, мүны шартты түрде былай көрсетеді.
—с^о заряд керісінше, оттек атсшында — жартылай теріс заряды пайда болады.
Магнийгалогеналкилдегі К—МSВг қалдық өзін
нуклеофильді бөлшек сияқты ұстап карбинол тобындағы көмір-
тек атомына оңай қосылады. Реакция мына схема бойынша жү-
реді

Алынған қосылыс (1) (магнийбромалкоголят) оңай гидролизденіп, сәйкес
спирт береді:

ә) қалған басқа альдегидтермьн екіншілік спирттер алынады:

б) магнийгалогеналкилдердің кетондармен әрекеттесуінен үшіншілік
спирттер алынады.

а) осы схема бойынша қүмырсқа альдегидінен біріншілік спирт синтезделеді:
Реакция екі сатыда жүреді: алдымен, әдеттегіше, С = О торбы бойынша
қосылу жүреді, сонан соң реакцияға магнийгал геналкилдің жаңа молекуласы
түседі. Сонымен магнийгалоген алкилі —ОК эфир тобының орнына тұрады.

3. Сонымен қатар спирттерді этиленді көмірсутектерін гидратациялап (суды
қосу) алады. Этилен тек қана концентрациялы күкірт қышқылына сіңіріліп
этилкүкірт қышқылын бередһ

Этилкүкірт қышқылы сумен ыдырап, күкірт қышқылымен этил спиртін береді:

2.2Спртін физикалық қасиеттері.
Қальшты температурада С-ға- дейінгі спирттер — сүйықтықтар, С-ден бастап
және одан жоғарғы-лары — қатты заттар. Сі—С3 спирттері сумен барлық
арақатынаста араласады және өздеріне тән иістері болады. Молекулалық
салмағының өсуіне қарай сүйық спирттердің суда ерігіштігі төмендейді және
олардың иістері жағымсыз бола бастайды. Қатты спирттердің иісі болмайды
және суда ерімейді. Сұйық спирттер көптеген органикалық заттар үшін жақсы
еріткіштер болып саналады.
Спирттердің қайнау температурасы молекулалық салмағының артуына қарай
өседі, мысалы

Түзу тізбекті спирттер тармақталған тізбекті спирттерге қарағанда
әлдеқайда жоғары температурада қайнайды. Көміртек атомдарының саны біркелкі
болса, біріншілік спирттер екіншіліктерге қарағанда, ал екіншіліктер
үшіншіліктерге қарағанда жоғарырақ температурада қайнайды. Мысалы, бутил
спирттерінің қайнау температурасы: нормальды 117,7° С-де изобутил 107,3°
С, екіншілік 99,5° С және үшіншілік 82,8° С. Балқу температурасы керісінше,
үшіншілік спирттерде бәрінен жоғары болады. Спирттердің тығыздығы 1-ден
кем.
Спирттердің қайнау температурасы сәйкес көмірсутектерінің тіпті галоген
туындыларының қайнау температурасынан әлде қайда жоғары. Мысалы, этан —
88,3° С-де бромды этил + 38,0°С-де, ал.этил спирті +78,3°С-де қайнайды.
Спирттер су сияқты аз мөлшерде болса да мұндай айырмашылық ассоциацияланған
сұйықтық бблып есептеледі.
Спирттердің жеке молекулалары өз ара гидроксил топтарындағы оттекпен
(оттектің ортақтаспаған жүп электрондарының қатысуымен) сутек арасында
пайда болған сутек байланыстары арқылы қосылады.

Ассоциация спирттердің физикалық қасиеттеріне елеулі әсер етеді, себебі
ерітіндіде димерлі, тримерлі және полимерлі молекулалар жүреді.
Спирттер үшін инфрақызыл төңірегінде 2,8 і (3600 см~1) сіңірілуі тән,—
ассоциацияланбаған гидроксилге тән валенттік ауытқу 3,1 \х (3200 см~~1)у
оондай-ақ жуық ауытқу ассоціиация-ланған гидроксилге де тән синтетикалық
мата алуда, тамақ өндірісінде, медицинада кеңінен қолданылады (151
бет).Мысалы, пропиленнен мынадай
спирттерді: 1, 2 және 3 шығаруға болар еді:

2.3 Қанықпаған бір атомды спирттер.

Қанықпаған спирттер этилендік, ацетилендік және басқа қатардағыларда
болуы мүмкін. Қос байланысты көміртекте гидроксилі бар с = С— қанықпаған
спирттер бос түрінде болмайды.
ОН
(Эльтеков заңы). Олар құрылу кезінде өте жылдам альдёгидтер мен кетондарға
изомерленеді

Алайда 2 және 3 спирттер бос күйінде кездеспейді, тек қана бірінші
(аллил) спирт белгілі.
Систематикалық номенклатура бойынша қанықпаған спирттердің атын өздеріне
сәйкес қанықпаған көмірсутек атына ол жалғауын қосып атайды, ал
гидроксилдің қосылғағ орны цифрмен көрсетіледі.
Төменде аса маңызды қанықпаған спирттердің (тривиальды, рационалды және
систематикалық номенклатура бойынша) аталлил спирті, винилкарбинол,
пропеноля метилвинилкарбинол, З-бутен-2-ол; пропаргил спирті, ацетиленил-
карбинол; 2-пропин-1-ол (пропинол) диметилацетиленилкарбинол; 2-метил-З-
бутин-2-ол диметилвинилацетиленилкарбинол; 2-ме-тил-5-гексен-3-ин-2-ол

Жеке мүшелері. Кейбір қанықіпаған опирттердің техникалық алу жолдарымен
ең негізгі қолданылуын қарастыралық.
В и н и л с п и р т і бос түрінде кездеспейді бірақ оның полимері
поливинилацетатты (винилацетаттың полимері) гидролиз-деп алатын пюливинил
спирті белгілі.
Бұл суда еритін ақ ұнтақ. Соның негізінде синтетикалық матавинол. және
дәрі-дәрмек препараттарын (С. Н. ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.